PL24659B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents

Description

Wykryto, ze mozna otrzymac cenne nie¬ rozpuszczalne w wodzie barwniki azowe, sprzegajac zwiazki dwuazowe jednoacylo- wanych p - dwuamin o wzorze ogólnym r X I H*N- -NHCOR 1 Y w którym litera R oznacza reszte weglowo¬ doru pierscieniowego calkowicie lub cze¬ sciowo uwodornionego, ewentualnie pod¬ stawionego, a litery X i Y — wodór, chlo¬ rowiec, grupe alkylowa, aralkylowa, gru¬ pe alkoksylowa, aralkoksylowa lub arylo- ksylowa, w postaci substancji lub na wlóknie z aryloamidami aromatycznych kwasów o - oksykarbonowych, które sa pozbawione grup nadajacych im rozpu¬ szczalnosc w wodzie i w których sprze¬ ganie nastepuje w polozeniu orto wzgle¬ dem grupy hydroksylowej, jak np. w aryloamidach kwasu 2,3 - oksynaftoesowe- go, oksyantraceno - o - karbonowego lub 2 - oksykarbazolo - 3 - karbonowego.Zaleznie od doboru skladników sprze¬ gania otrzymuje sie rozmaite odcienie barwne o dobrej odpornosci. W porówna-niu z podobnie zbudowanymi barwnikami rózniacymi sie od barwników wedlug wy¬ nalazku niniejszego tym, ze posiadaja w acylowanej grupie aminowej skladnika dwuazowego reszte ary Iowa, wykazuja no¬ we te barwniki te wyzszosc techniczna, iz posiadaja lepsza odpornosc na dzialanie swiatla.Zasady stosowane w sposobie niniej¬ szym mozna wytwarzac w ten sposób, iz nitroaminy szeregu benzenowego o wzorze ogólnym: X I X I ' OsN- -NH. w którym litery X i Y oznaczaja jednako¬ we podstawniki wymienione powyzej, kón* densuje sie z kwasami karbonowymi o wzo¬ rze ogólnym: R — COOH, w którym litera R oznacza takie same resz¬ ty, jak wymienione wyzej, wzglednie kon- densuje sie z pochodna tych kwasów, np. haloidkiem kwasu lub estrem, i grupe ni¬ trowa redukuje sie w sposób zwykly na grupe aminowa.Nowe te zasady mozna, ewentualnie, wytwarzac równiez w ten sposób, ze aminy Szeregu benzenowego o wzorze ogólnym: ~NH, I w którym litery X i Y oznaczaja grupy wy¬ mienione powyzej, najpierw acyluje sie w grupie aminowej i do otrzymanych w ten sposób zwiazków acyloaminówych wprowa¬ dza sie pózniej w sposób sam przez sie znany przez nitrowanie I redukowanie gru¬ pe aminowa stojaca w polozeniu para wzgledem grupy acyloaminowej.W tym przykladzie wykonania sposobu, który przy stosowaniu kwasów cyklodieno- karbonowych nadaje sie w stopniu mniej¬ szym niz przyklad wymieniony poprzednio, nalezy przestrzegac, aby pierscien benzeno¬ wy zawieral podstawniki, któreby zmusily grupe nitrowa do wstepowania w polozenie para wzgledem grupy aminowej.Przyklad I. 50 czesci wagowych prze¬ dzy bawelnianej przeciaga sie w ciagu Y godziny w temperaturze 30°C przez 1 litr kapieli zawierajacej w roztworze 4 czesci wagowe 2',3 - oksynaftoyloaminobenzenu, wyzyma, wywoluje roztworem zawieraja¬ cym w litrze 2 czesci wagowe dwuazowa- nego 2 - ( A V - cykloheksenokarboylo- amino) - 5 - amino - 1,4 - dwuetoksybenze- nu, plucze i namydla. Otrzymuje sie jasny blekit z odcieniem zielonym o dobrej od¬ pornosci.W ponizszej tabeli przytoczono szereg innych barwników i ich odcienie wytworzo¬ ne na bawelnie.Zwiazek dwuazowy otrzymany z Punkt topnie¬ nia zasady Sprzezony z Zabarwienie 2 » ( A 1' - cykloheksenokarbo- yloamino) * 5 - amino - 1,4 - - dwuetofesybenzenu 88—89°C / - (2\y - oksynafto- yloamino) - 5 - - chloro - 2 * mety¬ lobenzenem jasny blekit z od¬ cieniem czerwo¬ nym — 2 —Zwiazek dwuazowy otrzymany z 2 - (A 1' - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1,4 - - dwuetoksybenzenu 2 - (A 1' - cykloheksenokarboy- loamino) - 5 - amino - 1,4 - - dwumetoksybenzenu u 2 - (A 1' - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metylo - 4 - metoksybenzenu 2 - (A 1* - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metylo - 4 - metoksybenzenu u 2 - (A V - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metoksy - 4 - metylobenzenu <« M « Punkt topnie¬ nia zasady 88-89°C 132°C »» 164-165°C 164-165°C ty 142°C l J » Sprzezony z \1 - (2* - oksyantrace- no - 3 - karboylo- amino) - 2 - mety¬ lobenzenem / - (2',3' - oksynafto- yloamino) - 4 - - chlorobenzenem 1 - (2f,3' - oksynafto- yloamino) - 4 - \ - metoksybenzenem 2',3' - oksynaftoylo- aminobenzenem 1 - (2*,3S - oksynafto- yloamino) - 4 - - chlorobenzenem 1 - (2* - oksykarbazo- lo - 3* - karboyloa- mino) - 4 - chloro¬ benzenem 2',3* - oksynaftoylo- aminobenzenem / - (2t,3t - oksynafto- yloamino) - 2,5 - - dwumetylo - 4 - metoksybenzeneim 1 - (2* - oksyantrace- no - 3' - karboylo- amino) - 2 - mety¬ lobenzenem 1 - (2* - oksykarba- zolo - 3' - karboy- loamino) - 4 - chlorobenzenem Zabarwienie ' jasna zielen jasny blekit z od¬ cieniem czerwo¬ nym blekit marynar¬ ski z odcieniem czerwonym jasne fiolkowo- niebieskie jasne fiolkowe brunat o odcie¬ niu czerwo¬ nym niebieskawo - fiolkowe jasne fiolkowe zielen ciemny brunat 0 odcieniu czer¬ wonym 3 —Zwiazek dwuazowy otrzymany z 2 - (A 1* - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metoksy - 4 - chlorobenzenu 2 - (A 1* - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metoksy - 4 - chlorobenzenu 2 - (A 1 - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metoksy - 4 - fenoksy - ben¬ zenu 2 - (A 1' - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metoksy - 4 - (4" - metylo) - - fenoksybenzenu ii 2 - (A 1' - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1,4 - - dwuchlorobenzenu 2 - (A 1* - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1 - - metylobenzenu 1 - ( A 1' - cykloheksenokarbo- yloamino) - 4 - aminobenzenu 2 - ( A V - cykloheksenokarboy- loamino) - 5 - amino - 1,4 - - dwumetoksybenzenu Punkt topnie¬ nia zasady 159-T60°C »» 139°C 110°C »» 161-162°C 155-156°C 118-119°C 145-146°C Sprzezony z 1 - (2,3' - oksynafto- yloamino) - 2 - me¬ tylo - 4 - metoksy- benzenem 1 - naftokarbazolo - - 7 - oksy - 6 - kar- bonylo - 4* - anizy- dydem 1 - (2*,3' - oksynafto- yloamino) - 4 - - chlorobenzenem 1 - (2',3* - oksynafto- yloamino) - 3 - ni¬ trobenzenem 1 - (2\y - oksynafto- yloamino) - 2,4 - - dwumetoksy - 5 - - chlorobenzenem 1 - (2t,3< - oksynafto- yloamino) - 2 - me¬ tylo - 4 - metoksy- Zabarwienie czerwonawo - fiolkowe czern z odcie¬ niem niebies¬ kim jasne niebieska- wo-fiolkowe blekit z odcie¬ niem czerwo¬ nym blekit z odcie¬ niem czerwo¬ nym benzenem bordo 1 - (2',3' - oksynafto-j yloamino) - 5 - - chloro - 2 - meto ksybenzenem 1 - (2',3' - oksynafto- czerwien szkarlatna yloamino) - 2,4, - i czerwien z od- - dwumetoksy - 5 -, cieniem nie- - chlorobenzenem 2',3' - oksynaftoylo- aminobenzenem bieskim jasne blekitne — 4 —Zwiazek dwuazowy otrzymany z 2 - ( A ¦ j* - cykloheksenokarbo- yloamino) - 5 - amino - 1,4 - - dwumetoksybenzenu M 2 - ( A ./',3* - metylocyklohekse- nokarboyloamino) - 5 - ami¬ no - 1,4 - dwuetoksybenzenu H 2 - ( A 7',4* - metylocyklohekse- nokarboyloamino) - 5 - amino - - 1,4 - dwuetoksybenzenu 2 - ( A 1\4' - metylocyklohekse- nokarboyloamino) - 5 - amino - - 1,4 - dwuetoksybenzenu 2 - ( A 1\4* - metylocyklohekse- nokarboyloamino) - 5 - amino - - 1,4 - dwuetoksybenzenu 2 - ( A /' - cyklopentenokarboy- loamino) - 5 - amino - 1,4 - dwuetoksybenzenu fi 11 Punkt topnie¬ nia zasady 145-146°C " 71-72°C W 110°C f» » 108-107°C n » Sprzezony z 1 - (2*,3' - oksynafto- yloamino) - 5 - - chloro - 2 - meto- ksybenzenem 1 - (2* - oksyantrace- no - 3' - karboylo- amino) - 2 - mety¬ lobenzenem 2'3' - oksynaftoyloa- minobenzenem ; - (2',3' - oksynafto- yloamino) - 4 - me¬ tylobenzenem 1 - (2\y - oksynafto- yloamino) - 2 - me-| tylobenzenem 1 - (2*,3' - oksynafto- yloamino) - 5 - - chloro - 2 - meto- ksybenzenem 1 - (2',3' - oksynafto- yloamino) - 2 - eto- ksybenzenem i - (2',y - oksynafto- yloamino) - 2 - me¬ tylobenzenem 1 - (2\y - oksynafto- yloamino) - 2 -'mc- toksybenzenem 2' - oksyantraceno - - 3' - karboyloa- mino - 2 - metylo¬ benzenem Zabarwienie niebieskawo - fiolkowe zielen jasnoblekitne z odcieniem zielonym jasnoblekitne z odcieniem zielonym blekitne z od¬ cieniem zielo¬ nym fiolkowe z od¬ cieniem nie¬ bieskim fiolkowe blekitne z odcie¬ niem zielo¬ nym fiolkowe zielen z odcie¬ niem niebies¬ kim — 5 —Zwiazek dwuazowy otrzymany z 2 - heksahydrobenzoyloamino - - 5 - amino - 1,4 - dwuetoksy- benzenu ii 11 Punkt topnie¬ nia zasady 146°C n »» Sprzezony z 2',3 - oksynaftoylo- aminobenzenem 1 -* f2',3' - oksynafto- yloamino) - 4 - me- toksy - 2 - metylo¬ Zabarwienie jasnoblekitne z odcieniem zielonym blekitne z od¬ cieniem zielo- benzenem 1 nym 1 - (2',3' - oksynafto- yloamino) - 5 - - chloro - 2 - meto- ksybenzenem fiolkowe PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych, zna¬ mienny tym, ze jednoacylowane p - dwu- aminy o wzorze: ogólnym X I H,N- -NHCOR i Y doru pierscieniowego calkowicie lub cze¬ sciowo uwodornionego, ewentualnie pod¬ stawionego, a litery X i Y — wodór, chlo¬ rowiec, grupe alkylowa, aralkylowa, grupe alkoksylowa, aralkoksylowa lub aryloksy- lowa dwuazuje sie i sprzega w postaci sub¬ stancji lub na wlóknie z aryloamidami aro¬ matycznych kwasów o - oksykarbonowych, w których sprzeganie nastepuje w poloze¬ niu orto wzgledem grupy hydroksylowej. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy. w którym litera R oznacza reszte weglowo- Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL