PL244626B1 - Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL244626B1 PL244626B1 PL432924A PL43292420A PL244626B1 PL 244626 B1 PL244626 B1 PL 244626B1 PL 432924 A PL432924 A PL 432924A PL 43292420 A PL43292420 A PL 43292420A PL 244626 B1 PL244626 B1 PL 244626B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- methylprop
- enoate
- amino
- diazenyl
- Prior art date
Links
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 34
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 24
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title claims abstract description 24
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RUTHYURWHHEOPP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound [CH2]COC(=O)C(C)=C RUTHYURWHHEOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims abstract description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 5
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- -1 ethyl enoate Chemical compound 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- ZIFQYGVITZOHOT-GHVJWSGMSA-N CC(C(=O)OCCN(C1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)F)CC)=C Chemical compound CC(C(=O)OCCN(C1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)F)CC)=C ZIFQYGVITZOHOT-GHVJWSGMSA-N 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WFIKMYCNVHMKGD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(NS(=O)=O)=NO1 Chemical compound CC1=CC(NS(=O)=O)=NO1 WFIKMYCNVHMKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGULZGJJWKPIDS-UHFFFAOYSA-N O=S(=O)NC1=NC=CC=N1 Chemical compound O=S(=O)NC1=NC=CC=N1 QGULZGJJWKPIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Wynalazek ujawnia kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)–(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu])o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu, natomiast m oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu. Wynalazek ujawnia również sposób wytwarzania kopolimeru metakrylowego poli([2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)- (4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]) o wzorze 1 znamienny tym, że obydwa monomery rozpuszcza się w tetrahydrofuranie lub mieszaninie tetrahydrofuran/γ-butyrolakton 7/3 i poddaje kopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego w postaci nadtlenku benzoilu lub azobis(izobutyronitrylu), w atmosferze gazu inertnego, w temperaturze od 60 do 100°C, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru 2-metyloprop-2-enianu 2-2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu do 2 metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)- (4-fluorofentylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu od 1:1 do 4:1 i stosuje się od 5 do 12 % wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów oraz reakcje prowadzi się w obecności gazu inertnego przez czas od 48 do 72 godzin.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etyloanilino]etylu]), który wykazuje właściwości fotochromowe i może być wykorzystany do optycznego zapisu informacji oraz do wytwarzania mikro- i nanocząstek.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania kopolimeru metakrylowego poli([2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]).
W publikacji C. Appiah, G. Wolterdorf, R.A. Perez-Camargo, A. J. Muller, W.H. Binder, European Polymer Journal 97 (2017) 299-307 opisano serię polimerów i oligomerów zawierających o,o-difluorowane ugrupowanie azowe. W kolbie Schlenka umieszczono roztwór odpowiedniego monomeru dienowego i katalizatora (w stosunku molowym monomer : katalizator 250:1), otrzymaną mieszaninę reakcyjną odgazowano i mieszano przez 120 godzin w temperaturze 100°C. Polimeryzację zakończono przez dodanie eteru etylowo winylowego. Gotowy produkt wytrącono z metanolu, osad oddzielono i osuszono pod próżnią. Zbadano wpływ fotoizomeryzacji trans-cis na przebieg procesu krystalizacji.
Z kolei z publikacji S. Chinnusamy, K. Palaninathan, Journal of Polymer Science: Part A, 8, (2010) 1565-1578 znane są homo- i kopolimery metakrylowe zawierające w łańcuchu bocznym ugrupowanie azobenzenowe podstawione fluorem. W pracy zbadano właściwości termiczne i optyczne otrzymanych kopolimerów oraz określono oddziaływanie między fluoro-podstawionym ugrupowaniem azobenzenowym, a polarną pochodną fulgidu, stanowiącą ugrupowanie boczne drugiego komonomeru.
Z polskiego opisu patentowego nr 203038 znane są kopolimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru takim jak: ugrupowanie 4-nitro lub N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)sulfonamidowe lub N-(1,3-tiazol-2-ylo)sulfonamidowe lub N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamidowe lub N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)] sulfonamidowe lub N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)]sulfonamidowe. Opisane kopolimery otrzymano w wyniku sprzęgania odpowiedniej soli diazoniowej z niechromoforowym poli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem metylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino} etylu]-co-[2-metyloakrylanem etylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino]etylu]-co-[2-metyloakrylanem n-butylu]]. Opisane polimery wykazują silną absorpcję w zakresie 442-488 nm.
Dotychczas nie został opisany w literaturze kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]) oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów od 3 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu, natomiast m oznacza liczbę merów od 3 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania kopolimeru metakrylowego poli([2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]) o wzorze 1, w którym n przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50 i m przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50, charakteryzujący się tym, że obydwa monomery rozpuszcza się w tetrahydrofuranie lub mieszaninie tetrahydrofuran/y-butyrolakton 7/3 i poddaje kopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego w postaci nadtlenku benzoilu lub azobis(izobutyronitrylu), w atmosferze gazu inertnego, w temperaturze od 60 do 100°C, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru 2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu do 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu od 1:1 do 4:1 i stosuje się od 5 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów oraz reakcję prowadzi się w obecności gazu inertnego przez czas od 48 do 72 godzin, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu.
Korzystnie jako gaz stosuje się azot lub argon.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
Korzystnie do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach jego wytwarzania oraz określony wzorem ogólnym.
Przykład 1
Sposób wytwarzania kopolimeru metakrylowego poli([2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]) o wzorze 1.
W kolbie okrągłodennej, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, umieszcza się 3,00 g (8,5 mmol) monomeru 2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu oraz 3,03 g (8,5 mmol) monomeru 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu oraz 50 cm3 mieszaniny rozpuszczalników: tetrahydrofuran/y-butyrolakton=7/3 i miesza się do całkowitego rozpuszczenia osadu. Następnie dodaje się 0,72 g 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) jako inicjatora (12% wagowych w stosunku do sumy mas monomerów) i przedmuchuje azotem. Reakcję prowadzi się w temperaturze 60°C przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody destylowanej. Zawiesinę wytrąconego kopolimeru pozostawia się w chłodziarce na 24 godziny, w celu poprawy koagulacji dodaje się chlorek sodu. Wytrącony osad odsącza się, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 60°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 97%.
1HNMR (rozpuszczalnik CDCh, wzorzec TMS): ~0,90-1,30 ppm protony od grup -CH2, ~1,50-1,90 ppm protony od grup -CH3 w łańcuchu głównym polimeru; ~3,20-3,60 CH3-CH2; ~3,80-4,20 ppm -CH2N-, ~4,30-4,40 ppm -CH2O-; ~6,60-6,80 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy aminowej; ~6,90-7,20 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do atomu fluoru; ~7,60-7,90 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N.
Przykład 2
Sposób wytwarzania kopolimeru metakrylowego poli([2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]) o wzorze 1, jak w przykładzie 1, przy czym stosunek monomeru 2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu do 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu wynosi 4:1, a reakcję prowadzi się w temperaturze 100°C przez 48 godzin.
Claims (5)
1. Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}- etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu]) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów od 3 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu, natomiast m oznacza liczbę merów od 3 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu.
2. Sposób wytwarzania kopolimeru metakrylowego poli([2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)- azo]-N-etylo-anilino]etylu]) o wzorze 1, w którym n przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50 i m przyjmuje wartości z zakresu od 3 do 50, znamienny tym, że obydwa monomery rozpuszcza się w tetrahydrofuranie lub mieszaninie tetrahydrofuran/y-butyrolakton 7/3 i poddaje kopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego w postaci nadtlenku benzoilu lub azobis(izobutyronitrylu), w atmosferze gazu inertnego, w temperaturze od 60 do 100°C, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru 2-metyloprop-2-enianu 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]]etylo)amino]etylu do 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu od 1:1 do 4:1 i stosuje się od 5 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów oraz reakcję prowadzi się w obecności gazu inertnego przez czas od 48 do 72 godzin, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako gaz stosuje się azot lub argon.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane produkty wydziela się przez wytrą- cenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432924A PL244626B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432924A PL244626B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432924A1 PL432924A1 (pl) | 2021-08-23 |
| PL244626B1 true PL244626B1 (pl) | 2024-02-19 |
Family
ID=77561348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432924A PL244626B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244626B1 (pl) |
-
2020
- 2020-02-17 PL PL432924A patent/PL244626B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL432924A1 (pl) | 2021-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09110951A (ja) | 新規な二元ブロックコポリマー | |
| KR101561066B1 (ko) | 포토애시드 발생제 화합물, 그 포토애시드 발생제 화합물을 함유하는 말단 그룹을 포함하는 폴리머, 및 제조방법 | |
| EP1386935A1 (en) | Dual stimuli-responsive hydrogels and their synthetic methods | |
| PL244626B1 (pl) | Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania | |
| WO2022130919A1 (ja) | テルル含有化合物、重合体、及び重合体の製造方法 | |
| US2830078A (en) | Method for preparing unsaturated aromatic compounds | |
| JPH05125037A (ja) | 高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 | |
| EP0697400B1 (en) | Amide monomer and polymer prepared therefrom | |
| JP6900663B2 (ja) | 共重合体 | |
| PL244627B1 (pl) | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania | |
| PL224153B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL244629B1 (pl) | Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania | |
| KR101084762B1 (ko) | 트리페닐아민을 기능성 그룹으로 직접 함유한 스티렌유도체의 음이온 중합 방법 | |
| PL224155B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu i sposób ich otrzymywania | |
| US4929694A (en) | Copolymers of p-mercaptostyrene and its esters | |
| JP3570615B2 (ja) | アリルアミン系重合体の製造方法 | |
| PL224151B1 (pl) | Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL224154B1 (pl) | Metakrylowe kopolimery fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich wytwarzania | |
| JP3830233B2 (ja) | アクリル酸エステル化合物およびその用途 | |
| JP4688697B2 (ja) | ジチオエステル誘導体及び連鎖移動剤並びにこれを用いたラジカル重合性重合体の製造方法 | |
| JP2012233041A (ja) | （メタ）アクリル系樹脂組成物及び光学部品 | |
| JP2025173827A (ja) | 重合体の製造方法及び重合体 | |
| PL211084B1 (pl) | Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimetakrylanów zawierających boczne ugrupowanie cyjanoazobenzenowe | |
| PL213194B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu i sposób ich otrzymywania | |
| JPH03109407A (ja) | ジアリルアミン及びその誘導体の重合方法 |