PL240961B1 - Oksym 7-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Oksym 7-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL240961B1 PL240961B1 PL434617A PL43461720A PL240961B1 PL 240961 B1 PL240961 B1 PL 240961B1 PL 434617 A PL434617 A PL 434617A PL 43461720 A PL43461720 A PL 43461720A PL 240961 B1 PL240961 B1 PL 240961B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexylnaringenin
- oxime
- formula
- mixture
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical group C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 1-deuteriopropan-2-one Chemical compound [2H]CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 150000002795 naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest związek o nazwie: Oksym 7-O-heksylonaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku. Zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania oksymu 7-O-heksylonaringeniny polegający na tym, że do substratu, którym jest 7-O-heksylonaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 30°C do 55°C na okres od 1 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7-O -heksylonaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 7-O-heksylonaringeniny.
Produkt według wynalazku może znaleźć zastosowanie jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej lub jako środek przeciwdrobnoustrojowy.
Znane są doniesienia na temat oksymów O -alkilowych pochodnych naringeniny świadczące o znaczącym wpływie wprowadzenia grupy oksymowej do struktury naringeniny na wzrost aktywności antyproliferacyjnej względem linii komórek nowotworu okrężnicy (HT-29) oraz aktywność przeciwbakteryjną testowaną względem Escherichia coli, Staphylococcus aureus i Bacillus subtilis. (J. Kozłowska et al., “Novel O -alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes with Antimicrobial and Anticancer Activity, Molecules, 2019, 24(4), 679).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7-O -heksylonaringeniny i jego sposobu wytwarzania.
Istotą wynalazku jest oksym 7-O -heksylonaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7-O -heksylonaringeniny, polegający na tym, że do 7-O -heksylonaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 30°C do 55°C na okres od 1 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7-O-heksylonaringeniny z wydajnością 79%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,25 g 7-O-heksylonaringeniny o wzorze 1 oraz 0,1462 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,1726 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 5 ml bezwodnego etanolu. Reakcję prowadzi się przez 5 godzin w temperaturze 50°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4. Na tej drodze otrzymuje się 0,206 g oksymu 7-O -heksylonaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 79,07%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 187-189;
1H-NMR (600 MHz, Aceton-ds) δ [ppm]: 11,01 (s, 1H, NOH), 7,43 - 7,33 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6'), 6,94 - 6,83 (m, 2H, AA'BB', H-3', H-5'), 6,05 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-6), 6,03 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-8), 5,07 (dd, J = 12,0, 3,1 Hz, 1H, H-2), 3,96 (t, J = 6,5 Hz, 2H, -CH2-), 3,46 (dd, J = 17,2, 3,1 Hz, 1H, H-3a), 2,79 (dd, J = 17,2, 12,0 Hz, 1H, H-3b), 1,78 - 1,70 (m, 2H, -CH2-), 1,48 - 1,42 (m, 2H, -CH2-), 1,38 - 1,30 (m, 4H, 2x-CH2-), 0,90 (t, J = 7,0 Hz, 3H, -CH3);
13C-NMR (150 MHz, Aceton-d6) δ [ppm]: 162,95, 160,62, 159,41, 158,43, 154,82 (C=NOH), 131,75, 128,78, 116,10, 99,14, 96,59, 95,11,77,37, 68,66, 32,28, 30,30, 26,39, 23,27, 14,29;
HRMS (m/z): [M + H]+ obliczona dla C21H28NO5, 372,1805; zmierzona 372,1807.
Claims (7)
1. Oksym 7-O-heksylonaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
2. Sposób otrzymywania oksymu 7-O-heksylonaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest 7-O-heksylonaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość
PL 240 961 B1 alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 30°C do 55°C na okres od 1 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest etanol i/lub metanol.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL434617A PL240961B1 (pl) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | Oksym 7-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL434617A PL240961B1 (pl) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | Oksym 7-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL434617A1 PL434617A1 (pl) | 2022-01-17 |
PL240961B1 true PL240961B1 (pl) | 2022-07-04 |
Family
ID=80111424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL434617A PL240961B1 (pl) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | Oksym 7-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL240961B1 (pl) |
-
2020
- 2020-07-10 PL PL434617A patent/PL240961B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL434617A1 (pl) | 2022-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL240961B1 (pl) | Oksym 7-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania | |
Fesenko et al. | A general and convenient synthesis of 4-(tosylmethyl) semicarbazones and their use in amidoalkylation of hydrogen, heteroatom, and carbon nucleophiles | |
PL240960B1 (pl) | Oksym 7,4’-di-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania | |
Dalinger et al. | Synthesis of 2, 2, 5, 7-tetramethyl-1, 3-diazaadamantan-6-one and study of the supramolecular structure of its monohydrate | |
Ahmed et al. | Synthesis, spectroscopic characterization and antibacterial activity of new series of Schiff base derived from 4-aminoantipyrine and 2-amino benzimidazole | |
Reheim et al. | Utility of β-diketones in heterocyclic synthesis: synthesis of new tetrahydro-pyrimidinethione, pyrazole, thiophene, dihydropyridine, dihydropyrane, pyridazine derivatives and investigation of their antimicrobial activity | |
JPS61165339A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny | |
Hara et al. | A New Synthesis of 4‐(Alkyl) aminopteridines | |
PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
US4087528A (en) | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines | |
PL235497B1 (pl) | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny | |
PL235500B1 (pl) | Oksym 7,4’-dibutoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dibutoksynaringeniny | |
PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
PL235494B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
PL240962B1 (pl) | 7-O-Heksylonaringenina oraz 7,4’-di-O-heksylonaringenina i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
JP2512542B2 (ja) | アミド化合物 | |
RU2785141C1 (ru) | Применение 1-(6-тозил-5,6,7,8-тетрагидро-2,6-нафтиридин-3-ил)этан-1-она в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов |