PL236973B1 - Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu - Google Patents
Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL236973B1 PL236973B1 PL428128A PL42812818A PL236973B1 PL 236973 B1 PL236973 B1 PL 236973B1 PL 428128 A PL428128 A PL 428128A PL 42812818 A PL42812818 A PL 42812818A PL 236973 B1 PL236973 B1 PL 236973B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- butanediol
- condensation
- stage
- added
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 59
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 29
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 18
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 18
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 10
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 10
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- -1 chlorohydrin ethers Chemical class 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(CC)CO OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013525 flexibilising agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004597 plastic additive Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003866 tertiary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu, który stosowany jest głównie jako rozcieńczalnik aktywny obniżający lepkość żywic epoksydowych i środek uelastyczniający żywice aromatyczne oraz produkt pośredni w produkcji między innymi środków zmiękczających, optycznie aktywnych materiałów medycznych, dodatków do tworzyw sztucznych, środków powierzchniowo czynnych oraz eterów tłuszczowych.
W praktyce przemysłowej stosowane są dwie metody wytwarzania eterów glicydylowych alkoholi: jednostopniowa, polegająca na bezpośredniej reakcji związków zawierających grupy hydroksylowe z epichlorohydryną w obecności wodorotlenków metali alkalicznych i katalizatorów przeniesienia fazowego oraz metoda dwustopniowa, w której reakcja jest prowadzona najpierw w środowisku kwaśnym wobec katalizatorów typu kwasów Lewisa (reakcja addycji), a następnie uzyskane etery chlorohydrynowe poddaje się reakcji dehydrochlorowania w środowisku alkalicznym. W metodzie dwustopniowej uzyskuje się pełne przereagowanie alkoholu, jednak otrzymane etery charakteryzują się wysoką zawartością chloru organicznego, co znacznie ogranicza zakres ich stosowania. Syntezę eterów glicydylowych alkoholi metodą jednostopniową korzystnie jest prowadzić w środowisku ubogim w wodę, bowiem pozwala to ograniczyć hydrolizę grup epoksydowych, zwłaszcza w warunkach nadmiaru molowego wodorotlenku metalu alkalicznego stosowanego w reakcji. I tak na przykład, w opisie patentowym JPH 0532650, dotyczącym procesu wytwarzania glicydylowych eterów na bazie alifatycznych związków hydroksylowych, zaleca się stosowanie stężonych roztworów wodorotlenków, aby ograniczyć ilość wody w układzie reakcyjnym. Nasycony lub nienasycony alkohol poddaje się reakcji z epichlorohydryną w obecności katalizatora przeniesienia fazowego oraz wodnego roztworu wodorotlenku alkalicznego o stężeniu w zakresie od 45 do 65%, który sporządza się bezpośrednio w reaktorze przed rozpoczęciem kondensacji. Reakcję prowadzi się w temperaturze 30-70°C w czasie 4 godzin, po czym powstałą sól jako produkt uboczny usuwa się z mieszaniny reakcyjnej poprzez rozpuszczenie jej w wodzie i oddzielenie solanki. Następnie warstwę organiczną przemywa się dwukrotnie wodą, za każdym razem wyprowadzając z układu reakcyjnego ścieki wodne. Zawartość wody w masie reakcyjnej można ograniczyć również stosując azeotropową metodę wytwarzania glicydylowych eterów, tak jak jest to opisane w patencie US 5128491, w którym reakcję epichlorohydryny z drugorzędowym alkoholem prowadzi się w obecności roztworu 50% roztworu NaOH w dwóch etapach, pod obniżonym ciśnieniem, z ciągłym usuwaniem wody ze środowiska reakcji w postaci heteroazeotropu z epichlorohydryną. W pierwszym etapie reakcję prowadzi się do osiągnięcia 60-75% konwersji alkoholu, a w drugim etapie, po wcześniejszym oddzieleniu powstałej soli, reakcję kontynuuje się, aż do uzyskania 80-90% konwersji alkoholu. Metoda azeotropowa charakteryzuje się jednak szeregiem wad, z których najistotniejszą stanowią znaczne straty epichlorohydryny w wyniku ubocznej reakcji polimeryzacji oraz straty w gazach odlotowych, na skutek stosowania obniżonego ciśnienia w czasie kondensacji. Glicydylowe etery alkoholi można wytwarzać również z zastosowaniem stałego wodorotlenku, tak jak to opisano w patencie US 6392064, w którym do mieszaniny alkoholu, wodorotlenku sodu i katalizatora przeniesienia fazowego wprowadza się stopniowo epichlorohydrynę, a po zakończeniu reakcji z mieszaniny poreakcyjnej usuwa się nadmiarowy wodorotlenek sodu oraz powstały chlorek sodu za pomocą dwustopniowej filtracji. W opisie patentowym EP 0911326 przedstawiono sposób syntezy eterów diglicydylowych alkoholi polihydroksylowych, takich jak 1,5-pentanodiol, 2,4-dietylo-1,5-pentanodiol lub 3-metylo-1,5-pentanodiol, z użyciem stałego wodorotlenku sodu. Po wprowadzeniu wszystkich surowców do reaktora, mieszaninę podgrzewa się do temperatury 45-50°C i prowadzi się reakcję do czasu całkowitego przereagowania surowców i monoglicydylowego eteru alkoholu. Produkt reakcji oczyszcza się poprzez filtrację i dwukrotne przemywanie wodą. W procesie wytwarzania glicydylowych eterów alkoholi, w którym stały wodorotlenek metalu alkalicznego wprowadza się do środowiska reakcji w jednej porcji, może wystąpić gwałtowny, niekontrolowany wzrost temperatury, prowadzący do nasilenia reakcji ubocznych, a w skrajnym przypadku do zżelowania mieszaniny reakcyjnej. Aby zapobiec tym niekorzystnym zjawiskom, stały wodorotlenek sodu wprowadza się do środowiska reakcji w wielu mniejszych porcjach, tak jak to opisano w polskim patencie 211144. Syntezę glicydylowego eteru trimetylolopropanu prowadzi się w jednoetapowym procesie w ciągu 25-35 minut dozując 8-15% założonej ilości stałego NaOH, a następnie po 25-35 minutowej przerwie dozuje się porcjami, równomiernie w ciągu 2-2,5 godziny pozostałą część NaOH, po czym reakcję kontynuuje się przez kolejne 25-35 minut. Po zakończeniu reakcji odfiltrowuje się powstałą sól, a fazę organiczną przemywa się dwukrotnie wodą.
PL 236 973 B1
W procesie syntezy glicydylowych eterów alkoholi, niezależnie od stosowanej metody wytwarzania, używa się dużego nadmiaru molowego wodorotlenku metalu alkalicznego względem alkoholu. Nadmiarowy wodorotlenek wraz z powstałym w reakcji chlorkiem metalu alkalicznego powoduje niemal równoległy przebieg reakcji dehydrochlorowania i oligomeryzacji, co w konsekwencji obniża selektywność i wydajność procesu. Okresowe usuwanie chlorku metalu alkalicznego ze środowiska reakcji w etapie kondensacji, poprzez jego rozpuszczenie i oddzielenie w postaci solanki, ogranicza udział reakcji ubocznych w procesie, a tym samym korzystnie wpływa na wydajność procesu i jakość wytwarzanego eteru.
Celem wynalazku było opracowanie metody wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu z 1,4-butandiolu i z epichlorohydryny w dwuetapowym procesie kondensacji.
Istota wynalazku polega na tym, że proces prowadzi się w dwóch etapach:
- w pierwszym etapie kondensacji - do 1,4-butandiolu dodaje się od 0,5% do 2,5% IV-rzędowej soli amoniowej w stosunku do ilości stosowanego 1,4-butandiolu, oraz epichlorohydrynę w takiej ilości, aby stosunek molowy 1,4-butandiolu do epichlorohydryny mieścił się w zakresie 1,0 : 2,5-4,0, po czym do mieszaniny wprowadza się stały wodorotlenek sodu i/lub potasu w czterech porcjach po 0,50-0,55 mola, reakcję prowadzi się w temperaturze 35-55°C, w czasie od 1,5 do 3 godzin, po czym do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 17,5-25 moli wody na 1 mol 1,4-butandiolu i oddziela się powstałą solankę, a warstwę organiczną kieruje się do drugiego etapu kondensacji,
- w drugim etapie kondensacji - do warstwy organicznej wprowadza się stały wodorotlenek sodu i/lub potasu w dwóch porcjach po 0,50-0,55 mola w przeliczeniu na 1 mol 1,4-butandiolu, reakcję prowadzi się w temperaturze 40-50°C, w czasie od 0,5 do 1,5 godziny, a następnie dodaje się 8-12,5 mola wody w przeliczeniu na 1 mol 1,4-butandiolu, po czym oddziela się powstałą solankę, warstwę organiczną przemywa się wodą warstwę wodną oddziela się, a warstwę organiczną poddaje się destylacji, pozostałość destylacyjna po przefiltrowaniu stanowi produkt końcowy.
Korzystnie jest, jeżeli jako IV-rzędową sól amoniową stosuje się chlorek tributylometyloamoniowy. Korzystnie jest, jeżeli porcje wodorotlenku sodu i/lub potasu wprowadza się do środowiska reakcji co 20-30 minut w pierwszym etapie kondensacji i co 10-20 minut w drugim etapie kondensacji. Korzystnie jest, jeżeli po wprowadzeniu czwartej porcji wodorotlenku sodu i/lub potasu w pierwszym etapie kondensacji, reakcję prowadzi się jeszcze przez 30-90 minut. Korzystnie jest, jeżeli po wprowadzeniu drugiej porcji wodorotlenku sodu i/lub potasu w drugim etapie kondensacji, reakcję prowadzi się jeszcze przez 20-70 minut.
P r z y k ł a d 1
Do szklanego reaktora o pojemności 1 dm3, wyposażonego w płaszcz grzewczy, mieszadło, chłodnicę zwrotną i termoparę wprowadza się:
• 90,1 g 1,4-butandiolu (1 mol), • 231,3 g epichlorohydryny (2,5 mola), • 3,1 g wody, • 1,2 g 75% roztworu chlorku tributylometyloamoniowego,
Mieszaninę reakcyjną podgrzewa się do 40°C, po czym do reaktora wprowadza się w półgodzinnych odstępach stały wodorotlenek sodu, w czterech porcjach, po 22 g każda, w sumie 88 g NaOH (2,2 mola), utrzymując temperaturę w zakresie 45-55°C. Po wdozowaniu czwartej porcji NaOH, reakcję prowadzi się jeszcze przez 1,5 godziny, a następnie dodaje się 360 g wody w celu rozpuszczenia powstałej soli. Po oddzieleniu solanki, do pozostałej warstwy organicznej wprowadza się w 10 minutowych odstępach stały wodorotlenek sodu, w dwóch porcjach, po 22 g każda, w sumie 44 g NaOH (1,1 mola), utrzymując temperaturę w zakresie 40-50°C. Po wdozowaniu ostatniej porcji NaOH do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 150 g wody w celu rozpuszczenia powstałej soli. Po oddzieleniu solanki, warstwę organiczną przemywa się 100 g wody, po czym oddziela się warstwę wodną, a roztwór organiczny poddaje się destylacji w temperaturze 135°C pod atmosferycznym, a następnie pod obniżonym ciśnieniem (p = 25 mbar). Odebrany destylat rozdziela się na fazę wodną i organiczną zawierające odpowiednio 6,5% i 95,5% epichlorohydryny. Pozostałość destylacyjną filtruje się, uzyskując 147,7 g diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu o następujących właściwościach:
- liczba epoksydowa: 0,795 mol/100 g,
- lepkość w 25°C: 30 mPa-s,
- zawartość chloru hydrolizującego 0,15%,
- barwa w skali Hazena: 35.
PL 236 973 B1
P r z y k ł a d 2
Do szklanego reaktora o pojemności 1 dm3, wyposażonego w płaszcz grzewczy, mieszadło, chłodnicę zwrotną i termoparę wprowadza się:
• 90,1 g 1,4-butandiolu (1 mol), • 370,1 g epichlorohydryny (4 mole), • 5,6 g wody, • 3,0 g 75% roztworu chlorku tributylometyloamoniowego.
Mieszaninę reakcyjną podgrzewa się do 40°C, po czym do reaktora wprowadza się w 20 minutowych odstępach stały wodorotlenek potasu, w czterech porcjach, po 28,05 g każda, w sumie 112,2 g KOH (2 mole), utrzymując temperaturę w zakresie 40-50°C. Po wdozowaniu czwartej porcji KOH, reakcję prowadzi się jeszcze przez 0,5 godziny, a następnie dodaje się 420 g wody w celu rozpuszczenia powstałej soli. Po oddzieleniu solanki, do pozostałej warstwy organicznej wprowadza się w 20 minutowych odstępach stały wodorotlenek potasu, w dwóch porcjach, po 28,05 g każda, w sumie 56,1 g KOH (1 mol), utrzymując temperaturę w zakresie 40-50°C. Po wdozowaniu ostatniej porcji KOH do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 190 g wody w celu rozpuszczenia powstałej soli. Po oddzieleniu solanki, warstwę organiczną przemywa się 100 g wody, po czym oddziela się warstwę wodną, a roztwór organiczny poddaje się destylacji w temperaturze 135°C pod atmosferycznym, a następnie pod obniżonym ciśnieniem (p = 25 mbar). Odebrany destylat rozdziela się na fazę wodną i organiczną zawierające odpowiednio 6,4% i 97,2% epichlorohydryny. Pozostałość destylacyjną filtruje się, uzyskując 153,4 g diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu o następujących właściwościach:
- liczba epoksydowa: 0,815 mol/100 g,
- lepkość w 25°C: 25 mPa-s,
- zawartość chloru hydrolizującego 0,18%,
- barwa w skali Hazena: 27.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu, znamienny tym, że proces prowadzi się w dwóch etapach:- w pierwszym etapie kondensacji - do 1,4-butandiolu dodaje się od 0,5% do 2,5% IV-rzędowej soli amoniowej w stosunku do ilości stosowanego 1,4-butandiolu, oraz epichlorohydrynę w takiej ilości, aby stosunek molowy 1,4-butandiolu do epichlorohydryny mieścił się w zakresie 1,0 : 2,5-4,0, po czym do mieszaniny wprowadza się stały wodorotlenek sodu i/lub potasu w czterech porcjach po 0,50-0,55 mola, reakcję prowadzi się w temperaturze 35-55°C, w czasie od 1,5 do 3 godzin, po czym do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 17,5-25 moli wody na 1 mol 1,4-butandiolu i oddziela się powstałą solankę, a warstwę organiczną kieruje się do drugiego etapu kondensacji,- w drugim etapie kondensacji - do warstwy organicznej wprowadza się stały wodorotlenek sodu i/lub potasu w dwóch porcjach po 0,50-0,55 mola w przeliczeniu na 1 mol 1,4-butandiolu, reakcję prowadzi się w temperaturze 40-50°C, w czasie od 0,5 do 1,5 godziny, a następnie dodaje się 8-12,5 mola wody w przeliczeniu na 1 mol 1,4-butandiolu, po czym oddziela się powstałą solankę, warstwę organiczną przemywa się wodą, warstwę wodną oddziela się, a warstwę organiczną poddaje się destylacji, pozostałość destylacyjna po przefiltrowaniu stanowi produkt końcowy.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako IV-rzędową sól amoniową stosuje się chlorek tributylometyloamoniowy.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że porcje wodorotlenku sodu i/lub potasu wprowadza się do środowiska reakcji co 20-30 minut w pierwszym etapie kondensacji i co 10-20 minut w drugim etapie kondensacji.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że po wprowadzeniu czwartej porcji wodorotlenku sodu i/lub potasu w pierwszym etapie kondensacji, reakcję prowadzi się jeszcze przez 30-90 minut.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że po wprowadzeniu drugiej porcji wodorotlenku sodu i/lub potasu w drugim etapie kondensacji, reakcję prowadzi się jeszcze przez 20-70 minut.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428128A PL236973B1 (pl) | 2018-12-11 | 2018-12-11 | Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428128A PL236973B1 (pl) | 2018-12-11 | 2018-12-11 | Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428128A1 PL428128A1 (pl) | 2020-06-15 |
| PL236973B1 true PL236973B1 (pl) | 2021-03-08 |
Family
ID=71086906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428128A PL236973B1 (pl) | 2018-12-11 | 2018-12-11 | Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236973B1 (pl) |
-
2018
- 2018-12-11 PL PL428128A patent/PL236973B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428128A1 (pl) | 2020-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9963436B2 (en) | Process for the manufacture of epoxy-monomers and epoxides | |
| KR101372767B1 (ko) | 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 제조 | |
| CN115028606A (zh) | 一种苄基缩水甘油醚的制备方法 | |
| US2177419A (en) | Production of epihalohydrins | |
| JP6097217B2 (ja) | ジメチルカーボネート／メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 | |
| US2070990A (en) | Treatment of halogenated polyhydric alcohols | |
| US4226797A (en) | Preparation of monoalkyl sulfuric acids and their salts | |
| JP5001831B2 (ja) | α−ヒドロキシ−ω−グリシジルエーテルの製造方法 | |
| PL236973B1 (pl) | Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu | |
| PL236972B1 (pl) | Sposób wytwarzania diglicydylowego eteru 1,4-butandiolu | |
| JP4800201B2 (ja) | アリルエーテルの製造方法 | |
| KR20180047257A (ko) | 트리메틸올프로판의 제조장치 및 이를 이용한 제조방법 | |
| KR102224268B1 (ko) | 트리메틸올프로판의 제조장치 및 이를 이용한 제조방법 | |
| US2858345A (en) | Glycerol production | |
| JP3368955B2 (ja) | ジペンタエリスリトールの製造方法 | |
| SU289585A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| EP4414353A1 (en) | Process for preparing dipopylene glycol isomers | |
| JP2000204064A (ja) | ２―ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造法 | |
| US2980736A (en) | Preparation of dichloroacetaldehyde, chloral and chloral hydrate from beta, beta'-dichlorodiethyl ether | |
| SU467894A1 (ru) | Способ получени смешанных ацеталей | |
| JP2003171437A (ja) | エポキシ樹脂の製造方法 | |
| KR20090073839A (ko) | 페닐(메타)아크릴레이트 제조방법 | |
| DK154420B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af peracetylerede sukkeralkoholer ud fra sukkeralkoholer med mindst 4 carbonatomer | |
| KR20140041608A (ko) | 다이트라이메틸올프로페인의 제조 방법 | |
| PL225455B1 (pl) | Sposób otrzymywania glicydylowych eterów monohydroksylowych fenoli |