PL235712B1 - Composition for producing dual-hardened solventless varnish - Google Patents
Composition for producing dual-hardened solventless varnish Download PDFInfo
- Publication number
- PL235712B1 PL235712B1 PL415089A PL41508915A PL235712B1 PL 235712 B1 PL235712 B1 PL 235712B1 PL 415089 A PL415089 A PL 415089A PL 41508915 A PL41508915 A PL 41508915A PL 235712 B1 PL235712 B1 PL 235712B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- acid
- composition according
- resin
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical class C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 claims description 2
- WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C(Cl)Cl WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical class NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- -1 2-hydroxy-3-acryloyloxypropyl Chemical group 0.000 description 3
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AMUNHMVMESMYQL-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[4-[2-[4-[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]phenyl]propan-2-yl]phenyl]propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(CC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMUNHMVMESMYQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja do wytwarzania dualnie utwardzanego bezrozpuszczalnikowego lakieru. Kompozycja ta może być stosowana do powlekania różnorodnych powierzchni metalowych, drewnianych oraz szerokiej gamy tworzyw sztucznych.The subject of the invention is a composition for the preparation of a dual-curing, solvent-free varnish. This composition can be used to coat a wide variety of metal, wood and plastic surfaces.
Z opisu wynalazku US 4,128,600 znane są utwardzane termicznie oraz radiacyjnie żywice poliuretanowe. Inny opis wynalazku US 5,922,473 opisuje utwardzane dualnie (termicznie oraz promieniowaniem UV) polimery proszkowe na bazie poliestrów zawierających grupy (mat)akrylanowe. Opis wynalazku US 6,323,301 opisuje utwardzane dualnie (UV oraz termicznie) ekspandujące polimery zawierające grupy winylowe oraz oksiranowe, przy czym utwardzanie termiczne zachodzi w temperaturach około 140°C i wyższych. Z opisu wynalazku US 6,716,891 znane są polimerowe materiały powłokowe utwardzane termicznie lub promieniowaniem aktynicznym (fotochemicznym). Jako fotochemicznie reagujące związki sieciujące stosuje się pochodne alkoksykarbonyloamino-s-triaziny.From the description of the invention US 4,128,600, thermally and radiation-curable polyurethane resins are known. Another description of the invention, US 5,922,473 describes dual (thermally and UV-cured) powder polymers based on polyesters containing acrylate groups (mats). Description of the invention US 6,323,301 describes dual (UV and thermally) curing, expanding polymers containing vinyl and oxirane groups, where the thermal curing takes place at temperatures of about 140 ° C and higher. From the description of the invention, US 6,716,891, polymeric coating materials are cured thermally or by actinic (photochemical) radiation. Alkoxycarbonylamino-s-triazine derivatives are used as photochemically reactive crosslinkers.
Wymienione w stanie techniki utwardzane dualnie powłoki polimerowe nie są stosowane wytwarzane na bazie uretanoakrylanów.The dual cure polymer coatings mentioned in the prior art are not used which are based on urethane acrylates.
Kompozycja do wytwarzania dualnie utwardzanego bezrozpuszczalnikowego lakieru, według wynalazku, charakteryzuje się tym, że składa się z od 50% do 75% wagowych uretanoakrylanów, od 10% do 30% wagowych wielofunkcyjnych monomerów, od 5% do 20% wagowych nienasyconych żywic epoksydowych, od 5% do 10% wagowych nienasyconych kwasów karboksylowych, od 1% do 5% wagowych fotoinicjatorów rodnikowych i od 1% do 5% wagowych reagujących termicznie żywic aminowych. Suma wszystkich komponentów kompozycji wynosi 100% wagowych. Kompozycja, po nałożeniu na powierzchnię, jest utwardzana promieniami UV w zakresie od 200 do 400 nm, a następnie termicznie w temperaturze nie mniejszej niż 130°C. Utwardzanie termiczne przebiega poprzez reakcję grup karboksylowych nienasyconych kwasów z termicznie reaktywnymi grupami żywic aminowych. W kompozycji uretanoakrylan jest mono- lub di- lub trifunkcyjny, których reaktywność w procesie utwardzania promieniowaniem UV (fotoutwardzania) wzrasta wraz ze wzrostem funkcyjności. Wielofunkcyjny monomer stanowi wielofunkcyjny akrylan lub wielofunkcyjny metakrylan. Zastosowanie wielofunkcyjnych akrylanów oraz metakrylanów wzmacnia proces oraz stopień utwardzania bezrozpuszczalnikowych lakierów będących przedmiotem wynalazku. Korzystnie jako wielofunkcyjne monomery stosuje się di-, trioraz tetra(met)akrylany. Zastosowanie nienasyconych żywic epoksydowych pozwala na przyspieszenie procesu utwardzania bezrozpuszczalnikowego lakieru, według wynalazku, pod wpływem promieniowania UV. Najbardziej reaktywną nienasyconą żywicę epoksydową stanowi (met)akrylowana żywica epoksydowa, winylokarboksylowy stanowi kwas (met)akrylowy, kwas winylooctowy, kwas fumarowy, kwas β-akryloilooksypropionowy, kwas krotonowy, kwas akonitowy, kwas dimetyloakrylanowy, kwas trichloroakrylanowy lub kwas itakonowy. Pochodzące od tych związków grupy karboksylowe wbudowują się podczas fotoutwardzania w łańcuch polimeru i stanowią aktywne centra procesu utwardzania poprzez zastosowanie w procesie utwardzania żywic aminowych. Fotoinicjator rodnikowy stanowi fotoinicjator rodnikowy I rodzaju, których dodatek dostarcza podczas naświetlania promieniowaniem UV zdolne do inicjacji procesu utwardzania wolne rodniki. Korzystnie jako fotoinicjatory I rodzaju stosuje się fotoinicjatory na bazie benzoiny, hydroksyacetofenonu, benzyloketali, hydroksyalkilofenonu lub halogenoketonów. Reagującą termicznie żywicę aminową stanowi żywica melaminowo-formaldehydowa (całkowicie bądź częściowo metoksylowane, etoksylowane oraz butoksylowane pochodne melaminy), żywica benzoguanidynowa, żywica glikolourilowa lub żywica mocznikowa.The composition for the preparation of a dual-curing solvent-free varnish according to the invention is characterized in that it comprises from 50% to 75% by weight of urethane acrylates, from 10% to 30% by weight of polyfunctional monomers, from 5% to 20% by weight of unsaturated epoxy resins, from 5% to 10% by weight of unsaturated carboxylic acids, 1% to 5% by weight of radical photoinitiators, and 1% to 5% by weight of thermally reactive amino resins. The sum of all composition components is 100% by weight. The composition, once applied to a surface, is cured with UV rays in the range 200 to 400 nm and then thermally cured at a temperature of not less than 130 ° C. Thermal hardening takes place by reacting carboxyl groups of unsaturated acids with thermally reactive groups of amino resins. In the composition, the urethane acrylate is mono- or di- or trifunctional, the reactivity of which in the process of curing with UV radiation (photo-curing) increases with increasing functionality. The multifunctional monomer is either a multifunctional acrylate or a multifunctional methacrylate. The use of multifunctional acrylates and methacrylates enhances the process and the degree of curing of solvent-free varnishes being the subject of the invention. Preference is given to using di-, tri-tetra (meth) acrylates as multifunctional monomers. The use of unsaturated epoxy resins allows to accelerate the curing process of the solvent-free varnish according to the invention under the influence of UV radiation. The most reactive unsaturated epoxy resin is (meth) acrylated epoxy, the vinyl carboxylic acid is (meth) acrylic acid, vinyl acetic acid, fumaric acid, β-acryloyloxypropionic acid, crotonic acid, aconitic acid, dimethylacrylate acid, trichloroacrylate acid, or itchloric acid. Carboxyl groups derived from these compounds are incorporated into the polymer chain during photo-hardening and are active centers of the curing process by using amino resins in the curing process. The radical photoinitiator is a type I radical photoinitiator, the additive of which provides free radicals capable of initiating the curing process during exposure to UV radiation. Preferred type I photoinitiators are photoinitiators based on benzoin, hydroxyacetophenone, benzyl ketals, hydroxyalkylphenone or haloketones. The thermally reactive amino resin is a melamine-formaldehyde resin (fully or partially methoxylated, ethoxylated and butoxylated melamine derivatives), a benzoguanide resin, a glycolouril resin or a urea resin.
Uzyskane z kompozycji według wynalazku lakiery charakteryzujących się doskonałymi właściwościami - twardością oraz adhezją w utwardzonym stanie.The varnishes obtained from the compositions according to the invention are characterized by excellent properties - hardness and adhesion in the hardened state.
Wynalazek ilustrują zamieszczone poniżej przykłady wykonania. Podane procenty wagowe odnoszą się do całkowitej masy bezrozpuszczalnikowego lakieru. Podstawowe właściwości utwardzonej warstwy sieciowanego dualnie lakieru, takie jak twardość oraz adhezję do szkła badano wg odpowiednich norm, twardość wg PN-EN ISO 1522 twardościomierzem wahadłowym z wykorzystaniem wahadła Koniga oraz adhezję wg ASTM D4541/D7234 przy zastosowaniu automatycznego testera adhezji Pull-Off PosiTest. Otrzymane wartości twardości oraz adhezji utwardzanych dualnie bezrozpuszczalnikowych lakierów na bazie uretanoakrylanów przedstawiono w tabeli.The invention is illustrated by the following examples. The stated percentages by weight refer to the total weight of the solvent-free varnish. The basic properties of the hardened layer of dual cross-linked varnish, such as hardness and adhesion to glass, were tested according to the relevant standards, hardness according to PN-EN ISO 1522 with a pendulum hardness tester using a Konig pendulum and adhesion according to ASTM D4541 / D7234 using an automatic Pull-Off PosiTest adhesion tester. The obtained values of hardness and adhesion of the dual-curing, solvent-free varnishes based on urethane acrylates are presented in the table.
P r z y k ł a d 1 g (50% wag.) monofunkcyjnego uretanoakrylanu Genomer 1122 zmieszano z 30 g (30% wag.) wielofunkcyjnego monomeru 1,6-heksanodiolodiakrylanu, 10 g (10% wag. nienasyconej żywicy epoksydowejExample 1 g (50% by weight) of the monofunctional urethane acrylate Genomer 1122 was mixed with 30 g (30% by weight) of the multifunctional 1,6-hexanediol diacrylate monomer, 10 g (10% by weight of the unsaturated epoxy resin).
PL 235 712 Β1PL 235 712 Β1
2,2-bis-[4-(2-hydroksy-3-metakryloilooksypropylo)-fenylo]propanu, 7 g (7% wag.) kwasu metakrylowego, 1 g (1% wag.) fotoinicjatora halogenoketonu Trigonal P-1 oraz2 g (2% wag.) żywicy melaminowo-formaldehydowej Cymel 303. Tak otrzymaną mieszaninę o grubości 30 g/m2 nanoszono na płytkę drewnianą, a następnie sieciowano 45 s pod lampą UV emitującą promieniowanie UV o dawce 750 mJ/cm2. Tak utwardzony promieniowaniem UV lakier na płytce drewnianej umieszczano w suszarce i utwardzano dodatkowo przez 10 min w temperaturze 130°C.2,2-bis- [4- (2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl) phenyl] propane, 7 g (7 wt%) methacrylic acid, 1 g (1 wt%) Trigonal P-1 haloketone photoinitiator and 2 g (2 wt.%) Of the Cymel 303 melamine-formaldehyde resin. The mixture obtained in this way, with a thickness of 30 g / m 2, was applied to a wooden plate, and then cured for 45 seconds under a UV lamp emitting UV radiation at a dose of 750 mJ / cm 2 . The lacquer hardened in this way by UV radiation on a wooden board was placed in an oven and hardened for an additional 10 minutes at a temperature of 130 ° C.
Przykład 2 g (75% wag.) difunkcyjnego uretanoakrylanu Photomer 6230 zmieszano z 10 g (10% wag.) wielofunkcyjnego monomeru 1,4-butanodiolodiakrylanu, 5 g (5% wag. nienasyconej żywicy epoksydowej 2,2-bis-[4-(2-hydroksy-3-akryloilooksypropylo)-fenylo]propanu, 5 g (5% wag.) kwasu akrylowego, 4 g (4% wag.) fotoinicjatora halogenoketonu Trigonal P-2 oraz 1 g (1% wag.) żywicy benzuguanidynowej Cymel 1123. Tak otrzymaną mieszaninę o grubości 40 g/m2 nanoszono na płytkę drewnianą, a następnie sieciowano 60 s pod lampą UV emitującą promieniowanie UV o dawce 900 mJ/cm2. Tak utwardzony promieniowaniem UV lakier na płytce drewnianej umieszczano w suszarce i utwardzano dodatkowo przez 10 min w temperaturze 140°C.Example 2 g (75% by weight) of the difunctional urethane acrylate Photomer 6230 was mixed with 10 g (10% by weight) of the multifunctional 1,4-butanediol diacrylate monomer, 5 g (5% by weight) of 2,2-bis- [4- unsaturated epoxy resin). (2-hydroxy-3-acryloyloxypropyl) phenyl] propane, 5 g (5 wt.%) Acrylic acid, 4 g (4 wt.%) Trigonal P-2 haloketone photoinitiator and 1 g (1 wt.%) Benzuguanidine resin Cymel 1123. The mixture obtained in this way, with a thickness of 40 g / m 2, was applied to a wooden plate, and then cured for 60 seconds under a UV lamp emitting UV radiation at a dose of 900 mJ / cm 2. The thus UV-cured varnish on a wooden plate was placed in an oven and hardened. additionally for 10 min at 140 ° C.
Przykład 3 g (55% wag.) trifunkcyjnego uretanoakrylanu Photomer 6892 zmieszano z 13 g (13% wag.) wielofunkcyjnego monomeru dimetakrylanu glikoludietylenowego, 12 g (12% wag. nienasyconej żywicy epoksydowej 2,2-bis-[4-(2-hydroksy-3-akryloilooksyetoksypropylo)-fenylo]propanu, 10 g (10% wag.) kwasu winylooctowego, 5 g (5% wag.) pochodnej hydroksyalkilofenonu fotoinicjatora Irgacure 184 oraz 5 g (5% wag.) żywicy melaminowo-formaldehydowej Dynomin MB-11-B. Tak otrzymaną mieszaninę o grubości 20 g/m2 nanoszono na płytkę stalową, a następnie sieciowano 30 s pod lampą UV emitującą promieniowanie UV o dawce 1100 mJ/cm2. Tak utwardzony promieniowaniem UV lakier na płytce drewnianej umieszczano w suszarce i utwardzano dodatkowo przez 10 min w temperaturze 150°C.Example 3 g (55% by weight) of the trifunctional urethane acrylate Photomer 6892 was mixed with 13 g (13% by weight) of polyfunctional diethylene glycol dimethacrylate monomer, 12 g (12% by weight) of 2,2-bis- [4- (2- (2-) unsaturated epoxy resin). hydroxy-3-acryloyloxyethoxypropyl) phenyl] propane, 10 g (10% by weight) of vinyl acetic acid, 5 g (5% by weight) of the hydroxyalkylphenone derivative of the Irgacure 184 photoinitiator and 5 g (5% by weight) of melamine-formaldehyde resin Dynomin MB -11-B. The mixture obtained in this way, with a thickness of 20 g / m 2, was applied to a steel plate, and then cured for 30 s under a UV lamp emitting UV radiation at a dose of 1100 mJ / cm 2. The thus UV-cured varnish on a wooden plate was placed in an oven and cured for an additional 10 min at 150 ° C.
Przykład 4 g (50% wag.) difunkcyjnego uretanoakrylanu Photomer 6010 zmieszano z 19 g (19% wag.) wielofunkcyjnego monomeru dimetakrylanu glikolutetraetylenowego, 20 g (20% wag.) nienasyconej żywicy epoksydowej 2,2-bis-[4-(2-hydroksy-3-metakryloilo-oksyetoksypropylo)-fenylo]propanu, 6 g (6% wag.) kwasu fumarowego, 2 g (2% wag.) fotoinicjatora Irgacure 184 pochodnej hydroksyacetofenonu Darocur 1173 oraz 3 g (3% wag.) żywicy tetrabutoksymetyloglikolourilowej Cymel 1170. Tak otrzymaną mieszaninę o grubości 15 g/m nanoszono na płytkę aluminiową, a następnie sieciowano 50 s pod lampą UV emitującą promieniowanie UV o dawce 570 mJ/cm2. Tak utwardzony promieniowaniem UV lakier na płytce drewnianej umieszczano w suszarce i utwardzano dodatkowo przez 10 min w temperaturze 155°C.Example 4 g (50% by weight) of the difunctional urethane acrylate Photomer 6010 was mixed with 19 g (19% by weight) of the multifunctional monomer of glycolutetraethylene glycol dimethacrylate, 20 g (20% by weight) of 2,2-bis- [4- (2) unsaturated epoxy resin. -hydroxy-3-methacryloyl-oxyethoxypropyl) -phenyl] propane, 6 g (6% by weight) of fumaric acid, 2 g (2% by weight) of the Irgacure 184 photoinitiator of the Darocur 1173 hydroxyacetophenone derivative and 3 g (3% by weight) of resin Cymel 1170 tetrabutoxymethylglycolouril. The mixture obtained in this way, with a thickness of 15 g / m2, was applied to an aluminum plate and then cross-linked for 50 seconds under a UV lamp emitting UV radiation at a dose of 570 mJ / cm 2 . The varnish hardened in this way by UV radiation on a wooden board was placed in an oven and hardened for an additional 10 minutes at a temperature of 155 ° C.
Przykład 5 g (60% wag.) monofunkcyjnego uretanoakrylanu Ebecryl 1039 zmieszano z 20 g (20% wag.) wielofunkcyjnego monomeru trimetylopropanotrimetakrylanu, 9 g (9% wag. nienasyconej żywicy epoksydowej 2,2-bis-[4-(2-hydroksy-3-metakryloilooksypropylo)-fenylo]propanu, 4 g (4% wag.) kwasu itakonowego, 3 g (3% wag.) fotoinicjatora Trigonal 14 pochodnej benzoiny oraz 4 g (4% wag.) żywicy mocznikowej Dynomin UB-24-BX. Tak otrzymaną mieszaninę o grubości 25 g/m2 nanoszono na płytkę poliestrową, a następnie sieciowano 90 s pod lampą UV emitującą promieniowanie UV o dawce 750 mJ/cm2. Tak utwardzony promieniowaniem UV lakier na płytce drewnianej umieszczano w suszarce i utwardzano dodatkowo przez 10 min w temperaturze 135°C.Example 5 g (60% by weight) of monofunctional urethane acrylate Ebecryl 1039 was mixed with 20 g (20% by weight) of multifunctional trimethylpropane trimethacrylate monomer, 9 g (9% by weight) of 2,2-bis- [4- (2-hydroxy) unsaturated epoxy resin -3-methacryloyloxypropyl) phenyl] propane, 4 g (4 wt.%) Itaconic acid, 3 g (3 wt.%) Of the Trigonal 14 photoinitiator benzoin derivative and 4 g (4 wt.%) Of the urea resin Dynomin UB-24- BX. The mixture obtained in this way, with a thickness of 25 g / m 2, was applied to a polyester plate, and then cured for 90 s under a UV lamp emitting UV radiation with a dose of 750 mJ / cm 2 . for 10 min at 135 ° C.
TabelaTable
PL 235 712 B1PL 235 712 B1
Jak wynika z zamieszczonych rezultatów w tabeli, utwardzone dualnie bezrozpuszczalnikowe lakiery na bazie uretanoakrylanów według przykładów 1-5, które są przedmiotem wynalazku, charakteryzują się dobrymi wynikami badanych właściwości (twardości, adhezji) umożliwiających ich zastosowanie do wytwarzania powłok lakierowych na określonych materiałach. Właściwości te, to bardzo wysoka twardość od 80 do 180 s oraz bardzo wysoka adhezja od 2 do 4 MPa, w tym konkretnym przypadku do szkła.As can be seen from the results presented in the table, the dual-cured solvent-free urethane acrylate varnishes according to examples 1-5, which are the subject of the invention, are characterized by good results of the tested properties (hardness, adhesion), which enable their use in the production of varnish coatings on specific materials. These properties include very high hardness, from 80 to 180 s, and very high adhesion, from 2 to 4 MPa, in this particular case to glass.
Claims (8)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415089A PL235712B1 (en) | 2015-12-07 | 2015-12-07 | Composition for producing dual-hardened solventless varnish |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415089A PL235712B1 (en) | 2015-12-07 | 2015-12-07 | Composition for producing dual-hardened solventless varnish |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL415089A1 PL415089A1 (en) | 2017-06-19 |
| PL235712B1 true PL235712B1 (en) | 2020-10-05 |
Family
ID=59061471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL415089A PL235712B1 (en) | 2015-12-07 | 2015-12-07 | Composition for producing dual-hardened solventless varnish |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235712B1 (en) |
-
2015
- 2015-12-07 PL PL415089A patent/PL235712B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL415089A1 (en) | 2017-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI510575B (en) | Resin system for intumescent coating with improved metal adhesion | |
| US7399793B2 (en) | Coating composition curable with ultraviolet radiation | |
| US7527864B2 (en) | High energy curable coatings comprising thermoplastic polymers | |
| US8431229B2 (en) | Coating formulation with enhanced metal adhesion | |
| KR101426834B1 (en) | Method for coating a uv coating material on a board | |
| CA2629952A1 (en) | Radiation-curable coating compositions, composite and plastic materials coated with said compositions and methods for their preparation | |
| JP2008274209A (en) | Uv-curable resin, method for producing the same and composition containing the resin | |
| JPH10137675A (en) | Method for curing coating composition | |
| US20160017167A1 (en) | Scratch Repair Coating | |
| JP6481565B2 (en) | Hard coating agent for decorative film, cured film, plastic film, and molded product | |
| PL235712B1 (en) | Composition for producing dual-hardened solventless varnish | |
| JP2011256378A (en) | Active energy ray-curable coating composition for pre-coated metal and method for manufacturing pre-coated metal using the composition | |
| KR101446598B1 (en) | Method for coating a uv coating material on a board | |
| KR20090073588A (en) | Uv-curing putty paint for repairing a vehicle and method of forming the putty layer | |
| JP5930261B2 (en) | Metal surface coating composition and laminated molded product | |
| PL237105B1 (en) | Method of producing a urethane acrylate copolymer and method of producing a urethane acrylate composition for preparation of coatings with the increased adhesion | |
| KR20180085988A (en) | Uv-curable composition for coating plywood mold, method for manufacturing plywood mold using the same and plywood mold manufactured thereby | |
| JP2008179693A (en) | Active energy beam curable type coating material composition and molded article covered by the same | |
| JPWO2003061850A1 (en) | Coating method | |
| PL233946B1 (en) | Composition of solventless varnish hardened in the visible light | |
| JP6179150B2 (en) | Active energy ray-curable composition and cured product | |
| KR20220098420A (en) | LED UV curing topcoat for automobile repair | |
| PL168037B1 (en) | Method of producing lustreless lacquer surface finish | |
| PL236829B1 (en) | Method of producing photocurable nail base coat with increased adhesion | |
| PL237118B1 (en) | Photocurable base coat with increased adhesion, easily removable by dissolution |