PL230029B1 - Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy) etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego - Google Patents
Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy) etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczegoInfo
- Publication number
- PL230029B1 PL230029B1 PL414351A PL41435115A PL230029B1 PL 230029 B1 PL230029 B1 PL 230029B1 PL 414351 A PL414351 A PL 414351A PL 41435115 A PL41435115 A PL 41435115A PL 230029 B1 PL230029 B1 PL 230029B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- methoxyethoxy
- acetate
- ionic liquids
- acryloyloxy
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 7
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title description 2
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- AIUAMYPYEUQVEM-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C AIUAMYPYEUQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YHBWXWLDOKIVCJ-UHFFFAOYSA-M 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetate Chemical compound COCCOCCOCC([O-])=O YHBWXWLDOKIVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- -1 2-methoxyacetate [2- (acryloyloxy) ethyl] trimethylammonium Chemical compound 0.000 description 13
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- ZVKVEINYJJFSET-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane-10-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)N1CCOCCOCCOCC1 ZVKVEINYJJFSET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 4
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- XDINAAOZYMDCBK-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methoxyacetate Chemical compound [K+].COCC([O-])=O XDINAAOZYMDCBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QSMPZIRECNXHLH-UHFFFAOYSA-M lithium;2-methoxyacetate Chemical compound [Li+].COCC([O-])=O QSMPZIRECNXHLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalniki glutenu dla przemysłu spożywczego.
Jako ciecze jonowe definiuje się związki chemiczne o budowie jonowej, które posiadają temperaturę topnienia niższą niż 100°C. Sole te posiadają szereg unikatowych zalet wynikający z natury jonowej. Charakteryzują się m.in. szerokim zakresem stabilności termicznej, relatywnie wysokim przewodnictwem elektrycznym i niemierzalną prężnością par, dzięki czemu ich emisja do atmosfery w wyniku parowania jest bliska zeru. W wyniku tej ostatniej cechy coraz chętniej stosowane są jako przyjazne środowisku rozpuszczalniki i media reakcyjne. Zważywszy na ogromną przewidywaną ilość możliwych kombinacji kation-anion dla cieczy jonowych, możliwe jest uzyskanie różnorodnych substancji specjalnego przeznaczenia o różnych, a przy tym ściśle określonych właściwościach fizycznych, chemicznych oraz biologicznych.
Ciecze jonowe składają się z asymetrycznego, rozbudowanego przestrzennie kationu organicznego zawierającego ugrupowanie amoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe lub fosfoniowe oraz rozmaitych anionów organicznych: octanowy, mrówczanowy, salicylanowy, mleczanowy, benzoesanowy, itp. lub nieorganicznych: azotanowy, heksafluorofosforanowy, tetrafluoroboranowy, chlorkowy itp. Łatwość manipulacji składem cieczy jonowych zaowocowała intensyfikacją badań nad tą grupą związków i znacznym zwiększeniem ilości publikowanych wyników badań ok. 5000 publikacji rocznie w ostatnich latach począwszy od połowy pierwszego dziesięciolecia XXI wieku.
Chlorek [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy jest wykorzystywany do otrzymywania kopolimerów np. z akrylamidem, rzadziej homopolimerów. Ze względu na wysoką gęstość ugrupowań jonowych, materiały takie mogą służyć jako kationowe flokulanty w wodzie lub ze względu na wysoką cytokompatybilność i znikomą toksyczność jako podłoże do hodowli filmów komórkowych. Kopolimer polichlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego) i celulozy wykazuje dużą zdolność do adsorpcji małych cząstek nieorganicznych (CaCO3). Kopolimer z akrylanem heksylu i diakrylanem butano-1,4-diolu może być wykorzystany jako materiał jonowymienny do rozdziału mieszaniny peptydów. Niespolimeryzowany chlorek [2(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy może być użyty do modyfikacji powierzchni membrany w celu zwiększenia retencji barwników w wodnym roztworze nadawanym na membranę. Ze względu na szczególną strukturę chemiczną kationu wykazuje działanie bakteriobójcze i grzybobójcze.
Jako szczególne przykłady cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1 wymienić można:
• 2-metoksyoctan [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • 2-(2-metoksyetoksy)octan [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octan [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion o wzorze ogólnym 3: 2-metoksyoctanowy, lub 2-(2-metoksyetoksy)octanowy, lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanowy, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorek amoniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, korzystnie w metanolu, i miesza w stosunku molowym od 1:0,9 do 1:1,2, korzystnie 1:1 z alkoholowym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu zawierającego anion o wzorze ogólnym 3: 2-metoksyoctanowy lub 2-(2-metoksyetoksy)octanowy, lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanowy w temperaturze od 10 do 60°C, korzystnie 20°C, w czasie co najmniej 5 minut, następnie rozpuszczalnik odparowuje się, do uzyskania gotowego produktu.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że chlorek amoniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w wodzie i miesza w stosunku molowym od 1:0,9 do 1:1,2, korzystnie 1:1 z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu zawierającego anion o wzorze ogólnym 3: 2-metoksyoctanowy lub 2-(2-metoksyetoksy)octanowy, lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanowy w temperaturze od 10 do 60°C, korzystnie 20°C, w czasie co najmniej 5 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, po czym ługuje mieszaninę bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton, lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, w dalszej kolejności odsącza się wytrącony osad chlorku nieorganicznego oraz usuwa się rozpuszczalnik do otrzymania gotowego produktu.
PL 230 029 B1
Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych zawierających kation [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• opracowano syntezę czwartorzędowych soli amoniowych z kationem [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowym, • syntezowane związki są nowymi cieczami jonowymi, • dzięki zastosowaniu anionu o odpowiedniej strukturze chemicznej uzyskano wysoką zdolność produktu do interakcji z cząsteczkami biopolimerów, co umożliwia syntezowanym cieczom jonowym rozpuszczanie biopolimerów, • prężność par otrzymanych cieczy jonowych substancji jest niemierzalna, • rozpuszczalność zsyntezowanych cieczy jonowych jest najlepsza w rozpuszczalnikach protycznych lub silnie polarnych rozpuszczalnikach aprotycznych, • możliwość zastosowania uzyskanych cieczy jonowych do rozpuszczania glutenu, który po wytrąceniu może być wykorzystany w przemyśle spożywczym.
Wynalazek został zilustrowany w poniższych przykładach:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania 2-metoksyoctanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATMA][MAc]: W kolbie umieszczono 9,7 g (0,05 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu, po czym powoli dodano 6,4 g (0,05 mola) 2-metoksyoctanu potasu rozpuszczonego w 30 cm3 metanolu. Reakcję wymiany jonowej prowadzono w temperaturze 10°C przez 40 minut, mieszając układ reakcyjny z wykorzystaniem mieszadła magnetycznego. Po zakończeniu procesu układ ochłodzono do 5°C i przesączono pod zmniejszonym ciśnieniem, usuwając wytrąconą sól nieorganiczną. Po usunięciu rozpuszczalnika produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem przez 24 godziny, otrzymując gotowy związek z wydajnością procesu równą 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 3,19 (m, 9H); 3,46 (s, 3H); 3,75 (br. s, 2H); 3,83 (dt, J=4,6; 2,5 Hz, 2H); 4,56 (m, 2H); 6,04 (m, 1H); 6,22 (m, 1H); 6,38 (d, J =1,5 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 52,7; 57,3; 58,1; 63,5; 72,5; 127,8; 132,3; 164,8; 172,0.
Analiza elementarna CHN dla C11H21NO5 (Mmol = 247,29 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,43; H = 8,56; N = 5,66; wartości zmierzone: C = 52,97; H = 8,79; N = 5,23
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania 2-(2-metoksyetoksy)octanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego
[ATMA][MEAc]
W wyposażonym w mieszadło magnetyczne reaktorze umieszczono 48,5 g (0,25 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 200 cm3 butan-1-olu, po czym w dalszej kolejności dodano 41,6 g (0,275 mola) 2-(2-metoksyetoksy)octanu amonu rozpuszczonego w 150 cm3 butanolu. Układ następnie mieszano w temperaturze 20°C przez 60 minut. Po zakończeniu reakcji zmniejszono temperaturę układu do 5°C i przesączono pod zmniejszonym ciśnieniem, usuwając strącony chlorek amonu. Następnie z wykorzystaniem wyparki próżniowej z układu usunięto butanol, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w czasie 24 godzin. Otrzymano gotowy związek z wydajnością 93%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 3,27 (m, 9H); 3,46 (m, 3H); 3,64 (q, J =7,2 Hz, 2H); 3,81 (t, J =6,4 Hz, 4H); 3,91 (dd, J =6,2; 4,2 Hz, 2H); 4,70 (m, 2H); 5,05 (s, 1H); 5,65 (m, 1H); 6,12 (m, 1H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 47,1; 49,3; 52,3; 54,3; 57,8; 58,4; 72,3; 127,2; 135,1; 166,3; 166,4.
Analiza elementarna CHN dla C13H25NO6 (Mmol = 291,34 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,59; H = 8,56; N = 4,81; wartości zmierzone: C = 53,42; H = 8,69; N = 5,05
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATMA][MEEAc]:
PL 230 029 B1
W reaktorze umieszczono 38,7 g (0,2 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 130 cm3 etanolu, po czym, przy ciągłym mieszaniu układu, powoli dodawano 43,3 g (0,2 mola) 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu potasu rozpuszczonego w 130 cm3 etanolu. Reakcję wymiany jonowej prowadzono w czasie 1,5 godziny, zachowując temperaturę układu równą 60°C. Z mieszaniny poreakcyjnej usunięto nieorganiczną sól potasową na drodze filtracji, po czym odparowano etanol. Pozostałość następnie suszono pod obniżonym ciśnieniem przez 18 godzin, otrzymując produkt z wydajnością równą 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCIs) δ [ppm] = 3,28 (m, 9H); 3,46 (m, 3H); 3,65 (q, J =7,3 Hz, 2H); 3,81 (t, J =6,6 Hz, 8H); 3,92 (m, 2H); 4,69 (m, 2H); 5,08 (m, 1H); 5,67 (dq, J =3,0; 1,5 Hz, 1H); 6,16 (m, 1H).
13C NMR (CDCIa) δ [ppm] = 47,1; 49,3; 52,3; 54,4; 57,5; 58,4; 67,5; 68,2; 72,2; 126,8; 134,9; 166,0; 166,1.
Analiza elementarna CHN dla C15H29NO7 (Mmol = 335,39 g/mol); wartości obliczone (%): C = 53,72; H = 8,72; N = 4,18; wartości zmierzone: C = 53,99; H = 8,97; N = 3,72
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania 2-metoksyoctanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATM][MAc]:
W reaktorze umieszczono 29,1 g (0,15 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 180 cm3 izopropanolu, po czym dodano 13,0 g (0,135 mola) 2-metoksyoctanu litu rozpuszczonego w 150 cm3 izopropanolu, nie przerywając mieszania układu. Reakcję prowadzono w temperaturze 20°C przez 40 minut. W dalszej kolejności układ ochłodzono do 5°C, a wytrąconą sól nieorganiczną odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem. Po usunięciu rozpuszczalnika produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem przez 24 godziny, w wyniku czego uzyskano gotowy produkt z wydajnością równą 92%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 3,18 (s, 9H); 3,46 (s, 3H); 3,74 (s, 2H); 3,81 (dt, J =4,3; 2,4 Hz, 2H); 4,54 (m, 2H); 6,01 (s, 1H); 6,18 (m, 1H); 6,33 (m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 52,3; 57,4; 58,3; 63,5; 72,3; 127,7; 132,2; 164,7; 172,2.
Analiza elementarna CHN dla C11H21NO5 (Mmol = 247,29 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,43; H = 8,56; N = 5,66; wartości zmierzone: C = 53,62; H = 8,69; N = 5,54
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania 2-metoksyoctanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATMA][MAc]
W wyposażonej w mieszadło magnetyczne kolbie reakcyjnej umieszczono 9,7 g (0,05 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody dejonizowanej. Uruchomiono mieszanie, po czym dodano 6,4 g (0,05 mola) 2-metoksyoctanu potasu rozpuszczone w 50 cm3 wody. Kontynuowano mieszanie układu przez dalsze 40 minut, utrzymując stałą temperaturę równą 20°C. Następnie usunięto z układu wodę z użyciem wyparki próżniowej. Do mieszaniny poreakcyjnej dodano w dalszej kolejności 70 cm3 acetonitrylu, aby wytrącić z układu sól nieorganiczną. Skrystalizowany chlorek potasu następnie odsączono, po czym z układu usunięto również acetonitryl, używając wyparki próżniowej. Pozostałość poddano suszeniu pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 30°C przez 16 godzin. Otrzymano gotowy produkt z wydajnością reakcji równą 92%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 3,21 (m, 9H); 3,49 (s, 3H); 3,77 (s, 2H); 3,81 (dt, J =4,3; 2,5 Hz, 2H); 4,52 (m, 2H); 6,02 (s, 1H); 6,20 (m, 1H); 6,36 (m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 52,3; 57,6; 58,3; 63,0; 72,1; 127,5; 132,4; 164,9; 171,9.
Analiza elementarna CHN dla C11H21NO5 (Mmol = 247,29 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,43; H = 8,56; N = 5,66; wartości zmierzone: C = 53,34; H = 8,22; N = 5,78
P r z y k ł ad VI
Sposób wytwarzania 2-(2-metoksyetoksy)octanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego
[ATMA][MEAc]
PL 230 029 B1
Do zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne kolby reakcyjnej wprowadzono 9,7 g (0,05 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy ciągłym mieszaniu do układu dodano 40 cm3 wody zawierającej rozpuszczone 7,8 g (0,05 mola) 2-(2-metoksyetoksy)octanu sodu. Reakcję prowadzono w czasie 1 godziny w temperaturze 20°C. Następnie, z wykorzystaniem rotacyjnej wyparki próżniowej zaopatrzonej w łaźnię wodną, usunięto z układu reakcyjnego wodę w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 40°C. W dalszej kolejności mieszaninę poreakcyjną ługowano 60 cm3 bezwodnego acetonu, wytrącając w ten sposób z układu chlorek sodu, który następnie odsączono. Z tak oczyszczonego układu odpędzono aceton, po czym suszono w temperaturze 30°C przez 24 godziny. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 3,28 (m, 9H); 3,46 (m, 3H); 3,64 (q, J =7,1 Hz, 2H); 3,81 (t, J =6,5 Hz, 4H); 3,92 (dd, J = 5,9; 4,5 Hz, 2H); 4,68 (m, 2H); 5,06 (s, 1H); 5,67 (m, 1H); 6,15 (m, 1H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 47,2; 49,4; 52,3; 54,4; 57,6; 58,5; 72,0; 126,9; 134,9; 166,1; 166,2.
Analiza elementarna CHN dla C13H25NO6 (Mmol = 291,34 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 53,59; H = 8,56; N = 4,81; wartości zmierzone: C = 53,21; H = 8,24; N = 5,23
P r z y k ł a d VII
Sposób wytwarzania 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATMA][MEEAc]:
W wyposażonej w mieszadło magnetyczne kolbie reakcyjnej umieszczono 19,4 g (0,1 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 90 cm3 wody dejonizowanej, po czym dodano 20,0 g (0,1 mola) 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu sodu rozpuszczonego w 100 cm3 wody, mieszając jednocześnie układ. Reakcję prowadzono przez 50 minut, zachowując stałą temperaturę układu reakcyjnego równą 20°C. Następnie odparowano wodę, używając wyparki próżniowej, po czym dodano 100 cm3 metanolu, aby wytrącić sól nieorganiczną, którą w dalszej kolejności odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem. W dalszej kolejności odparowano metanol. Pozostałość następnie suszono pod obniżonym ciśnieniem przez 28 godzin do otrzymania gotowego produktu. Wydajność wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 3,25 (m, 9H); 3,43 (m, 3H); 3,64 (q, J =7,6 Hz, 2H); 3,84 (m, 8H); 3,91 (m, 2H); 4,64 (m, 2H); 5,09 (m, 1H); 5,69 (m, 1H); 6,15 (m, 1H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 47,0; 49,1; 52,6; 54,3; 57,7; 58,6; 67,4; 67,9; 72,3; 126,8; 134,9; 166,1; 166,2.
Analiza elementarna CHN dla C15H29NO7 (Mmol = 335,39 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,72; H = 8,72; N = 4,18; wartości zmierzone: C = 53,64; H = 8,84; N = 4,37
P r z y k ł a d VIII
Sposób wytwarzania 2-(2-metoksyetoksy)octanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATMA][MEAc]:
Do zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne reaktora wprowadzono 29,1 g (0,15 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 140 cm3 wody dejonizowanej. Uruchomiono mieszanie, po czym dodawano do układu 150 cm3 wody zawierającej rozpuszczone 25,8 g (0,15 mola) 2-(2-metoksyetoksy)octanu potasu. Reakcję wymiany jonowej prowadzono w czasie dalszych 80 minut w temperaturze 20°C. Następnie z układu usunięto wodę w warunkach obniżonego ciśnienia. Do mieszaniny poreakcyjnej dodano 120 cm3 bezwodnego etanolu i wymieszano, po czym odsączono wytrącony osad chlorku potasu. Z oczyszczonej mieszaniny usunięto etanol z użyciem wyparki próżniowej, po czym pozostałość suszono w temperaturze 30°C przez 21 godzin w warunkach obniżonego ciśnienia. Wydajność reakcji wyniosła 92%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 3,27 (m, 9H); 3,46 (m, 3H); 3,63 (q, J =7,4 Hz, 2H); 3,83 (m, 4H); 3,91 (dd, J =6,2; 4,3 Hz, 2H); 4,70 (m, 2H); 5,07 (s, 1H); 5,68 (m, 1H); 6,15 (m, 1H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 47,3; 49,1; 52,5; 54,5; 57,5; 58,6; 72,2; 126,9; 135,0; 166,1; 166,2.
Analiza elementarna CHN dla C13H25NO6 (Mmol = 291,34 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,59; H = 8,56; N = 4,81; wartości zmierzone: C = 53,76; H = 8,40; N = 5,02
PL 230 029 B1
P r z y k ł a d IX
Sposób wytwarzania 2-metoksyoctanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATMA][MAc]:
W reaktorze z mieszadłem magnetycznym umieszczono 48,6 g (0,25 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 210 cm3 wody dejonizowanej. Następnie powoli dodawano 32,0 g (0,25 mola) 2-metoksyoctanu potasu rozpuszczonego w 200 cm3 wody, cały czas mieszając układ. Kontynuowano mieszanie układu przez dalsze 90 minut, utrzymując temperaturę środowiska reakcji równą 20°C. Po upływie wyznaczonego czasu wyłączono mieszanie, po czym usunięto wodę z układu w warunkach obniżonego ciśnienia. W dalszej kolejności mieszaninę poreakcyjną ługowano 180 cm3 izopropanolu, a wytrąconą sól nieorganiczną usunięto na drodze sączenia. Po oczyszczeniu układu z chlorku potasu odparowano izopropanol, a pozostałość suszono przez 24 godziny w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 30°C. Wydajność reakcji wyniosła 91%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 3,18 (m, 9H); 3,50 (s, 3H); 3,77 (s, 2H); 3,82 (dt, J =4,2; 2,5 Hz, 2H); 4,53 (m, 2H); 6,05 (s, 1H); 6,22 (m, 1H); 6,37 (m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 52,2; 57,5; 58,1; 62,9; 72,3; 127,6; 132,5; 165,1; 172,2.
Analiza elementarna CHN dla C11H21NO5 (Mmol = 247,29 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,43; H = 8,56; N = 5,66; wartości zmierzone: C = 53,56; H = 8,71; N = 5,42
P r z y k ł a d X
Sposób wytwarzania 2-metoksyoctanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego [ATMA][MAc]:
W kolbie reakcyjnej wyposażonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 9,7 g (0,05 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 wody dejonizowanej. Uruchomiono mieszanie, po czym dodano 4,8 g (0,05 mola) 2-metoksyoctanu litu rozpuszczonego w 40 cm3 wody. Układ reakcyjny mieszano przez dalsze 35 minut, zachowując temperaturę równą 20°C. Następnie umieszczono kolbę w wyparce próżniowej i w temperaturze 40°C i pod obniżonym ciśnieniem usunięto wodę z mieszaniny poreakcyjnej. Do kolby wprowadzono następnie 35°C propan-1-olu celem wytrącenia pozostającego w mieszaninie chlorku litu. Kryształy soli nieorganicznej usunięto, sącząc mieszaninę w warunkach obniżonego ciśnienia. Następnie z układu usunięto rozpuszczalnik. Pozostałą w kolbie substancję suszono przez 16 godzin w warunkach obniżonego ciśnienia, zachowując stałą temperaturę procesu równą 30°C. Wydajność reakcji wyniosła 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 3,18 (m, 9H); 3,48 (s, 3H); 3,76 (br. s, 2H); 3,81 (dt, J =4,3; 2,7 Hz, 2H); 4,52 (m, 2H); 6,04 (s, 1H); 6,23 (m, 1H); 6,37 (m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 52,3; 57,6; 58,0; 63,1; 72,2; 127,7; 132,2; 165,0; 172,1.
Analiza elementarna CHN dla C11H21NO5 (Mmol = 247,29 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,43; H = 8,56; N = 5,66; wartości zmierzone: C = 53,77; H = 8,62; N = 5,38
P r z y k ł a d XI
Sposób wytwarzania 2-(2-metoksyetoksy)octanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego
[ATMA][MEAc]:
W zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne kolbie reakcyjnej umieszczono 19,4 g (0,1 mola) chlorku [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczonego w 90 cm3 wody dejonizowanej. Do układu dodano 15,6 g (0,10 mola) 2-(2-metoksyetoksy)octanu sodu rozpuszczonego w 95 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano w czasie dalszych 50 minut. Utrzymywano stałą temperaturę układu reakcyjnego równą 25°C. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny usunięto wodę, po czym wprowadzono do kolby 100 cm3 butanolu. Wytrącony osad soli nieorganicznej odsączono w warunkach obniżonego ciśnienia. W dalszej kolejności butanol został odparowany z układu, a pozostałość umieszczono w suszarce próżniowej i suszono w temperaturze 30°C przez kolejne 22 godziny. Otrzymano gotowy produkt z wydajnością 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 3,25 (m, 9H); 3,46 (m, 3H); 3,63 (q, J =7,2 Hz, 2H); 3,83 (m, 4H); 3,90 (dd, J =6,0; 4,4 Hz, 2H); 4,67 (m, 2H); 5,07 (s, 1H); 5,68 (m, 1H); 6,15 (m, 1H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 47,2; 49,2; 52,4; 54,4; 57,8; 58,4; 72,2; 127,0; 134,8; 166,0; 166,1.
PL 230 029 Β1
Analiza elementarna CHN dla C13H25NO6 (Mmoi = 291,34 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,59; H = 8,56; N = 4,81; wartości zmierzone: C = 53,30; H = 8,42; N = 5,07.
Przykład zastosowania
Przykładowe zastosowanie cieczy jonowych jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego
W naczyniu reakcyjnym zawierającym mieszadło magnetyczne umieszczono 2,86 g 2-metoksyoctanu [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowego i 0,14 g glutenu. Następnie dodano 4-metoksyfenolu w ilości odpowiadającej stężeniu 2000 ppm. Układ był mieszany w temperaturze 50°C w czasie 5 godzin.
Po upływie czasu zwiększono temperaturę układu do 100°C. W czasie 1,5 minuty, gdy kontynuowano mieszanie, gluten uległ pełnemu rozpuszczeniu. Stężenie glutenu w tak otrzymanym roztworze wyniosło 7%.
W tabeli 1 przedstawiono maksymalną rozpuszczalność glutenu w nowych cieczach jonowych z kationem [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowym.
Tabela 1
| Nazwa związku | Maksymalna rozpuszczalność glutenu (%) |
| [MATMA][MAc] | 7,0 |
| [MATMA][MEAc] | 5,5 |
| [MATMA][MEEAc] | 5,0 |
Do otrzymanej mieszaniny cieczy jonowej z glutenem dodano etanolu w celu wytrącenia z układu rozpuszczonego biopolimeru. Po oczyszczeniu gluten znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym.
Claims (4)
1. Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion o wzorze ogólnym 3: 2-metoksyoctanowy, lub 2-(2-metoksyetoksy)octanowy, lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanowy.
2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorek amoniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, korzystnie w metanolu, i miesza w stosunku molowym od 1:0,9 do 1:1,2, korzystnie 1:1 z alkoholowym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu zawierającego anion o wzorze ogólnym 3: 2-metoksyoctanowy lub 2-(2-metoksyetoksy)octanowy, lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanowy w temperaturze od 10 do 60°C, korzystnie 20°C, w czasie co najmniej 5 minut, następnie rozpuszczalnik odparowuje się, do uzyskania gotowego produktu.
3. Sposób otrzymywania cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorek amoniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w wodzie i miesza w stosunku molowym od 1:0,9 do 1:1,2, korzystnie 1:1 z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu zawierającego anion o wzorze ogólnym 3: 2-metoksyoctanowy lub 2-(2-metoksyetoksy)octanowy, lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanowy w temperaturze od 10 do 60°C, korzystnie 20°C, w czasie co najmniej 5 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, po czym ługuje mieszaninę bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton, lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, w dalszej kolejności odsącza się wytrącony osad chlorku nieorganicznego oraz usuwa się rozpuszczalnik do otrzymania gotowego produktu.
4. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych zawierających kation [2-(akryloiloksy)etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414351A PL230029B1 (pl) | 2015-10-13 | 2015-10-13 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy) etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414351A PL230029B1 (pl) | 2015-10-13 | 2015-10-13 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy) etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL414351A1 PL414351A1 (pl) | 2017-04-24 |
| PL230029B1 true PL230029B1 (pl) | 2018-09-28 |
Family
ID=58672055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL414351A PL230029B1 (pl) | 2015-10-13 | 2015-10-13 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy) etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230029B1 (pl) |
-
2015
- 2015-10-13 PL PL414351A patent/PL230029B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL414351A1 (pl) | 2017-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| EP4032934B1 (en) | Polymeric anion-conducting compound, its preparation and its use in electrochemistry | |
| RS64435B1 (sr) | Polimerna anjon-izmenjivačka membrana | |
| CN104387336B (zh) | 1,4,7,10-四氮杂环十二烷及其纳滤膜的制备方法 | |
| CN101648877A (zh) | 一种低卤素含量羧酸季铵盐离子液体的制法 | |
| CN104531993B (zh) | 3‑硫戊二酰胺类萃取剂及其在萃取金上的应用 | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| CN102199145A (zh) | 一种治疗胃肠疾病的化合物 | |
| CN117186069A (zh) | 一种双-1,2,3-三唑-双烷基醇类衍生物及其制备方法与在核素萃取中的应用 | |
| PL230029B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(akryloiloksy) etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik glutenu dla przemysłu spożywczego | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| CN105753733A (zh) | Ahu377的晶型及其制备方法与用途 | |
| CN114671812A (zh) | 一种含醚基基团的功能型离子液体及其制备方法 | |
| TWI768595B (zh) | 用於製備超純曲前列環素之高效結晶方法及由其製得之晶體 | |
| Mochida et al. | Thermal properties, crystal structures, and phase diagrams of ionic plastic crystals and ionic liquids containing a chiral cationic sandwich complex | |
| CN107955036A (zh) | 磷酸酯类离子液体及其合成方法和应用 | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| CN103130660A (zh) | 一类达泊西汀的酸式盐及其晶体,以及晶体的制备方法 | |
| RU2796859C2 (ru) | Три(перфторэтил)трифторфосфаты фосфония и способ их получения | |
| CN103242176A (zh) | 基于氯化胆碱的功能离子液体及其制备方法 | |
| JP2013181172A (ja) | 導電性高分子の製造方法 | |
| JP7465584B2 (ja) | 結晶性エリブリン塩 | |
| PL230028B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(metakryloiloksy) etylo]-trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik celulozy | |
| KR101981365B1 (ko) | 셀룰로오스 분해율이 낮은 이온성 액체 | |
| WO2024185762A1 (ja) | ポリアルキレンオキシド修飾リン脂質の製造方法 |