PL229499B1 - Zastosowanie 1-etoksyoktanu i kompozycja zapachowa - Google Patents
Zastosowanie 1-etoksyoktanu i kompozycja zapachowaInfo
- Publication number
- PL229499B1 PL229499B1 PL413605A PL41360515A PL229499B1 PL 229499 B1 PL229499 B1 PL 229499B1 PL 413605 A PL413605 A PL 413605A PL 41360515 A PL41360515 A PL 41360515A PL 229499 B1 PL229499 B1 PL 229499B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethoxyoctane
- ether
- fragrance
- application
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 18
- WJVJBXHEMGVIMM-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOCC WJVJBXHEMGVIMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000002304 perfume Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N (2e)-1-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC\C=C(/C)CCC=C(C)C AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BARWQAWUANUTNS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene Chemical compound COC(C)(C=C)CCC=C(C)C BARWQAWUANUTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 1
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 1
- ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N Estragole Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1 ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000111489 Gardenia augusta Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 235000013992 Prunus padus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013647 Prunus pensylvanica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMIAIUZBKPLIOP-YZLZLFLDSA-N methyl (1r,4ar,4br,10ar)-7-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4a-methyl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydro-1h-phenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C1=C(C(C)(C)OO)CC[C@@H]2[C@]3(C)CCC[C@@H](C(=O)OC)[C@H]3CC=C21 CMIAIUZBKPLIOP-YZLZLFLDSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Ujawniono zastosowanie 1-etoksyoktanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych samodzielnie albo jako składnik kompozycji perfumeryjnych. Przedmiotem zgłoszenia jest kompozycja zapachowa zawierająca substancję nadającą zapach oraz co najmniej jeden składnik wybrany spośród rozpuszczalników, środków utrwalających i innych znanych środków pomocniczych, która charakteryzuje się tym, że jako substancję nadającą zapach zawiera 1-etoksyoktan w ilości od 1,0 do 10% wag. w stosunku do masy kompozycji.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie 1-etoksyoktanu (eteru etylowo-n-oktylowego) jako środka zapachowego i kompozycja zapachowa z 1-etoksyoktanem.
Etery są pochodnymi alkoholi lub fenoli, w których atom wodoru grupy hydroksylowej został zastąpiony podstawnikiem alkilowym lub arylowym. Etery proste (np. eter dietylowy) znajdują zastosowanie jako rozpuszczalniki organiczne. Wykorzystywane są też do syntezy innych związków chemicznych (np. anizol - eter fenylowometylowy). Wiele eterów o rozbudowanej strukturze występuje w naturze wykazując szeroką aktywność biologiczną. Pozyskiwane są w postaci ekstraktów roślinnych i olejków eterycznych.
Etery syntetyczne stanowią jedną z grup związków zapachowych. W przemyśle perfumeryjnym etery są stosowane jako składniki kompozycji perfumeryjnych i jako rozpuszczalniki. Obdarzone są intensywnymi, penetrującymi zapachami, w większości typu owocowego. Stanowią składniki górnej nuty kompozycji zapachowej. Grupa eterowa jest słabym osmoforem i dlatego wpływ jej na zapach związku jest łatwo przytłumiany przez inne, silniejsze układy osmoforowe. Przyjemnym zapachem wyróżniają się niektóre wyższe etery alifatyczne, np. eter metylogeranylowy o zapachu różanym, eter metylolinalilowy o zapachu kwiatu konwalii. Najbardziej interesujące dla przemysłu perfumeryjnego są etery aromatyczne, które z reguły charakteryzują się dość przyjemnym zapachem kwiatowym, np. eter difenylowy o zapachu geranium, eter izoamylowobenzylowy o zapachu gardenii, eter metylowy p-krezolu o zapachu kwiatów ylang-ylang, eter metylowy β-naftolu o zapachu czeremchy i kwiatu pomarańczy, dimetylowy eter rezorcyny o zapachu orzecha, dimetylowy eter hydrochinonu o zapachu świeżo suszonego siana. Etery są też komercyjnymi składnikami aromatów spożywczych; przykładem jest eter alifatycznoaromatyczny 4-(prop-2-enylo)-metoksybenzen o zapachu anyżowym. Etery o niskiej masie molowej wykazują zwykle charakterystyczny, tzw. eteryczny, nieperfumeryjny zapach.
Twórcy obecnego wynalazku stwierdzili, że 1-etoksyoktan (eter etylowo-n-oktylowy) charakteryzuje się właściwościami zapachowymi. Dotychczas związek ten nie był scharakteryzowany zapachowo w literaturze chemicznej.
Istotą wynalazku jest zastosowanie 1-etoksyoktanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.
Wzór 1
Eter według wynalazku charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, kwiatowym zapachem z nutą kwiatu irysa i stężeniem progowym 50 ppm. Eter według wynalazku może być stosowany jako składnik górnej nuty kompozycji perfumeryjnych.
Wynalazek obejmuje również kompozycję zapachową zawierającą 1-etoksyoktan jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1,0 do 10% wag. w stosunku do masy kompozycji. Ponadto kompozycja może zawierać rozpuszczalniki, środki utrwalające i inne środki pomocnicze znane specjalistom, które specjalista może dobrać biorąc pod uwagę pożądany efekt i charakter produktu, któremu ma być nadany zapach.
Eter etylowo-n-oktylowy wytwarza się na drodze reakcji 1-bromooktanu (bromku n-oktylu) z etanolanem sodu w etanolu z dodatkiem jodku potasu. Korzystnie reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład I
W reaktorze z pokrywą o pojemności 1 dm3, zaopatrzonego w elektryczną czaszę grzewczą, mieszadło mechaniczne, wkraplacz oraz chłodnicę zwrotną zabezpieczoną suszką wypełnioną bezwodnym chlorkiem wapnia, umieszczono 150 g (3,26 mola) (190 cm3) bezwodnego etanolu, włączono mieszadło i po chwilowym usunięciu chłodnicy wrzucono do alkoholu w jednej porcji 15,2 g (0,66 mola) metalicznego sodu pociętego w płatki, zamontowano chłodnicę i włączono ogrzewanie czaszy grzewczej. Po ustaniu egzotermicznej reakcji ogrzewano mieszaninę do wrzenia aż do całkowitego przereagowania metalicznego sodu (1,5 godziny). Nie przerywając mieszania odłączono ogrzewanie reaktora i gdy ustało wrzenie jego zawartości do reaktora wsypano w jednej porcji 1,0 g (0,006 mola) sproszkowanego jodku
PL 229 499 Β1 potasu, uprzednio suszonego w temperaturze 140°C w suszarce wciągu 2 godzin. Uruchomiono ogrzewanie reaktora i gdy mieszanina zaczęła ponownie wrzeć wkroplono 102,4 g (0,53 mola) 1-bromooktanu w ciągu 1,5 godziny. Po wkropleniu bromku, ciągle mieszając, utrzymywano wrzenie mieszaniny przez 6 godzin. Mieszaninę poreakcyjną, ochłodzoną do temperatury pokojowej, wytrząsano z 1 dm3 wody umieszczonej w rozdzielaczu o pojemności 2 dm3, warstwy rozdzielono. Warstwę organiczną, po jej uprzednim oddzieleniu, przemyto jednokrotnie wodą w ilości 250 cm3. Warstwę organiczną poddano suszeniu bezwodnym chlorkiem wapnia w ciągu 24 godzin. Po odsączeniu środka suszącego pozostałość poddano destylacji frakcyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem uzyskując frakcję główną o temperaturze wrzenia 72-75°C/15 hPa (11 Tr) o masie 65,6 g. Uzyskaną frakcję, po dodaniu 1,1 g metalicznego sodu ogrzewano pod normalnym ciśnieniem do temperatury 110-120°C wciągu 1 godziny a następnie przedestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem (kolumna Vigreux o długości 50 cm) zbierając frakcje główną o temperaturze wrzenia 75-76°C/16 hPa (12 Tr) o masie 60,3 g (0,381 mola) i czystości 99,4% (GC), wydajność 71,9%.
Otrzymany eter charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, kwiatowym zapachem z nutą kwiatu irysa i stężeniem progowym 50 ppm. Parametry fizykochemiczne eteru są następujące: temp, wrzenia 75-76°C/16 hPa (12 Tr), nD 20 1,4902.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie 1 -etoksyoktanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.Wzór 1
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że 1-etoksyoktan stosuje się samodzielnie albo jako składnik kompozycji perfumeryjnych.
- 3. Kompozycja zapachowa zawierająca substancję nadającą zapach oraz co najmniej jeden składnik wybrany spośród rozpuszczalników, środków utrwalających i innych znanych środków pomocniczych, znamienna tym, że jako substancję nadającą zapach zawiera 1-etoksyoktan w ilości od 1,0 do 10% wag. w stosunku do masy kompozycji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413605A PL229499B1 (pl) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Zastosowanie 1-etoksyoktanu i kompozycja zapachowa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413605A PL229499B1 (pl) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Zastosowanie 1-etoksyoktanu i kompozycja zapachowa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413605A1 PL413605A1 (pl) | 2017-02-27 |
| PL229499B1 true PL229499B1 (pl) | 2018-07-31 |
Family
ID=58092049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413605A PL229499B1 (pl) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Zastosowanie 1-etoksyoktanu i kompozycja zapachowa |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229499B1 (pl) |
-
2015
- 2015-08-20 PL PL413605A patent/PL229499B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413605A1 (pl) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010507414A (ja) | 悪臭対抗組成物 | |
| Juliusz et al. | Sweet ionic liquids-cyclamates: Synthesis, properties, and application as feeding deterrents | |
| EP2086594A1 (en) | Malodor counteracting compositions | |
| JP5750542B1 (ja) | エステル | |
| CN106459831B (zh) | 有机化合物中或与之相关的改进 | |
| EP2904076B1 (en) | Flavor and fragrance formulation (iii) | |
| US6147049A (en) | Tetra-hydronaphthalenes | |
| PL229499B1 (pl) | Zastosowanie 1-etoksyoktanu i kompozycja zapachowa | |
| PL227204B1 (pl) | Zastosowanie 3-metylo-1-n-propoksybutanu do wytwarzania kompozycji zapachowych | |
| CN101641431A (zh) | 香料组合物和化合物 | |
| PL229498B1 (pl) | Zastosowanie etoksycykloheksanu i kompozycja zapachowa | |
| KR20070085865A (ko) | 유기 화합물 | |
| US5248831A (en) | Ethers of 1-hydroxy-hex-5-en-2-one, processes for their preparation and their use as odoriferous substances | |
| JP3126035B2 (ja) | 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品 | |
| JP2003532701A (ja) | トリメチルデセン化合物 | |
| JP3934694B2 (ja) | 付香組成物及び香料入り製品の製造方法、並びにこうして得られた香料入り製品 | |
| US3975309A (en) | 2,4-Dihydroxy-3-methyl-benzaldehyde perfume compositions | |
| JPS6233169A (ja) | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 | |
| PL228846B1 (pl) | Pochodna tiofenu oraz sposób jej otrzymywania | |
| Hanssen | Synthesis and analysis of zingerone analogues as fruit fly attractants | |
| CN101223884A (zh) | 杀虫防虫剂或害虫的摄食阻碍剂 | |
| US4795738A (en) | Arbozol containing perfume or fragrance compositions | |
| CN103781890A (zh) | 加香缩醛 | |
| JPS6259690B2 (pl) | ||
| JPS6045618B2 (ja) | 新規アリルエーテル、香気特性を変調、増加又は改良する方法及び香料組成物 |