PL226096B1 - Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i wodorotlenku magnezu (II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu (III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych - Google Patents

Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i wodorotlenku magnezu (II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu (III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Info

Publication number
PL226096B1
PL226096B1 PL400206A PL40020612A PL226096B1 PL 226096 B1 PL226096 B1 PL 226096B1 PL 400206 A PL400206 A PL 400206A PL 40020612 A PL40020612 A PL 40020612A PL 226096 B1 PL226096 B1 PL 226096B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
cellulose
hydroxide
iii
magnesium
aluminum
Prior art date
Application number
PL400206A
Other languages
English (en)
Other versions
PL400206A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Roksana Kordala
Original Assignee
Politechnika Poznańska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznańska filed Critical Politechnika Poznańska
Priority to PL400206A priority Critical patent/PL226096B1/pl
Publication of PL400206A1 publication Critical patent/PL400206A1/pl
Publication of PL226096B1 publication Critical patent/PL226096B1/pl

Links

Landscapes

  • Paper (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób wytwarzania kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, mających zastosowanie w produkcji papieru.
Ciecze jonowe, ze względu na ich wyjątkowe właściwości, budzą w ostatnich latach szerokie zainteresowanie. Związki te, zbudowane z organicznego kationu i organicznego bądź nieorganicznego anionu cechuje m.in. niska prężność par, szeroki zakres temperatur w jakich występują w stanie ciekłym czy wysoka stabilność chemiczna i elektrochemiczna. Od kilku lat trwają intensywne badania nad zastosowaniem cieczy jonowych w przetwórstwie celulozy. Jest składnikiem budulcowym ściany komórkowej roślin wyższych oraz niektórych glonów, grzybów i bakterii, i z tego powodu jest najbardziej rozpowszechnionym polimerem naturalnym na ziemi. W międzynarodowej publikacji WO0329329A2 opisano wykorzystanie cieczy jonowych w procesie rozpuszczania celulozy. W opisach zgłoszeń wynalazków nr PL392867A1 i PL392868A1 ujawniono ciecze jonowe z kationem cykloheksyloamoniowym, które mają zastosowanie jako rozpuszczalniki celulozy. Takie zastosowanie cieczy jonowych pozwala na dalsze przetwórstwo celulozy, jej degradację, czy tworzenie kompozytów tego polimeru ze związkami organicznymi i nieorganicznymi.
Kompozyty składające się ze związków organicznych i nieorganicznych przyciągają coraz większe zainteresowanie. Spowodowane jest to wykazywanymi przez te kompozyty właściwościami elektrycznymi, magnetycznymi czy optycznymi, które wynikają z połączenia właściwości wchodzących w ich skład związków. Tworzy się kompozyty, w których skład wchodzą metale, ich tlenki i wodorotlenki, np. tlenek tytanu(IV), tlenek cynku, złoto czy wodorotlenki glinu(III) i magnezu(II). Nośnikami tych związków są szkło, ceramika lub celuloza. Zwiększają one stabilność związków nieorganicznych, pozwalając przy tym zachować ich właściwości. Celuloza jako związek naturalny, przy swoim rozkładzie nie powoduje wydzielenia do atmosfery dodatkowego tlenku węgla(IV), stąd zasadne jest zastosowanie jej jako materiału do tworzenia kompozytów.
Wodorotlenek glinu(III) [Al(OH)3] to biały bezpostaciowy proszek, stosowany w produkcji papieru, mydła, kosmetyków, środków na nadkwaśność żołądka (w połączeniu z wodorotlenkiem magnezu) oraz w dentystyce (substancja ścierająca i polerująca przy produkcji proszków i past do zębów). Ponadto jest znakomitym inhibitorem spalania tworzyw sztucznych tj. polichlorek winylu, czy polietylen. Roczna światowa produkcja wodorotlenku glinu to ok. 100 milionów ton, z czego 90% służy do dalszej produkcji tlenku glinu. Wodorotlenek magnezu(II) [Mg(OH)2] jest białym, krystalicznym proszkiem, otrzymywanym w ilości 17 tysięcy ton rocznie w skali światowej, z czego połowa zużywana jest w Europie. Jest bardziej stabilny niż Al(OH)3, dlatego również służy jako środek uniepalniający tworzywa sztuczne. Mg(OH)2 jest ponadto stosowany w produkcji past do zębów, w procesie rafinacji cukru, w wyrobach kakaowych i czekoladowych jako E528, oraz w medycynie m.in. jako mleko magnezjowe. Wodorotlenek magnezu występuje w środowisku naturalnym w formie rzadkiego minerału o nazwie brucyt.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania nowych kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) lub celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jo1 nowych określonych wzorem ogólnym 1, w którym R1 oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy złożony z 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik benzylowy lub allilowy, zaś A resztę kwasową kwa2 sów organicznych określonych wzorem ogólnym 2, w którym R2 oznacza proton, lub grupę metylową, lub etoksymetylową, lub metoksymetylową, lub 2-metoksy-etoksymetylową lub 2-(2-metoksyetoksy)etoksymetylową, przy czym w cieczy jonowej rozpuszcza się celulozę w temperaturze od 20 do 120°C, korzystnie w 100°C, w ilości od 0,05 do 30% wagowych, następnie po jej rozpuszczeniu dodaje się wodorotlenek magnezu(II) lub wodorotlenek glinu(III) w ilości od 0,01 do 50% wagowych w przeliczeniu na ilość dodanej uprzednio celulozy, po czym tak przygotowany roztwór ochładza się i dodaje do niego wodę lub rozpuszczalnik organiczny jak metanol, etanol, izopropanol lub aceton, korzystnie aceton, następnie wytrącony kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) lub celulozy i wodorotlenku glinu(III) odsącza się i suszy w temperaturze od 20 do 60°C, korzystnie w 40°C, przez okres 1 do 48 godzin, korzystnie 24 godziny.
Odmianą sposobu otrzymywania kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) lub celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych określonych 1 wzorem ogólnym 1, w którym R1 oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy złożony z 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik benzylowy lub allilowy, zaś A resztę kwasową kwasów organicznych
PL 226 096 B1 2 określonych wzorem ogólnym 2, w którym R2 oznacza proton, lub grupę metylową, lub etoksymetylową, lub metoksymetylową, lub 2-metoksyetoksymetylową lub 2-(2-metoksyetoksy)etoksymetylową, przy czym w roztworze cieczy jonowej i dimetylosulfotlenku w stosunku wagowym 1 : (0,01-50) rozpuszcza się celulozę w temperaturze od 20 do 120°C, korzystnie w 100°C, w ilości od 0,05 do 60% wagowych, następnie po jej rozpuszczeniu dodaje się wodorotlenek magnezu(II) lub wodorotlenek glinu(III) w ilości od 0,01 do 50% wagowych w przeliczeniu na ilość dodanej uprzednio celulozy, po czym tak przygotowany roztwór ochładza się i dodaje do niego wodę lub rozpuszczalnik organiczny jak metanol, etanol, izopropanol lub aceton, korzystnie aceton, następnie wytrącony kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) lub celulozy i wodorotlenku glinu(III) odsącza się i suszy w temperaturze od 20 do 60°C, korzystnie w 40°C, przez okres 1 do 48 godzin, korzystnie 24 godziny.
Korzystnym jest, gdy rozpuszczalnikiem jest woda, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub aceton.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- opracowano nową metodę otrzymywania kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych;
- nowe kompozyty są odporne termicznie oraz chemicznie;
- nowe kompozyty można przygotowywać w szeregu rozmaitych formach użytkowych, np. w postaci proszków, granulek, filmów lub powłok,
- kompozyty celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) mogą mieć zastosowanie do produkcji środków inhibitujących palność materiałów,
- nowe kompozyty celulozy i wodorotlenku magnezu(II) lub glinu(III) mają zastosowanie w produkcji papieru.
Wynalazkiem jest sposób otrzymywania kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, co ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Otrzymywanie kompozytu celulozy i wodorotlenku magnezu(II) za pomocą octanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego 3
W reaktorze o pojemności 500 cm3 z mieszadłem mechanicznym umieszczono 30 g octanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego, 45 g dimetylosulfotlenku oraz 5,3 g celulozy mikrokrystalicznej. Całość ogrzano do temperatury 90°C intensywnie mieszając. Po całkowitym wymieszaniu wszystkich składników dodano 0,9395 g wodorotlenku magnezu(II) i całość mieszano jeszcze 2 minuty. Do 3 mieszaniny dodano 100 cm3 wody i intensywnie wymieszano. Wytrącony kompozyt celulozy i Mg(OH)2 odsączono i suszono w temperaturze 45°C pod obniżonym ciśnieniem przez 16 godzin.
Otrzymano kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) zawierający 15% Mg(OH)2 z wydajnością 99%.
P r z y k ł a d II
Otrzymywanie kompozytu celulozy i wodorotlenku glinu(III) za pomocą 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 40 g 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego oraz 20 g dimetylosulfotlenku. Całość ogrzewano do 100°C i dodawano powoli 10 g celulozy mikrokrystalicznej aż do całkowitego jej rozpuszczenia. Następnie dodano 2,5 g wodorotlenku glinu(III) i ochłodzono do temperatury 50°C. Do 3 schłodzonej mieszaniny dolano 100 cm3 wody. Wytrącony kompozyt oddzielono i suszono w suszarce próżniowej przez 8 godzin w temperaturze 70°C.
Otrzymano kompozyt zawierający 20% wodorotlenku glinu(III) z wydajnością 98%.
P r z y k ł a d III
Otrzymywanie kompozytu celulozy i wodorotlenku glinu(III) za pomocą 2-(2-metoksyetoksy)octanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm3 umieszczono 150 g 2-(2-metoksyetoksy)octanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego i mieszadło magnetyczne. Intensywnie mieszano i ogrzewano ciecz jonową do 105°C, po czym powoli dodawano 6,25 g celulozy włóknistej. Następnie do mieszaniny dodano 0,51 g wodorotlenku glinu(III) i całość mieszano przez 15 minut. Po ochłodzeniu do mieszaniny dodano aceton, a wytrącony kompozyt przesączono i suszono przez 30 godzin w temperaturze 45°C pod obniżonym ciśnieniem.
PL 226 096 B1
Otrzymano kompozyt zawierający 7,5% wodorotlenku glinu(III) z wydajnością 96%.
P r z y k ł a d IV
Otrzymywanie kompozytu celulozy i wodorotlenku magnezu(II) za pomocą 2-metoksyoctanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego
Do kolby płaskodennej, w której umieszczono 35 g 2-metoksyoctan (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego dodano 0,3535 g celulozy bakteryjnej. Całość ogrzano do temperatury 80°C, po czym dodano 0,0884 g wodorotlenku magnezu(II) i mieszano przez 40 minut. Następnie dodano wodę, a wytrącony kompozyt odsącza się i suszy w temperaturze 50°C przez 48 godzin.
Otrzymano kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) zawierający 20% Mg(OH)2 z wydajnością 98%.
P r z y k ł a d V
Otrzymywanie kompozytu celulozy i wodorotlenku magnezu(II) za pomocą 2-etoksyoctanu (cykloheksylo)dimetylooktyloamoniowego 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm3 umieszczono 150 g 2-etoksyoctanu (cykloheksylo)dimetylooktyloamoniowego i mieszadło magnetyczne. Całość intensywnie mieszano i ogrzewano do temperatury 85°C, po czym powoli dodawano 7,9 g celulozy włóknistej. Następnie do mieszaniny dodano 0,88 g wodorotlenku magnezu i całość mieszano przez 15 minut. Po ochłodzeniu do mieszaniny dodano etanol i wytrącony kompozyt przesączono, a następnie suszono przez 25 godzin w temperaturze 60°C pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) zawierający 10% Mg(OH)2 z wydajnością 99%.
P r z y k ł a d VI
Otrzymywanie kompozytu celulozy i wodorotlenku glinu(III) za pomocą mrówczanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego
Do naczynia szklanego, w którym umieszczono mieszadło magnetyczne nałożono 60 g mrówczanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego i 70 g dimetylosulfotlenku. Po ogrzaniu całości do temperatury 100°C do mieszaniny dodano 10 g celulozy bakteryjnej i mieszano dalej do całkowitego jej rozpuszczenia. Następnie dodano 2,12 g wodorotlenku glinu(III), wymieszano, ochłodzono to temperatury 30°C i dodano aceton w celu wytrącenia powstałego kompozytu. Otrzymany materiał po odsączeniu wysuszono w temperaturze 80°C pod obniżonym ciśnieniem w czasie 8 godzin.
Otrzymano kompozyt celulozy i wodorotlenku glinu(III) zawierający 17,5% Al(OH)3 z wydajnością 98%.
P r z y k ł a d VII - Zastosowanie
Otrzymywanie papieru z dodatkiem kompozytu celulozy i wodorotlenku magnezu(II) zawierającego 15% Mg(OH)2
Do 100 g masy papierniczej dodano kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) zawierający 15% Mg(OH)2, przygotowany według przykładu I, w ilości 5 g. Tak przygotowaną masę papierniczą poddano dalszemu procesowi wytwarzania papieru. Otrzymano papier o zawartości 0,7% Mg(OH)2, który wykazuje polepszone właściwości mechaniczne i obniżoną palność.
P r z y k ł a d VIII - Zastosowanie
Otrzymywanie papieru z dodatkiem kompozytu celulozy i wodorotlenku glinu(II) zawierającego 15% Al(OH)3
Do 50 g masy papierniczej dodano kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) zawierający 7,5% Al(OH)3 przygotowanego według przykładu III, w ilości 10 g. Tak przygotowaną masę papierniczą poddano dalszemu procesowi wytwarzania papieru. Otrzymano papier o zawartości 1,25% Al(OH)3, który wykazuje lepsze właściwości mechaniczne i obniżoną palność.

Claims (4)

1. Sposób otrzymywania kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, znamienny tym, że 1 do cieczy jonowej określonej wzorem ogólnym 1, w którym R1 oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy złożony z 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik benzylowy lub allilowy, zaś A resztę kwaso2 wą kwasów organicznych określonych wzorem ogólnym 2, w którym R2 oznacza proton, lub grupę metylową, lub etoksymetylową, lub metoksymetylową, lub 2-metoksyetoksymetylową lub 2-(2-metoPL 226 096 B1 ksyetoksy)etoksymetylową, dodaje się celulozę w temperaturze od 20 do 120°C, korzystnie w 100°C, w ilości od 0,05 do 30% wagowych, następnie po jej rozpuszczeniu dodaje się wodorotlenek magnezu(II) lub wodorotlenek glinu(III) w ilości od 0,01 do 50% wagowych w przeliczeniu na ilość dodanej uprzednio celulozy, po czym tak przygotowany roztwór ochładza się i dodaje do niego rozpuszczalnik, następnie wytrącony kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) lub celulozy i wodorotlenku glinu(III) odsącza się i suszy w temperaturze od 20 do 60°C, korzystnie w 40°C, przez okres 1 do 48 godzin, korzystnie 24 godziny.
2. Sposób otrzymywania nowych kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, znamienny 1 tym, że do roztworu cieczy jonowej określonej wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy złożony z 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik benzylowy lub allilowy, 2 zaś A resztę kwasową kwasów organicznych określonych wzorem ogólnym 2, w którym R2 oznacza proton, lub grupę metylową, lub etoksymetylową, lub metoksymetylową, lub 2-metoksyetoksymetylową lub 2-(2-metoksyetoksy)etoksymetylową, i dimetylosulfotlenku w stosunku wagowym 1 : (0,01-50) dodaje się celulozę w temperaturze od 20 do 120°C, korzystnie w 100°C, w ilości od 0,05 do 30% wagowych, następnie po jej rozpuszczeniu dodaje się wodorotlenek magnezu(II) lub wodorotlenek glinu(III) w ilości od 0,01 do 50% wagowych w przeliczeniu na ilość dodanej uprzednio celulozy, po czym tak przygotowany roztwór ochładza się i dodaje do niego rozpuszczalnik, następnie wytrącony kompozyt celulozy i wodorotlenku magnezu(II) lub celulozy i wodorotlenku glinu(III) odsącza się i suszy w temperaturze od 20 do 60°C, korzystnie w 40°C, przez okres 1 do 48 godzin, korzystnie 24 godzin.
3. Sposób otrzymywania nowych kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem jest woda, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub aceton.
4. Sposób otrzymywania nowych kompozytów celulozy i wodorotlenku magnezu(II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu(III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem jest woda, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub aceton.
PL400206A 2012-08-01 2012-08-01 Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i wodorotlenku magnezu (II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu (III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych PL226096B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL400206A PL226096B1 (pl) 2012-08-01 2012-08-01 Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i wodorotlenku magnezu (II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu (III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL400206A PL226096B1 (pl) 2012-08-01 2012-08-01 Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i wodorotlenku magnezu (II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu (III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL400206A1 PL400206A1 (pl) 2014-02-03
PL226096B1 true PL226096B1 (pl) 2017-06-30

Family

ID=50023155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL400206A PL226096B1 (pl) 2012-08-01 2012-08-01 Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i wodorotlenku magnezu (II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu (III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL226096B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL400206A1 (pl) 2014-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Abe et al. Extraction of polysaccharides from bran with phosphonate or phosphinate-derived ionic liquids under short mixing time and low temperature
IL103666A (en) Zinc borate with an O2B: ONZ3 ratio of 1: 4
CN101973949A (zh) 2,4,6-三(氨基己酸基)-1,3,5-三嗪的制备方法
CN109134544A (zh) 一种磷腈类化合物、包括该磷腈类化合物的组合物、包含其的阻燃剂以及应用
CN105017793B (zh) 一种疏水性的阻燃材料的合成制备方法
PL226096B1 (pl) Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i wodorotlenku magnezu (II) oraz celulozy i wodorotlenku glinu (III) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych
JP2004002382A (ja) 低い固化点を有するエーテルカルボン酸の製造方法
CN1312254C (zh) 一种含磷硅酸酯阻燃剂及其制备方法
KR102638521B1 (ko) 알킬아릴술폰산의 알칼리 토금속염 제조방법
DE2752287B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure
CN108328587A (zh) 一种采用Al助熔剂合成Ti3B2N的方法
JP5139066B2 (ja) 結晶性硫酸塩としての1−[2−(4−ベンジル−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エチル]−3−(2−メチル−キノリン−4−イル)−尿素
CN102746238A (zh) 一种嘧霉胺的制备方法
Bardakci et al. Production of zinc borate for pilot-scale equipment and effects of reaction conditions on yield
EP2603485B1 (de) Verfahren zur herstellung von acyloxybenzoesäuren
CN106082252B (zh) 一种水合硼酸钙微球、无水硼酸钙微球及其制备方法
CN102040507B (zh) 一种7-苯基-6-庚炔酸的制备方法及其反应物5-溴戊酸钠的制备方法
CN101659624A (zh) N-烷基天门冬氨酸碱土金属盐的制备方法
CN104610210B (zh) 一种脱氢醋酸钠无水物制备方法
PL226097B1 (pl) Sposob wytwarzania kompozytow celulozy i tlenku cynku (II) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych
DE830511C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen
Eltepe The development of zinc borate production process
CN101665516B (zh) 酰乙基苯基次膦酰肼或其金属盐以及其制备方法
PL226095B1 (pl) Sposob wytwarzania fotostabilnych kompozytow celulozy i tlenku tytanu (IV) z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych
CN106588633A (zh) 一种沙美特罗中间体富马酸盐的晶体及其制备工艺