PL219038B1 - Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6 - Google Patents
Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6Info
- Publication number
- PL219038B1 PL219038B1 PL400297A PL40029712A PL219038B1 PL 219038 B1 PL219038 B1 PL 219038B1 PL 400297 A PL400297 A PL 400297A PL 40029712 A PL40029712 A PL 40029712A PL 219038 B1 PL219038 B1 PL 219038B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- melamine
- compound
- polyamide
- group
- weight
- Prior art date
Links
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims description 12
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 15
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 5
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- GQFRXRFWFVGJBO-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)CO.OC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GQFRXRFWFVGJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 flame-retardant compound Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6. Poliamid 6 jest tworzywem charakteryzującym się optymalną kombinacją wytrzymałości mechanicznej, sztywności, zdolności tłumienia drgań oraz odporności na ścieranie. Właściwości te, razem z bardzo korzystnymi właściwościami elektroizolacyjnymi oraz dobrą odpornością chemiczną sprawiają że poliamid 6 jest tworzywem wykorzystywanym do produkcji elementów konstrukcji mechanicznych. Aby uodpornić te elementy na działanie ognia do poliamidu w trakcie jego przetwórstwa wprowadza się antypireny.
Jako związek ograniczający palność poliamidu 6 może być zastosowany cyjanuran melaminy. Związek ten znajduje szerokie zastosowanie jako antypiren wielu tworzyw w tym między innymi poliamidów. Jest on solą melaminy i kwasu cyjanurowego i otrzymuje się go w bezpośredniej reakcji melaminy z kwasem cyjanurowym.
W literaturze patentowej szeroko opisane są metody jego otrzymywania. W japońskim opisie patentowym JP 56032470 proponuje się przeprowadzenie reakcji w środowisku wodnym przy pH > 7, w polskim opisie patentowym PL 100877 proponuje się zakres pH = 3 - 7, zaś według opisu patentowego US 5202438 najlepsze rezultaty otrzymuje się prowadząc reakcję przy pH nie przekraczającym 1. Cyjanuran melaminy znajduje zastosowanie jako bezhalogenowy antypiren w szczególności do poliamidów. Już w latach 70-tych ubiegłego wieku stwierdzono, że polepsza on odporność na spalanie tworzyw poliamidowych. I tak według Casu i innych (Polym. Deg. Stab., 58 (1997), 297 - 302) cyjanuran melaminy dodany w ilości 5 - 10% wag. do kopolimeru PA6/PA66 powoduje wzrost wartości indeksu tlenowego z 26% dla próbki kontrolnej do 34% dla próbki z 10% zawartością antypirenu. Według opisu patentowego EP 1731559 cyjanuran melaminy stosuje się w celu poprawy właściwości ognioochronnych poliamidowych mas formierskich.
Stosowanie do poliamidu 6 cyjanuranu melaminy jako antypirenu jest znane, jak również stosowanie reaktywnych przeciwutleniaczy w postaci związków z grupy pochodnych fenoli lub krezoli lub kwasu propionowego, których temperatura topnienia mieści się w zakresie 110 - 245°C.
Jednakże stwierdzono, że stosowanie mieszaniny fizycznej cyjanuranu melaminy i reaktywnych przeciwutleniaczy lub zmieszanie z polimerem tych dwóch składników osobno, nie zapewnia homogenicznego zdyspergowania tych dwóch składników w matrycy polimerowej, co skutkuje niejednorodnością składu i właściwości zmodyfikowanego polimeru (duży rozrzut wartości właściwości mechanicznych, uniemożliwiający prawidłową ocenę produktu).
Nieoczekiwanie okazało się, iż modyfikacja in situ cyjanuranu melaminy reaktywnym przeciwutleniaczem z grupy pochodnych fenoli lub krezoli lub kwasu propionowego, których temperatura topnienia mieści się w zakresie 110 - 245°C, umożliwia wzajemną homogenizację tych dwóch składników, a tym samym poprawia zdyspergowanie ich w matrycy polimerowej. Zastosowanie tak zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy do poliamidu 6 znacznie ogranicza jego palność. Ponadto wykazano, że zastosowanie tak zmodyfikowanego antypirenu do poliamidu 6 nie powoduje niekorzystnych zmian jego właściwości mechanicznych, a wpływa na zwiększenie wartości indeksu tlenowego tego tworzywa.
Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6 według wynalazku polega na tym, że melaminę i związek z grupy przeciwutleniaczy, będący pochodną fenolu lub krezolu lub kwasu propionowego, o temperaturze topnienia od 110 do 245°C dysperguje się w wodzie do uzyskania jednorodnej mieszaniny, korzystnie w temperaturze pokojowej, następnie dodaje się kwas cyjanurowy i prowadzi się reakcję w temperaturze poniżej temperatury wrzenia wody, po czym usuwa się wodę i wysuszony produkt poddaje się mieleniu na proszek, przy czym stosunek molowy melaminy do kwasu cyjanurowego wynosi 0,85 - 1,1 : 1, a ilość związku z grupy przeciwutleniaczy wynosi do 20 części wagowych na 100 części wagowych łącznie kwasu cyjanurowego i melaminy.
Korzystnie jako związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się 1,3,5-trimetylo-2,4,6-tris(3,5-ditert-butylo-4-hydroksybenzylo)benzen.
Korzystnie jako związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylo)-1,3,5-triazyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion.
Korzystnie jako związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się ester pentaerytrytowy kwasu [(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyfenylo)]propionowego.
Korzystnie związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się w ilości 4-15 części wagowych na 100 części wagowych łącznie melaminy i kwasu cyjanurowego.
Korzystnie reakcję modyfikacji cyjanuranu melaminy prowadzi się w temperaturze 80 - 90°C.
PL 219 038 B1
Zmodyfikowany antyoksydantem cyjanuran melaminy zastosowano do otrzymania kompozycji na osnowie poliamidu 6. Otrzymane kompozycje zawierają od 0,3 do 25% wagowych zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy otrzymanego sposobem opisanym wyżej. Zmodyfikowane polimery otrzymuje się przez zmieszanie poliamidu 6 i antypirenu w stopie, w zakresie temperatur od 180 do 260°C, w zależności od użytego polimeru.
Stwierdzono, że napełnienie poliamidu 6 cyjanuranem melaminy zmodyfikowanym sposobem według wynalazku daje w wyniku produkty o zwiększonej wartości indeksu tlenowego oraz niezmienionych bądź polepszonych właściwościach mechanicznych w stosunku do tworzywa bez napełniacza, bądź napełnionych samym cyjanuranem melaminy.
Wynalazek przedstawiono w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I
49,4 cz. wag. melaminy oraz 4 cz. wag. estru pentaerytrytowego kwasu [(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyfenylo)]propionowego (Irganox 1010) dyspergowano w wodzie w temperaturze pokojowej przez ok. 1.5 godziny. Do tak przygotowanej zawiesiny dodano 50,6 cz. wag. kwasu cyjanurowego. Całość poddano ogrzewaniu w reaktorze szklanym zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną i mieszadło mechaniczne. Reakcję prowadzono w temperaturze 80°C przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyto wodą i suszono w suszarce w temperaturze 40°C do stałej masy. Otrzymany modyfikowany cyjanuran melaminy roztarto w moździerzu ceramicznym w celu otrzymania sypkiego proszku.
Otrzymany antypiren w ilości 7% wag. zastosowano do kompozycji z poliamidem 6. Kompozyt na osnowie poliamidu 6 otrzymano metodą wytłaczania w wytłaczarce dwuślimakowej w zakresie temperaturowym 220 - 250°C. Użycie 7% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 14% wzrost wartości 10 (indeksu tlenowego) przy 18% wzroście modułu Young'a oraz 20% wzroście modułu sprężystości w stosunku do poliamidu 6 niemodyfikowanego. Ponadto użycie 7% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 8% wzrost wartości 10 w stosunku do poliamidu 6 modyfikowanego mieszaniną fizyczną składającą się z analogicznej ilości cyjanuranu melaminy i Irganox-u 1010.
P r z y k ł a d II
45,4 cz. wag. melaminy oraz 10 cz. wag. estru pentaerytrytowego kwasu [(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyfenylo)]propionowego (Irganox 1010) dyspergowano w wodzie w temperaturze pokojowej przez ok. 1 godzinę. Do tak przygotowanej zawiesiny dodano 54,6 cz. wag. kwasu cyjanurowego. Całość poddano ogrzewaniu w reaktorze szklanym zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną i mieszadło mechaniczne. Reakcję prowadzono w temperaturze 90°C przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyto wodą i suszono w suszarce w temperaturze 40°C do stałej masy. Otrzymany modyfikowany cyjanuran melaminy roztarto w moździerzu ceramicznym w celu otrzymania sypkiego proszku.
Otrzymany antypiren w ilości 10% wag. zastosowano do kompozycji z poliamidem 6. Kompozyt na osnowie poliamidu 6 otrzymano metodą wytłaczania w wytłaczarce dwuślimakowej w zakresie temperaturowym 220 - 250°C. Użycie 10% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 20% wzrost wartości 10 przy 15% wzroście modułu Young'a oraz 18% wzroście modułu sprężystości w stosunku do poliamidu 6 niemodyfikowanego. Ponadto użycie 10% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 12% wzrost wartości 10 w stosunku do poliamidu 6 modyfikowanego mieszaniną fizyczną składającą się z analogicznej ilości cyjanuranu melaminy i Irganox-u 1010.
P r z y k ł a d III
51,8 cz. wag. melaminy oraz 15 cz. wag. estru pentaerytrytowego kwasu [(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyfenylo)]propionowego (Irganox 1010) dyspergowano w wodzie w temperaturze pokojowej przez ok. 1,5 godziny. Do tak przygotowanej zawiesiny dodano 48,2 cz. wag. kwasu cyjanurowego.
Całość poddano ogrzewaniu w reaktorze szklanym zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną i mieszadło mechaniczne. Reakcję prowadzono w temperaturze 70°C przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyto wodą i suszono w suszarce w temperaturze 40°C do stałej masy. Otrzymany modyfikowany cyjanuran melaminy roztarto w moździerzu ceramicznym w celu otrzymania sypkiego proszku.
Otrzymany antypiren w ilości 10% wag. zastosowano do kompozycji z poliamidem 6. Kompozyt na osnowie poliamidu 6 otrzymano metodą wytłaczania w wytłaczarce dwuślimakowej w zakresie temperaturowym 220 - 250°C. Użycie 10% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 20% wzrost wartości 10 przy 20% wzroście modułu Young'a oraz 30% wzrost modułu sprężystości
PL 219 038 B1 w stosunku do poliamidu 6 niemodyfikowanego. Ponadto użycie 10% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 15% wzrost wartości 10 w stosunku do poliamidu 6 modyfikowanego mieszaniną fizyczną składającą się z analogicznej ilości cyjanuranu melaminy i Irganox-u 1010.
P r z y k ł a d y IV
49,4 cz. wag. melaminy oraz 10 cz. wag. 1,3,5-tris(3,5-di-t-butylo-4-hydroksybenzylo)-1,3,5-triazyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trionu (Irganox 3114) dyspergowano w wodzie w temperaturze pokojowej przez ok. 1.5 godziny. Do tak przygotowanej zawiesiny dodano 50,6 cz. wag. kwasu cyjanurowego. Całość poddano ogrzewaniu w reaktorze szklanym zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną i mieszadło mechaniczne. Reakcję prowadzono w temperaturze 80°C przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyto wodą i suszono w suszarce w temperaturze 40°C do stałej masy. Otrzymany modyfikowany cyjanuran melaminy roztarto w moździerzu ceramicznym w celu otrzymania sypkiego proszku.
Otrzymany antypiren w ilości 15% wag. zastosowano do kompozycji z poliamidem 6. Kompozyt na osnowie poliamidu 6 otrzymano metodą wytłaczania w wytłaczarce dwuślimakowej w zakresie temperaturowym 220-250°C. Użycie 10% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 25% wzrost wartości indeksu tlenowego w stosunku do niemodyfikowanego poliamidu 6 przy 12% wzroście modułu Young'a oraz 15% wzroście modułu sprężystości w stosunku do poliamidu 6 niemodyfikowanego. Ponadto użycie 10% wag. zmodyfikowanego cyjanuranu melaminy spowodowało 18% wzrost wartości 10 w stosunku do poliamidu 6 modyfikowanego mieszaniną fizyczną składającą się z analogicznej ilości cyjanuranu melaminy i Irganox-u 3114.
Claims (6)
1. Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6, znamienny tym, że melaminę i związek z grupy przeciwutleniaczy, będący pochodną fenolu lub krezolu lub kwasu propionowego, o temperaturze topnienia od 110 do 245°C dysperguje się w wodzie do uzyskania jednorodnej mieszaniny, korzystnie w temperaturze pokojowej, następnie dodaje się kwas cyjanurowy i prowadzi się reakcję w temperaturze poniżej temperatury wrzenia wody, po czym usuwa się wodę i wysuszony produkt poddaje się mieleniu na proszek, przy czym stosunek molowy melaminy do kwasu cyjanurowego wynosi 0,85 - 1,1 : 1, a ilość związku z grupy przeciwutleniaczy wynosi do 20 części wagowych na 100 części wagowych łącznie kwasu cyjanurowego i melaminy.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się 1,3,5-trimetylo-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylo)benzen.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylo)-1,3,5-triazyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się ester pentaerytrytowy kwasu [(3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyfenylo)]propionowego.
5. Sposób według zastrz. 1-4, znamienny tym, że związek z grupy przeciwutleniaczy stosuje się w ilości 4-15 części wagowych na 100 części wagowych łącznie melaminy i kwasu cyjanurowego.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję modyfikacji cyjanuranu melaminy pro-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400297A PL219038B1 (pl) | 2012-08-08 | 2012-08-08 | Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400297A PL219038B1 (pl) | 2012-08-08 | 2012-08-08 | Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL400297A1 PL400297A1 (pl) | 2014-02-17 |
| PL219038B1 true PL219038B1 (pl) | 2015-03-31 |
Family
ID=50097282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL400297A PL219038B1 (pl) | 2012-08-08 | 2012-08-08 | Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219038B1 (pl) |
-
2012
- 2012-08-08 PL PL400297A patent/PL219038B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL400297A1 (pl) | 2014-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3512910B1 (en) | Flame retardant-stabilizer combination for thermoplastic polymers | |
| EP3039077A1 (de) | Polyamid-formmassen und hieraus hergestellte formkörper | |
| EP3354638B1 (en) | Phthalonitrile compound | |
| HUE028063T2 (en) | Halogen-free flame retardant polyamide composition | |
| EP2956491B1 (de) | Duromer, herstellungsverfahren, verwendung und zusammensetzungen | |
| JP7481360B2 (ja) | 非ハロゲン系難燃性ポリアミド組成物 | |
| CN109438976B (zh) | 共聚尼龙制品及其制备方法 | |
| CH701371A2 (de) | Flammgeschützte Polymerzusammensetzung. | |
| JP6095667B2 (ja) | アミノトリアジン系マンニッヒ化合物を用いた有機材料の安定化 | |
| EP3380551A1 (de) | Polymere flammschutzmittelmischungen | |
| EP3483200A1 (en) | Polymerizable composition | |
| KR20060063879A (ko) | 난연화된 폴리카보네이트 수지 조성물 | |
| JP2013532205A5 (pl) | ||
| JP7008331B2 (ja) | 難燃性化合物、その難燃性化合物で化学修飾したリグノセルロース及び木粉、並びにそれらを含有する樹脂組成物 | |
| KR102328043B1 (ko) | 수지조성물 | |
| GB2540679A (en) | Polymeric materials | |
| CN104017362B (zh) | 一种具有良好表面性能的pa66组合物及其制备方法 | |
| PL219038B1 (pl) | Sposób wytwarzania antypirenu do poliamidu 6 | |
| CN104559174A (zh) | 一种非增强无卤阻燃尼龙66的制备方法 | |
| EP3046961A1 (de) | Flammschutzmittelzusammensetzung | |
| WO2021248819A1 (zh) | 阻燃尼龙组合物及其制备方法 | |
| US20240174846A1 (en) | Aminoalkyl piperazine (poly) pyrophosphates and flame retarded resin compositions made therefrom | |
| US10113039B2 (en) | Process for producing shaped articles of a polymer composition containing a polyamide, halogen-free flame retardant and glass fibers | |
| PL219039B1 (pl) | Sposób wytwarzania reaktywnego antypirenu do tworzyw termoplastycznych | |
| JP2020512457A (ja) | 難燃性スチレン含有組成物 |