PL21569B1 - Sposób wytwarzania barwników jednoazowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników jednoazowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL21569B1 PL21569B1 PL21569A PL2156934A PL21569B1 PL 21569 B1 PL21569 B1 PL 21569B1 PL 21569 A PL21569 A PL 21569A PL 2156934 A PL2156934 A PL 2156934A PL 21569 B1 PL21569 B1 PL 21569B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfophenyl
- pyrazolone
- dyes
- production
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-sulfonic acid Chemical compound 0.000 description 1
- HBKJZWAHUPZRJK-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methyl-5-oxopyrazol-4-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1N=NC(C)=C1C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 HBKJZWAHUPZRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQENDTFOGHRNFW-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methyl-5-oxopyrazol-4-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1N=NC(C)=C1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CQENDTFOGHRNFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKGDFQPZVSSOM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(=C(C=C1)N1N=C(CC1=O)C)S(=O)(=O)O OBKGDFQPZVSSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001033754 Homo sapiens Mediator of RNA polymerase II transcription subunit 31 Proteins 0.000 description 1
- 102100039122 Mediator of RNA polymerase II transcription subunit 31 Human genes 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N o-aminoethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie cenne barw¬ niki zólte do welny i jedwabiu, jesli zwiazki dwuazowe amin o wzorze ogólnym: OR OR I X, „NH2 lub -SO2-N X, SO2-N NH2 w którym R oznacza reszte aromatyczna, Xx i X2 zas — wodór lub jednakowe albo rózne reszty alifatyczne, arylo - alifatyczne albo aromatyczne, sprzega sie z kwasami pyra- zolonosulfonowemi. Nowe te barwniki bar¬ wia welne i jedwab bardzo trwale na odcie¬ nie zólte i przewyzszaja barwniki, opisane w patentach niemieckich Nr 220722, 226239, 228794, 543230 i 543590 pod wzgledem trwalosci na rolowanie, wode morska i pot, jak równiez wlasciwosci dobrego ciagnienia z obojetnych kapieli farbiarskich, zawieraja¬ cych sól glauberska.Przyklad I. Dwuazuje sie 36,8 kg N- etylofenyloamidu kwasu 4-sulfonowego eteru 2-aminodwufenylowego. Roztwór dwuazowy wkrapla sie do rozczynu 25,5 kg p-sulfofe- nylo-3-metylo-5-pyrazolonu o wzorzeSO»H \/ l N / \ N CO II I CH3—C C—//2 Mieszanine zobojetnia sie przez stopnio¬ we dodawanie roztworu sody i przerabia w zwykly sposób. Otrzymany barwnik stanowi czerwonawo - zólty proszek, pozpupzcz^lny w wodzie oraz stezonym kwasie siarkowym z zabarwieniem zóltem. Barwi on welne i je¬ dwab w bardzo trwalych odcieniach czer¬ wonawo - zóltych.Jesli zamiast wyzej wymienionego pyra- zolonu zastosowac m-sulfofenylo-3-motylo-5- pyrazolon albo chloro-wzglednie dwuchlo- rosulfofenylometylopyrazolony, to otrzymuje sie równiez barwniki, farbujace welne lub jedwab na równie trwale odcienie czerwona¬ wo - do zielonawo-zóltych.Przyklad II. Dwuazuje sie (36,8 kg) N- etylofenyloamid kwasu 2-sulfonowego eteru 4-aminodwufenylowego (bialy krystaliczny produkt o temperaturze topnienia 86° — 87°C, otrzymany przez potraktowanie chlo- robezwodnika kwasu 4-nitro-7-chlorobenze- no-2-sulfonowego jednoetyloanilina, skon¬ densowanie otrzymanego #-etylofenyloami- du kwasu 4-nitrochlorobenzeno-2-sulfono- wego z fenolanem sodowym, a nastepnie zredukowanie zelazem). Roztwór dwuazo- wy wkrapla sie do wodnego roztworu 29 kg /-f2'-chloro-5'-sulfofenylo) -3-metylo -5-ipy- razolonu i nadmiaru octanu sodowego. Mie¬ szanine zobojetnia sie przez stopniowe do¬ dawanie roztworu sody i po skonczonem sprzeganiu przerabia sie w zwykly sposób.Otrzymany barwnik stanowi zielonkawo - zólty proszek i barwi welne i jedwab na od¬ cienie zielonkawo - zólte o wybitnej trwalo¬ sci.W podobny sposób mozna tez stosowac zwiazki dwuazowe nastepujacych amin: 2V-apiklu kwasu ^-sulfonowego eteru 2- aminodwuftiiylowego, iV-dwumetyloamidu kwasu 4-sulfonowe- go eteru 2-amin^dwufenylowego, Af-fenyloamidu kwasu 4-sulfonowego e- teru 2-aminodwufenylowego, #-2"metylofenyloamidu kwasu 4-sul- fonowego eteru 2-aminodwufenylowego, AMenyloamidu kwasu ^-sulfonowego e- terii 2'aj»ino-2''metylodwufenylowego, iV-etylofenyloamidu kwasu ^-sulfonowe¬ go eteru 2-amin9^^V9hl9rodwufenylowego, ]V-bfenzylofertyloamidii kwasu ^-sulfo¬ nowego eteru 2-aminodwufenylowego, Af-metylobenzyloamidu kwasu 4-sulfono- wego eteru 2-aminodwufenylowego, iV-fenyloamidu kwasu 2-sulfonowego e- teru 4jaminodwufenylowego, ^-etylofenyloamidu kwasu 2-sulfonowe¬ go eteru 4-amino-2'-metylodwufenylowego, iV-benzylofenyloamidu kwasu 2-sulfono¬ wego eteru 4-aminodwufenylowego, AT-dwumetylóaitódu kwasu 2-sulfonowe¬ go eteru 4-aminodwufenylowego.Równiez zamiast kwasów pyrazolonosul- fonowych, stosowanych w przytoczonych przykladach, mozna bez znaczniejszej zmia¬ ny wyników stosowac szereg innych, np. l-(4'-metylo -2'- sulfofenylo) -3-metylo- 5-pyrazolon, /-(2'-chloro -4'- sulfofenylo) -3-metylo-5- pyrazolon, 1-(4*-chloro -2'- sulfofenylo)-3-metylo-5- pyrazolon, /-^2',5'-dwuchloro -4'- sulfofenylo)-3-me- tylo-5-pyrazolon, kwas /-^2\5'-dwuchloro-4'-sulfofenylo) - -5-pyrazolono-3-karbonowy lub ester kwa¬ su /- (2'-chloFO-5'-sulfofenylo) -5-pyrazolono- 3-karbonowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników jednoa- — 2 —zowych, znamienny tern, ze zwiazki dwuazo- we amin o wzorze ogólnym OR I, -NH2 Xi SO2-N \ X, I lub OR I Xi -SO2-/ x2 NH2 w którym R oznacza reszte aromatyczna, Xt 1 X2 zas — wodór lub jednakowe lub rózne reszty alifatyczne, arylo - alifatyczne albo aromatyczne, sprzega sie z /-sulfofenylo-3- metylo-5-pyrazolonami wzglednie kwasami /-sulfofenylo-5-pyrazolono -3- karbonowemi albo ich estrami alkylowemi. J. R. Geigy A. - G. Zastepca: Inz. dypl. M. Zoch, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL21569B1 true PL21569B1 (pl) | 1935-06-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL21569B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników jednoazowych. | |
| DE3426008A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE1219155B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe | |
| US3197456A (en) | Azo-dyestuffs | |
| DE2751137A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE3329193A1 (de) | Verfahren zum faerben von amidgruppenhaltigen fasermaterialien | |
| DE2201030A1 (de) | Azofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| US3197455A (en) | Disazo dyestuffs | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| US2117745A (en) | Azo dyes | |
| US2756225A (en) | Acid monoazo dyestuffs | |
| US2012772A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| DE2343115A1 (de) | Neue anthrachinonfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| US2387848A (en) | Azo dyestuff derivatives of 5-amino-1,3-benzodioxole | |
| DE614731C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2116008A1 (de) | Disazo-Kupferkomplex-Farbstoffe | |
| AT162592B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen | |
| US2031634A (en) | Water soluble diazoimino compounds | |
| DE2450884A1 (de) | Neue metallkomplexfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| US1936266A (en) | Monoazo-dyestuffs and their production | |
| US2452263A (en) | Disazo dyestuffs | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| US2091367A (en) | Azo dyestuffs and their production | |
| CH364570A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH362159A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |