PL214096B1 - Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego - Google Patents
Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowegoInfo
- Publication number
- PL214096B1 PL214096B1 PL386748A PL38674808A PL214096B1 PL 214096 B1 PL214096 B1 PL 214096B1 PL 386748 A PL386748 A PL 386748A PL 38674808 A PL38674808 A PL 38674808A PL 214096 B1 PL214096 B1 PL 214096B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- photochromic monomer
- linear optical
- amino
- monomer
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 claims description 4
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- YCUFSIXSKZKSSX-WUKNDPDISA-N CN(CCOCCO)C1=CC=C(C=C1)\N=N\C=1SC(=CN=1)[N+](=O)[O-] Chemical compound CN(CCOCCO)C1=CC=C(C=C1)\N=N\C=1SC(=CN=1)[N+](=O)[O-] YCUFSIXSKZKSSX-WUKNDPDISA-N 0.000 claims description 3
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical group C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- GHDZRIQTRDZCMV-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethanol Chemical class C1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GHDZRIQTRDZCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOQABOMYTOFLPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FOQABOMYTOFLPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=CC=C1 VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical class NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 4,4'-diaminoazobenzene Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(N)C=C1 KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine Chemical compound CC1=CC(N)=NO1 FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009022 nonlinear effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 description 1
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego do otrzymywania metodą zol-żel transparentnych filmów hybrydowych.
Z literatury znane są hybrydowe materiały polisiloksanowe o właściwościach fotochromowych i nieliniowych optycznie. W publikacjach Y. Cui, M. Wang, L. Chen, G. Qian, Dyes and Pigments 62 (2004) 43-47; F. Chaumel, H. Jiang, A. Kakkar, Chemical Materials 13 (2001) 3389-3395; I.G. Marino, D. Bersani, P.P Lottici, Optical Materials 15 (2001) 279-284; D.H. Choi, K.J. Cho, Y.K. Cha, S.J. Oh, Bulletin of Korean Chemical Society 21 (2000) 1222-1226; D. Riehl, F. Chaput, Y. Levy, J.-P. Boilot, F. Kajzar, P.-A. Chollet, Chemical Physics Letters 245 (1995) 36-40, zostały opisane sposoby otrzymywania i właściwości materiału hybrydowego opartego na N-etylo-N-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenylo-azo)anilinie. W publikacjach takich jak: M.R. Kim, Y.-l. Choi, S.W. Park, J.-W. Lee, J.-K. Lee, Dyes and Pigments 70 (2006) 171-176; H. Zhang, D. Lu, M. Fallahi, Optical Materials 28 (2006) 992-999 i P.- H. Sung, T.-F. Hsu, Polymer 39 (1998) 1453-1459 przedstawiono metody otrzymywania hybrydowych pochodnych N,N-di-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny. Z publikacji Y. Cui, G. Qian, L. Chen, Z. Wang, J. Gao, M. Wang, Journal of Physical Chemistry 6 110 (2006) 4105-4110, znana jest metoda otrzymywania hybrydowych filmów zawierających pochodną benzotiazolu. Hybrydowa pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu otrzymana w reakcji z 2-[metylo(fenylo)-amino)etanolem jest przedmiotem publikacji Y. Cui, G. Chan, L. Chen, Z. Wang, M. Wang, Dyes and Pigments 77 (2008) 217-222.
Inne organiczno-nieorganiczne materiały hybrydowe, zawierające ugrupowania azobenzenowe, będące pochodnymi, odpowiednio, sulfametoksazolu oraz 4-aminobezonitrylu znane są z publikacji:
M. Serwadczak, S. Kucharski Journal of Sol-Gel Science and Technology 37 (2006) 57-62 i S. Kucharski, R. Janik, Optical Materials 27 (2005) 1637-1641. Z polskiego zgłoszenia patentowego nr P.382162 znany jest etoksysilanowy prekursor pochodny 3-amino-5-metyloizoksazolu, stosowany jako materiał fotochromowy. W publikacji N. Liu, D.R. Dunphy, M.A. Rodriguez, S. Singer, J. Brinker Chemical Communication 10 (2003) 1144-1145 opisano syntezę i izomeryzację ugrupowania azobenzenowego w materiałach hybrydowych opartych na 4-fenyloazoanilinie zaś syntezę i izomeryzację ugrupowania azobenzenowego w materiałach hybrydowych opartych na 4,4’-azodianilinie w publikacji
N. Liu, K. Yu, B. Smarsly, D.R. Dunphy, Y.-B. Jiang, C.J. Brinker, Journal of American Chemical Society 124 (2002) 14540-14541.
Nie jest znany monomer fotochromowy, będący hybrydową pochodną 2-amino-5-nitrotiazolu, zawierający etoksyetylowy łańcuch pomiędzy atomem azotu ugrupowania chromoforowego i atomem węgla wiązania uretanowego w prekursorze etoksysilanowym, stanowiący przedmiot wynalazku.
Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, będący N-[3-(trietoksysilylo)propylo]karbaminianem 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)-diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etylu, o wzorze 1, zawiera ugrupowanie heterocykliczne i etoksyetylowy łańcuch pomiędzy atomem azotu ugrupowania chromoforowego i atomem tlenu wiązania uretanowego w prekursorze etoksysilanowym.
Sposób wytwarzania nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego, który stanowi N-[3-(trietoksysilylo)propylojkarbaminian 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1 -ylojfenylo})aminojetoksyjetylu, o wzorze 1, polega na reakcji addycji 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etanolu i izocyjanianu 3-(trietoksysilylo)propylu, w rozpuszczalniku takim jak tetrahydrofuran lub pirydyna w obecności katalizatora, wybranego z grupy obejmującej trietyloaminę lub dilaurylnian dibutylocyny.
N-[3-(trietoksysilylo)propylo]karbaminian 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1 -ylo]fenylo})amino]etoksy}etylu, dzięki obecności grupy azowej, jest materiałem fotochromowym i charakteryzuje się położeniem maksimum absorpcji ok. 570 nm. Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, ma pasmo absorpcji przesunięte w kierunku fal dłuższych w porównaniu do znanych z literatury etoksysilanowych prekursorów pochodnych N-etylo-N-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny i N,N-di-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny.
Istotą wynalazku jest również zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego do otrzymywania metodą zol-żel transparentnych twardych filmów hybrydowych.
W celu otrzymania filmu hybrydowego monomer o wzorze 1 miesza się z drugim monomerem w postaci tetraetyloortosilanu, użytym w ilości od 85 do 97% wagowych oraz bezwodnym etanolem,
PL 214 096 Β1 w temperaturze pokojowej i poddaje się hydrolizie kwasowej z użyciem katalizatora w postaci kwasu solnego, a następnie z mieszaniny reakcyjnej formuje się cienkie warstwy. Przy czym bezwodny etanol stosuje się jako homogenizator, korzystnie w czterokrotnym nadmiarze w stosunku do sumy mas obu monomerów.
Otrzymane zgodnie z wynalazkiem transparentne, twarde filmy mają właściwości nieliniowo-optyczne i fotochromowe oraz znajdują zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, a także w optycznym zapisie informacji.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wytwarzania nieliniowo-optycznego monomeru fotochramowego oraz sporządzania transparentnych filmów hybrydowych z tego monomeru.
Przykład 1
W celu otrzymania nowego nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego, o wzorze 1, w kolbie okrągłodennej o pojemności 15 ml umieszcza się 0,22 mmola (0,077g) 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etanolu i rozpuszcza się w 2,3 ml tetrahydrofuranu. Następnie dodaje się 0,5 mmola (0,12 g) izocyjanianu 3-(trietoksysilylo)propylu i całość miesza się 10 min w temperaturze pokojowej przedmuchując suchym azotem. Po dodaniu katalitycznej ilości dilaurylnianu dibutylocyny ogrzewa się w atmosferze azotu przez 24 godziny w temperaturze 80°C. Po tym czasie w celu wydzielenia produktu o wzorze 1, przedstawionym na rysunku, mieszaninę reakcyjną wylewa się do suchego n-heksanu. Wytrącony osad przemywa się kilkakrotnie n-heksanem, a następnie suszy się w suszarce w temperaturze ok. 60°C. Wydajność wynosi 67%.
1H NMR (300 Hz, rozpuszczalnik: DMSO-d6, TMS, ppm): 0,45 (t, 2H, -CH2CH2CH2-); 1,06 (m, 9H, -OCH2CH3); 1,36 (d, 2H, -CH2CH2CH2-); 2,92 (d, 2H, -CH2CH2CH2-); 3,23 (s, 3H, -NCH3); 3,45 (t, 6H, -OCH2CH3); 3,50 (m, 4H, -CH2N- i -CH2O-); 3,68 (t, 2H, -OCH2-); 3,80 (t, 2H, -CH2O-); 7,05 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto w stosunku do grupy aminowej); 7,18 (s, 1H, NH); 7,88 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta w stosunku do grupy aminowej); 8,83 (s, 1H, proton pierścienia tiazolowego).
FTIR, (KBr, cm’1): 3325 (v(N-H), m); 3078 (vQ(CAr-H, vw); 2961 (vas (-CH3), m); 2710 (vD(-CH3), grupy N-metylowej); 1720 (v (C=O),s); 1606 (v □□ (C=C) grupy fenylowej -C6H4); 1541 (vas(-NO2),s); 1508 (δ (N-H), s); 1471 (δ(-ΟΗ2·), w); 1397 (δ (-CH3), w); 1332 (vs (-NO2), s); 1259 (v (N=N), w); 1136 (v (C-O-C), s) ;1065 (v (C-H) grup etoksylowych przy Si-O-C, vs); 955 (vs (Si-O-C), m); 828 (y(CAr-H), od para podstawionego pierścienia fenylowego, s)
Przykład II
W celu otrzymania cienkich transparentnych filmów hybrydowych, postępuje się jak w przykładzie I, z tą różnicą, że po dodaniu katalitycznej ilości dilaurylnianu dibutylocyny i po 24 godzinach wygrzewania do mieszaniny dodaje się 1,7 mmola (0,35 g) tetraetyloortosilanu i 43,41 mmol (2,00 g) bezwodnego etanolu. Po 10 minutach mieszania do układu wkrapla się powoli 8,33 mmol (0,15 g) wody i 0,1 mmol (3,6 mg) HCI w charakterze katalizatora. Mieszanie kontynuuje się przez 45 minut w temperaturze pokojowej. Bezpośrednio przed przygotowaniem filmów mieszaninę filtruje się przy użyciu filtrów (0,2 pm) i następnie metodą „spin-coating” formuje się cienkie, transparentne filmy na płytkach szklanych. Tak otrzymane filmy utwardza się w temperaturze 80°C (przez 2 godziny), a następnie w temperaturze 120°C (przez kolejną godzinę). Pasmo maksimum absorpcji, Xmax, tak przygotowanych filmów wynosi 570 nm.
Przykład III
Postępuje się tak jak w przykładzie II, z tą różnicą, że substraty reakcji addycji rozpuszcza się w bezwodnej pirydynie, a jako katalizator stosuje się kilka kropel trietyloaminy.
Claims (3)
1. Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, będący N-[3-(trietoksysilylo)propylo]karbaminianem 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etylu, o wzorze 1, zawiera ugrupowanie heterocykliczne i etoksyetylowy łańcuch pomiędzy atomem azotu ugrupowania chromoforowego i atomem tlenu wiązania uretanowego w prekursorze etoksysilanowym.
2. Sposób wytwarzania nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego, będącego N-[3-(trietoksysilylo)propylojkarbaminianem 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1 -ylojfenylo})
PL 214 096 Β1 amino]etoksy}etylu o wzorze 1, znamienny tym, że 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etanol poddaje się reakcji addycji z izocyjanianem 3-(trietoksysilylojpropylu, w rozpuszczalniku takim jak tetrahydrofuran lub pirydyna w obecności katalizatora, wybranego z grupy obejmującej trietyloaminę lub dilaurylnian dibutylocyny.
3. Zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego, do otrzymywania metodą zol-żel transparentnych twardych filmów hybrydowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386748A PL214096B1 (pl) | 2008-12-09 | 2008-12-09 | Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386748A PL214096B1 (pl) | 2008-12-09 | 2008-12-09 | Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386748A1 PL386748A1 (pl) | 2010-06-21 |
| PL214096B1 true PL214096B1 (pl) | 2013-06-28 |
Family
ID=42990506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386748A PL214096B1 (pl) | 2008-12-09 | 2008-12-09 | Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214096B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-09 PL PL386748A patent/PL214096B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386748A1 (pl) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6844597B2 (ja) | 重合性化合物を製造する製造方法 | |
| Wang et al. | Photomechanical response of glassy azobenzene polyimide networks | |
| JP6773613B2 (ja) | ヒドラジン化合物、その使用方法及び光学異方体の製造方法 | |
| US20100197876A1 (en) | Photocurable compound | |
| US11435664B2 (en) | Photopolymer composition | |
| KR20130126611A (ko) | 고도로 가교된 매트릭스 중합체를 갖는 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 광중합체 배합물 | |
| CN106967094A (zh) | 肼化合物、光学各向异性体的制造方法、以及聚合性化合物的制造方法 | |
| JP7336158B2 (ja) | 電気光学ポリマー | |
| TW300902B (pl) | ||
| JP2019535695A (ja) | トリアリールオルガノボレートの製造方法 | |
| Okamoto et al. | Molecular design of acrylates containing isocyanurate moiety undergoing low volume shrinkage during their radical photopolymerization | |
| JPH09501959A (ja) | 特に光学的および非線形光学的用途のための架橋性ポリマー、これを用いた材料または素子、および該ポリマーを製造するための方法 | |
| PL214096B1 (pl) | Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego | |
| KR101598545B1 (ko) | 폴리아미드계 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 | |
| PL213407B1 (pl) | Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego | |
| PL212460B1 (pl) | Nowa hybrydowa pochodna 3-amino-5-metyloizoksazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego | |
| Król et al. | Synthesis and characterisation of coating polyurethane cationomers containing quaternary ammonium alkyl groups derived from built-in alkyl bromides | |
| PL215532B1 (pl) | Fotochromowe poliuretany i sposób ich otrzymywania | |
| JP7688785B2 (ja) | イミダゾール誘導体 | |
| JP3540167B2 (ja) | 化学吸着物質およびその製造方法 | |
| JP2823340B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JP2003277642A (ja) | 色素会合体、光記録材料とその製造方法、光記録媒体 | |
| CN121270576A (zh) | 噻吩类单体、全息记录介质、制备方法及相关装置 | |
| JP2002088135A (ja) | ウレタン共重合体及びこれを用いた光学材料 | |
| FR2661416A1 (fr) | Materiau organique eventuellement oriente, actif en optique non lineaire et son procede d'obtention. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111209 |