PL213224B1 - Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL213224B1 PL213224B1 PL379742A PL37974206A PL213224B1 PL 213224 B1 PL213224 B1 PL 213224B1 PL 379742 A PL379742 A PL 379742A PL 37974206 A PL37974206 A PL 37974206A PL 213224 B1 PL213224 B1 PL 213224B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenothiazine
- thiophene
- nonyl
- bis
- tiopheno
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VHFYSRYHDYWTNC-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine thiophene Chemical class C1=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12.S1C=CC=C1 VHFYSRYHDYWTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- STXKXCNKNDHTPW-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3SC=2C=1)Br)CCCCCCCCC Chemical compound BrC=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3SC=2C=1)Br)CCCCCCCCC STXKXCNKNDHTPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 4
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000011263 electroactive material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzania.
Pochodne fenotiazyny znajdują zastosowanie w budowie chemoczułych elementów urządzeń optoelektronicznych oraz w urządzeniach przetwarzających i magazynujących informacje.
Materiały polimerowe otrzymane z pochodnych fenotiazyny, charakteryzuje dobry transport ładunku, z japońskiego opisu patentowego nr JP 11 158 165 wynika, że tego typu materiały zdolne są budować elektrofotograficzne fotoreceptory o wysokiej czułości. Natomiast z japońskiego zgłoszenia patentowego nr JP 61 103 924 wynika, ze polimery otrzymane z pochodnych fenotiazyny znajdują zastosowanie jako przewodniki elektryczne w diodach, tranzystorach oraz elektrodach baterii słonecznych. Pochodne fenotiazyny oprócz przewodnictwa wykazują również stosunkowo silną elektroluminescencję. Ta grupa związków jest szczególnie interesująca ze względu na redukcyjny charakter powodujący, że dotowane polimery posiadają relatywnie niski zakres absorpcji w zakresie światła widzialnego.
N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyna nie została dotychczas opisana w literaturze.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej N-alkilo-bis(tiofeno)fenotiazyny, którą stanowi N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyna, o wzorze 1.
Nowy związek ma określoną budowę oraz tworzy stabilne i trwałe monomolekularne warstwy Langmuira-Blodgett. Nowa pochodna przeznaczona jest do zastosowania w tworzeniu polimerów elektroprzewodzących oraz materiałów do budowy urządzeń optoelektronicznych.
Sposób wytwarzania nowej N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny, o wzorze 1, polega na reakcji N-nonylo-3,7-dibromofenotiazyny o wzorze 2 z 2-tributylocynotiofenem w obecności katalizatora palladowego w temperaturze od 80°C do 90°C, korzystnie w temperaturze 85°C, w atmosferze azotu, reakcję prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w toluenie.
Elektropolimery z układem tiofenu, a szczególnie te pochodne podstawione łańcuchami alkilowymi należą do grupy polimerów elektroprzewodzących, charakteryzujących się dużą przewodnością (σ* = 10-2 S/cm), dobrą trwałością i rozpuszczalnością w wielu rozpuszczalnikach organicznych. Symetryczne wielopierścieniowe przewodzące układy typu donor-akceptor N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny, stanowią atrakcyjny materiał elektroaktywny.
Przedmiot wynalazku ilustruje schemat reakcji oraz przykład otrzymywania nowego związku, ponadto figura 1 przedstawia schemat warstwy przewodzącej LB oraz charakterystykę prądowo-napięciową N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny.
P r z y k ł a d
Do 1,0 g, 2,1 mmola N-nonylo-3,7-dibromofenotiazyny w 100 ml toluenu, dodaje się 2,24 g 2-tributylocynotiofenu (6 mmol) oraz 0,2 g (0.26 mmola) katalizatora - tetrakis(trifenylofosfino)palladu (Pd(PPh3)4. Reagenty miesza się w temperaturze 85°C przez 12 godzin w atmosferze azotu. Przebieg reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC). Toluen oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt poddaje się oczyszczaniu na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i chloroformu w proporcji 3:1. Uzyskany żółty, krystaliczny produkt charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektralnymi: t. t. 75°C rozpuszcza się w chloroformie, octanie etylu, metanolu, nie rozpuszcza się w eterze etylowym, benzenie. Wydajność reakcji 75% (0,6 g).
Dane spektralne:
1HNMR (CDCl3), δ: 7,39-7,36 (m, 4H, arom, H), 7,23-7,19 (m, 4H, arom, H), 7,31-7,29 (m, 2H, arom, H), 7,04 (dd, J = 3,63 Hz, J = 8,51 Hz, 2H, arom, H), 7,09-7,07 (m, 2H, arom, H), 4,13 (t, J = 7,2 Hz, 2H, CH2), 1,75 (q, J = 7,4 Hz, 2H, CH2), 1,46-1,22 (m, 4H, CH2), 0,82 (t, J = 6,9 Hz, 3H, CH3);
13 C NMR, (CDCl3) δ 144,0, 129,0, 128,0, 125,0, 124,7, 124,1, 122,3, 115,4, 47,6, 32,8, 31,8, 29,7, 29,5, 29,2, 26,9, 22,7, 14,1.
Dla C21H27NS3 obliczono: C, 64,73; H, 6,98; N, 3.49; znaleziono: C, 64,44; H, 6,70; N, 3,20.
Otrzymany związek, zarówno jako ciało stałe, jak i w roztworze, wykazuje silną niebieskozieloną fluorescencję. Tego typu właściwości optyczne związku mogą być wykorzystane w budowie urządzeń optoelektronicznych np. diody emitującej światło. N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyna może ulegać polimeryzacji zgodnie z klasycznym mechanizmem, w którym w pierwszym etapie, w wyniku elektrochemicznego utleniania monomeru, tworzy się aktywny kationorodnik ulegający dalszym, szybkim procesom przyłączania kolejnych monomerów z jednoczesnym odszczepieniem dwóch protonów.
PL 213 224 B1
Charakterystykę prądowo-napięciową filmu LB otrzymanego z N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny przedstawiono na fig. 1. Z przeprowadzonych pomiarów przewodnictwa elektrycznego wynika, że otrzymany film wykazuje przewodność elektryczną rzędu 6,8 x 10-6 S/m, charakterystyczną dla polimerów elektroprzewodzących (przewodnictwo elektryczne politiofenu jest rzędu 10-9 S/cm). Charakterystyka prądowo-napięciowa liniowa w zakresie 0-0,4 V filmu LB osadzonego na podłożu stałym (ITO) wskazuje zgodne z prawem Ohma zachowanie się warstwy.
Claims (3)
1. Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny, którą stanowi N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyna o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania nowej N-nonylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny o wzorze 1, znamienny tym, że N-nonylo-3,7-dibromofenotiazynę o wzorze 2 poddaje się reakcji z 2-tributylocynotiofenem w obecności katalizatora palladowego w temperaturze od 80°C do 90°C, w atmosferze azotu, w rozpuszczalniku organicznym.
3. Sposób według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 85°C w toluenie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379742A PL213224B1 (pl) | 2006-05-22 | 2006-05-22 | Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379742A PL213224B1 (pl) | 2006-05-22 | 2006-05-22 | Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379742A1 PL379742A1 (pl) | 2007-11-26 |
| PL213224B1 true PL213224B1 (pl) | 2013-01-31 |
Family
ID=43017019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379742A PL213224B1 (pl) | 2006-05-22 | 2006-05-22 | Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213224B1 (pl) |
-
2006
- 2006-05-22 PL PL379742A patent/PL213224B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379742A1 (pl) | 2007-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5642083B2 (ja) | 有機半導体 | |
| EP2251342A1 (en) | Fused ring compound, method for producing the same, polymer, organic thin film containing the compound and/or the polymer, and organic thin film device and organic thin film transistor each comprising the organic thin film | |
| KR20120102544A (ko) | 크산텐계 반도체 조성물 | |
| JP7260646B2 (ja) | 光活性化合物 | |
| TW201308702A (zh) | 有機場效電晶體及有機半導體材料 | |
| JP2012167031A (ja) | ジカルコゲノベンゾジピロール化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む薄膜及び該薄膜を含む有機半導体デバイス | |
| Ramkumar et al. | Novel heterocyclic based blue and green emissive materials for opto-electronics | |
| EP2793235B1 (en) | Organic transparent electrode | |
| US8299272B2 (en) | Process for production of fused ring compound | |
| Kumar et al. | Nonlinear Polyfused Aromatics with Extended π-Conjugation from Phenanthrotriphenylene, Tetracene, and Pentacene: Syntheses, Crystal Packings, and Properties | |
| JP5144654B2 (ja) | ポリ複素環化合物、それを用いた有機電子素子およびその有機電子素子を含む電子装置 | |
| Wang et al. | Linear C2-symmetric polycyclic benzodithiophene: efficient, highly diversified approaches and the optical properties | |
| Zhao et al. | Derivatives of 4, 9-Dihydro-s-indaceno [1, 2-b: 5, 6-b ‘] dithiophene-4, 9-dione: Synthesis and Properties | |
| Nishide et al. | Synthesis and Properties of a Series of Well-Defined and Polydisperse Benzo [1, 2-b: 4, 3-b ‘] dithiophene Oligomers | |
| JPWO2015133471A1 (ja) | 化合物、該化合物を重合してなるポリマー、有機半導体材料およびその用途 | |
| EP1752458A2 (en) | Low molecular weight conjugated nitrogen compounds and devices obtainable using the same | |
| PL213224B1 (pl) | Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzania | |
| JP2013185009A (ja) | 有機半導体用有機ヘテロ高分子及びそれを用いた半導体デバイス | |
| US5753757A (en) | Electroluminescent polymer compositions and processes thereof | |
| JP5219186B2 (ja) | 溶解性の高いペンタセン化合物およびそれを用いた有機半導体素子 | |
| PL212173B1 (pl) | Pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny | |
| PL211291B1 (pl) | Pochodna N-alkilobis(tiofeno)karbazolu i sposób wytwarzania pochodnej N-alkilobis(tiofeno)karbazolu | |
| JP6400268B2 (ja) | フルバレン化合物及びその製造方法、並びに、太陽電池用材料及び有機トランジスタ用材料 | |
| JP2014172969A (ja) | 有機ヘテロ高分子 | |
| JPH06166743A (ja) | 線状ポリ（アリーレン−エチニレン−アリーレン−エチニレン）重合体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090522 |