PL212173B1 - Pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny - Google Patents
Pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazynyInfo
- Publication number
- PL212173B1 PL212173B1 PL379237A PL37923706A PL212173B1 PL 212173 B1 PL212173 B1 PL 212173B1 PL 379237 A PL379237 A PL 379237A PL 37923706 A PL37923706 A PL 37923706A PL 212173 B1 PL212173 B1 PL 212173B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkylbis
- tiopheno
- phenotiasine
- obtaining
- phenothiazine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- VHFYSRYHDYWTNC-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine thiophene Chemical compound C1=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12.S1C=CC=C1 VHFYSRYHDYWTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBXJGXJTBHWCEA-UHFFFAOYSA-N 3,7-dibromo-10-butylphenothiazine Chemical compound BrC1=CC=C2N(CCCC)C3=CC=C(Br)C=C3SC2=C1 RBXJGXJTBHWCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000011263 electroactive material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny.
Pochodne fenotiazyny znajdują zastosowanie w budowie chemoczułych elementów urządzeń optoelektronicznych oraz w urządzeniach przetwarzających i magazynujących informacje.
Znane są z opisu patentowego US nr 6 083 651 materiały, charakteryzujące się doskonałym transportem ładunku i przeznaczone do stosowania jako efektywne chemoczułe materiały emitujące światło o satysfakcjonującej czułości. Pochodne fenotiazyny oprócz przewodnictwa wykazują również stosunkowo silną elektroluminescencję. Ta grupa związków jest szczególnie interesująca ze względu na redukcyjny charakter powodujący, że dotowane polimery posiadają relatywnie niski zakres absorpcji w zakresie światła widzialnego.
Znane są też z patentu JP nr 61 062 561 karbamyloaminopochodne fenotiazyny znajdujące zastosowanie jako elektrochromowe elementy systemów nagrywających określone dane.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny, którą stanowi N-butylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyna o wzorze:
Nowy związek ma określoną budowę oraz tworzy stabilne i trwale monomolekularne warstwy Langmuira-Blodgett. Nowa pochodna przeznaczona jest do zastosowania w tworzeniu polimerów elektroprzewodzących, materiałów do budowy urządzeń optoelektronicznych.
Symetryczne wielopierścieniowe przewodzące układy typu donor-akceptor N-butylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny stanowią atrakcyjny materiał elektroaktywny.
N-bulylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyna, zarówno w ciele stałym, jak i roztworze wykazuje silną niebiesko-zieloną fluorescencję. Tego typu właściwości optyczne związku mogą być wykorzystane w budowie urządzeń optoelektronicznych, np. diody emitujące światło.
N-butylo-3,7-bis(tioieno)fenotiazyna może ulegać polimeryzacji zgodnie z klasycznym mechanizmem, w którym w pierwszym etapie, w wyniku elektrochemicznego utleniania monomeru, tworzył się aktywny kationorodnik ulegający dalszym, szybkim procesom przyłączania kolejnych monomerów z jednoczesnym odszczepieniem dwóch protonów.
Elektropolimery z układem tiofenu, a szczególnie te pochodne podstawione łańcuchami alkilowymi należą do grupy polimerów elektroprzewodzących charakteryzujących się dużą przewodnością (σ* = 10-2 S/cm), dobrą trwałością i rozpuszczalnością w wielu rozpuszczalnikach organicznych.
N-butylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny otrzymuje się w wyniku reakcji sprzęgania N-alkilo-3,7-dibromofenotiazyny z 2-tri-N-butylocynotiofenem w obecności katalizatora palladowego w temperaturze 85°C, w atmosferze azotu, przy czym reakcję sprzęgania prowadzi się w toluenie.
Przedmiot wynalazku ilustruje przykład otrzymywania N-butylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyny.
Do 0,5 g, 1,2 mmol N-butylo-3,7-dibromofenotiazyny w 100 ml toluenu, dodaje się 1,34 g 2-tributylocynotiofenu (3,6 mmol) oraz 0,6 g (0,8 mmol) katalizatora tetrakistrifenylofosfinopalladu (Pd(PP3)4. Reagenty miesza się w temperaturze 85°C przez 12 godzin w atmosferze azotu.
Przebieg reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC). Toluen oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem.
Surowy produkt poddaje się oczyszczaniu na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i chloroformu w proporcji 3:1.
Uzyskany żółty, krystaliczny produkt charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektralnymi: t.t. 109°C, rozpuszcza się w chloroformie, octanie etylu, metanolu, nie rozpuszcza się w eterze etylowym, benzenie.
PL 212 173 B1
Dane spektralne:
1HNMR (CDCI3), δ: 7,39-7,36 (m, 4H), 7,23-7,19 (m, 4H), 7,06 (dd, 2H, J = 3,64 Hz, J = 8,69 Hz), 6,85-6,82 (m, 2H), 3,85 (t, 2H, J = 7,16 Hz), 1,86-1,77 (m, 2H), 1,54-1,42 (m, 2H), 0,89 (t, 3H, J = 7,37Hz);
13C NMR (CDCI3) δ: 144,0, 143,5, 129,0, 128,0, 125,0, 124,7, 122,3, 115,4, 47,2, 28,7, 20,0,
13,3.
Analiza dla dla C24H21NS2: Obliczono: C 68,79,
Znaleziono: C 68,70,
H 5,04, N 3,34
H 4,95, N 3,15
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny, którą stanowi N-butylo-3,7-bis(tiofeno)fenotiazyna o wzorze:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379237A PL212173B1 (pl) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | Pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379237A PL212173B1 (pl) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | Pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379237A1 PL379237A1 (pl) | 2007-10-01 |
| PL212173B1 true PL212173B1 (pl) | 2012-08-31 |
Family
ID=43015491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379237A PL212173B1 (pl) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | Pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212173B1 (pl) |
-
2006
- 2006-03-20 PL PL379237A patent/PL212173B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379237A1 (pl) | 2007-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7030302B2 (ja) | ボロン酸またはボロン酸エステル、もしくはそれらを用いて多環芳香族化合物または多環芳香族多量体化合物を製造する方法 | |
| KR101151122B1 (ko) | 플루오란텐을 주성분으로 하는 화합물 및 이것의 용도 | |
| Promarak et al. | Synthesis and properties of N-carbazole end-capped conjugated molecules | |
| Shao et al. | Synthesis and fluorescence properties of carbazole and fluorene-based compounds | |
| Park et al. | Effect of conjugation on the optoelectronic properties of pyrazine-based push-pull chromophores: Aggregation-induced emission, solvatochromism, and acidochromism | |
| JPWO2015156235A1 (ja) | 発光素子およびそれに用いる組成物 | |
| Kato et al. | Tetraalkoxyphenanthrene‐Fused Dehydroannulenes: Synthesis, Self‐Assembly, and Electronic, Optical, and Electrochemical Properties | |
| US8299272B2 (en) | Process for production of fused ring compound | |
| Najare et al. | Highly conjugated D-π-A-π-D form of novel benzo [b] thiophene substituted 1, 3, 4‑oxadiazole derivatives; Thermal, optical properties, solvatochromism and DFT studies | |
| Chang et al. | Pd-catalyzed direct C–H arylation of thieno [3, 4-c] pyrrole-4, 6-dione (TPD): a step-economical synthetic alternative to access TPD-centred symmetrical small molecules | |
| Vana et al. | Synthesis of Aza [n] phenacenes (n= 4–6) via Photocyclodehydrochlorination of 2-Chloro-N-aryl-1-naphthamides | |
| Promarak et al. | Synthesis and characterization of novel N-carbazole end-capped oligothiophene-fluorenes | |
| Promarak et al. | Synthesis and characterization of N-carbazole end-capped oligofluorenes | |
| KR20180001026A (ko) | 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물 | |
| CN105566199B (zh) | 一类共轭芳炔基咔唑化合物 | |
| PL212173B1 (pl) | Pochodna N-alkilobis(tiofeno)fenotiazyny | |
| Simokaitiene et al. | Synthesis and properties of glass-forming phenothiazine and carbazole adducts | |
| Huang et al. | A fluorene-containing water-soluble poly (p-phenyleneethynylene) derivative: Highly fluorescent and sensitive conjugated polymer with minor aggregation in aqueous solution | |
| Raouafi et al. | Synthesis and characterization of phenanthrene derivatives for optoelectronic applications | |
| Gudeika et al. | Hydrazones containing electron-accepting and electron-donating moieties | |
| Lange et al. | Z/E isomerization of poly‐para‐phenylenevinylene model compounds | |
| Zhao et al. | Novel, yellow-emitting anthracene/fluorene oligomers: synthesis and characterization | |
| PL213224B1 (pl) | Nowa pochodna alkilobis(tiofeno)fenotiazyny i sposób jej wytwarzania | |
| Spitler et al. | Synthesis and structure–property relationships of donor/acceptor-functionalized bis (dehydrobenzo [18] annuleno) benzenes | |
| Barberis et al. | Novel blue luminescent twin molecules containing fluorene, carbazole or phenothiazine units |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090320 |