KR20180001026A - 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물에 관한 것이다. 상기 또는 다른 목적을 달성하기 위해 본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00034

상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, m은 1내지 5 의 정수 이고, n은 1 내지 10000 의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이다. 본 발명에 따른 화합물은 대면적화, 양산화에 매우 유리할 뿐 아니라 높은 성능과 재현성 있는 신뢰도를 가진다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 트랜지스터부터 태양전지에 이르기까지 다양한 분야의 유기 전자 소자에서 핵심적인 반도체로 사용 가능하다.

Description

퀴노이드 구조를 포함하는 화합물{COMPOUND CONTAINING QUINOID STRUCTURE}
본 발명은 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물에 관한 것이다.
유기 반도체로 사용되는 물질은 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 올리고티오펜, 테트라센, 펜타센 등이 있다. 이와 같은 종래의 저분자 혹은 고분자 반도체는 방향족 화합물로 구성 되어 있고 분자들의 종류와 구성에 따라 그 특성이 결정된다.
하지만 상기 화합물들은 방향족 고리간 단일결합으로 연결되어 있어 인접한 분자와의 비틀림이 나타나게 되고 이로 인하여 유효 공액 길이가 짧아질 수 있다. 따라서 분자 내에 비틀림을 최소화 할 수 있는 평면구조를 갖는 분자의 도입을 통해 보다 더 향상된 성능을 갖는 물질의 개발이 요구되고 있는 실정이다.
퀴노이드 구조는 방향족 고리 분자간 이중결합으로 이루어진 구조를 말하며, 평면성이 높고 전자의 비편재화 정도가 높아 낮은 밴드갭을 형성하고 분자간 파이 전자 오비탈의 겹침에 (π-orbital overlap) 매우 유리하다.
일반적으로 퀴노이드 분자를 합성하려면 양 말단에 이중결합을 이룰 수 있는 분자로 치환되어 있어야 하고 이러한 예가 흔치 않으며 현재 사용되는 방법으로는 양 말단이 공유결합으로 이어져 있는 고분자 형태로 합성하는 것이 거의 불가능한 상태이다.
(0001) M. L. Kaplan, J. Phys. Chem., 1980, 84, 981 (0002) Synthetic Metals, 1989, 30, 381 (0003) Chem. Mater. 1998, 10, 3683 (0004) Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 2725 (0005) J. AM. CHEM. SOC. 2002, 124, 4184 (0006) J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 15295 (0007) Chem. Mater. 2011, 23, 795 (0008) J. AM. CHEM. SOC. 2007, 129, 11684 (0009) J. AM. CHEM. SOC. 2005, 127, 8928 (0010) Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3519 (0011) J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084
본 발명은 전술한 문제 및 다른 문제를 해결하는 것을 목적으로 한다. 또 다른 목적은 퀴노이드 구조를 포함하여 평면성이 높은 화합물을 제공하는 것이다.
상기 또는 다른 목적을 달성하기 위해 본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, n은 1 내지 10000의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이다.
일 실시 예에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 B를 제외한 나머지는 하나의 공액계(conjugated system)를 이룰 수 있다. 이를 통해, 화합물의 평면성을 증가시킬 수 있다.
일 실시 예에 있어서, 상기 A는 하기 화학식 들 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00002
상기 화학식들에서 R 은 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기이다.
일 실시 예에 있어서, 상기 B는 하기 화학식들 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화학식들에서 R 은 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기이다.
또한 본 발명은, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure pat00006
상기 화학식 2에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, n은 1 내지 10000의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이다.
본 발명에 따른 화합물은 대면적화, 양산화에 매우 유리할 뿐 아니라 높은 성능과 재현성 있는 신뢰도를 가진다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 트랜지스터부터 태양전지에 이르기까지 다양한 분야의 유기 전자 소자에서 핵심적인 반도체로 사용 가능하다.
한편, 본 발명에 따른 화합물은 유기 트랜지스터, 직접 회로(IC), 캐패시터, 전자식별(RFID) 태그, 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 발광 트랜지스터(OLET), 유기태양전지(OPV), 유기 다이오드, 유기 레이저, 유기 포토다이오드, 유기 메모리 소자, 광 센서, 화학 센서, 바이오 센서, 베터리 전극 물질, 유기 소자에서의 전자 혹은 정공 주입층, 태양전지의 중간층 등의 다양한 분야에서의 핵심적인 활성물질인 반도체로 사용 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
도 2 는 본 발명의 일 실시 예에 따른 화합물의 2D 1H-1H COSY spectra이다.
도 3은 본 발명의 일 실시 예에 따른 화합물의 2D 1H-1H NOESY spectra이다.
도 4a내지 4c는 QBT, PQuBTV, PQuT-T 및 PQuT-BT 각각에 대한 순환 전압 전류법 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 5a 내지 5c는 QBT, PQuBTV, PQuT-T 및 PQuT-BT 각각에 대한 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 명세서에 개시된 실시 예를 상세히 설명하되, 도면 부호에 관계없이 동일하거나 유사한 구성요소는 동일한 참조 번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다. 본 명세서에 개시된 실시 예를 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서에 개시된 실시 예의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다. 또한, 첨부된 도면은 본 명세서에 개시된 실시 예를 쉽게 이해할 수 있도록 하기 위한 것일 뿐, 첨부된 도면에 의해 본 명세서에 개시된 기술적 사상이 제한되지 않으며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00007
한편, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00008
상기 화학식 1 및 2에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, n은 1 내지 10000의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 구조는 B를 제외한 나머지 부분이 하나의 공액계(conjugated system)를 이룬다. 상기 B는 상기 나머지 부분과 독립적인 공액계를 이루기 때문에, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 구조는 두 개의 서로 다른 공액계를 포함할 수 있다.
본 명세서에서는 설명의 편의를 위하여, 상기 나머지 부분이 이루는 공액계를 제1공액계라 표현하고, 상기 B가 이루는 공액계를 제2공액계라 표현한다.
다만, 상기 B는 반드시 공액계를 이룰 필요는 없으며, 상기 B가 독립적으로 공액계를 이루지 않는 경우, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 구조는 한 개의 공액계를 포함할 수 있다. 이러한 경우에도, 상기 나머지 부분이 이루는 공액계를 제1공액계라 표현한다.
제1공액계가 형성되기 위해서 상기 A는 하기 화학식들 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00009
여기서, R 은 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기이다.
상기 화학식 1 및 2에서 상기 B를 제외한 나머지 부분이 제1공액계를 이룰 경우, 상기 나머지 부분은 평면구조를 가진다.
이하에서는, 상기 화학식 1 및 2에서 상기 B를 제외한 나머지 부분의 평면성에 대하여 설명하며, 이에 대한 비교 예로 방향족 고리간 단일결합으로 이루어진 화합물의 비틀림 각도에 대하여 설명한다.
구체적으로, 하기 화학식 3과 화학식 4의 구조의 차이에 대하여 설명한다.
[화학식 3]
Figure pat00010
[화학식 4]
Figure pat00011
퀴노이드 구조는 이중결합으로 인해 평면성을 유지하고, 이 때문에 평면성의 위치에 따른 이성질체가 존재하게 된다. 이 경우 NMR 분석 시 수 많은 peak가 겹쳐 나타난다.
도 1과 같이, 하기 화학식 5의 1H-NMR spectrum중 6.7 ppm 내지 9.0 ppm에는 많은 수의 peak이 겹쳐있는 것을 확인할 수 있다. 이를 통해, 퀴노이드 구조를 가지는 분자가 평면성을 띠며, 그에 따른 이성질체가 존재하는 것을 확인할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00012
반면, 하기 화학식 6과 같이 퀴노이드 구조를 포함하지 않는 화합물의 경우, 방향족 고리와 인접한 탄소에 결합한 수소가 존재한다. 이로 인해, H-NMR spectrum에서 5 ppm single peak이 관측될 것이다.
[화학식 6]
Figure pat00013
한편, 도 2 및 3에 도시된 바와 같이, 하기 화학식 7의 구조를 가지는 화합물의 2D 1H-1H COSY spectra 및 2D 1H-1H NOESY spectra를 살펴보면, 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물이 평면성을 띠는 것을 확인할 수 있다.
구체적으로, 도 2의 ①, ②, ③을 통해, 하기 화학식 7의 HD와 HE, HB와 HC, HB’와 HC’가 각각 이웃하고 있다는 것을 알 수 있다.
한편, 도 3의 보라색 점선의 spot이 NOESY 상관관계가 있는 것을 알 수 있다. 따라서, HC와 HD는 이웃하지 않지만 평면성에 의해 공간적으로 가깝다는 것을 알 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00014
도 2 및 3를 통해, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 평면성을 띠는 것을 확인할 수 있다.
한편, 상기 B는 하기 화학식들 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
이하에서는, 실시 예 및 실험 예들을 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 하며, 다만, 후술할 실시 예 및 실험 예들에 의해 본 발명의 범위와 내용이 축소되거나 제한되어 해석되지 않는다.
실시 예1. 퀴노이드 구조를 포함하는 모노머의 합성
(1) Alkylation of isatin
질소가 연결된 Two-neck 플라스크에 979 mg (40.8 mmol)의 NaH(sodium hydride)와 무수의 DMF(N,N-dimethylformamide) 60 ml를 넣었다. 그 후에 Isatin 3 g (20.39 mmol)을 첨가하였다. 반응물의 온도를 80 ℃로 올린 뒤 30분 후에, 1-bromododecane 6.1 g (24.46 mmol)을 첨가하고 80 ℃의 온도를 유지 한 채 24 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 식히고, dichloromethane 용매를 이용하여 유기 층만 추출 하였다. 그리고 MgSO4를 첨가하여 건조 시키고, 고체상의 MgSO4 는 여과 하여 제거 하였다. Dichloromethane 용매가 제거된 조생성물을 실리카 컬럼 크로마토그래피 과정을 통해 정제 하고(용리액 (eluent)로는 dichloromethane를 이용), hexane으로부터 재결정을 생성하여 순수한 화합물 N-dodecylisatin을 얻었다. (수율: 60%)
(2) Synthesis of monomer
Two-neck 플라스크에 N-dodecylisatin 2.04 mmol과 thiophene 4.08 mmol을 용매 벤젠 15 ml에 녹인 후, 빠르게 교반하였다. 진한황산 0.1 ml를 반응물에 서서히 첨가 하고 난 후, 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 그 후에 증류수 50 ml를 첨가하여 반응을 종료하였다. Chloroform을 이용하여 유기 층을 추출 하고, MgSO4를 이용하여 수분을 제거하였다. 용매가 제거된 조생성물을 실리카 컬럼 크로마토그래피 방법을 이용하여 정제하였다.
Chloroform과 hexane의 9:1 혼합 용리액을 이용하여 정제 후 순도를 높이기 위하여, chloroform에 정제물을 녹인 용액을 methanol에 첨가하여 침전을 만들었다. 침전물을 여과하여 하기 화학식 8(이하 QBT)으로 표시되는 화합물을 얻었다. (수율: 41 %)
[화학식 8]
Figure pat00018
실시 예2. 퀴노이드 구조를 포함하는 고분자의 합성
(1) Alkylation of isatin
실시 예1과 같은 방법으로 N-(2-decyltetradecyl)isatin을 합성하였다. 이때, 염기인 NaH를 K2CO3로 사용하고 반응 온도를 100 ℃로 변경 하였다. 또한, isatin 대신 6-bromoisatin을, 1-bromoalkane대신 1-bromo-2-decyltetradecane을 사용 하였다. 그 외의 모든 과정은 실시 예1의 과정과 동일하게 진행하였다. (수율: 66 %)
(2) Synthesis of monomer
실시 예1과 같은 방법으로 하기 화학식 9 및 10으로 표시되는 화합물을 합성하였다. 이때, N-dodecylisatin대신 6-bromo-N-(2-decyltetradecyl)isatin을 반응물로 사용하였다. 그 외의 모든 과정은 실시 예1의 과정과 동일하게 진행하였다.
[화학식 9]
Figure pat00019
[화학식 10]
Figure pat00020
Chloroform을 용리액으로 상기 화학식 9 및 10으로 표시되는 화합물을 분리 하였다. 그 후에 Chloroform과 hexane의 2:1 혼합 용리액을 이용하여 두 번 혹은 세 번의 정제 후 과정을 거쳐 상기 화학식 9으로 표시되는 화합물을 얻었다. (화학식9, 수율: 12 %)
Chloroform과 hexane의 1:1 혼합 용리액을 이용하고, 순도를 높이기 위하여 세 번 반복하여 컬럼 크로마토그래피를 진행하였다. 최종적으로 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 얻었다. (화학식 10, 수율: 37 %)
(3)-1 Synthesis of polymer
질소분위기의 50 ml two neck 플라스크에 상기 화학식 9으로 표시되는 화합물 178.3 mg (0.152 mmol)과 2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene (aldrich사 구입) 62.3 mg (0.152 mmol)을 가스가 제거 된 (degassed) toluene 8 ml에 녹였다. 그 후, 촉매 Pd2(dba)3 (2.78 mg, 2 mol%) 와 리간드 P(o-tol)3 (3.7 mg, 8 mol%)를 넣고 반응 온도를 110 ℃로 올린 후 72 시간 동안 교반 하였다. 반응 종료를 위해 2-(tri-n-butylstannyl)thiophene을 0.15 ml 넣고 4 시간 후에 2-bromothiophene 0.4 ml를 넣고 4시간 반응 동안 반응시켰다. 반응물을 methanol과 HCl의 1:1 혼합용액 200 ml에 부어 침전물을 형성 시키고 24 시간 동안 교반 하였다. 여과하여 얻어진 고분자 생성물을 soxhlet extraction 방법을 이용하여 정제 및 분자량 조절을 진행 하였다. (methanol, acetone, hexane의 순서) 최종적으로 hexane을 통해 고분자 하기 화학식 11로 표시되는 화합물(PQuT-T) 130 mg을 얻었다. (수율: 78%, 분자량: 25,000 g/mol, PDI: 1.26)
[화학식 11]
Figure pat00021
(3)-2 Synthesis of polymer
질소분위기의 50 ml two neck 플라스크에 화학식 9으로 표시되는 화합물 247.2 mg (0.210 mmol)과 5,5’- bis(trimethylstannyl)-2,2’-bithiophene (aldrich사 구입) 103.3 mg (0.210 mmol)을 가스가 제거 된 (degassed) toluene 8 ml에 녹였다. 그 후에 촉매 Pd2(dba)3 (3.846 mg, 2 mol%) 와 리간드 P(o-tol)3 (5.113 mg, 8 mol%)를 넣고 반응 온도를 110 ℃로 올린 후 72시간 동안 교반 하였다. 반응 종료를 위해 2-(tri-n-butylstannyl)thiophene을 0.3 ml 넣고 4시간 후에 2-bromothiophene 0.3 ml를 넣고 4시간 반응시켰다. 반응물을 methanol과 HCl의 1:1 혼합용액 200 ml에 부어 침전물을 형성 시키고 24 시간 동안 교반 하였다. 여과하여 얻어진 고분자 생성물을 soxhlet extraction 방법을 이용하여 정제 및 분자량 조절을 진행 하였다. (methanol, acetone, hexane, chloroform의 순서) 최종적으로 hexane을 통해 하기 화학식 12로 표시되는 화합물(이하, PQuT-BT) 140mg (수율: 58%), chloroform을 통해 40 mg (수율: 16%)을 얻었다. (분자량: 22,000 g/mol PDI: 2.58 (hexane)/ 분자량: 28,000 g/mol PDI: 2.87(chloroform))
[화학식 12]
Figure pat00022
(3)-3 Synthesis of polymer
질소분위기의 50 ml two neck 플라스크에 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물 162.7 mg (0.129 mmol)과 trans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene (alfa사 구입) 45.7 mg (0.129 mmol)을 가스가 제거 된 (degassed) toluene 8 ml에 녹였다. 그 후에 촉매 Pd2(dba)3 (2 mg, 2 mol%) 와 리간드 P(o-tol)3 (2.6 mg, 8 mol%)를 넣고 반응 온도를 110 ℃로 올린 후 60시간 동안 교반 하였다. 반응 종료를 위해 2-(tri-n-butylstannyl)thiophene을 0.3 ml 넣고 3시간 후에 2-bromothiophene 0.3 ml를 넣고 3시간 반응시켰다. 반응물을 methanol과 HCl의 1:1 혼합용액 200ml에 부어 침전물을 형성 시키고 24시간 동안 교반 하였다. 여과하여 얻어진 고분자 생성물을 soxhlet extraction 방법을 이용하여 정제 및 분자량 조절을 진행 하였다. (methanol, acetone, hexane의 순서) 최종적으로 hexane을 통해 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물(PQuBTV) 103 mg을 얻었다. (수율: 71%, 분자량: 5,500 g/mol, PDI: 2.45)
[화학식 13]
Figure pat00023
실험 예1. 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물의 산화-환원 특성
상기 실시 예들에서 합성된 QBT, PQuBTV, PQuT-T 및 PQuT-BT 각각에 대하여 주기적 전압 측정(cyclic voltametry)을 수행하였다.
도 4a내지 4c는 QBT, PQuBTV, PQuT-T 및 PQuT-BT 각각에 대한 주기적 전압 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
일반적인 공액 분자에서는 주기적 전압 측정 시 산화 환원 전위가 동시에 측정되는 경우가 흔치 않다. 실시 예에서 합성된 분자들의 경우, 산화 전위(그래프의 오른쪽 peak)와 환원전위(그래프의 왼쪽 peak)가 동시에 측정되었다. 이를 통해, 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물의 산화-환원특성을 확인할 수 있었다.
실험 예2. 퀴노이드 구조를 포함하는 화합물의 광 흡수 특성
상기 실시 예들에서 합성된 QBT, PQuBTV, PQuT-T 및 PQuT-BT 각각에 대한 흡수 스펙트럼을 측정하였다.
도 5a 내지 5c는 QBT, PQuBTV, PQuT-T 및 PQuT-BT 각각에 대한 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
도 5a와 같이, 공액 길이가 짧은 분자임에도 주로 600 nm 내지 700 nm 의 파장 대의 빛을 흡수하였다. 또한, 도 5b 및 5c와 같이, 퀴노이드 구조를 포함하는 모노머를 고분자로 만들 경우 근적외선의 영역에서 흡수 특성이 나타나거나, 넓은 가시광선 영역에서 흡수 특성이 나타났다. 이는, 분자 내에 포함된 퀴노이드 구조의 영향이다.
한편, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 14로 표시되는 구조를 포함하는 화합물일 수 있다.
[화학식 14]
Figure pat00024
상기 화학식 14에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, n은 1 내지 10000의 정수이고, m은 1 내지 5의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이고,
상기 Ar은 하기 화학식들 중 어느 하나이다.
Figure pat00025
본 발명은 본 발명의 정신 및 필수적 특징을 벗어나지 않는 범위에서 다른 특정한 형태로 구체화될 수 있음은 당업자에게 자명하다.
또한, 상기의 상세한 설명은 모든 면에서 제한적으로 해석되어서는 아니되고 예시적인 것으로 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 첨부된 청구항의 합리적 해석에 의해 결정되어야 하고, 본 발명의 등가적 범위 내에서의 모든 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00026

    상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, n은 1 내지 10000의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 상기 B를 제외한 나머지는 하나의 공액계(conjugated system)를 이루는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 A는 하기 화학식 들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pat00027

    상기 화학식들에서 R 은 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기이다.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 B는 하기 화학식들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pat00028

    Figure pat00029

    Figure pat00030

    상기 화학식들에서 R 은 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기이다.
  5. 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00031

    상기 화학식 2에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, n은 1 내지 10000의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이다.
  6. 하기 화학식 14로 표시되는 구조를 포함하는 화합물.
    [화학식 14]
    Figure pat00032

    상기 화학식 14에서 R1 및 R2는 수소 또는 1 내지 60개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 아릴 또는 치환된 아릴기 이고, n은 1 내지 10000의 정수이고, m은 1 내지 5의 정수이고, A는 공액 구조이고, B는 독립적으로 공액계(conjugated system)를 이루는 구조이고,
    상기 Ar은 하기 화학식들 중 어느 하나이다.
    Figure pat00033
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