PL212757B1 - Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym - Google Patents
Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowymInfo
- Publication number
- PL212757B1 PL212757B1 PL386727A PL38672708A PL212757B1 PL 212757 B1 PL212757 B1 PL 212757B1 PL 386727 A PL386727 A PL 386727A PL 38672708 A PL38672708 A PL 38672708A PL 212757 B1 PL212757 B1 PL 212757B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- anion
- proton
- alkylebenzenesulphonic
- pyridinium
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 32
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- -1 alkylbenzene sulphonate anion Chemical class 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC=C1 YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym.
Przedmiotem wynalazku są protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym.
Jako przykładowe pary jonowe można wymienić: decylobenzenosulfonian pirydyniowy, undecylobenzenosulfonian 2-metylopirydyniowy, dodecylobenzenosulfonian 3-hydroksypirydyniowy, dodecylobenzenosulfonian 4-tert-butylopirydyniowy.
Ciecze jonowe (ang. ionic Iiquids) są związkami chemicznymi o budowie jonowej, które są ciekłe poniżej temperatury wrzenia wody. Charakterystyczną cechą cieczy jonowych jest ich temperatura topnienia, która jest niższa od temperatury wrzenia wody i jest uwarunkowana budową związku. Temperatura topnienia cieczy jonowych może również przybierać wartości poniżej 0°C. Ciecze jonowe zbudowane są z organicznego kationu oraz organicznego lub nieorganicznego anionu. Ze względu na rodzaj kationu związki te możemy podzielić na:
• amoniowe, • pirydyniowe, • imidazoliowe, • morfoliniowe, • chinolinowe.
Większość anionów wchodzących w skład cieczy jonowych ma charakter nieorganiczny, jednak liczba cieczy jonowych z anionem organicznym syntezowana w ostatnich latach staje się coraz bardziej liczna.
Ciecze jonowe klasyfikuje się na ciecze jonowe, których dodatnio naładowany atom azotu posiada wiązania z czterema atomami węgla poprzez cztery wiązania pojedyncze lub dwa wiązania pojedyncze i jedno podwójne. Drugim typem są ciecze jonowe, których atom azotu, znajdujący się w kationie, związany jest z co najmniej jednym atomem wodoru. Związki te nazywane są protonowymi cieczami jonowymi.
Protonowe ciecze jonowe, dzięki ruchliwemu atomowi wodoru, posiadają specyficzne właściwości, m.in. rozpuszczalność związków chemicznych. Mogą być używane jako środowisko reakcji biegnących z przemieszczeniem protonu, zwiększając jej prędkość i wydajność.
Połączenie kationu pirydyniowego oraz anionu pochodzącego od sulfonowanego aIkilobenzenu jest w świetle literatury nieznane.
Istotą wynalazku są protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym 123 o ogólnym wzorze 3, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton, lub brom, lub chlor, lub jod, lub grupę hydroksylową, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla, a sposób ich wytwarzania polega 123 na tym, że pirydynę o wzorze ogólnym 1, gdzie R1, R2, R3 ma znaczenie jak podano we wzorze 3 rozpuszczoną, w rozpuszczalniku organicznym, miesza się z kwasem alkilobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym 2, gdzie R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla, w stosunku molowym 1:1 do 1:5, korzystnie 1:1,2 w temperaturze od 273 do 313 K, korzystnie w 303 K, następnie miesza się energicznie przez co najmniej 3 minuty, po czym oddziela się produkt, a następnie resztki rozpuszczalnika odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem.
Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorem ogólnym 3 przedstawione zostały w tabeli I.
T a b e l a I. Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorem ogólnym 3.
| Ciecz jonowa | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | H | H | H | C10H21 |
| 2 | H | OH | H | C10H21 |
| 3 | H | CH3 | CH3 | C10H21 |
| 4 | H | CH3 | CH2(CH2)3CH3 | C11H23 |
PL 212 757 B1
Ciąg dalszy tabeli I
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 5 | H | OH | H | C11H23 |
| 6 | H | CH2CH3 | CH3 | C11H23 |
| 7 | H | CH2CH2CH3 | H | C11H23 |
| 8 | CH3 | H | H | C11H23 |
| 9 | H | OH | H | C12H25 |
| 10 | H | H | f-Bu | C12H25 |
| 11 | Br | H | CH3 | C12H25 |
| 12 | Cl | CH3 | CH2CH3 | C12H25 |
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• otrzymano nowe pary jonowe składające się z kationu pirydyniowego i anionu alkilobenzenosulfonowego, które stanowią nową grupę cieczy jonowych, • prężność par otrzymanych cieczy jonowych w temperaturach umiarkowanych jest praktycznie niemierzalna, • metodę otrzymywania cieczy jonowych z dużą wydajnością o wysokiej czystości, • ciecze jonowe nierozpuszczalne w wodzie, węglowodorach alifatycznych, eterze naftowym, • ciecze jonowe posiadające właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze, • dzięki ruchliwemu atomowi wodoru cieczy jonowej uzyskano środowisko reakcji przebiegających z przemieszczeniem atomu wodoru.
Przedmiotem wynalazku są protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym. Sposoby ich wytwarzania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu 4-tert-butylopirydyniowego
Kwas dodecylobenzenosulfonowy w ilości 25 g rozpuszczono w 200 cm3 eterze naftowym, po czym dodano małymi porcjami 23 g eterowego 50% roztworu 4-tert-butylopirydyny. Po wkropleniu całości, mieszano jeszcze przez 5 minut w temperaturze 303 K, w celu zapewnienia całkowitego przereagowania. Już po dodaniu pierwszej porcji pirydyny zaobserwowano pojawianie w całej objętości roztworu perełek drugiej fazy. Po odstawieniu tworzy się druga warstwa, nierozpuszczalna w eterze naftowym. Produkt zdekantowano znad warstwy eterowej i suszono przy obniżonym ciśnieniu w temperaturze 313 K.
Otrzymano produkt z wydajnością 98%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,75 (m, 6H), 1,15 (m, 16H), 1,34 (d, J = 2,0 Hz, 8H), 1,52 (m, 4H), 2,49 (m, 1H), 7,13 (m,2H), 7,58 (d, J = 4,1 Hz, 2H), 8,14 (m, 2H), 8,90 (m,2H).
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 170,6; 147,6; 146,07; 146,03; 145,3; 141,2; 126,6; 126,5; 125,9; 125,4; 124,1; 36,2; 31,3; 31,28; 31,22, 29,5; 29,1; 29,06; 29,03; 28,7; 28,6; 27,0; 22,1; 22,08; 22,04; 13,94; 13,90.
Analiza elementarna: C27H43NO3S (461,70): wartości obliczone (%): C = 70,24; H = 9,39; N = 3,03; wartości zmierzone: C = 70,33; H = 9,32; N = 2,94.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu 2,4-dimetylopirydyniowego
Do kolby o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 10 g 2,4-dimetylopirydyny, po czym dodano małymi porcjami 28 g kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Mieszaninę reakcyjną mieszano intensywnie przez 5 minut. Nieprzereagowaną pirydynę odmyto bezwodnym heksanem. Produkt oddzielono i suszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano produkt z wydajnością 96%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.
Analiza elementarna: C25H39NO3S (433,65): wartości obliczone (%): C = 69,24; H = 9,06; N = 3,23; wartości zmierzone: C = 69,33; H = 9,02; N = 3,14.
PL 212 757 B1
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania decylobenzenosulfonianu pirydyniowego g pirydyny rozpuszczono w mieszaninie heksanu z toluenem w stosunku rozpuszczalników 1:1, podgrzano do temperatury 303 K, po czym dodano małymi porcjami 35 g kwasu decylobenzenosulfonowego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 30 minut, po czym oddzielono fazę rozpuszczalnikową, a z pozostałej części usunięto pozostałości nieprzereagowanych substratów poprzez trzykrotne przemywanie ciepłym, bezwodnym heksanem. Produkt przeniesiono do odparowania pod obniżonym ciśnieniem.
Ciecz jonową otrzymano z wydajnością 97%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.
Analiza elementarna: C2lH31NO3S (377,54): wartości obliczone (%): C = 66,81; H = 8,28; N = 3,71; wartości zmierzone: C = 66,87; H = 8,38; N = 3,65.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu 3-hydroksypirydyniowego 33
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm3 zawierającej 100 cm3 bezwodnego metanolu rozpuszczono 3 g 3-hydroksypirydyny. Po zupełnym rozpuszczeniu reagenta, do kolby wprowadzono kroplami lig kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Reakcję prowadzono przez 5 minut, po czym odpędzono rozpuszczalnik, a otrzymany produkt przemywano trzykrotnie ciepłym bezwodnym heksanem. Rozpuszczalnik usunięto poprzez suszenie w temperaturze 333 K przy ciśnieniu 100 hPa.
Produkt otrzymano z wydajnością 97%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.
Analiza elementarna: C23H35NO4S (421,59): wartości obliczone (%): C = 65,52; H = 8,37; N = 3,32; wartości zmierzone: C = 65,38; H = 8,48; N = 3,25.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania undecylobenzenosulfonianu 2-metylopirydyniowego 33
Do 100 cm3 eteru naftowego wprowadzono 5 g 2-metylopirydyny, dodano 180 cm3 10% roztworu eterowego kwasu undecyłobenzenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej w czasie 10 minut. Oddzielono powstałą warstwę produktu i kilkakrotnie przemyto zimnym eterem naftowym. Produkt oczyszczono z resztek rozpuszczalnika poprzez pozostawienie na 30 minut w temperaturze otoczenia.
Produkt otrzymano z wydajnością 97%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.
Analiza elementarna: C23H35NO3S (405,59): wartości obliczone (%): C = 68,11; H = 8,70; N = 3,45; wartości zmierzone: C = 68,02; H = 8,88; N = 3,61.
Claims (2)
1. Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym o ogólnym wzo123 rze 3, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton, lub brom, lub chlor, lub jod, lub grupę hydroksylową, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym o ogólnym wzorze 3 określonym zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że pirydynę o wzorze 123 ogólnym 1 gdzie R1, R2, R3 ma znaczenie jak podano we wzorze 3 rozpuszczoną w rozpuszczalniku organicznym, miesza się z kwasem alkilobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym 2, gdzie R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla, w stosunku molowym 1:1 do 1:5, korzystnie 1:1,2 w temperaturze od 273 do 313 K, korzystnie w 303 K, następnie miesza się energicznie przez co najmniej 3 minuty, po czym oddziela się produkt, a następnie resztki rozpuszczalnika odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386727A PL212757B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386727A PL212757B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386727A1 PL386727A1 (pl) | 2010-06-21 |
| PL212757B1 true PL212757B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42990491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386727A PL212757B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212757B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-08 PL PL386727A patent/PL212757B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386727A1 (pl) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2014517820A (ja) | ナフタレンジイミドのスタンニル誘導体及び関連組成物並びに方法 | |
| CN110683991B (zh) | 一种Gemini离子液体表面活性剂及其合成方法和驱油体系 | |
| Li et al. | The effect of different binding sites on the optical and electronic properties of tetraphenylethylene-substituted thiophene isomers | |
| CN109897190B (zh) | 一种氮杂环卡宾功能化的共价有机框架材料及其合成方法 | |
| Xu et al. | Catenated cages mediated by enthalpic reaction intermediates | |
| McNeice et al. | Quinine based ionic liquids: A tonic for base instability | |
| CN104190314A (zh) | 脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法 | |
| EP3737678B1 (en) | Process for the preparation of disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compounds | |
| JP2016534113A (ja) | ホウ素エステル縮合チオフェンモノマー | |
| PL212757B1 (pl) | Protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| CN105032484A (zh) | 一类双中心离子液体结构的固体酸催化剂及其制法和用途 | |
| CN103113174B (zh) | 一种酚类化合物的制备方法 | |
| CN102295549B (zh) | 苯并茚并三蝶烯及螺芴-苯并茚并三蝶烯衍生物及其制备方法 | |
| CN101555219A (zh) | 一种制备含硫和含羟基杯[4]芳烃衍生物的方法 | |
| Lee et al. | Synthesis and X-ray crystallographic analysis of chiral pyridyl substituted carbocyclic molecular clefts | |
| CN107089934B (zh) | 水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物与合成 | |
| JP2006076928A (ja) | ペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物の製造方法 | |
| CN104529922A (zh) | 一种1,4,7-三氮杂环壬烷盐酸盐的制备方法 | |
| CN116444439B (zh) | 具有可调控量子干涉效应的自由基分子导线及制备方法 | |
| CN103910889B (zh) | 树枝形结构离子液体及其制备方法 | |
| CN103254111B (zh) | 一种2,5-二碘吡咯的制备方法 | |
| CN109575015B (zh) | 磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物及其制备方法 | |
| Qian Xu et al. | Triflic Acid as Efficient Catalyst for the Hydroamination of Ethyl Acrylate with 2-Aminopyridines | |
| CN114634481A (zh) | 一种合成芳基及烯基锍盐的方法 | |
| CN119735496A (zh) | 一种氟唑菌酰羟胺中间体的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111208 |