PL211857B1 - Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL211857B1 PL211857B1 PL388525A PL38852509A PL211857B1 PL 211857 B1 PL211857 B1 PL 211857B1 PL 388525 A PL388525 A PL 388525A PL 38852509 A PL38852509 A PL 38852509A PL 211857 B1 PL211857 B1 PL 211857B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- ammonium salts
- iminobis
- dimethylpropylamine
- amides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 title description 4
- -1 3,3'-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) aliphatic amides Chemical class 0.000 claims description 12
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXFZCDMWGMFGFL-KKXMJGKMSA-N (+)-Tubocurarine chloride hydrochloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C([C@H]1[N+](C)(C)CCC=2C=C(C(=C(OC3=CC=C(C=C3)C[C@H]3C=4C=C(C(=CC=4CC[NH+]3C)OC)O3)C=21)O)OC)C1=CC=C(O)C3=C1 GXFZCDMWGMFGFL-KKXMJGKMSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001111317 Chondrodendron tomentosum Species 0.000 description 1
- 239000008709 Curare Substances 0.000 description 1
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010049816 Muscle tightness Diseases 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrochloride Chemical group [NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-] FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUGMXUSYDAVRMZ-UHFFFAOYSA-N azane;dimethyl sulfate Chemical compound N.COS(=O)(=O)OC OUGMXUSYDAVRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- VFGVNLNBQPXBKA-UHFFFAOYSA-N diazanium;dibromide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Br-].[Br-] VFGVNLNBQPXBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001415 gene therapy Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000036640 muscle relaxation Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz sposób ich wytwarzania.
Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) są nowymi związkami, należącymi do grupy surfaktantów typu dicephalic. Związki te wykazują aktywność powierzchniową na granicach międzyfazowych oraz właściwości antymikrobialne.
Z opisu patentowego nr GB711583 znane są czwartorzę dowe sole amoniowe, zwią zki typu merkaptanów, zawierające dwa ugrupowania czwartorzędowe w cząsteczce, które mają działanie farmakologiczne, wykorzystywane do łagodzenia napięcia mięśniowego. Z opisu patentowego nr GB744498 znane są związki typu bis-amoniowych soli, pochodne bis-aminoalkoksy-alkanów, które działają podobnie jak kurara, powodując rozluźnienie mięśni. Z opisu patentowego nr GB101559 znane są inne związki bis-amoniowe, wykazujące działanie bakteriostatyczne oraz bakteriobójcze w stosunku do szerokiego spektrum bakterii, wynikiem czego może być ich zastosowanie w środkach dezynfekcyjnych lub zabezpieczających przed pojawieniem się tego typu drobnoustrojów. Z polskiego opisu patentowego nr PL200614 znane są również czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe, wykazujące aktywność powierzchniową na granicach międzyfazowych oraz właściwości bakteriobójcze. W literaturze patentowej opisane zostały ponadto czwartorzędowe chlorki [3-chloro-(2-hydroksypropylo)trimetylo]amoniowe w patencie nr US3532571 oraz halogenki (2,2,6,6-tetrametylo)amoniowe w patencie nr US4707507. Z innego amerykańskiego opisu patentowego nr US4919846 znana jest kompozycja detergentowa nieszkodliwa dla skóry, zawierająca w roztworze wodnym przynajmniej jeden kationowy surfaktant z grupy monoalkilowych czwartorzędowych soli amoniowych. Ze zgłoszenia w trybie PCT nr WO03027057 znany jest sposób wytwarzania surfaktantów kationowych, odznaczających się bardzo dobrą rozpuszczalnością w wodzie, dzięki obecności ugrupowania amidowego bądź hydroksylowego w cząsteczce oraz wykazujących bardzo dobre właściwości zmiękczające oraz antyelektrostatyczne.
Nie są znane z literatury przedmiotu bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, będące przedmiotem wynalazku.
Istotą wynalazku są bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty, nasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla, a X- oznacza Br- lub CH3OSO3-.
Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), według wynalazku wykazują szereg interesujących własności użytkowych, z których bardzo istotna jest aktywność powierzchniowa na granicach międzyfazowych, właściwości antyelektrostatyczne oraz bakteriobójcze. Z tego względu mogą być wykorzystane jako składniki aktywne środków piorących, myjących, zwilżających, w środkach do dezynfekcji lub zabezpieczających przed pojawieniem się drobnoustrojów. Wprowadzone do produktów handlowych nawet w niewielkich ilościach wykazują działanie: antyelektrostatyczne, antykorozyjne, bakteriobójcze, konserwujące, grzybobójcze, pleśniobójcze. Należy przypuszczać, że kationowe związki według wynalazku, dzięki swoim właściwościom użytkowym mogą być stosowane w terapii genowej.
Sposób wytwarzania bis-amoniowych soli alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty, nasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, a X- oznacza Br- lub CH3OSO3- polega na tym, że alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji czwartorzędowania bromkiem metylu lub siarczanem dimetylu. Reakcję z bromkiem metylu prowadzi się w ś rodowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie eteru dietylowego, w niskiej temp., korzystnie 0-3°C, przez 24h, a następnie wykrystalizowany produkt odsącza się i suszy. W odmianie sposobu reakcję czwartorzędowania siarczanem dimetylu prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie octanu etylu, w temperaturze pokojowej, przez 24h, przy ciągłym mieszaniu, po czym wykrystalizowany produkt odsącza się i suszy, a następnie oczyszcza przez rekrystalizację z układu rozpuszczalników octan etylu-metanol.
Zasadniczą zaletą sposobu według wynalazku jest wytwarzanie bardzo prostą metodą, bez produktów ubocznych, związków o aktywności powierzchniowej regulowanej długością podstawnika alkilowego i doskonałej rozpuszczalności w wodzie, którą zapewnia obecność dwóch ugrupowań hydrofilowych w cząsteczce.
PL 211 857 B1
Przedmiot wynalazku objaśniony jest w przykładach otrzymywania bis-amoniowych soli alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz na schematach reakcji, z których schemat reakcji 1 uwidacznia reakcję czwartorzędowania bromkiem metylu, a schemat reakcji 2 reakcję czwartorzędowania siarczanem dimetylu.
P r z y k ł a d I
W celu otrzymania di-bromku 3,3'-heksadecylo-bis[(N,N,N-trimetyloamido)propylo]amoniowego do kolby wprowadza się 6 g (0,0141 mola) 3,3'-heksadecylo-bis(N,N-dimetylopropylo)amidu, 80 ml eteru dietylowego oraz 8,03 g (0,0846 mola) bromku metylu. Kolbę zamyka się szczelnie korkiem i przechowuje w temperaturze okoł o 0-3°C przez 24 h. Nastę pnie wykrystalizowany w postaci biał ego drobnego osadu produkt odsącza się, suszy i uzyskuje 8,16 g (94,0% wag.) produktu.
Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 295 K wynoszą odpowiednio 58,5 i 70,5 mN/m.
Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)12CH2CH2COn-); 1,25-1,27(multiplet, 24H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,57-1,59 (kwintet, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 2,21-2,30 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,35-2,40 (tryplet, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 3,43 i 3,51 (s, 18H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)3]2); 3,51-3,53 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i 3,72-3,84 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2.
P r z y k ł a d II
W celu otrzymania di-metylosiarczanu 3,3'-heksadecylo-bis[(N,N,N-trimetyloamido)propylo]amoniowego do kolby wprowadza się 6 g (0,0141 mola) 3,3'-heksadecylo-bis(N,N-dimetylopropylo)amidu oraz 80 ml octanu etylu. Następnie mieszając zawartość kolby powoli wkrapla się 5,34 g (0,0423 mola) siarczanu dimetylu. Po wkropleniu całej ilości mieszanie kontynuuje się przez 24 h w temperaturze pokojowej, po czym wykrystalizowany w postaci biał ego drobnego osadu produkt odsącza się, suszy i uzyskuje 8,94 g (93,5% wag.) produktu.
Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 295K wynoszą odpowiednio 57,1 i 70,5 mN/m.
Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)12CH2CH2COn-); 1,25-1,27(multiplet, 24H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,57-1,59 (kwintet, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 2,09-2,15 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,32-2,37 (tryplet, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 3,22 i 3,27 (singlety, 18H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)3]2); 3,44-3,56 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2; 3,66 (singlet, 6H, CH3OSO3-).
Claims (7)
1. Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty, nasycony łańcuch węglowodorowy, zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla, a X' oznacza Br- lub CH3OSO3-.
2. Sposób wytwarzania bis-amoniowych soli alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty, nasycony łańcuch węglowodorowy, zawierający od 7 do 17 atomów węgla, a X- oznacza Br- lub CH3OSO3-, znamienny tym, że alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji czwartorzędowania bromkiem metylu w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w niskiej temperaturze, a następnie odsącza i suszy wykrystalizowany produkt.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję czwartorzędowania prowadzi się w eterze dietylowym.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję czwartorzędowania prowadzi się w temperaturze od 0 do 3°C.
5. Sposób wytwarzania bis-amoniowych soli alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty, nasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla, a X- oznacza Br- lub CH3OSO3- znamienny tym, że alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji czwartorzędowania siarcza4
PL 211 857 B1 nem dimetylu, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze pokojowej, a następnie odsącza się, suszy wykrystalizowany produkt i oczyszcza poprzez rekrystalizację.
6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że reakcję czwartorzędowania prowadzi się w octanie etylu.
7. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że rekrystalizację realizuje się z układu octan etylu-metanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388525A PL211857B1 (pl) | 2009-07-13 | 2009-07-13 | Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388525A PL211857B1 (pl) | 2009-07-13 | 2009-07-13 | Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL388525A1 PL388525A1 (pl) | 2011-01-17 |
| PL211857B1 true PL211857B1 (pl) | 2012-07-31 |
Family
ID=43502733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388525A PL211857B1 (pl) | 2009-07-13 | 2009-07-13 | Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211857B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2520166A1 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-07 | Taminco | New bisaminopropylamides and uses thereof in agricultural and detergent compositions |
-
2009
- 2009-07-13 PL PL388525A patent/PL211857B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL388525A1 (pl) | 2011-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5643498A (en) | Quaternary cationic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| DE60223194T2 (de) | Quatäre Ammoniumsalze mit einer tertiären Alkylgruppe | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL248628B1 (pl) | Nowe amidquaty z anionem bromkowym zawierające MCPA w podstawniku amidowym kationu, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związki powierzchniowo czynne wspomagające działanie herbicydów | |
| PL211857B1 (pl) | Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania | |
| CN102702209B (zh) | 一种四阳离子季铵盐及其制备方法 | |
| PL84078B1 (pl) | ||
| JPH0613464B2 (ja) | 新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤 | |
| JPS6113863B2 (pl) | ||
| US3259541A (en) | Novel complex salts of pentacoordinated tin | |
| CN111246739B (zh) | 羟乙膦酸季铵盐 | |
| Unissa et al. | Green dual-action potential of newly synthesized sulfonamide-based ionic liquids: larvicidal activity against Culex pipiens and purification of oil-polluted water | |
| WO1998049898A1 (en) | Novel biocidal agents comprising quarternary bisimidazoline surfactants | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| JPS6233222B2 (pl) | ||
| CN1057427C (zh) | 一种季铵盐杀菌剂的制备方法 | |
| PL237060B1 (pl) | Octany [(3-alkanoilometylamino)propylo] dimetyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL229792B1 (pl) | Chlorki(alkoksymetylo)dietylo[2-(metakryloiloksy)etylo]amoniowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL216407B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dimetylo-bis[2-(alkoksykarbonylo)etylo]amoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| JPH0819619B2 (ja) | 繊維製品の柔軟剤組成物およびそれを用いた繊維材料の柔軟化方法 | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
| JP2001294561A (ja) | 第４級アンモニウム塩組成物 | |
| PL202092B1 (pl) | Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych | |
| KR20060073943A (ko) | 광학 증백제 | |
| PL215502B1 (pl) | Surfaktanty kationowe, pochodne N,N-dimetylotrimetylenodiaminy oraz sposób (54) wytwarzania surfaktantów kationowych, pochodnych N,N-dimetylotrimetylenodiaminy |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120713 |