PL211367B1 - Sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonowąo kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowym - Google Patents
Sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonowąo kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowymInfo
- Publication number
- PL211367B1 PL211367B1 PL385919A PL38591908A PL211367B1 PL 211367 B1 PL211367 B1 PL 211367B1 PL 385919 A PL385919 A PL 385919A PL 38591908 A PL38591908 A PL 38591908A PL 211367 B1 PL211367 B1 PL 211367B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquid
- resin
- colored
- pyridinium
- anion
- Prior art date
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims description 19
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims description 19
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 21
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- -1 pyridine cation Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- BIQZXMMUGUJHNJ-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCC)CCCCCC BIQZXMMUGUJHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920000965 Duroplast Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- BBICEIUVDAEQOY-UHFFFAOYSA-N butyl-hexadecyl-dipropylphosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCC)(CCC)CCCC BBICEIUVDAEQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical class O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Chemical class 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical class [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211367 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 385919 (51) Int.Cl.
C08G 63/78 (2006.01) C08G 63/91 (2006.01) C09B 69/10 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 20.08.2008
Sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonową (54) o kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowym
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | |
| 01.03.2010 BUP 05/10 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 31.05.2012 WUP 05/12 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak |
PL 211 367 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonową o kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowym.
Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorami ogólnymi 1-3 przedstawione zostały w tabelach I-III.
Żywice poliestrowe należą do grupy żywic syntetycznych, których głównym składnikiem są poliestry. Najczęściej spotykane są poliestrowe żywice nienasycone, które zawierają w łańcuchu głównym ugrupowanie estrowe -COOR i wiązania podwójne.
Własności fizyczne poliestru, jego roztworu w monomerze i utwardzonej żywicy poliestrowej zależą od wielu parametrów m.in.:
• zawartoś ci nienasyconych wi ą zań w cząsteczce poliestru, • rodzaju uż ytych kwasów modyfikują cych i glikoli, • rodzaju i zawartoś ci monomeru sieciują cego w ż ywicy, • stosunku molowego iloś ci glikoli i rodzaju grup koń cowych poliestru, • konfiguracji wi ą zań nienasyconych, • masy cząsteczkowej.
• rodzaju stabilizatorów, katalizatorów i stopnia utwardzenia kopolimeru.
Dzięki zawartości wiązań podwójnych nienasycone poliestry mogą być poddawane reakcji sieciowania, w wyniku, czego powstają stałe, nietopliwe żywice o właściwościach duroplastów. W celu wywołania polimeryzacji używa się najczęściej nadtlenków organicznych, które pod wpływem ciepła lub przyspieszaczy rozpadają się na rodniki z elektronem niesparowanym i zapoczątkowują reakcję łańcuchową. Dobrymi inicjatorami okazały się również inicjatory ketoenolowe, którymi są pochodne aldehydu fenylooctowego i ketonów alkiIowobenzylowych. Inicjatory ketoenolowe można stosować jednocześnie z nadtlenkami i normalnie używanymi przy utwardzaniu poliestrów inhibitorami fenolowymi. Najpopularniejszymi przyspieszaczami zawierającymi metale są sole kobaltu oraz wanadu. Sole te reagują z inicjatorami już w temperaturze pokojowej i dodawane są do żywicy w ilości 0,1-2%. Czasem przyspieszacze te są wprowadzane do żywicy już przez producenta. Proces sieciowania jest reakcją egzotermiczną, w której wydziela się duża ilość ciepła oraz następuje kontrakcja objętości. Szybkość reakcji zależy w znacznym stopniu od ilości utwardzacza i przyspieszacza.
Barwienie żywic poliestrowych może odbywać się przez dodawanie barwników rozpuszczalnych w żywicy, pigmentów nierozpuszczalnych lub przez barwienie powierzchniowe. Barwienie daje często negatywne wyniki, ponieważ utwardzaczami żywic są nadtlenki, działające chemicznie na niektóre barwniki organiczne. Niektóre barwniki działają chemicznie na nadtlenki i przyspieszacze, zmieniając czas żelowania żywicy lub uniemożliwiając utwardzenie. Barwienie powierzchniowe z roztworu daje w tych przypadkach lepsze wyniki, jednak czasem po utwardzeniu ż ywicy pozostają w niej ś lady nadtlenków wpływające na zmianę barwy. Barwienie tworzyw przeprowadza się różnymi sposobami w zależności od rodzaju żywicy i barwnika np.:
• barwniki rozpuszcza się w monomerze lub, w przypadku ich nierozpuszczalności, w cieczy dobrze mieszającej się z żywicą, jak aceton, chloroform czy alkohol, • pigmenty przeciera się na trójwalcówce lub w młynie kulowym z ftalanem dibutylowym lub niskoreaktywną żywicą stabilizowaną hydrochinonem, • barwienie powierzchniowe stosuje się w przypadku przedmiotów drobnych, jak guziki oraz galanteria.
Istotą wynalazku jest sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonową, który polega na tym, że do żywicy poliestrowej dodaje się przyspieszacza kobaltowego w ilości od 0,1 do 2% masowych względem ż ywicy, miesza się, następnie wprowadza się substancję czynną w ilości od 0,001 do 25%, którą stanowi ciecz jonowa o kationie amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R1-4 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 2 do 20 atomów węgla lub benzyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu nie może być większa niż trzy, lub kationie pirydyniowym o wzorze ogólnym 2, gdzie R5 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 2 do 20 atomów węgla, R6, R7, R8 oznacza proton lub chlor lub brom lub jod lub metyl lub etyl, lub kationie fosfoniowym o wzorze ogólnym 3, gdzie R9-12 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, po czym intensywnie miesza się do uzyskania jednolitej barwy w czasie 5-15 minut, korzystnie 10 minut, w temperaturze otoczenia, dalej dodaje się od 1 do 33% utwardzacza zawierającego nadtlenki organiczne, korzystnie nadtlenku metyloetyloketonu (MEKP) o średniej reaktywności i pozostawia do zupełnego utwardzenia.
PL 211 367 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• otrzymano barwne ż ywice zawierają ce jako barwnik barwną ciecz jonową , • barwienie ż ywic presensybilizowanych lub sensybilizowanych przed utwardzeniem, • szerokie spektrum barw w zależności od ilości wprowadzonej barwnej cieczy jonowej, • komponowanie barw poś rednich przez stosowanie kilku barwnych cieczy jonowych, • barwne ciecze jonowe nie zawierają substancji niebezpiecznych (metali ciężkich itp.), • barwa polimeru zabarwionego jest odporna na warunki atmosferyczne, • dodatek barwnej cieczy jonowej nie wpływa negatywnie na czas utwardzania żywicy, przy zawartości od 5% czas utwardzania ulega skróceniu, • powierzchnia zabarwionego polimeru nie brudzi, • barwniki żywic nie wchodzą w reakcje z sensybilizatorami ż ywic, • bardzo wysokie nasycenia barwy już od 0,001% barwnej cieczy jonowej w żywicy, • barwniki nie powodują zmętnienia bloków polimerowych, zachowana jest wyjś ciowa przezroczystość.
Ciecz jonowa oraz sposób jej wytwarzania znane są z opisu polskiego zgłoszenia patentowego nr P-382724, pt.: „Nowe barwne pary jonowe z kationem pirydynowym i anionem fenolosulfoftaleinianowym oraz sposób wytwarzania nowych barwnych par jonowych z kationem pirydyniowym i anionem fenolosulfoftaleinianowym, oraz nr P-385143, pt. „Nowe barwne pary jonowe z kationem fosfoniowym i anionem fenolosulfoftaleinianowym oraz sposób wytwarzania nowych barwnych par jonowych z kationem fosfoniowym i anionem fenolosulfoftaleinianowym. Związki chemiczne, których struktury oraz metody syntezy zostały opisane w przytoczonych zgłoszeniach stanowią substancje czynne będące jednym ze składników barwnych żywic fenolowo-formaldehydowych.
Sposoby wytwarzania barwnych żywic poliestrowych, ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania barwnej żywicy poliestrowej za pomocą fenolosulfoftaleinianu butylodiheksyloamoniowego:
Do tygla ze stali nierdzewnej wprowadzono 20 g żywicy poliestrowej oraz 0,4 g przyspieszacza kobaltowego. Po dokładnym wymieszaniu zawartości tygla dodano 0,007 g fenolosulfoftaleinianu butylodiheksyloamoniowego, dalej intensywnie mieszano, aż do rozpuszczenia fenolosulfoftaleinianu w żywicy. Otrzymano żywicę poliestrową o barwie pomarańczowo-miodowej. W celu utwardzenia barwnej żywicy dodano do niej 0,3 g utwardzacza nadtlenku metyloetyloketonu (MEKP) o średniej reaktywności. Całość wymieszano i przeniesiono do formy silikonowej. Po upływie 30 min otrzymano utwardzoną, barwną żywicę poliestrową.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania barwnej żywicy poliestrowej za pomocą fenolosulfoftaleinianu 1-propylo-3-bromopirydyniowego:
g fenolosulfoftaleinianu 1-propylo-3-bromopirydyniowego rozpuszczono w 100 g ż ywicy poliestrowej przy intensywnym mieszaniu. Po 15 minutach, po uzyskaniu jednolitej barwy do układu wprowadzono przyspieszacz kobaltowy w ilości 1,5 g. Mieszanie kontynuowano przez 5 minut, po czym do naczynia wprowadzono utwardzacz nadtlenek metyloetyloketonu (MEKP) o średniej reaktywności w ilości 3 g. Całość przeniesiono do formy. Uzyskano barwny odlew o intensywno pomarańczowoczerwonej barwie.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania barwnej żywicy poliestrowej za pomocą fenolosulfoftaleinianu butyloheksadecylodipropylofosfoniowego:
W naczyniu ż aroodpornym upł ynniono 3 g barwnej cieczy jonowej - fenolosulfoftaleinianu butyloheksadecylodipropylofosfoniowego. Równocześnie w drugim naczyniu przygotowano roztwór 1 g przyspieszacza kobaltowego w 200 g żywicy poliestrowej. Zawartość naczyń połączono i mieszano intensywnie przez 15 minut. Po uzyskaniu jednolitej, karmazynowej barwy do mieszaniny wprowadzono 4 g utwardzacza nadtlenku metyloetyloketonu (MEKP) o średniej reaktywności. Intensywne mieszanie kontynuowano przez kolejne 15 minut, po czym zawartość naczynia przeniesiono do formy.
Po zastygnięciu otrzymano twardy odlew polimerowy o dużej połyskliwości i barwie karmazynowej.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonową, znamienny tym, że do żywicy poliestrowej dodaje się przyspieszacza kobaltowego w ilości od 0,1 do 2% masowych względem żywicy, miesza się, następnie wprowadza się substancję czynną w ilości od 0,001 do 25%, którą stanowi ciecz jonowa o kationie amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R1-4 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 2 do 20 atomów węgla lub benzyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu nie może być większa niż trzy, lub kationie pirydyniowym o wzorze ogólnym 2, gdzie R5 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 2 do 20 atomów węgla, R6, R7, R8 oznacza proton lub chlor lub brom lub jod lub metyl lub etyl, lub kationie fosfoniowym o wzorze ogólnym 3 gdzie R9-12 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, po czym intensywnie miesza się do uzyskania jednolitej barwy w czasie 5-15 minut, korzystnie 10 minut, w temperaturze otoczenia, dalej dodaje się od 1 do 33% utwardzacza zawierającego nadtlenki organiczne, korzystnie nadtlenku metyloetyloketonu (MEKP) o średniej reaktywności i pozostawia do zupełnego utwardzenia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385919A PL211367B1 (pl) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | Sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonowąo kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385919A PL211367B1 (pl) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | Sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonowąo kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385919A1 PL385919A1 (pl) | 2010-03-01 |
| PL211367B1 true PL211367B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=43012824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385919A PL211367B1 (pl) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | Sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonowąo kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211367B1 (pl) |
-
2008
- 2008-08-20 PL PL385919A patent/PL211367B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385919A1 (pl) | 2010-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3382815T2 (de) | Durch Energie polymerisierbare Zusammensetzungen, die metallorganische Initiatoren enthalten | |
| CN101967342B (zh) | 一种紫外光固化涂料 | |
| EP0058638B1 (de) | Härtbare Zusammensetzung auf Basis eines säurehärtbaren Harzes und Verfahren zu dessen Härtung | |
| DE1444621C2 (de) | Verfahren zur Herstellung chromogengebundener Polymerisate | |
| CN104559140B (zh) | 一种基于3d打印的光固化材料及其制备方法 | |
| CN109517111B (zh) | 3d打印方法、3d打印光固化变色指示树脂及其制备方法 | |
| ITMI990376A1 (it) | Composizione fotoinduribil3e pigmentata | |
| WO2022057859A1 (zh) | 含红外吸收光敏剂、引发剂及链烯基醚和/或氧杂环丁烷类化合物的光固化性组合物 | |
| Hola et al. | Visible-light amine thioxanthone derivatives as photoredox catalysts for photopolymerization processes | |
| JP2014508842A (ja) | 促進剤溶液を調製するための方法 | |
| KR20180105589A (ko) | Sla 3d 프린팅용 광경화 수지 조성물 | |
| Zhu et al. | Dye-free and reprintable multi-color DLP 3D printing using ZnCl2-based polymerizable deep eutectic solvents and type I photoinitiators | |
| Xiao et al. | 3D Printing with Light | |
| Ma et al. | Charge Transfer Complexes (CTCs) with Pyridinium Salts: Toward Efficient Dual Photochemical/Thermal Initiators and 3D Printing Applications | |
| PL211367B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwnych żywic poliestrowych zawierających ciecz jonowąo kationie amoniowym lub pirydyniowym lub fosfoniowym i anionie fenolosulfoftaleinianowym | |
| EP2860205B1 (en) | Curable sensitizer, photocurable material, cured product, and wiring harness material | |
| GB2575056A (en) | Curable compositions comprising filled multistage polymers | |
| ES2249303T3 (es) | Composiciones de acabado sin frotamiento. | |
| EP0010897B1 (en) | Polymerisable compositions, derived coatings and other polymerised products | |
| JPH10212286A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
| DE69225815T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren und darauf basierende Formmasse | |
| EP1640363B1 (en) | Process for production of monosulfonium salts, cationic polymerization initiators, curable compositions, and products of curing | |
| Grover et al. | Regulating copolymer architecture using photoiniferter polymerization to direct composite morphology | |
| DE2411000A1 (de) | Photopolymerisierbare masse, ihre verwendung und photopolymerisationsverfahren | |
| WO2010028844A1 (de) | Lichthärtende zusammensetzungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110820 |