PL209546B1 - Sposób otrzymywania promotora adhezji gumy do metali i ich stopów - Google Patents
Sposób otrzymywania promotora adhezji gumy do metali i ich stopówInfo
- Publication number
- PL209546B1 PL209546B1 PL384335A PL38433508A PL209546B1 PL 209546 B1 PL209546 B1 PL 209546B1 PL 384335 A PL384335 A PL 384335A PL 38433508 A PL38433508 A PL 38433508A PL 209546 B1 PL209546 B1 PL 209546B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reactor
- water
- temperature
- acid
- alloys
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 8
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 title claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 15
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 11
- XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L zinc;prop-2-enoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001967 Metal rubber Polymers 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- TXTCTCUXLQYGLA-UHFFFAOYSA-L calcium;prop-2-enoate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C TXTCTCUXLQYGLA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania promotora adhezji gumy do metali i ich stopów, stosowany w przemyśle metalowo - gumowym.
Promotory adhezji gumy do stopów metali, stosowane w przemyśle metalowo - gumowym zawierają głównie sole metali dwuwartościowych i nienasyconych kwasów organicznych oraz dodatkowo sól kwasu stearynowego, środki powierzchniowo czynne i inne substancje pomocnicze.
Z opisu patentowego GB 2124221 wynika, ż e promotor adhezji moż e stanowić proszek soli metali nienasyconych kwasów karboksylowych, pokryty kwasami tłuszczowymi C10-C24 o temperaturze topnienia około 30°C. Zgodnie z opisem patentowym, promotor adhezji otrzymywany jest w wyniku reakcji tlenku cynku, zawieszonego w toluenie, ze stopniowo wprowadzanym kwasem akrylowym. Po zakończonej reakcji do reaktora wprowadza się roztwór kwasu akrylowego w toluenie w celu otrzymania płatków soli pokrytych kwasem stearynowym. Otrzymane płatki ogrzewa się w temperaturze 50°C przez okres 3 godzin pod ciśnieniem 20 - 60 mm Hg w celu odparowania wody i toluenu. Otrzymuje się dobrze rozdrobniony i suchy produkt, który zawiera około 0,3% substancji lotnych.
Opis patentowy US 6278010 opisuje proces produkcji akrylanu cynku w postaci modyfikowanego proszku o jednakowej wielkości cząstek. Produkt otrzymuje się w wyniku reakcji biegnącej w reaktorze zawierającym: toluen, tlenek cynku i kwas stearynowy, do którego wprowadza się porcjami kwas akrylowy. Ostatnim etapem produkcji jest oddestylowanie wody i toluenu.
Autorzy patentu amerykańskiego US 5789616 zastrzegają otrzymywanie akrylanu cynku w reakcji, w której kwas akrylowy i kwasy tłuszczowe C12-C30 znajdujące się w reaktorze, reagują z tlenkiem cynku w organicznym rozpuszczalniku, przy ciągłym dyspergowaniu tlenku cynku w rozpuszczalniku organicznym w obecności anionowego środka powierzchniowo czynnego.
Według opisu patentowego US 20030120098 promotor adhezji otrzymuje się w suspensji składającej się z toluenu, tlenku cynku i anionowego środka powierzchniowo czynnego, do której wprowadza się kwas stearynowy, a następnie porcjami kwas akrylowy. Po zakończeniu reakcji oddestylowuje się wodę i toluen pod zmniejszonym ciśnieniem.
Według abstraktu opisu patentowego JP 2218639 akrylan cynku można otrzymać w wyniku reakcji kwasu akrylowego ze składnikiem zawierającym cynk w rozpuszczalniku organicznym. Produkt reakcji jest mieszany z kwasami tłuszczowymi, na przykład z kwasem stearynowym, a następnie suszony.
Według abstraktu opisu patentowego JP 59021640, akrylan cynku można otrzymać w rozpuszczalniku (w metanolu lub benzenie), w nieobecności wody, na drodze reakcji kwasu akrylowego ze składnikami zawierającymi cynk (na przykład octanem lub węglanem cynku), w temperaturze 70 - 90°C, przy ciągłym mieszaniu, a następnie poprzez wysuszenie produktu pod zmniejszonym ciśnieniem.
Według abstraktu opisu patentowego JP 60092238 sproszkowany akrylan cynku można otrzymać w reakcji kwasu akrylowego ze składnikiem zawierającym cynk, takim jak tlenek cynku, w obecnoś ci wody, w rozpuszczalniku takim jak metanol, toluen lub podobne, zwykle w temperaturze poniżej 90°C, z zastosowaniem 5-20 % wagowych soli cynku i kwasów tłuszczowych takich jak stearynian cynku, rozpuszczonych na gorąco.
Opis patentowy US 5789616 opisuje metodę otrzymywania akrylanu cynku, która polega na reakcji tlenku cynku z kwasem akrylowym i kwasami tłuszczowymi o długości łańcucha od 12 do 30 atomów węgla. Reakcja jest prowadzona w rozpuszczalniku organicznym, w obecności anionowego środka powierzchniowo czynnego.
Abstrakt patentu tajwańskiego TW 530062 opisuje metodę produkcji modyfikowanego proszku akrylanu cynku w mieszaninie reakcyjnej składającej się z: niejonowego środka powierzchniowo czynnego, kwasu tłuszczowego, kwasu propenowego, tlenku cynku i rozpuszczalnika organicznego.
Opis patentowy US 7217829 przedstawia metodę produkcji akrylanu cynku w suspensji tlenku cynku w rozpuszczalniku węglowodorowym, w mieszaninie węglowodorów: aromatycznych i alifatycznych lub z dodatkiem innych związków. Do suspensji wprowadza się stopniowo kwas akrylowy, a po zakończeniu procesu następuje oddestylowanie rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem.
Abstrakt patentu japońskiego JP 51138615 opisuje otrzymywanie akrylanu i metakrylanu wapnia.
Według opisu sole te można otrzymać w reakcji składników zawierających wapń z bezwodnym kwasem akrylowym (lub metakrylowym) w rozpuszczalniku, który po zakończeniu procesu jest azeotropowo oddestylowany wraz z wydzieloną wodą. Sole te również znajdują zastosowanie jako promotory adhezji.
PL 209 546 B1
Celem wynalazku było opracowanie sposobu wytwarzania skutecznego promotora adhezji gumy do metali.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że wprowadzenie glikolu polietylenowego korzystnie wpływa na właściwości aplikacyjne promotora adhezji. Stwierdzono, że najlepsze efekty uzyskuje się, jeśli stosuje się stosunek masy soli metali kwasów alkenokarboksylowych do pozostałych składników kompozycji promotora adhezji w granicach 1-9:1.
Sposób według wynalazku polega na tym, że do reaktora wypełnionego gazem inertnym wprowadza się wodę, hydrochinon i tlenek metalu, następnie stopniowo wprowadza się kwas alkenokarboksylowy w ilości stechiometrycznej tak, aby nie przekroczyć w reaktorze temperatury 40°C, po czym temperaturę w reaktorze podnosi się do 41- 50°C i utrzymuje przez 1-3 godziny, po zakończeniu reakcji usuwa się wodę, produkt suszy się, dodaje się glikol polietylenowy i ewentualnie składniki pomocnicze, całość miesza się, przy czym stosuje się takie proporcje surowców, aby stosunek soli kwasu karboksylowego do pozostałych składników promotora wynosił jak 1-9:1.
Korzystnie jest, jeżeli jako składniki pomocnicze stosuje się estry kwasów tłuszczowych i/lub etoksylowane kwasy tłuszczowe i/lub etoksylowane alkohole tłuszczowe.
Sposób według wynalazku polega na tym, że do reaktora wypełnionego gazem inertnym wprowadza się wodę, hydrochinon i tlenek metalu, następnie stopniowo wprowadza się kwas alkenokarboksylowy w ilości stechiometrycznej tak, aby nie przekroczyć w reaktorze temperatury 40°C, po czym temperaturę w reaktorze podnosi się do 41- 50°C i utrzymuje przez 1-3 godziny, dodaje się glikol polietylenowy i ewentualnie składniki pomocnicze, całość miesza się, usuwa się wodę, produkt suszy się, przy czym stosuje się takie proporcje surowców, aby stosunek soli kwasu karboksylowego do pozostałych składników promotora wynosił jak 1-9:1.
Korzystnie jest, jeżeli jako składniki pomocnicze stosuje się estry kwasów tłuszczowych i/lub etoksylowane kwasy tłuszczowe i/lub etoksylowane alkohole tłuszczowe.
Zastosowany sposób postępowania według wynalazku gwarantuje wysoki stopień przereagowania surowców. Proces syntezy prowadzony jest w środowisku wodnym bez użycia rozpuszczalników organicznych. Zastosowanie wody zamiast palnych rozpuszczalników organicznych, wpływa korzystnie na ochronę środowiska i bezpieczeństwo pracy. Promotor adhezji według wynalazku jest substancją stałą, barwy białej do żółtej, zdolną do polimeryzacji w podwyższonej temperaturze.
P r z y k ł a d 1
Do reaktora płaszczowego o pojemności 1 m3, zamkniętego chłodnicą zwrotną, zaopatrzonego w mieszadł o kotwiczne, właz, doprowadzenie azotu i ukł ad do podawania surowców, wprowadza się 120 kg tlenku cynku, 0,5 kg hydrochinonu i 420 kg wody. Stopniowo, w czasie 30 minut wprowadza się 204 kg kwasu akrylowego utrzymując temperaturę w granicach 20 - 40°C. Po wdozowaniu kwasu akrylowego temperaturę podnosi się do 50°C i utrzymuje w tej temperaturze przez 1,5 godziny. Wodę zawartą w mieszaninie poreakcyjnej usuwa się przez oddestylowanie pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie suszy w suszarce rozpył owej, co eliminuje konieczność rozdrabniania soli. Otrzymany produkt wprowadza się do mieszalnika, dodaje się 45 kg rozdrobnionego glikolu polietylenowego i 20 kg kwasów tłuszczowych etoksylowanych 15 molami tlenku etylenu i miesza się przez 15 minut.
P r z y k ł a d 2
Proces prowadzi się w aparaturze jak w przykładzie 1. Do reaktora wprowadza się 120 kg tlenku cynku, 0,5 kg hydrochinonu i 420 kg wody. Stopniowo, w czasie 30 minut wprowadza się 204 kg kwasu akrylowego utrzymując temperaturę w granicach 20 - 40°C. Po wdozowaniu kwasu akrylowego temperaturę podnosi się do 50°C i utrzymuje w tej temperaturze przez 1,5 godziny, dodaje się 45 kg rozdrobnionego glikolu polietylenowego i miesza się przez 15 minut.
Wodę zawartą w mieszaninie poreakcyjnej oddziela się lub poprzez oddestylowanie pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie suszy w suszarce rozpyłowej, co eliminuje konieczność rozdrabniania produktu.
Claims (4)
1. Sposób otrzymywania promotora adhezji, gumy do metali i ich stopów, znamienny tym, że do reaktora wypełnionego gazem inertnym wprowadza się wodę, hydrochinon i tlenek metalu, następnie stopniowo wprowadza się kwas alkenokarboksylowy w ilości stechiometrycznej tak, aby nie przekroczyć w reaktorze temperatury 40°C, po czym temperaturę w reaktorze podnosi się do 41 - 50°C
PL 209 546 B1 i utrzymuje przez 1-3 godziny, po zako ń czeniu reakcji usuwa się wodę , produkt suszy się , dodaje się glikol polietylenowy i ewentualnie składniki pomocnicze, całość miesza się, przy czym stosuje się takie proporcje surowców, aby stosunek soli kwasu karboksylowego do pozostałych składników promotora wynosił jak 1-9:1.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako składniki pomocnicze stosuje się estry kwasów tłuszczowych i/lub etoksylowane kwasy tłuszczowe i/lub etoksylowane alkohole tłuszczowe.
3. Sposób otrzymywania promotora adhezji, gumy do metali i ich stopów, znamienny tym, że do reaktora wypełnionego gazem inertnym wprowadza się wodę, hydrochinon i tlenek metalu, następnie stopniowo wprowadza się kwas alkenokarboksylowy w ilości stechiometrycznej tak, aby nie przekroczyć w reaktorze temperatury 40°C, po czym temperaturę w reaktorze podnosi się do 41- 50°C i utrzymuje przez 1-3 godziny, dodaje się glikol polietylenowy i ewentualnie składniki pomocnicze, całość miesza się, usuwa się wodę, produkt suszy się, przy czym stosuje się takie proporcje surowców, aby stosunek soli kwasu karboksylowego do pozostałych składników promotora wynosił jak 1-9:1.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że jako składniki pomocnicze stosuje się estry kwasów tłuszczowych i/lub etoksylowane kwasy tłuszczowe i/lub etoksylowane alkohole tłuszczowe.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384335A PL209546B1 (pl) | 2008-01-28 | 2008-01-28 | Sposób otrzymywania promotora adhezji gumy do metali i ich stopów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384335A PL209546B1 (pl) | 2008-01-28 | 2008-01-28 | Sposób otrzymywania promotora adhezji gumy do metali i ich stopów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384335A1 PL384335A1 (pl) | 2009-08-03 |
| PL209546B1 true PL209546B1 (pl) | 2011-09-30 |
Family
ID=42986810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384335A PL209546B1 (pl) | 2008-01-28 | 2008-01-28 | Sposób otrzymywania promotora adhezji gumy do metali i ich stopów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209546B1 (pl) |
-
2008
- 2008-01-28 PL PL384335A patent/PL209546B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384335A1 (pl) | 2009-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0513583B1 (pt) | polímeros de plastissol com baixa absorção de água | |
| US4276431A (en) | Process for the preparation of alkali metal salts of hydroxybenzoates, which are substantially anhydrous and free from hydroxybenzoic acid | |
| CA2230024A1 (en) | A gypsum-containing composition and its use | |
| CN1209824A (zh) | 密胺多偏磷酸盐及其制备方法 | |
| KR20170056692A (ko) | 고무의 가황에 사용하기에 적합한 조성물 | |
| CN107771202B (zh) | 可厌氧固化的组合物 | |
| PL209546B1 (pl) | Sposób otrzymywania promotora adhezji gumy do metali i ich stopów | |
| JP6701209B2 (ja) | エトキシル化触媒及びその製造方法 | |
| JPH10139755A (ja) | アクリルアミドアルカンスルホン酸モノマーおよび塩基性化合物の乾式混合 | |
| JP6386186B2 (ja) | 有機過酸化物を含む粉末混合物 | |
| CN111770913A (zh) | 制备粉状有机过氧化物配制剂的方法 | |
| PL209545B1 (pl) | Promotor adhezji gumy do metali i ich stopów | |
| JP2006241409A (ja) | アスファルト用付着防止剤 | |
| JP5358190B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有粉体の製造方法 | |
| CA2729629C (en) | A glycerol derived material | |
| CN107250109A (zh) | 用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法 | |
| JP3148742B2 (ja) | 経時固化性及び粉塵発生の抑制された粉末 | |
| JP6876282B1 (ja) | (メタ)アクリル酸アミド化合物の製造方法 | |
| RU2721321C1 (ru) | Антигололёдная композиция в виде твердого сыпучего материала | |
| JP7160827B2 (ja) | メタクリル酸メチル又はメタクリル酸の製造方法 | |
| RU2232168C2 (ru) | Технологическая добавка для диспергирования ингредиентов резиновых смесей | |
| US3132164A (en) | Hard ester waxes and process for | |
| US8057698B2 (en) | Aqueous N-methylolmethacrylamide-methacrylamide mixture | |
| PL222443B1 (pl) | Sposób otrzymywania katalizatorów oksyalkilenowania | |
| JP7754927B2 (ja) | 貯蔵安定な反応性樹脂の反応性を低下させたポリマー原料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110128 |