PL203039B1 - Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL203039B1 PL203039B1 PL369384A PL36938404A PL203039B1 PL 203039 B1 PL203039 B1 PL 203039B1 PL 369384 A PL369384 A PL 369384A PL 36938404 A PL36938404 A PL 36938404A PL 203039 B1 PL203039 B1 PL 203039B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- carbazole
- thiophene
- nonyl
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ISADKOKKVZYYMM-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 ISADKOKKVZYYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- DXZVIOWVPPZXSU-UHFFFAOYSA-N S1C=CC=C1.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.S1C=CC=C1 Chemical class S1C=CC=C1.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.S1C=CC=C1 DXZVIOWVPPZXSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- LIBASNWCFRYHQB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-diphenylphosphane Chemical compound ClC1=CC=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl LIBASNWCFRYHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RPWPWUAIGAOHIW-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C2N(CCCCCCCCC)C3=CC=C(Br)C=C3C2=C1 Chemical compound BrC1=CC=C2N(CCCCCCCCC)C3=CC=C(Br)C=C3C2=C1 RPWPWUAIGAOHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005442 molecular electronic Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania.
Nowy związek ma określoną budowę oraz tworzy stabilne i trwałe monomolekularne warstwy Langmuira-Blodgett. Nowy związek może znaleźć zastosowanie w elektronice molekularnej i fotoelektronice, a także jako materiał do budowy czujników gazowych i chemicznych. Wynalazek dotyczy nowej pochodnej bis(tiofeno)karbazolu o wzorze 1 i nazwie N-nonylo-3,6-bis(tiofeno)karbazol.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania nowego N-nonylo-3,6-bis(tiofeno)karbazolu o wzorze 1.
Sposób wytwarzania nowego N-nonylo-3,6-bis(tiofeno)karbazolu o wzorze 1, polega na tym, że N-nonylo-3,6-dibromokarbazol o wzorze 2 poddaje się reakcji z 2-trimetylocynotiofenem. Reakcję tę prowadzi się w atmosferze azotu lub argonu, w roztworze dimetyloformamidu z dodatkiem katalizatora palladowego w temperaturze 110°C w ciągu około 12 godzin. Wytworzony N-nonylo-3,6-bis(tiofeno)karbazol jest prekursorem skoniugowanego polimeru. Korzystnie w charakterze katalizatora palladowego stosuje się dichlorotrifenylofosfinopallad.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania i na schemacie reakcji.
Reagenty w składzie 2,8 mmola N-nonylo-3.6-dibromokarbazolu, 1,86 g (5,0 mmola) 2-trimetylocynotiofenu, 0,1 g dichlorotrifenylofosfinopalladu w ilości 1,0 g, miesza się w 30 ml dimetyloformamidu (DMF) przez 12 godzin. Reakcję prowadzi się w atmosferze azotu. Rozpuszczalnik oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, surowy produkt reakcji oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę chloroformu i heksanu w proporcji 3:1. Otrzymuje się 0,7 gramów 1,5 mmola brunatno-zielonkawych kryształów N-nonylo-3,6-bis(tiofeno)karbazolu o t.t. 189-191°C. Związek wytworzony sposobem według wynalazku rozpuszcza się w acetonie, metanolu, chloroformie, nie rozpuszcza się w eterze etylowym, eterze naftowym, benzenie. Dane spektralne: 1HNMR (CDCl3), δ 8,05 (s, 2H, arom. H), 7,47 (d, J=6,75 Hz, 2H, arom. H), 7,32-7,29 (m, 2H, arom. H), 7,17 (d, J=8,66 Hz, 2H, arom. H), 7,09-7,07 (m, 2H, arom. H), 4,13 (t, J=1,21 Hz, 2 H, CH2), 1,75 (q J=7,11 Hz, 2H, CH2), 1,25-1,19 (m, 12H, CH2), 0,81 (t, J=6,76 Hz, 3H, CH3). 13CNMR (CDCl3) δ 139,3, 126,9, 125,1, 123,5, 123,3, 111,9, 110,4, 43,4, 31,9, 29,5, 29,3, 28,8, 27,2, 22,7, 14,1
Claims (3)
1. Pochodna bis(tiofeno)karbazolu o wzorze 1 i nazwie N-nonylo-3,6-bis(tiofeno)karbazol.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej bis(tiofeno)karbazolu o wzorze 1 i nazwie N-nonylo-3,6-bis(tiofeno)karbazol, znamienny tym, że N-nonylo-3,6-dibromokarbazol o wzorze 2 poddaje się reakcji z 2-trimetylocynotiofenem, a reakcję prowadzi się w atmosferze azotu lub argonu, w roztworze dimetyloformamidu z dodatkiem katalizatora palladowego, w temperaturze 110°C w ciągu około 12 godzin.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się z użyciem dichlorotrifenylofosfinopalladu, jako katalizatora.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL369384A PL203039B1 (pl) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL369384A PL203039B1 (pl) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL369384A1 PL369384A1 (pl) | 2006-02-06 |
| PL203039B1 true PL203039B1 (pl) | 2009-08-31 |
Family
ID=37945161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL369384A PL203039B1 (pl) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL203039B1 (pl) |
-
2004
- 2004-08-02 PL PL369384A patent/PL203039B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL369384A1 (pl) | 2006-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2008059771A1 (en) | Process for producing fullerene derivative | |
| Fiandanese et al. | Synthesis of naturally occurring polyacetylenes via a bis-silylated diyne | |
| CN106831283B (zh) | 一种高选择性合成1-碘代炔的方法 | |
| CN111285881A (zh) | 一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法 | |
| CN105732648A (zh) | 一种吡咯并呋喃的含氮杂环化合物及合成方法 | |
| PL203039B1 (pl) | Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania | |
| CN108752281B (zh) | 一类巴比妥酸-环己烯螺环化合物及其合成方法 | |
| Singh et al. | Fabrication of silicon embedded isomeric chalcone linkers using [CuBr (PPh3) 3] | |
| CN105820174A (zh) | 一种多取代噻吩并吲哚衍生物的制备方法 | |
| CN111018829B (zh) | 4-烷硫基多取代噻吩衍生物及其合成 | |
| Chen et al. | Bis-and tetracalix [4] arenes in the partial cone conformation: synthesis, structure and RCM reactions | |
| CN114181182B (zh) | 一种多取代的4h-吡喃类化合物的合成方法 | |
| CN106543040B (zh) | 一种医药中间体氨基甲酸酯化合物的合成方法 | |
| KR102087160B1 (ko) | 피리딘 n-옥시드 및 그의 제조 방법 | |
| CN116063216B (zh) | 一种钯催化脱羧[3+2]环加成反应 | |
| JP3385355B2 (ja) | テトラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンとその製造方法 | |
| CN112920129B (zh) | 一种1,2,3-三唑-2-氧化物及其制备方法 | |
| JP7168161B2 (ja) | ヘテロール多量体の製造方法 | |
| CN111410608B (zh) | 一种苯并环丙烯衍生物的合成方法 | |
| KR100935016B1 (ko) | 1-(2-하이드록시페닐)부타-2-엔-1-온 또는 크로만-4-온 유도체의 제조방법 | |
| PL199260B1 (pl) | Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenui sposób jej wytwarzania | |
| RAUF et al. | Synthesis and characterization of α-bromo 5-methyl tetrazoles from long chain fatty alkenoates | |
| CN120737026A (zh) | 一种2-氨基-3,4,6-三芳基吡啶的合成方法 | |
| JP6853709B2 (ja) | 芳香族化合物およびその製造方法 | |
| CN118812413A (zh) | 一种四氢苯并[f]异吲哚化合物的制备方法 |