PL198653B1 - Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL198653B1 PL198653B1 PL362188A PL36218803A PL198653B1 PL 198653 B1 PL198653 B1 PL 198653B1 PL 362188 A PL362188 A PL 362188A PL 36218803 A PL36218803 A PL 36218803A PL 198653 B1 PL198653 B1 PL 198653B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fluorene
- bis
- pyrrolyl
- hexadecyl
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- JNXAQEWAUHAYHM-UHFFFAOYSA-N 2-[9-hexadecyl-7-(1h-pyrrol-2-yl)-9h-fluoren-2-yl]-1h-pyrrole Chemical compound C1=C2C(CCCCCCCCCCCCCCCC)C3=CC(C=4NC=CC=4)=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CN1 JNXAQEWAUHAYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 3
- DMZZABHBEGKZBJ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC)C1C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)C1C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C(=O)O)C(=O)O DMZZABHBEGKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WYFXOKSTKCOZDO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1h-pyrrol-2-yl)-9h-fluoren-2-yl]-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1C1=C2CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CN1 WYFXOKSTKCOZDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy nowego zwi azku o wzo- rze 1 i nazwie 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)flu- oren. Przedmiotem wynalazku jest równie z spo- sób wytwarzania nowego 9-heksadecylo-2,7- -bis(pirolilo)fluorenu o wzorze 1, który polega na tym, ze N,N’-dialliloamid kwasu 9-heksadecylo- fluoreno-2,7-dikarboksylowego poddaje si e reak- cji z 20% roztworem fosgenu w toluenie w temperaturze pokojowej z dodatkiem dimety- loformamidu, a wytworzony nietrwa ly N,N’-dial- liloimidochlorek kwasu 9-heksadecylo-fluoreno- -2,7-dikarboksylowego poddaje si e reakcji cykli- zacji z tetr-butoksylanem potasu w temperaturze (-)5-10°C w absolutnym tetrahydrofuranie. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu i sposób jej wytwarzania
Nowy związek ma określoną budowę oraz tworzy stabilne i trwałe monomolekularne warstwy Langmuira-Blodgett. Nowy związek może być przydatny do budowy czujników gazowych i chemicznych oraz urządzeń foto i elektroluminescencyjnych.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej bis(pirolilo)fluorenu o wzorze 1 i nazwie 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fruoren.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania nowego 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fluorenu o wzorze 1.
Sposób wytwarzania nowego 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fluorenu o wzorze 1, polega na tym, że N,N'-dialliloamid kwasu 9-heksadecylofluoreno-2,7-dikarboksylowego o wzorze 2 poddaje się reakcji z 20% roztworem fosgenu w toluenie z dodatkiem dimetyloformamidu. Reakcję tę prowadzi się w temperaturze pokojowej w ciągu 12 godzin, a otrzymany surowy N,N'-dialliloimidochlorek kwasu 9-heksadecylofluoreno-2,7-dikarboksylowego o wzorze 3 natychmiast po wytworzeniu poddaje się reakcji cyklizacji z fe/f-butoksylanem potasu, którą prowadzi się w temperaturze (-)5-10°C w absolutnym tetrahydrofuranie.
Wytworzony 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fluoren jest prekursorem skoniugowanego polimeru.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania i na schemacie reakcji.
Mieszaninę 1,0 g tj. 1,35 mmola N,N'-dialliloamidu kwasu 9-heksadecylofluoreno-2,7-dikarboksylowego, 8,2 ml 20% roztworu fosgenu w toluenie i 0,1 ml bezwodnego DMF miesza się w temperaturze pokojowej przez 12 godzin. Następnie reagenty ogrzewa się przez godzinę w temperaturze 40°C, rozpuszczalnik oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a wytworzony nietrwały związek 9-heksadecylo-2,7-bis(N,N’-alliloimidochlorek)fluorenu ma następującą charakterystykę.
1HNMR(CDCl3), δ 1HNMR(CDCl3), δ 7,7 (d, 2H, J=7,2 Hz), 7,2 (d, 2H, J=7,30 Hz), 7,45 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 6,9-6,6 (m, 2H), 5,4 (dd, 2H, J=7,1 Hz), 5,3-5,2 (m, 4H), 5,0 (dd, 2H, J=6,6 Hz), 4,0-3,7 (m, 2H), 3,55 (t, 1H, J=6,99 Hz), 2,4 (2H, q, J=6,7 Hz), 1,4-1,3 (m, 26H), 1,2 (2H, sq, J=7,1 Hz), 0,85 (3H, J=7,25Hz). 13C NMR(CDCl3), δ 146,5, 145,3, 138,9, 129,7, 128,1, 123,2, 118,0, 54,9, 42,8, 31,5, 29,5, 29,4, 29,7, 29,7, 29,6, 29,4, 29,3, 29,3, 29,0, 19,7, 20,1, 13,1.
C37H50N2Cl2 obliczono: C, 80,08; H, 9,09; N, 5,02. Znaleziono: C, 80,00; H, 8,89. Natychmiast po wytworzeniu 1,0 g tj. 1,28 mola 9-heksadecylo-2,7-bis(N,N'-alliloimidochlorek)fluorenu wkrapla się do świeżo sublimowanego 0,81g tj. 7,2 mmola tefr-butoksylanu potasu w 30 ml bezwodnego tetrahydrofuranu. Reagenty miesza się w temperaturze (-) 10°- 0°C w ciągu godziny, a następnie wylewa do wody z lodem i produkt reakcji ekstrahuje trzykrotnie eterem etylowym po 25 ml. Fazę organiczną oddziela się, a warstwę wodną ekstrahuje eterem dietylowym i suszy ją MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i octanu etylu w stosunku 2:1. Otrzymuje się 0,65 g tj. 1,2 mmola brunatno-zielonkawych kryształów 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fluorenu. T.t. 212-213°C.
1HNMR (CDCl3), δ 8,60 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 7,7 (s, 2H), 7,3(d, 2H, J=7,3 Hz), 6,8 (s, 2H), 6,3 (s, 2H), 6,2 (s, 2H), 3,55-3,4 (m, 1H), 2,4 (q, 2H, J=6,9 Hz), 1,4-1,3 (m, 26H), 1,15 (q, 2H, J=7,2 Hz), 0,85 (t, 3H, J=7,15 Hz). 13CNMR δ 148,1, 143,4, 133,3, 131,0, 126,3, 124,8, 123,6, 119,8, 107,1, 103,1,51,3, 31,3, 29,8, 29,7, 29,6, 29,6, 29,5, 29,4, 29,3, 29,0, 19,7, 13,10.
Dla C37H48N2 obliczono: C, 85,32; H, 9,29; znaleziono: C, 85,10; H, 9,05.
Claims (2)
1. Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu o wzorze 1 i nazwie 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fluoren.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej bis(pirolilo)fluorenu o wzorze 1 i nazwie 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fluoren. 9-heksadecylo-2,7-bis(pirolilo)fluoren, znamienny tym, że N,N'-dialliloamid kwasu 9-heksadecylofluoreno-2,7-dikarboksylowego o wzorze 2, poddaje się reakcji z 20% roztworem fosgenu w toluenie z dodatkiem dimeryloformamidu, w temperaturze pokojowej, a wytworzony nietrwały N,N’-dialliloimidochlorek kwasu 9-heksadecylofluoreno-2,7-dikarboksylowego o wzorze 3, poddaje się reakcji cyklizacji z tefr-butoksylanem potasu w temperaturze (-)5-10°C w absolutnym tetrahydrofuranie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362188A PL198653B1 (pl) | 2003-09-15 | 2003-09-15 | Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362188A PL198653B1 (pl) | 2003-09-15 | 2003-09-15 | Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362188A1 PL362188A1 (pl) | 2005-03-21 |
| PL198653B1 true PL198653B1 (pl) | 2008-07-31 |
Family
ID=35069914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362188A PL198653B1 (pl) | 2003-09-15 | 2003-09-15 | Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL198653B1 (pl) |
-
2003
- 2003-09-15 PL PL362188A patent/PL198653B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL362188A1 (pl) | 2005-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101550130B (zh) | 一种制备3-卤代-1-(3-氯-2-吡啶基)-1h-吡唑-5-甲酰卤的方法 | |
| US20020173672A1 (en) | Process for stereoselective synthesis of prostacyclin derivatives | |
| US8138180B2 (en) | Exo-selective synthesis of himbacine analogs | |
| SK69695A3 (en) | Process for preparing benzofuran compounds | |
| US4994619A (en) | Substituted cyclic ketones, substituted cyclic enones, and process for producing the same | |
| PL198653B1 (pl) | Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenu i sposób jej wytwarzania | |
| JP3101012B2 (ja) | ２−アリール−５−（トリフルオロメチル）ピロール化合物の製造方法 | |
| PL199260B1 (pl) | Nowa pochodna bis(pirolilo)fluorenui sposób jej wytwarzania | |
| TWI500596B (zh) | 合成３，４－二甲氧基雙環［４．２．０］辛－１，３，５－三烯－７－甲腈之方法，及於合成依伐布雷定（ｉｖａｂｒａｄｉｎｅ）及其與醫藥上可接受酸之加成鹽之應用 | |
| KR101968889B1 (ko) | 아픽사반을 제조하는 개선된 공정 | |
| KR20170141028A (ko) | 축합 헤테로방향족 화합물의 합성 방법, 축합 헤테로방향족 화합물 및 그 중간체 | |
| JP4879907B2 (ja) | フェニル２−ピリミジニルケトン類の製造方法及びその新規中間体 | |
| AU2013281006B2 (en) | Pyridine N-oxides and processes for their preparation | |
| CN112142664A (zh) | 一种多取代萘并氮杂环类化合物的合成方法 | |
| WO2007049813A1 (ja) | ベンゾ［ｂ］チオフェン誘導体およびその製造方法 | |
| KR100424341B1 (ko) | 1-메틸인다졸-3-카르복실산의 제조방법 | |
| Kuang et al. | A convenient and efficient asymmetric synthesis of (S)-α-arylthiomethyl-α-hydroxybutyric acid esters | |
| WO2014087105A1 (fr) | Nouveau procede de synthese du 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanenitrile, et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable | |
| Singh et al. | A new methodology for the synthesis of N-acylbenzotriazoles | |
| Mohareb et al. | Synthesis of novel tryptophan derivatives of potential biological activity | |
| KR101463933B1 (ko) | 5-치환된 또는 2,5-치환된 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법 | |
| PL203039B1 (pl) | Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania | |
| WO2005003125A1 (en) | Process for the preparation of 4,4-dimethyl-6-ethynylthiochroman | |
| JPH05178818A (ja) | 置換安息香酸エステル及びその製造法 | |
| CN118652285A (zh) | 一种三取代二茂铁衍生物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060915 |