PL197229B1 - Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną - Google Patents

Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną

Info

Publication number
PL197229B1
PL197229B1 PL368293A PL36829304A PL197229B1 PL 197229 B1 PL197229 B1 PL 197229B1 PL 368293 A PL368293 A PL 368293A PL 36829304 A PL36829304 A PL 36829304A PL 197229 B1 PL197229 B1 PL 197229B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenanthroline
dimethyl
cobalt
iron
zinc
Prior art date
Application number
PL368293A
Other languages
English (en)
Other versions
PL368293A1 (pl
Inventor
Florian Pruchnik
Urszula Napora
Original Assignee
Univ Wroclawski
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Wroclawski filed Critical Univ Wroclawski
Priority to PL368293A priority Critical patent/PL197229B1/pl
Publication of PL368293A1 publication Critical patent/PL368293A1/pl
Publication of PL197229B1 publication Critical patent/PL197229B1/pl

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną jako środków cytostatycznych.

Description

(21) Numer zgłoszenia: 368293
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 01.06.2004 (51) Int.Cl.
C07F 15/02 (2006.01) C07F 15/06 (2006.01) C07F 1/08 (2006.01) C07F 3/06 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01)
Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną
(43) Zgłoszenie ogłoszono: 12.12.2005 BUP 25/05 (73) Uprawniony z patentu: Uniwersytet Wrocławski,Wrocław,PL
(45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.03.2008 WUP 03/08 (72) Twórca(y) wynalazku: Florian Pruchnik,Wrocław,PL Urszula Napora,Częstochowa,PL
(57) Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(Il), miedzi(Il) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną jako środków cytostatycznych.
PL 197 229 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną.
Od lat siedemdziesiątych ubiegłego wieku związki platyny(II) są szeroko stosowane w chemioterapii (S.J. Lippard (ed.) Platinum, gold and other chemoterapeutic agents, ACS symposium series 209, American Chemical Society, Washington, DC, 1983), (B.K. Keppler Metal complexes in cancer chemotherapy VCH, Weinheim, 1993), (I. Bertini, H.B. Gray, S.J. Lippard, J.S. Valentine (eds.) Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994). Wysoka cytotoksyczność i niepożądane skutki uboczne terapii związkami platyny sprawiają, że wciąż poszukiwane są nowe związki zawierające inne metale przejściowe, (M.F. Gielen (ed.) Metal-based anti-tumor drugs, Freund, London, 1988); I. Haiduc, C. Silvestru. Coord. Chem. Rev., 99 (1990) 253-296; M. J. Clarke, F. Zhu, D. R. Frasca, Non-Platinum Chemotherapeutic Metallopharmaceutics, Chem. Rev., 99 (1999), 2511-33). Dotychczas własności przeciwnowotworowe związków kobaltu i żelaza nie były intensywnie badane. Między innymi stwierdzono przeciwnowotworowe właściwości następujących kompleków kobaltu i żelaza: [CoL(NO3)](NO3) gdzie L - 1,4,7,10-tetrakis(2-cyjanoetylo)-1,4,7,10-tetraazacyklododekan (aktywny przy stężeniach 10'4 - 106 mol/dm3 przeciw komórkom HL-60 i BEL-7404, D.-Y. Kong, L.-H. Meng, Y.-Y. Xie, X.-Y. Huang, Polyhedron, 19 (2000), 217-23); [Co2(CO)6(C2R2)] (C2R2 = funkcjonalizowany acetylen, ID5O=3-106 - 5·106 mol-dm3 przeciw komórkom MCF-7, K. Schmidt, M. Jung, R. Keilitz, B. Schnur, R. Gust, Inorg. Chim. Acta, 306 (2000), 6 - 16); [Co(CO)6{HC=C(OC2H5)2C(NH2)=CHCOOC(CH3)3}] ID5O=3,1-10'6 mol-dm3 dla komórek białaczki myszy p388 (T. Hyama, K. Nishida, H. Saimoto, Y. Kusano, K. Sakai. K. Yamada, Jpn. Kokai Tokkyo Koho. JP 61-205,592 (1986); Chem. Abstr., 107 (1987) 229145); Na[Co(acac)2(NO2)2], ID50=2-105 mol-dm'3 przeciw B16 (H. Tamura, H. Fujita, Chemistry Letters, 1997, 711-2); kompleksy kobaltu(III) [CoX2(N-N)2]+ (N-N = 2,2'-bipirydyna, 1,10-fenantrolina i ich pochodne, X = Cl, winian, matonian, askorbinian, itp., paten1: USA 469 78, 1987) oraz [Co(N-N)]3+ (N-N = 1,10-fenantroHna i jej pochodne, patent USA,5225556, 1993); związki metaloorganiczne Co(III) z zasadami Schiffa [Co(L)R] (L = zasada Schiffa, R = alkil, M. Volpin, I. Levitin, S. Osinsky, Angew. Chemie Int. Ed. Engl., 35 (1966), 2395-6); [Fe(C5H5)2]X (X = SbCl6, CCl3COO, 2,4,6-(O2N)3C6H2O (P. Young, M. Guo, Coord. Chem. Rev. 185-186 (1999), 189-211).
Istotą wynalazku jest zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną jako środków cytostatycznych.
Związki chemiczne według wynalazku wykazują aktywność przeciwnowotworową i cytostatyczną w wielu przypadkach przewyższającą aktywność cis-diaminadichloroplatyny(II), dla której ID50= 2,4-106 mol-dm3 dla komórek raka pęcherza moczowego HCV29T.
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania, które przedstawiają sposób wytwarzania chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną.
P r zyk ład I. Dichloro(2,9-dimetylo-1,10-fenantrolina)żelazo(II)-woda (1/2) o wzorze [FeCl2(C14H12N2)]-2H2O. Sposób wytwarzania tego kompleksu jest następujący: w 5 cm3 gorącego etanolu rozpuszcza się 0,6242 g (3 mmole) 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliny i roztwór ten miesza się z roztworem 0,5861 g (2,95 mmola) FeCl2-4H2O w 5 cm3 etanolu i ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut. Żółty produkt odsącza się i przemywa się alkoholem etylowym i suszy się w temperaturze pokojowej pod próżnią. Wydajność 90%. Analiza: obliczono dla FeC14H16N2Cl2O2: C 45,32; H 4,35; N 7.55; Cl 19,11; znaleziono C 45,10; H 3,91; N 7.31; Cl 19,39. ID50 = 0,054-1045 mol-dm3 dla komórek raka pęcherza moczowego HCV29T.
P r z y k ł a d II. Dichloro(2,9-dimetylo-1,10-fenantrolina)kobalt(II) o wzorze [CoCl2(C14H12N2)]. Sposób wytwarzania tego kompleksu jest następujący: w 5 cm3 gorącego etanolu rozpuszcza się 0,6242 g (3 mmole) 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliny i roztwór ten miesza się z roztworem 0,6989 g (2,95 mmola) CoCl2-6H2O w 5 cm3 etanolu i ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut. Niebieski produkt odsącza się i przemywa się eterem etylowym. Wydajność 93%. Analiza: obliczono dla CoC14H12N2Cl2: C 49,73; H 3,58; N 8,28; Cl 20,97; znaleziono 49,41; H 3.82; N 7.89; Cl 20,51. ID50= 0.03-106 mol-dm43 dla komórek raka pęcherza moczowego HCV29T.
P r z y k ł a d III. Dichloro(2,9-dimetylo-1,10-fenantrolina)miedź(II) o wzorze [CuCl2(C14H12N2)]. Sposób wytwarzania tego kompleksu jest następujący: w 5 cm3 gorącego etanolu rozpuszcza się 0,6242 g (3 mmole) 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliny i roztwór ten miesza się z roztworem 0,4946 g
PL 197 229 B1 (2,90 mmola) CuCl2'2H2O w 5 cm3 etanolu i ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut. Produkt odsącza się i przemywa się alkoholem etylowym. Wydajność 85%. Analiza: obliczono dla CuC14H!2N2Cl2: C 49,07; H 3,53; N 8.17; Cl 20,69; znaleziono C 48,86; H 3,66; N 8.04; Cl 20,43. ID50 = 0.61 -106 mol-dm3 dla komórek raka pęcherza moczowego HCV29T.
P r z y k ł a d IV. Dichloro(2,9-dimetylo-1,10-fenantrolina)cynk(II) o wzorze [ZnC^C^H^^)]. Sposób wytwarzania tego kompleksu jest następujący: w 5 cmi3 gorącego etanolu rozpuszcza się 0,6242 g (3 mmole) 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliny i roztwór ten miesza się z roztworem 0,4089 g (2,90 mmola) ZnCl2 w 5 cm3 etanolu i ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut. Produkt odsącza się i przemywa się alkoholem etylowym. Wydajność 91%. Analiza: obliczono dla ZnC14H12N2Cl2: C 48,80; H 3,51; N 8,13; Cl 20,58; znaleziono C 48,63; H 3,68; N 8.30; Cl 20,39. ID50 = 7,75-106 mol-dm3 dla komórek raka pęcherza moczowego HCV29T.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną jako środków cytostatycznych.
PL368293A 2004-06-01 2004-06-01 Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną PL197229B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL368293A PL197229B1 (pl) 2004-06-01 2004-06-01 Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL368293A PL197229B1 (pl) 2004-06-01 2004-06-01 Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL368293A1 PL368293A1 (pl) 2005-12-12
PL197229B1 true PL197229B1 (pl) 2008-03-31

Family

ID=37495706

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL368293A PL197229B1 (pl) 2004-06-01 2004-06-01 Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL197229B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543209A (zh) * 2010-02-05 2017-03-29 首都师范大学 邻菲罗啉衍生物的铜配合物及其制备方法和应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543209A (zh) * 2010-02-05 2017-03-29 首都师范大学 邻菲罗啉衍生物的铜配合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
PL368293A1 (pl) 2005-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jin et al. Complexes of platinum (II) or palladium (II) with 1, 10-phenanthroline and amino acids
Kovala-Demertzi et al. In vitro and in vivo antitumor activity of platinum (II) complexes with thiosemicarbazones derived from 2-formyl and 2-acetyl pyridine and containing ring incorporated at N (4)-position: synthesis, spectroscopic study and crystal structure of platinum (II) complexes with thiosemicarbazones, potential anticancer agents
HU184922B (en) Process for preparing platinum/iv./-diamine complexes and pharma ceutical compositions containing thereof
Al-Jibori et al. Hydrogen storage capacity of novel mixed ligand complexes of lead (II): molecular structure of [Pb2 (tsac) 4 (µ-dppe)]
Ahmad et al. Synthesis, characterization, DFT calculations and antibacterial activity of palladium (II) cyanide complexes with thioamides
CA2448251C (en) Metal complexes and therapeutic uses thereof
Ozturk et al. Heteroleptic six-coordinate bismuth (iii) complexes with 2-acetylthiophene thiosemicarbazones: synthesis, characterization, and biological properties
Ali et al. Copper (I) and zinc (II) complexes containing 4-methoxybenz-aldehyde thiosemi-carbazone and triphenylphosphine ligands, synthesis, characterization, and theoretical studies
Barwa et al. Experimental and computational investigations of new organotin (IV) complexes derived from hydrazone ligands: Synthesis, structural analysis and biological assessment
AU2002231463A1 (en) Metal complexes and therapeutic uses thereof
PL197229B1 (pl) Zastosowanie chlorkowych kompleksów żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II) z 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną
JPS6115892A (ja) 抗腫瘍性白金化合物
Bitha et al. A new family of water-soluble, third-generation antitumor platinum complexes
Mainsah et al. Synthesis, characterization and crystal structure of cobalt (II) complex of a Schiff Base derived from Isoniazid and Pyridine-4-Carboxaldehyde
Abd‐Elzaher Synthesis and spectroscopic characterization of some ferrocenyl Schiff bases containing pyridine moiety and their complexation with cobalt, nickel, copper and zinc
PL197231B1 (pl) Nowe kompleksy chlorkowe metali z pochodnymi 1,10-fenantroliny, sposób ich wytwarzania i zastosowanie
Ahmad et al. Tetradentate phenolic Schiff base ligands derived from aromatic diamine and their nickel (II) complexes: Synthesis, characterization, and in vitro anticancer screening
PL197232B1 (pl) Nowe kompleksy kationowe żelaza(II) i kobaltu(II) z 2,2'-bipirydyną, z 2,2'-bichinoliną i 1,10-fenantroliną oraz ich pochodnymi, sposób wytwarzania tych kompleksów i zastosowanie
Sadi et al. Synthesis, characterization and antimicrobial studies of Ru (II) complexes with Schiff base co-ligand derived from 5, 6-diamino-1, 10-phenanthroline and benzene-1, 4-dicarbaldehyde
Ćwikowska et al. Dinuclear Rh (II) complexes with one polypyridyl ligand, structure, properties and antitumor activity
PL197230B1 (pl) Nowe kompleksy żelaza(II), kobaltu(II), miedzi(II) i cynku(II), sposób ich wytwarzania i zastosowanie
PL211904B1 (pl) Nowe kompleksy rodu (III) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie
El-Gammal et al. Binuclear Co (II), Ni (II) and Cu (II) acetate complexes derived from a novel Thiosemicarbazide: Preparation, characterization, DFT and In vitro cytotoxicity activity
PL212255B1 (pl) Kompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwaKompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanierzania oraz zastosowanie
JP2010222274A (ja) 金属錯体及びそれを用いてなる燃料電池用電極触媒