PL212255B1 - Kompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwaKompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanierzania oraz zastosowanie - Google Patents
Kompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwaKompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanierzania oraz zastosowanieInfo
- Publication number
- PL212255B1 PL212255B1 PL384668A PL38466808A PL212255B1 PL 212255 B1 PL212255 B1 PL 212255B1 PL 384668 A PL384668 A PL 384668A PL 38466808 A PL38466808 A PL 38466808A PL 212255 B1 PL212255 B1 PL 212255B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bipyridine
- phenanthroline
- dimethyl
- oocch3
- rhodium
- Prior art date
Links
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 title claims description 7
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YNWSXIWHOSSPCO-UHFFFAOYSA-N rhodium(2+) Chemical class [Rh+2] YNWSXIWHOSSPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- PTRATZCAGVBFIQ-UHFFFAOYSA-N Abametapir Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=N1 PTRATZCAGVBFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 BF 4 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N neocuproine Chemical compound C1=C(C)N=C2C3=NC(C)=CC=C3C=CC2=C1 IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ITDJKCJYYAQMRO-UHFFFAOYSA-L rhodium(2+);diacetate Chemical compound [Rh+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ITDJKCJYYAQMRO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 206010052360 Colorectal adenocarcinoma Diseases 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPQJCISYYXZCAE-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline;hydrate Chemical compound O.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 PPQJCISYYXZCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- PLBDOPBECRIDKT-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)-1-chloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(CBr)=CC=C1Cl PLBDOPBECRIDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical class [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są kompleksy dwurdzeniowe rodu(II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie.
Kompleksy dwurdzeniowe rodu(II) przeznaczone są zwłaszcza do zastosowania w terapii przeciwnowotworowej.
Od ponad trzydziestu lat związki platyny(II) są powszechnie stosowane w chemioterapii przeciwnowotworowej [S.J. Lippard (ed.) “Platinum, gold and other chemotherapeutic agents”, ACS symposium series 209, American Chemical Society, Washington, DC, 1983], [B.K. Keppler “Metal complexes in cancer chemotherapy” VCH, Weinheim, 1993], [I. Bertini, H.B. Gray, S.J. Lippard, J.S. Valentine (eds.) Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994], [Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. The Use of Metals in Medicine, Eds. E. R. T. Tiekink, M. Gielen, J. Wiley, Chichester, 2005]. Związki platyny wykazują jednak wysoką cytotoksyczność i niepożądane skutki uboczne. Dlatego intensywnie poszukiwane są nowe związki zawierające inne metale przejściowe [S.C. Srivastava, L.F. Mausner, M.J. Clarke “Ruthenium and other non-platinum metal Complexes in cancer chemotherapy” (M.J. Clarke ed.) Springer-Verlag, Heildelberg, 1989], [M.F. Gielen (ed.) Metal-based anti-tumor drugs, Freund, London, 1988], [I. Haiduc, Coord. Chem. Rev., 99 (1990) 253-296], [Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. The Use of Metals in Medicine, Eds. E. R. T. Tiekink, M. Gielen, J. Wiley, Chichester, 2005]. Dotychczas głównie badano własności przeciwnowotworowe związków rodu(I), rodu(II) i rodu(III) [N. Katsaros, A. Anagnastopoulou, Critical Reviews In Oncology/Hematology 42 (2002) 297-308], [F. P. Pruchnik, Rhodium in Medicine, w “Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. The Use of Metals in Medicine”, Eds. E. R. T. Tiekink, M. Gielen, J. Wiley, Chichester, 2005, rozdz. 20, str. 379-398]. Spośród związków rodu(II) była badana aktywność przeciwnowotworowa przede wszystkim kompleksów tetrakarboksylanowych [Rh2(OOCR)4L2], [Rh2(OOCR)4] i [Rh2(OOCR)2(N-N)2L2](OOCR)2, gdzie R~ alkil, aryl, N- N = 2,2'-bipirydyna, 1,10-fenantrolina i ich alkilowe i arylowe pochodne, natomiast L oznacza ligand dwuelektronowy. Aktywność biologiczna związków koordynacyjnych Rh(II) [Rh2(OOCR)4(N-N)] zawierających jeden ligand 1,10-fenantrolinowy lub 2,2'-bipirydynowy oraz ich alkilowe i arylowe pochodne, nie była dotychczas badana.
Istotą wynalazku są kompleksy dwurdzeniowe rodu(II) o własnościach cytostatycznych o ogólnym wzorze [Rh2(OOCCH3)3(OOCCH3)n(H2O)3-3nL]X1.n, (n = 0 lub 1), gdzie L oznacza 1,10-fenantrolinę, 4,7-difenylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,2'-bipirydynę, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, albo 5,5'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, a X oznacza aniony PF6 lub BF4 , n wynosi 0 lub 1.
Sposób wytwarzania kompleksów dwurdzeniowych rodu(II) o własnościach cytostatycznych o ogólnym wzorze [Rh2(OOCCH3)3(OOCCH3)n(H2O)3-3nL]X1-n, (n = 0 lub 1), gdzie L oznacza 1,10-fenantrolinę albo 4,7-difenylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,9-dimetylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,2'-bipirydynę, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, albo 5,5'-dimetylo-2,2'bipirydynę, a X oznacza aniony PF6' lub BF4' polegający na tym, że karboksylan rodu(II) o wzorze [Rh2-OOCCH3)4] poddaje się reakcji z jednym z następujących związków azotowych: 1,10-fenantroliną, albo 4,7-difenylo-1,10-fenantroliną, albo 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną, albo 2,2'-bipirydyną, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydyną, albo 5,5'-dimetylo-2,2'-bipirydyną w acetonie lub acetonitrylu, lub metanolu, lub ich mieszaninach jako rozpuszczalnikach, w obecności związków zawierających jony PF6 lub BF4 dla wartości n = 0.
Wynalazek dotyczy również zastosowania kompleksów rodu o ogólnym wzorze [Rh2(OOCCH3)3(OOCCH3)n(H2O)3-3nL]X]n, (n = 0 lub 1), gdzie L oznacza 1,10-fenantrolinę, 4,7-difenylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,2'-bipirydynę, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, albo 5,5-dimetylo-2,2-bipirydynę, a X oznacza aniony PF6 lub BF4 , jako środków cytostatycznych.
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania, które przedstawiają sposób wytwarzania nowych kompleksów rodu(II) o własnościach cytostatycznych z zastosowaniem różnych substratów.
P r z y k ł a d I. [Rh2(OOCCH3)3(bpy)(H2O)3]PF6 heksafluorofosforan triakwa(2,2'-bipirydyna)trioctanodirodu(ll). W kolbie okrągłodennej przygotowano roztwór 0,0442 g Rh2(OOCCH3)4 (10-4mola) w 10 ml MeCN, nastę pnie dodano 0,0156 g (10-4 mola) 2,2'-bipirydyny. Cał o ść ogrzewano przez 3 godz. pod chłodnicą zwrotną. Z otrzymanego czerwonego roztworu wytrącono produkt za pomocą 15 ml eteru etylowego. Związek odsączono, przemyto kilka razy eterem i wysuszono pod próżnią. Wydajność: 0,047 g, 56%. Analiza elementarna. Obliczono dla Rh2C16H21O8N2PF6 C 26,03; H 3,14; N 3,80. Znaleziono: C 26,80; H 2,91; N 4,68. Widmo 1H NMR w D2O (δ , ppm): bpy: 8,23 (d, 2H,
PL 212 255 B1
H(6,6'), 3JCH5H6) = 5,7 Hz), 7,86 (t, 2H, H(4,4'), 3J (H4H5), (H4H3) =7,9 Hz), 7,82 (d, 2H, H(3,3'), 3J(H3H4) = 7,4Hz), 7,32 (t, 2H, (5,5'), 3J (H5H6), (H5H4) = 6,6Hz); OOCCH3: 2,49 (s, 3H), 2,02 (s, 3H)
1,85 (s, 3H). IR (KBr, cm-1): 2275 vw (vch), 1653 w (vascoo), 1588 s (vascoo), 1441 s (vsymcoo), 1423 s (vsymcoo), 1355 w (vsymcoo), 842 vs (Sch), 765 s (8CC Ph), 704 s (ÓCC Ph), 559 s (ÓCC Pb). Wartość ID50 przeciw komórkom ludzkiej linii gruczolakoraka jelita grubego caco-2 wynosi 0,12(+/-0,02)·10-6 mol/dm3.
P r z y k ł a d II. Heksaflurofosforan triakwa(1,10-fenantrolina)trioctanodirodu(II) [Rh2(OOCCH3)3(phen)(H2O)3](PF6). W kolbie okrągłodennej przygotowano roztwór 0,0442 g Rh2(OOCCH3)4 (10-4mola) w 10 ml MeCN, następnie dodano 0,0198 g (10-4 mola) hydratu 1,10-fenantroliny. Całość ogrzewano przez 3 godz. pod chłodnicą zwrotną. Z otrzymanego czerwonego roztworu wytrącono produkt za pomocą 15 ml eteru etylowego. Związek odsączono, przemyto kilka razy eterem i wysuszono pod próżnią. Wydajność: 0,039 g, 52%. Analiza elementarna. Obliczono dla Rh2C18H23O9N2PF6: C 28,36; H 3,04; N 3,67. Znaleziono: C 28,53; H 2,95; N 4,32.
1H NMR w D2O (δ, ppm): Phen: 8,44 (d, 2H, H(2,9), 3J (H2H3), (H9H8) = 5,2 Hz), 8,21 (d, 2H, H(4,7), 3J (H4H3), (H7H8)= 7,8Hz), 7,65 (s, 2H, H(5,6)), 7,54 (dd, 2H, H(3,8), 3J (H3H4), (H3H2), (H8H7), (H8H9) = 5,7Hz); OOCCH3: 2,61 (s, 3H), 2,01 (s, 3H), 1,85 (s, 3H). IR (KBr, cm-1): 3094 w (vCH), 2942 w (vCH), 1652 w (vasCOO), 1559 vs (vasCOO), 1433 s (vsymCOO), 1413 s (vsymCOO), 1342 m (vsymCOO), 841 vs (Sch), 716 s (5C-C Ph), 558 s (5C-C Ph). Wartość ID50 przeciw komórkom ludzkiej linii gruczolakoraka jelita grubego Caco-2 wynosi 0,67(+/- 0,05)·10-6 mol/dm3.
P r z y k ł a d III. (1,10-fenantrolina)tn-it-octano-octanodirod(II) o wzorze /RIt2(j-OOCCH3) 3(OOCCH3) (phen)]). W kolbie okrągłodennej rozpuszczono 0,0442 g Rh2(OOCCH3)4 (10-4mola) w 10 ml CH3CN i ogrzewano przez 7 minut pod chłodnicą zwrotną, następnie dodano 0,0198 g (10-4 mola) hydratu 1,10-fenantroliny rozpuszczonego w 5 ml gorącego cyjanku metylu. Całość ogrzewano przez 3 minuty pod chłodnicą zwrotną. Otrzymany ciemnobrunatny roztwór przechowywano przez 2 godz. w temperaturze 5°C. Produkt w postaci ciemnozielonych kryształów odsączono, przemyto zimnym cyjankiem metylu i wysuszono pod próżnią. Wydajność: 0,025 g, 40%. Analiza elementarna. Obliczona dla Rh2C20H20O8N2 (M=622,19 g/mol): C 38,61; H 3,24; N 4,50. Znaleziona: C 38,29; H 3,12; N 4,44; 1H NMR w CD2Cl2 (δ, ppm): phen: 10,02, (d, 1H, H(2), 3J(H2Hs) = 5,4 Hz), 9,65 (d, 1H, H(9), 3J(H9Hs) = 6,2 Hz), 8,76 (d, 1H, H(4), 3J(H4H3) = 8 Hz), 8,43 (d, 1H, H(7), 3J(H7Hs) = 8 Hz), 8,18 (dd, 1H, H(3), 3J(H3H2), (H3H4) = 3,4 Hz), 8,15 (s, 1H, H(5)), 8,09 (s, 1H, (6)), 7,79 (dd, 1H, H(8), 3J(H8H9), (H8H7) = 5,3 Hz); OOCCH3: 2,22 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 1,64 (s, 6H). IR (KBr, cm-1): 3072 w (vCH), 2923 w (vCH), 2248 vw (vCN), 1628 w (vasCOO), 1570 vs (vasCOO), 1449 vs (vsymCOO),1428 vs (vsymCOO), 1344 s (vsymcoo), 866 w (Sch), 859 m (Sch), 726 s (5C-C Ph), 706 s (5C-C Ph); Wartość ID50 przeciw komórkom ludzkiej linii gruczolakoraka jelita grubego Caco-2 wynosi 0,69(+/-0,05)·10-6 mol/dm3.
P r z y k ł a d IV. (4,7-Difenylo-1,10-fenantrolina)tn-it-octano-octanodirod(H) o wzorze [Rh2 friOOCCH^OOCCH^C^HiN;)] (C24H16N2 = 4,7-difenylo-1,10-fenantrolina). Do kolby okrągłodennej dodano 0,0442 g Rh2(OOCCH3)4 (10-4 mola) oraz 10 ml acetonu. Mieszaninę ogrzewano przez 10 minut pod chłodnicą zwrotną, następnie dodano roztwór batofenantroliny (0,0332 g, 10-4 mola) w 5 ml acetonu. Po zmieszaniu obu roztworów, całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 5 minut. Otrzymany ciemnobrunatny roztwór wstawiono do lodówki w temperaturze 5°C. Po kilku godzinach zaczęły wypadać ciemnozielone kryształy właściwego produktu, które odsączono, przemyto zimnym acetonem, a następnie wysuszono w próżni. Wydajność: 0,028 g, 36%. Analiza elementarna. Obliczona dla Rh2C32H28N2O8 (M = 774 g/mol): C 49.61; H 3.64; N 3.62. Znaleziona: C 48,79; H 3,37; N 3,52. 1H NMR w CD2Cl2 (δ, ppm): diPh-phen: 10,05 (d, 1H, H(2), 3J (H2H3)-5,7 Hz), 9,71 (d, 1H, H(9), 3J(H9H8) = 5 Hz), 8,17 (A), 8,11 (B) (q, 2H, H(4,7), 3J (H4Hph) = 9,2 Hz), 8,14 (d, 1H, H(3), 3J (H3H4) = 5,3 Hz), 7,76-7,65(m, 12H, (Hph)), 7,60 (s, 2H, H(5,6), (H5H6)). OOCCH3: 2,25 (s, 3H), 2,19 (s,3H), 1,69 (s, 6H). IR (KBr, cm-1): 2980 vw (vCH), 2923 w (vCH), 1622 w (vasCOO), 1576 vs (vasCOO), 1446 vs (vsymCOO), 1419 vs (vsymCOO), 1345 w (vsymCOO), 1331 m (vsymCOO), 1228 w, 1045 w, 1018 vw, 851 vw, 768 m (óC-H Ph), 740 w (óC-H Ph), 700 s (5C-C Ph), 635 w, 577 vw; Wartość ID50 dla tego związku przeciw komórkom ludzkiej linii gruczolakoraka jelita grubego Caco-2 wynosi 1,55(+/0,09)·10-6 mol/dm3.
Claims (3)
1. Kompleksy dwurdzeniowe rodu(II) o własnościach cytostatycznych o ogólnym wzorze [Rh2(OOCCH3)3(OOCCH3)n(H2O)3-3nL]X1-n, (n = 0 lub 1), gdzie L oznacza 1,10-fenantrolinę, 4,7-difenylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,2'-bipirydynę, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, albo 5,5'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, a X oznacza aniony PF6 lub BF4.
2. Zastosowanie dwurdzeniowych kompleksów rodu(II) o wzorze [Rh2(OOCCH3)3(OOCCH3)n(H2O)3-3nL]X1-n, (n = 0 lub 1), gdzie L oznacza 1,10-fenantrolinę, 4,7-difenylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,2'-bipirydynę, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, albo 5,5'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, a X oznacza aniony PF6 lub BF4, jako środków cytostatycznych.
3. Sposób wytwarzania kompleksów dwurdzeniowych rodu(II) o własnościach cytostatycznych o ogólnym wzorze [Rh2(OOCCH3)3(OOCCH3)n(H2O)3-3n,L]X1-n, (n = 0 lub 1), gdzie L oznacza 1,10-fenantrolinę albo 4,7-difenylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,9-dimetylo-1,10-fenantrolinę, albo 2,2'-bipirydynę, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, albo 5,5'-dimetylo-2,2'-bipirydynę, a X oznacza aniony PF6 lub BF4, znamienny tym, że octan rodu(II) o wzorze [Rh2^-OOCCH3)4] poddaje się reakcji z jednym z następujących związków azotowych: 1,10-fenantroliną, albo 4,7-difenylo-1,10-fenantroliną, albo 2,9-dimetylo-1,10-fenantroliną, albo 2,2'-bipirydyną, albo 4,4'-dimetylo-2,2'-bipirydyną, albo 5,5'-dimetylo-2,2'-bipirydyną w acetonie lub acetonitrylu, lub metanolu, lub ich mieszaninach jako rozpuszczalnikach, w obecności związków zawierających jony PF6 lub BF4 dla wartości n = 0.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384668A PL212255B1 (pl) | 2008-03-11 | 2008-03-11 | Kompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwaKompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanierzania oraz zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384668A PL212255B1 (pl) | 2008-03-11 | 2008-03-11 | Kompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwaKompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanierzania oraz zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384668A1 PL384668A1 (pl) | 2009-09-14 |
| PL212255B1 true PL212255B1 (pl) | 2012-09-28 |
Family
ID=42988929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384668A PL212255B1 (pl) | 2008-03-11 | 2008-03-11 | Kompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwaKompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanierzania oraz zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212255B1 (pl) |
-
2008
- 2008-03-11 PL PL384668A patent/PL212255B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384668A1 (pl) | 2009-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1430061B1 (en) | Inclusion compound comprising cucurbituril derivatives as host molecule and pharmaceutical composition comprising the same | |
| AU2002329097A1 (en) | Inclusion compound comprising cucurbituril derivatives as host molecule and pharmaceutical composition comprising the same | |
| CN101125865B (zh) | 手性钌配合物及其作为抗肿瘤药物的应用 | |
| Welsh et al. | Synthesis and antiproliferative activity of benzimidazole-based, trinuclear neutral cyclometallated and cationic, N^ N-chelated ruthenium (ii) complexes | |
| KR970010594B1 (ko) | 말론산 유도체의 백금착화합물 및 그 제조방법 | |
| Huang et al. | Organometallic transformations from an. eta. 3-propargyl or. eta. 2-allenyl ligand to. eta. 3-hydroxyallyl,. eta. 3-heterotrimethylenemethane, and. eta. 6-diallyl ether species | |
| Sacht et al. | Chiral and achiral platinum (II) complexes for potential use as chemotherapeutic agents: crystal and molecular structures of cis-[Pt (L 1) 2] and [Pt (L 1) Cl (MPSO)][HL 1= N, N-diethyl-N′-benzoylthiourea] | |
| Taşdemir et al. | Supramolecular complexes of Co (II), Ni (II) and Zn (II) p-hydroxybenzoates with caffeine: Synthesis, spectral characterization and crystal structure | |
| Ermakova et al. | Bioactive mixed-ligand zinc (II) complexes with 1H-tetrazole-5-acetic acid and oligopyridine derivatives | |
| Mazumder et al. | Antineoplastic and antibacterial activity of some mononuclear Ru (II) complexes | |
| CN101787051B (zh) | 一种水溶性羧桥双核Pt(Ⅱ)抗肿瘤配合物 | |
| PL212255B1 (pl) | Kompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwaKompleksy dwurdzeniowe rodu (II) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanierzania oraz zastosowanie | |
| Abd‐Elzaher | Synthesis and spectroscopic characterization of some ferrocenyl Schiff bases containing pyridine moiety and their complexation with cobalt, nickel, copper and zinc | |
| Fan et al. | Chemical and biological studies of the dichloro (2-phenylpyridine) gold (III) complex and its derivatives | |
| CN113651856B (zh) | 膦亚胺两性离子型配合物及其配体、制备方法和应用 | |
| CN109232670A (zh) | 一种茂型钌配合物的制备方法及其抗肿瘤应用 | |
| Ćwikowska et al. | Dinuclear Rh (II) complexes with one polypyridyl ligand, structure, properties and antitumor activity | |
| CN106543234A (zh) | 以饱和链为桥的手性双核铂配合物及其制备方法和应用 | |
| CN107652329A (zh) | 一种具有抗癌活性的离子型铱配合物及其制备方法、应用 | |
| Smith et al. | New E-unidentate [Ph2P (O) NP (E) Ph2]−(E= S or Se) complexes of palladium (II) and platinum (II) | |
| CN103665027B (zh) | 茜素钒配合物及其制备方法和应用 | |
| CN101717413A (zh) | 手性钌配合物及其作为抗肿瘤药物的应用 | |
| PL211904B1 (pl) | Nowe kompleksy rodu (III) o własnościach cytostatycznych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie | |
| EP2905286A1 (en) | Novel diazabicyclohydrocarbon-Pt complexes and the use thereof as pharmaceuticals | |
| PL197232B1 (pl) | Nowe kompleksy kationowe żelaza(II) i kobaltu(II) z 2,2'-bipirydyną, z 2,2'-bichinoliną i 1,10-fenantroliną oraz ich pochodnymi, sposób wytwarzania tych kompleksów i zastosowanie |