PL195533B1 - Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) - Google Patents

Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych)

Info

Publication number
PL195533B1
PL195533B1 PL354820A PL35482002A PL195533B1 PL 195533 B1 PL195533 B1 PL 195533B1 PL 354820 A PL354820 A PL 354820A PL 35482002 A PL35482002 A PL 35482002A PL 195533 B1 PL195533 B1 PL 195533B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mol
bis
heated
reaction
groups
Prior art date
Application number
PL354820A
Other languages
English (en)
Other versions
PL354820A1 (pl
Inventor
Mirosław Soroka
Małgorzata Kaliniak
Piotr Lecion
Małgorzata Kwiecień
Magdalena Rosół
Agnieszka Szczepaniec
Piotr Buszkiewicz
Łukasz Bańka
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL354820A priority Critical patent/PL195533B1/pl
Publication of PL354820A1 publication Critical patent/PL354820A1/pl
Publication of PL195533B1 publication Critical patent/PL195533B1/pl

Links

Abstract

1. Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a,w- -alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, znamienny tym, że jedną część molową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, poddaje się reakcji fosfonylowania z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a,w- -alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6.
Estry kwasów N-alkilo-1-aminoalkilofosfonowych znajdują zastosowanie w syntezie organicznej, a w szczególności są stosowane jako substraty do syntezy kwasów a, w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych).
Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych).
Sposób według wynalazku polega na tym, że jedną część molową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a, w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).
Sposób według wynalazku polega także na tym, że reakcji fosfonylowania poddaje się surową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminę, otrzymaną na drodze kondensacji dwóch części molowych alkanalu o wzorze ogólnym 4, w którym R posiada poprzednio podane znaczenia, z jedną częścią molową aminy o wzorze ogólnym 5, w którym n ma podane poprzednio znaczenia, przy czym reakcję fosfonylowania prowadzi się z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego o wzorze ogólnym 3, w którym R1 ma podane poprzednio znaczenia, w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).
Zasadniczą korzyścią techniczno-użytkową wynikającą ze stosowania sposobu według wynalazku, jest otrzymywanie z bardzo dobrą wydajnością estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), które już w stanie surowym są wystarczająco czyste do bezpośredniego stosowania, a zwłaszcza do syntezy kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych).
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
Przykład 1. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (56,9 g, 99% wydajności) MSPL0916A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,10 (P-CH) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,02 t (6H, OCCH3, J=7), 1,15 t (6H, OCCH3, J=7,1), 1,25 t (4H, NCCCH2, J=7), 1,30 s (4H, NCCH2), 2,34 m (4H, NCH2, J= no), 2,48 s (2H, NH), 3,68 m (2H, CH, J=no), 3,98 m (8H, OCH2 ,J=no), 7,13 m (10H, ArH, J=no).
Przyk ła d 2. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (34,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)fosfonowego] (62,0 g, 99% wydajności) MSPL0932A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,78 s (2P; PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,27 m (12H, OCCH3, J=no), 1,4 s (4H, NCCCH2),
1,61 s (4H, NCCH2), 2,65 d (4H, NCH2, J=9,0), 3,45 d (2H, CH, J=6,0), 4,10 m (8H, OCH2, J=no), 6,59 d (2H, ArCCH, J=6,0), 6,85 s (2H, ArCH), 7,23 m (10H, ArH, J=no).
Przykład 3. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności) MSPL0934A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]):
PL 195 533 B1
25,01 s (2P; PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,041 (6H, OCCH3, J=6,9), 1,14 m (6H, OCCH3, J=no), 1,23 s (4H, NCCCH2), 1,28 s (4H, NCCH2), 1,60 s (2H, NH), 2,33 m (4H, NCH2, J=no), 3,73 m (6H, OCH3, J=no), 4,00 m (8H, OCH2, J=no), 6,64 d (4H, ArH J=9,0), 7,25 d (4H, ArH, J=9,0).
P r z y k ł a d 4. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (36,1 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (63,8 g, 99% wydajności) MSPL0970A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,25 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,04 t (6H, OCCH3, J=9,0), 1,28 m (6H, OCCH3, J=no), 1,33 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,50 m (4H, NCCH2, J=no), 1,80 s (2H, NH), 2,38 m (4H, NCH2, J=no), 3,76 m (4H, OCH2, J=no), 4,11 m (4H, OCH2, J=no), 4,61 d (2H, CH, J=21,0), 7,23 m (8H, ArH, J=no).
Przykład 5. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,9 g, 99% wydajności) MSPL0978A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,72 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,99t (6H, OCCH3, J=6,0), 1,12 s (4H, NCCCH2), 1,20 t (6H, OCCH3, J=6,0), 1,30 m (4H, NCCH2, J=no), 1,80 s (2H, NH), 2,36 m (4H, NCH2, J=no), 3,73 m (6H, OCH3, J=no), 3,83 m (4H, OCH2, J=no), 4,06 m (4H, OCH2, J=no), 4,54 d (2H, CH, J-24,0), 4,7 m (2H, ArH, J=no), 6,88 m (2H, ArH, J=no), 7,17 m (2H, ArH, J=no), 7,40 m (2H, ArH, J=no).
Przykład 6. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,9 g, 99% wydajności) MSPL0986A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,58 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,01t (6H, OCCH3, J=9,0), 1,07 s (4H, NCCCH2), 1,15 t (6H, OCCH3, J=9,0), 1,28 m (4H, NCCH2, J=no), 2,38 m (4H, NCH2, J=no), 3,74 m (6H, OCH3, J=no), 3,85 m (4H, OCH2, J=no), 4,06 m (4H, OCH2, J=no), 4,55 d (2H, CH, J=21,0), 6,80 m (2H, ArH, J=no), 6,90 m (2H, ArH, J=n), 7,16 m (2H, ArH, J=no), 7,39 m (2H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 7. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności) MSPL09140A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,26 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,16 m (12H, OCCH3, J=no), 1,40 s (4H, NCCCH2), 1,65 s (4H, NCCH2), 2,45 m (4H, NCH2, J=no), 3,60 m (2H, CH, J=no), 3,93 m (8H, OCH2, J=no), 6,89 m (8H, ArH, J=no), 11,00 s (2H, OH).
P r z y k ł a d 8. Mieszaninę N,N'-bis(4-bromofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (45,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (72,6 g, 99% wydajności) MSPL09156A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,91 s (2P, PCH) oraz H1 NMR(CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,11 m (12H, OCCH3, J=no), 1,12 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,24 m (4H, NCCH2, J=no), 2,10 s (2H, NH), 2,26 m (4H, NCH2, J=no), 3,77 m (2H, CH, J=no), 3,92 m (8H, OCH2, J=no), 7,16 m (4H, ArH, J=no), 7,43 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 9. Mieszaninę N,N'-bis(4-izopropylofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (37,7 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (65,2 g, 99% wydajności) MSPL09168A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,02 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,94 m (6H, OCCH3, J=no), 1,10 m (6H, OCCH3, J=no), 1,16 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,26 s (4H, NCCH2), 2,28 m (4H, NCH2, J=no), 2,72 m
PL 195 533 B1 (2H, C(CH3)2, J=no), 3,67 m (2H, CH, J=no), 3,86 m (8H, OCH2, J=no), 7,07 m (4H, ArH, J=no), 7,21m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 10. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności) MSPL09176A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,0 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,94 m (6H, OCCH3, J=no), 1,06 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,12 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,20 s (4H, NCCH2), 2,26 m (4H, NCH2, J=no), 3,35m (2H, CH, J=no), 3,60 m (6H, OCH3, J=no), 3,76 m (8H, OCH2, J=no), 6,67 d (4H, ArH, J=9,0), 7,07 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 11. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (27,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (55,4 g, 99% wydajności) MSKM410A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,66 s (PCH); 24,74 s (PCH) {diastereoizomery} oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,08 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,21 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,34 m (2H, NCCCH2, J=no); 1,87 s (2H, NH); 2,39 m (4H, NCCH2C, J=no); 3,78 m (4H, NCH2CC, J=no); 3,91 m (8H, OCH2C, J=no); 4,01 m (2H, PCH, J=no); 7,29 m (10H, ArH J=no).
P r z y k ł a d 12. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (33,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (60,6 g, 99% wydajności) MSKM4014A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,99 s (PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,26 m (18H, OCCH3, NCCH2C, NCCCH2, J=no); 2,49 m (4H, NCH2CC, J=no); 2,67 m (2H, NH, J=no); 3,57 m (2H, PCH, J=no); 4,11 m (8H, OCH2C, J=no); 6,08 m (2H, PhCCH, J=no); 6,54 d (1H, PhCHC, J=3,0); 6,60 d (1H, PhCHC, J=3,0); 7,28 m (10H ArH, J=no).
P r z y k ł a d 13. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (33,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności) MSKM4032A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,19 m (PCH, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,09 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,21 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,28 t (2H, NCCCH2, J=9,0); 1,56 m (4H, NCCH2C, J=no); 2,37 m (4H, NCH2CC, J=no), 3,74 s (6H, OCH3); 3,99 t (10H, OCH2C, PCH, J=9,0); 6,84 d (2H, ArH[2,6], J=9,0); 7,24 d (2H, ArH[3,5], J=9,0).
P r z y k ł a d 14. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (33,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności) MSKM4043A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,64 s (PCH), 25,74 s (PCH) diastereoizomery oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,04 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,25 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,33 m (2H, NCCCH2, J=no); 1,75 s (2H, NH); 2,40 m (4H, NCCH2C, J=no); 3,78 m (14H, OCH3, POCH2C, J=no); 4,11 m (4H, NCH2CC, J=no); 4,59 d (2H, PCH, J=21,0); 6,83 d (1H, ArH[6], J=9,0) 6,93 t (1H, ArH [5], J=9,0); 7,18 t (1H, ArH[4], J=9,0); 7,42 d (1H, ArH[3], J=9,0).
P r z y k ł a d 15. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (30,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (58,2 g, 99% wydajności) MSKM4052A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,57 m (PCH, J=no), diastereoizomery, oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,07 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,80m (2H, NCCCH2, J=no); 1,25 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,31 t (6H, PhCH3, J=6,0); 3,61 m (4H,
PL 195 533 B1
NCCH2C, J=no); 4,03 m (4H, NCH2CC, J=no); 4,17 m (8H, OCH2C, J=no); 4,34 m (2H, PCH, J=no); 7,22 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 16. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSKM4061A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,07 m (J=no).
P r z y k ł a d 17. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (26,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (54,0 g, 99% wydajności) MSMR2025A, którego identyczność potwierdzają, widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 9,99 s, 9,94 s (RR+SS+RS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,39 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,53 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,71 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,59 s (2H, NH), 2,71 m (4H, NCH2, J=no), 4,06 m (2H, CH, J=no), 4,36 m (8H, OCH2, J=no), 7,61 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 18. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (33,3 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (60,9 g, 99% wydajności) MSMR2107A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,15 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,95 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,17 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,28 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,28 m (4H, NCH, J=no), 3,80 m (8H, OCH2, J=no), 4,51 d (2H, CH, J=21,3), 7,34 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 19. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego) (56,8 g, 99% wydajności) MSMR2151AN2, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,44 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,99 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,18 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,33 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,26 s (6H, ArCH3), 2,31 m (4H, NCH2, J=no), 3,63 m (2H, OCH2, J=no), 3,82 m (2H, OCH2, J=no), 3,97 m (4H,OCH2, J=no), 4,20 d (1H, CH, J=20,4), 4,24 d (1H, CH, J=20,4), 7,07 m (6H, ArH, J=no), 7,43 m (2h, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 20. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (31,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (59,2 g, 99% wydajności) MSMR2041A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,83 m (RR+RS+SS) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,25 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,47m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,52 m (2H, NCH2, J=no), 2,66 m (2H, NCH2, J=no), 3,56 d (1H, CH, J=19,1),
3,61 d (1H, CH, J=19,1), 4,09 m (8H, OCH2, J=no), 6,05 m (2H, PhCCH, J=no), 6,53 d (1H, PhCH, J=4,5), 6,58 d (1H, PhCH, J=4,4), 7,29 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 21. Mieszaninę N,N'-bis(4-bromofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (42,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (69,8 g, 99% wydajności) MSMR2140B, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,77 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,95 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,04 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,22 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,19 m (4H, NCH2, J=no), 3,38 m (2H, CH, J=no), 3,75 m (8H, OCH2, J=no), 7,14 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 22. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności) MSMR2084A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,68 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,58 t (6H, OCH2CH3, J=7,1), 1,79 t
PL 195 533 B1 (6H, OCH2CH3, J=7,1), 1,91 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,92 m (4H, NCH2, J=no), 4,32 s (6H, OCH3), 4,63 m (4H, OCH2, J=no), 4,43 m (2H, OCH2, J=no), 4,26 m (2H, OCH2, J=no), 5,11 d (2H, CH, J=21,2), 7,36 d (2H, ArH, J=8,2), 7,46 dd (2H, ArH, J=7,4), 7,75 m (2H, ArH, J=no), 7,96 d (2H, ArH, J=7,6).
P r z y k ł a d 23. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności) MSMR2131A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,02 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,01 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,13 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,30 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,29 m (4H, NCH2, J=no), 3,66 s (6H, OCH3), 3,79 m (2H, CH, J=no), 3,92 m (8H, OCH2, J=no), 6,73 d (4H, ArH, J=8,4), 7,17d (4H,ArH,J=8,5).
P r z y k ł a d 24. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (29,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności) MSMR2095A4, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,93 m (RR+RS+SS) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,15 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,47m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,52 m (4H, NCH2, J=no), 3,48 m (2H, CH, J=no), 3,97 m (8H, OCH2, J=no), 6,90 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 25. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (25,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności) MSMK0115, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 26,76 d (PCH, J=3,5) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,02 t (6H, OCH2CH3, J=6,9), 1,15 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,52 kwintet (2H, NCCH2, J=6,5), 2,16 s (2H, NH), 2,42 t (4H, NCH2, J=7,0), 3,68 d (2H, CH, J=7,9), 3,94m (4H, OCH2, J=no), 4,05 m (4H, OCH2, J=no), 7,22t (10H, ArH, J=9,5).
P r z y k ł a d 26. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSMK0255, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,97 kwintet (PCH, J=9,0) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,99 t (6H, OCH2CH3, J=6,96), 1,11 t (6H, OCH2CH3, J=6,99), 1,44 kwintet (2H, NCCH2, J=6,6), 1,69 s (2H, NH), 2,38 m (4H, NCH2, J=no), 3,65 s (6H, OCH3,), 3,74 m (2H, CH, J=no), 2,86 m (8H, OCH2, J=no), 6,72 d (4H, ArH, J=8,3), 7,15 d (4H, ArH, J=7,3).
P r z y k ł a d 27. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSMK0155, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,341 (PCH, J-5,6) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,86 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,05 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,36 m (2H, NCCH2, J=no), 1,59 s (2H, NH), 2,31 m (4H, NCH2, J=no), 3,56 s (6H, OCH3), 3,96 m (8H, OCH2, J=no), 4,40 d (1H, CH, J=21,3), 4,43 d (1H, CH, J=21,4), 6,66 d (2H, ArH, J=8,2), 6,76 m (2H, ArH, J=no), 7,021 (2H, ArH, J=7,7), 7,25 d (2H, ArH, J=7,3).
P r z y k ł a d 28. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (31,9 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (59,5 g, 99% wydajności) MSMK0167, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,05 m ([PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,88 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,12 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,62 kwintet (2H, NCCH2, J=6,6), 1,77 s (2H, NH), 2,38 t (4H, NCH2, J=6,6), 3,69m (4H, OCH2, J=no), 3,91m (4H, OCH2, J=no), 4,38 d (2H, CH, J=2,3), 7,05 m (6H, ArH, J=no), 7,37 d (2H, ArH, J=1,8).
PL 195 533 B1
P r z y k ł a d 29. Mieszaninę N,N'-bis(4-bromofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (40,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (68,4 g, 99% wydajności) MSMK0179, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,79 t (PCH, J=8,87) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,10 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,20 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,67 m (2H, NCCH2, J=no), 1,93 s (2H, NH), 2,33 t (4H, NCH2, J=42,2), 3,50 d (2H, CH, J=28,8), 3,81 m (8H, OCH2, J=no), 7,12 s (4H, ArH), 7,34 d (4H, ArH, J=27,3).
P r z y k ł a d 30. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (30,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności) MSMK0191, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,92 q (PCH, J=5,95) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,13 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,53 kwintet (2H, NCCH2, J=6,8), 1,75 s (2H, NH), 2,47 t (4H, NCH2, J=5,31), 3,44 d (1H, CH, J=8,43), 3,51 d (1H, CH, J=8,67), 3,99 m (8H, OCH2, J=no), 5,96 m (2H, PhCHCH, J=no), 6,42 d (1H, PhCH, J=4,56), 6,48 d (1H, PhCH, J=4,6), 7,12 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 31. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (55,4 g, 99% wydajności) MSMK0219, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,46 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,89 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,15 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,71 m (2H, NCCH2, J=no), 2,24 d (6H, PhCH3, J=5,67), 2,43 m (4H, NCH2, J=no), 3,56 m (2H, CH, J=no), 3,80 m (4H, OCH2, J=no), 3,95 m (4H, OCH2, J=no), 7,13 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 32. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (28,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (55,8 g, 99% wydajności) MSMK0231, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,26 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,10 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,20 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,79 kwintet (2H, NCCH2, J=6,75), 2,21 s (2H, NH), 2,56 m (4H, NCH2, J=no), 3,41 m (2H, CH, J=no), 3,86 m (4H, OCH2, J=no), 4,01 m (4H, OCH2, J=no), 6,72 m (3H, ArH, J=no), 7,14 m (3H, ArH, J=no), 8,19 d (2H, ArH, J=12,5).
P r z y k ł a d 33. Mieszaninę N,N'-bis(4-izopropylofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (34,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (61,0 g, 99% wydajności) MSMK0243, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,93 kwintet (PCH, J=10,1) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,89 t (12H, CH3, J=6,6), 1,11 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,48 kwintet (2H, NCCH2, J=6,8), 1,75 s (2H, NH), 2,33 m (4H, NCH2, J=no), 2,78 m (2H, (CH3)2CH, J=no), 3,70 m (2H, CH, J=no), 3,93 m (4H, OCH2, J=no), 4,01 m (4H, OCH2, J=no), 7,16 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 34. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (23,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiaminoN,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (51,2 g, 99% wydajności) MSPB7017A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,6 s+s (2H, PCH, RS+RR+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,30 t (3H, CH3, J=7,1), 1,33 m (6H, CH3, J=no), 1,08 t (3H, CH3, J=7,1); 2,54 m (6H, CH2-N, J=no), 3,92 m (10H, O-CH2 + P-CH, J=no), 7,30 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 35. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (28,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (56,4 g, 99% wydajności) MSPB7035A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,87 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,20 m (12H, CH3, J=no), 2,70 m (6H, CH2-NH), J=no),
PL 195 533 B1
3,57 m (2H, P-CH, J=no), 3,98 kwintet (8H, O-CH2, J=7,1), 6,44 m (4H, PhCHCH, J=no), 7,10 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 36. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (29,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności) MSPB7039A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,62 m (PCH, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,43 m (6H, CH3, J=no), 1,61 m (6H, CH3, J=no), 2,89 m (6H, CH2N, J=no), 4,10 d (6H, OCH3, J=7,8); 4,25 m (4H, CH2, J=no), 4,45 m (4H, CH2, J=no), 4,92 d (2H, PCH, J=6,0), 7,53 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 37. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (30,5 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (58,1 g, 99% wydajności) MSPB7079A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,42 m (PCH, J=no).
P r z y k ł a d 38. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (29,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,0 g, 99% wydajności) MSPB7083A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,00 m (PCH, J=no).
P r z y k ł a d 39. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (25,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności) MSLB6008A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,02 m, 24,47m (PCH, 8 diastereoizomerów, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,07 m (3H, CH3, J=no), 1,27 m (12H, CH3, J=no), 2,76 m (5H, CH2CHNH, J=no), 3,94 m (10H, OCH2, CHP, J=no), 7,30 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 40. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (30,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności) MSLB6025A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,99 m (PCH, 8 diastereoizomerów, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,22 m (15H, CHS, J=no); 1,70 m (2H, NH, J=no); 2,57 m (3H, CH2CH, J=no); 3,57 m (2H, CH-P, J=no), 4,09 m (8H, OCH2, J=no); 6,00 m (1H, CH=CH, J=no); 6,54 m (1H, CH=CH, J=no); 7,23 m (10H, ArH, J=nd).
P r z y k ł a d 41. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSLB6035A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,20 m (PCH, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,80 m (3H, CH3, J=no), 1,04 m (6H, CH3, J=no), 1,28 m (6H, CH3, J=no); 2,50 m (5H, CH2CHNH, J=no); 3,61 m (2H, CHP, J=no); 3,73 m (6H, OCH3, J=no); 3,96 m (8H, OCH2, J=no); 6,74 m (4H, ArH, J=no); 7,22 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 42. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSLB6047A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,10 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR(CDCI3, d [ppm], J[Hz]):0,69 m (3H, CH3, J=no),); 0,88 m (6H, CH3, J=no); 1,10 m (6H, CHS, J=no); 2,22 m (5H, CH2CHN, J=no); 3,62 m (6H, OCH3, J=no), 3,93 m (8H, OCH2, J=no); 4,32 m (2H, CHP, J=no), 6,69 m (4H, ArH, J=no); 7,24 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 43. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (32,0 g,
0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6PL 195 533 B1
-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (59,6 g, 99% wydajności) MSPL0962A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, d [ppm], J [Hz]): 25,53 s (23,2P, PCH) oraz H1 NMR (D2O, d [ppm], J [Hz]): 0,971 (6H, OCCH3, J=7,2), 1,16 t (6H, OCCH3, J=6,9), 1,09 s (4H, NCCCH2), 1,23 s (4H, NCCH2), 2,24 s (6H, PhCH3), 2,34 m (4H, NCH2, J=no),
3,62 m (2H, OCH2, J=no), 3,80 m (2H, OCH2, J=no), 3,95 m (4H, OCH2), 4,18 d (2H, CH, J=21,0), 7,08 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 44. Mieszaninę N,N'-bis(4-izopropylofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (34,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (62,4 g, 99% wydajności) MSMR 2119 A2, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, d [ppm], J [Hz]): 25,09 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (D2O, d [ppm], J [Hz]): 1,0 dd (12H, (CH3)2, J=7,0), 1,14 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,33 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,30 m (2H, NCH2, J=no), 2,36 m (2H, NCH2, J=no), 2,77 m (2H, CCHC, J=no), 3,43 m (2H, CH, J=no), 3,87 m (8H, OCH2, J=no), 7,06 d (4H, ArH, J=8,0), 7,15 m (4H, ArH, J-no).
P r z y k ł a d 45. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrametylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (51,2 g, 99% wydajności) MSMS1916A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,20 (P-CH).
P r z y k ł a d 46. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (27,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrametylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (49,8 g, 99% wydajności) MSMS1920A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,04 m (PCH, diastereoizomery}.
P r z y k ł a d 47. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (26,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrametylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (48,4 g, 99% wydajności) MSMS1924A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,2 m (PCH, diastereoizomery).
P r z y k ł a d 48. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu difenylowego (46,8 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrafenylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (76,0 g, 99% wydajności) MSMS1928A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,5 (P-CH).
P r z y k ł a d 49. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (27,8 g, 0,10 mola) i fosforynu difenylowego (46,8 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrafenylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (74,6 g, 99% wydajności) MSMS1932A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,2 m (PCH, diastereoizomery).
P r z y k ł a d 50. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (26,4 g, 0,10 mola) i fosforynu difenylowego (46,8 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrafenylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (73,2 g, 99% wydajności) MSMS1936A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,8 m (PCH, diastereoizomery).
P r z y k ł a d 51. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (56,9 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 1.
PL 195 533 B1
P r z y k ł a d 52. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)fosfonowego] (62,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 2.
P r z y k ł a d 53. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 3.
P r z y k ł a d 54. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (63,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 4.
P r z y k ł a d 55. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 56. Mieszaninę toluenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,9 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 57. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 7.
P r z y k ł a d 58. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-bromobenzaldehydu (37,0 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (72,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 8.
P r z y k ł a d 59. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-izopropylobenzaldehydu (29,6 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (65,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 9.
P r z y k ł a d 60. Mieszaninę toluenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 3.
P r z y k ł a d 61. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się
PL 195 533 B1 rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (55,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 11.
P r z y k ł a d 62. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (60,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 12.
P r z y k ł a d 63. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 13.
P r z y k ł a d 64. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 14.
P r z y k ł a d 65. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metylobenzaldehydu (24,0 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (58,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 15.
P r z y k ł a d 66. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 16.
P r z y k ł a d 67. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (54,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 17.
P r z y k ł a d 68. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz
1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (60,9 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 18.
P r z y k ł a d 69. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metylobenzaldehydu (24,0 g, 0,20 mola) oraz
1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego) (56,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 19.
P r z y k ł a d 70. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetra12
PL 195 533 B1 etylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (59,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 20.
P r z y k ł a d 71. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-bromobenzaldehydu (37,0 g, 0,20 mola) oraz
1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (69,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 21.
P r z y k ł a d 72. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 22.
P r z y k ł a d 73. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 23.
P r z y k ł a d 74. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 24.
P r z y k ł a d 75. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 25.
P r z y k ł a d 76. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 26.
P r z y k ł a d 77. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 27.
P r z y k ł a d 78. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz
1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (59,5 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 28.
P r z y k ł a d 79. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-bromobenzaldehydu (37,0 g, 0,20 mola) oraz
1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (68,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 29.
PL 195 533 B1
P r z y k ł a d 80. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 30.
P r z y k ł a d 81. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metylobenzaldehydu (24,0 g, 0,20 mola) oraz
1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (55,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 31.
P r z y k ł a d 82. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (55,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 32.
P r z y k ł a d 83. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-izopropylobenzaldehydu (29,6 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (61,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 33.
P r z y k ł a d 84. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (51,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 34.
P r z y k ł a d 85. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (56,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 35.
P r z y k ł a d 86. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 36.
P r z y k ł a d 87. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (58,1 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 37.
P r z y k ł a d 88. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 38.
P r z y k ł a d 89. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się
PL 195 533 B1 rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 39.
P r zy k ł a d 90. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 40.
P r z y k ł a d 91. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 41.
P r z y k ł a d 92. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 42.

Claims (2)

1. Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, znamienny tym, że jedną część molową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2,3,4,5 lub 6, poddaje się reakcji fosfonylowania z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcji fosfonylowania poddaje się surową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminę, otrzymaną na drodze kondensacji dwóch części molowych alkanalu o wzorze ogólnym 4, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, z jedną częścią molową aminy o wzorze ogólnym 5, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6.
PL354820A 2002-07-01 2002-07-01 Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) PL195533B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL354820A PL195533B1 (pl) 2002-07-01 2002-07-01 Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL354820A PL195533B1 (pl) 2002-07-01 2002-07-01 Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL354820A1 PL354820A1 (pl) 2004-01-12
PL195533B1 true PL195533B1 (pl) 2007-09-28

Family

ID=31973906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL354820A PL195533B1 (pl) 2002-07-01 2002-07-01 Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych)

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL195533B1 (pl)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102712569A (zh) * 2009-12-17 2012-10-03 巴斯夫欧洲公司 纯化含氨基化合物的方法
CN109912650A (zh) * 2019-04-16 2019-06-21 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种磷-氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102712569A (zh) * 2009-12-17 2012-10-03 巴斯夫欧洲公司 纯化含氨基化合物的方法
CN109912650A (zh) * 2019-04-16 2019-06-21 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种磷-氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用
CN109912650B (zh) * 2019-04-16 2022-12-13 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种磷-氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
PL354820A1 (pl) 2004-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW200405896A (en) Phosphonium and imidazolium salts and methods of their preparation
Maury et al. Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids by Diastereoselective Addition of Trimethyl Phosphite onto Chiral Oxazolidines1
Gancarz et al. On the reversibility of hydroxyphosphonate formation in the kabachnik-fields reaction
PL195533B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych)
KR101249361B1 (ko) 고순도 트리스(트리알킬실릴)포스파이트의 제조 방법
JP3988134B2 (ja) β−燐化ニトロキシドラジカルの製造方法
HU177486B (en) Process for preparing phosphonic acid derivatives
Szabó et al. Synthesis of α‐aminophosphinates by the hydrophosphinylation of imines
Bondarenko et al. Synthesis of nonsymmetrical dialkylamines on the basis of diphenylphosphinic amides
Szajnman et al. New Insights into the Chemistry of gem‐Bis (phosphonates): Unexpected Rearrangement of Michael‐Type Acceptors
JPS62135483A (ja) ホスホン酸ジクロリドの製造法
WO2005040176A2 (en) Methods for the preparation of {2-[8,9-dioxo-2,6-diaza-bicyclo[5.2.0]-non-1(7)-en-2-yl]ethyl}phosphonic acid and esters thereof
US3992273A (en) Method of preparing substituted phenyl phosphinic acids
PL215818B1 (pl) Estry kwasów polimetylenodiamino-N,N'-bis[arylometylo(metylo)fosfinowych] oraz sposób ich wytwarzania
US4468355A (en) Process for making 1-hydroxy-alkane-1-phosphonic acids
Koszuk Preparation of New 1-Alkenylphosphonates and 2-Alkenylphosphonates by Claisen Rearrangement
KR101808093B1 (ko) 4차 암모늄 염의 할라이드 음이온의 나이트레이트 음이온으로의 전환 방법
JP3010076B2 (ja) アシラールの製造方法
SU740786A1 (ru) Способ получени фосфорилированных этиламидов алифатических дикарбоновых кислот
Gazizov et al. Synthesis and acylation of O, O-Dihexyl (dioctyl)-[1-hydroxy-3-(ethyl, diethylamino)-2, 2-dimethylpropyl] phosphonates
SU414277A1 (pl)
SU1011651A1 (ru) Способ получени фосфор @ замещенных формалей
Boter et al. Organophosphorus compounds I: The preparation of some aryl phosph (orothiol) ates and aryl phosphon (othiol) ates
PL105252B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych estrow kwasow alfa-aminofosfonowych
RU2110521C1 (ru) Способ получения гексагидрата тринатриевой соли фосфонмуравьиной кислоты