PL195533B1 - Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych)Info
- Publication number
- PL195533B1 PL195533B1 PL354820A PL35482002A PL195533B1 PL 195533 B1 PL195533 B1 PL 195533B1 PL 354820 A PL354820 A PL 354820A PL 35482002 A PL35482002 A PL 35482002A PL 195533 B1 PL195533 B1 PL 195533B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mol
- bis
- heated
- reaction
- groups
- Prior art date
Links
Abstract
1. Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a,w-
-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), przedstawionych
wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę
arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi,
takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa,
grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe,
karboksylowa i nitrowa, R1 oznacza grupę alkilową
lub grupę arylową, natomiast n oznacza liczbę grup
metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, znamienny tym, że
jedną część molową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminy
o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę
arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi,
takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa,
grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe,
karboksylowa i nitrowa, natomiast n oznacza
liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, poddaje
się reakcji fosfonylowania z co najmniej dwiema częściami
molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego
o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę alkilową
lub grupę arylową, a reakcję prowadzi się w temperaturze
250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie
z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a,w-
-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6.
Estry kwasów N-alkilo-1-aminoalkilofosfonowych znajdują zastosowanie w syntezie organicznej, a w szczególności są stosowane jako substraty do syntezy kwasów a, w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych).
Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych).
Sposób według wynalazku polega na tym, że jedną część molową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a, w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).
Sposób według wynalazku polega także na tym, że reakcji fosfonylowania poddaje się surową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminę, otrzymaną na drodze kondensacji dwóch części molowych alkanalu o wzorze ogólnym 4, w którym R posiada poprzednio podane znaczenia, z jedną częścią molową aminy o wzorze ogólnym 5, w którym n ma podane poprzednio znaczenia, przy czym reakcję fosfonylowania prowadzi się z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego o wzorze ogólnym 3, w którym R1 ma podane poprzednio znaczenia, w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).
Zasadniczą korzyścią techniczno-użytkową wynikającą ze stosowania sposobu według wynalazku, jest otrzymywanie z bardzo dobrą wydajnością estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), które już w stanie surowym są wystarczająco czyste do bezpośredniego stosowania, a zwłaszcza do syntezy kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych).
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
Przykład 1. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (56,9 g, 99% wydajności) MSPL0916A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,10 (P-CH) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,02 t (6H, OCCH3, J=7), 1,15 t (6H, OCCH3, J=7,1), 1,25 t (4H, NCCCH2, J=7), 1,30 s (4H, NCCH2), 2,34 m (4H, NCH2, J= no), 2,48 s (2H, NH), 3,68 m (2H, CH, J=no), 3,98 m (8H, OCH2 ,J=no), 7,13 m (10H, ArH, J=no).
Przyk ła d 2. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (34,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)fosfonowego] (62,0 g, 99% wydajności) MSPL0932A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,78 s (2P; PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,27 m (12H, OCCH3, J=no), 1,4 s (4H, NCCCH2),
1,61 s (4H, NCCH2), 2,65 d (4H, NCH2, J=9,0), 3,45 d (2H, CH, J=6,0), 4,10 m (8H, OCH2, J=no), 6,59 d (2H, ArCCH, J=6,0), 6,85 s (2H, ArCH), 7,23 m (10H, ArH, J=no).
Przykład 3. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności) MSPL0934A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]):
PL 195 533 B1
25,01 s (2P; PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,041 (6H, OCCH3, J=6,9), 1,14 m (6H, OCCH3, J=no), 1,23 s (4H, NCCCH2), 1,28 s (4H, NCCH2), 1,60 s (2H, NH), 2,33 m (4H, NCH2, J=no), 3,73 m (6H, OCH3, J=no), 4,00 m (8H, OCH2, J=no), 6,64 d (4H, ArH J=9,0), 7,25 d (4H, ArH, J=9,0).
P r z y k ł a d 4. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (36,1 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (63,8 g, 99% wydajności) MSPL0970A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,25 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,04 t (6H, OCCH3, J=9,0), 1,28 m (6H, OCCH3, J=no), 1,33 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,50 m (4H, NCCH2, J=no), 1,80 s (2H, NH), 2,38 m (4H, NCH2, J=no), 3,76 m (4H, OCH2, J=no), 4,11 m (4H, OCH2, J=no), 4,61 d (2H, CH, J=21,0), 7,23 m (8H, ArH, J=no).
Przykład 5. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,9 g, 99% wydajności) MSPL0978A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,72 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,99t (6H, OCCH3, J=6,0), 1,12 s (4H, NCCCH2), 1,20 t (6H, OCCH3, J=6,0), 1,30 m (4H, NCCH2, J=no), 1,80 s (2H, NH), 2,36 m (4H, NCH2, J=no), 3,73 m (6H, OCH3, J=no), 3,83 m (4H, OCH2, J=no), 4,06 m (4H, OCH2, J=no), 4,54 d (2H, CH, J-24,0), 4,7 m (2H, ArH, J=no), 6,88 m (2H, ArH, J=no), 7,17 m (2H, ArH, J=no), 7,40 m (2H, ArH, J=no).
Przykład 6. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,9 g, 99% wydajności) MSPL0986A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,58 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,01t (6H, OCCH3, J=9,0), 1,07 s (4H, NCCCH2), 1,15 t (6H, OCCH3, J=9,0), 1,28 m (4H, NCCH2, J=no), 2,38 m (4H, NCH2, J=no), 3,74 m (6H, OCH3, J=no), 3,85 m (4H, OCH2, J=no), 4,06 m (4H, OCH2, J=no), 4,55 d (2H, CH, J=21,0), 6,80 m (2H, ArH, J=no), 6,90 m (2H, ArH, J=n), 7,16 m (2H, ArH, J=no), 7,39 m (2H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 7. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności) MSPL09140A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,26 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,16 m (12H, OCCH3, J=no), 1,40 s (4H, NCCCH2), 1,65 s (4H, NCCH2), 2,45 m (4H, NCH2, J=no), 3,60 m (2H, CH, J=no), 3,93 m (8H, OCH2, J=no), 6,89 m (8H, ArH, J=no), 11,00 s (2H, OH).
P r z y k ł a d 8. Mieszaninę N,N'-bis(4-bromofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (45,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (72,6 g, 99% wydajności) MSPL09156A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,91 s (2P, PCH) oraz H1 NMR(CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,11 m (12H, OCCH3, J=no), 1,12 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,24 m (4H, NCCH2, J=no), 2,10 s (2H, NH), 2,26 m (4H, NCH2, J=no), 3,77 m (2H, CH, J=no), 3,92 m (8H, OCH2, J=no), 7,16 m (4H, ArH, J=no), 7,43 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 9. Mieszaninę N,N'-bis(4-izopropylofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (37,7 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (65,2 g, 99% wydajności) MSPL09168A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,02 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,94 m (6H, OCCH3, J=no), 1,10 m (6H, OCCH3, J=no), 1,16 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,26 s (4H, NCCH2), 2,28 m (4H, NCH2, J=no), 2,72 m
PL 195 533 B1 (2H, C(CH3)2, J=no), 3,67 m (2H, CH, J=no), 3,86 m (8H, OCH2, J=no), 7,07 m (4H, ArH, J=no), 7,21m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 10. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (35,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności) MSPL09176A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,0 s (2P, PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,94 m (6H, OCCH3, J=no), 1,06 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,12 m (4H, NCCCH2, J=no), 1,20 s (4H, NCCH2), 2,26 m (4H, NCH2, J=no), 3,35m (2H, CH, J=no), 3,60 m (6H, OCH3, J=no), 3,76 m (8H, OCH2, J=no), 6,67 d (4H, ArH, J=9,0), 7,07 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 11. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (27,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (55,4 g, 99% wydajności) MSKM410A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,66 s (PCH); 24,74 s (PCH) {diastereoizomery} oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,08 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,21 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,34 m (2H, NCCCH2, J=no); 1,87 s (2H, NH); 2,39 m (4H, NCCH2C, J=no); 3,78 m (4H, NCH2CC, J=no); 3,91 m (8H, OCH2C, J=no); 4,01 m (2H, PCH, J=no); 7,29 m (10H, ArH J=no).
P r z y k ł a d 12. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (33,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (60,6 g, 99% wydajności) MSKM4014A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,99 s (PCH) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,26 m (18H, OCCH3, NCCH2C, NCCCH2, J=no); 2,49 m (4H, NCH2CC, J=no); 2,67 m (2H, NH, J=no); 3,57 m (2H, PCH, J=no); 4,11 m (8H, OCH2C, J=no); 6,08 m (2H, PhCCH, J=no); 6,54 d (1H, PhCHC, J=3,0); 6,60 d (1H, PhCHC, J=3,0); 7,28 m (10H ArH, J=no).
P r z y k ł a d 13. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (33,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności) MSKM4032A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,19 m (PCH, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,09 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,21 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,28 t (2H, NCCCH2, J=9,0); 1,56 m (4H, NCCH2C, J=no); 2,37 m (4H, NCH2CC, J=no), 3,74 s (6H, OCH3); 3,99 t (10H, OCH2C, PCH, J=9,0); 6,84 d (2H, ArH[2,6], J=9,0); 7,24 d (2H, ArH[3,5], J=9,0).
P r z y k ł a d 14. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (33,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności) MSKM4043A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,64 s (PCH), 25,74 s (PCH) diastereoizomery oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,04 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,25 t (6H, OCCH3, J=7,05); 1,33 m (2H, NCCCH2, J=no); 1,75 s (2H, NH); 2,40 m (4H, NCCH2C, J=no); 3,78 m (14H, OCH3, POCH2C, J=no); 4,11 m (4H, NCH2CC, J=no); 4,59 d (2H, PCH, J=21,0); 6,83 d (1H, ArH[6], J=9,0) 6,93 t (1H, ArH [5], J=9,0); 7,18 t (1H, ArH[4], J=9,0); 7,42 d (1H, ArH[3], J=9,0).
P r z y k ł a d 15. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (30,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (58,2 g, 99% wydajności) MSKM4052A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,57 m (PCH, J=no), diastereoizomery, oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,07 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,80m (2H, NCCCH2, J=no); 1,25 t (6H, OCH3, J=6,0); 1,31 t (6H, PhCH3, J=6,0); 3,61 m (4H,
PL 195 533 B1
NCCH2C, J=no); 4,03 m (4H, NCH2CC, J=no); 4,17 m (8H, OCH2C, J=no); 4,34 m (2H, PCH, J=no); 7,22 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 16. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSKM4061A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,07 m (J=no).
P r z y k ł a d 17. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (26,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (54,0 g, 99% wydajności) MSMR2025A, którego identyczność potwierdzają, widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 9,99 s, 9,94 s (RR+SS+RS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,39 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,53 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,71 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,59 s (2H, NH), 2,71 m (4H, NCH2, J=no), 4,06 m (2H, CH, J=no), 4,36 m (8H, OCH2, J=no), 7,61 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 18. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (33,3 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (60,9 g, 99% wydajności) MSMR2107A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,15 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,95 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,17 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,28 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,28 m (4H, NCH, J=no), 3,80 m (8H, OCH2, J=no), 4,51 d (2H, CH, J=21,3), 7,34 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 19. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego) (56,8 g, 99% wydajności) MSMR2151AN2, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,44 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,99 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,18 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,33 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,26 s (6H, ArCH3), 2,31 m (4H, NCH2, J=no), 3,63 m (2H, OCH2, J=no), 3,82 m (2H, OCH2, J=no), 3,97 m (4H,OCH2, J=no), 4,20 d (1H, CH, J=20,4), 4,24 d (1H, CH, J=20,4), 7,07 m (6H, ArH, J=no), 7,43 m (2h, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 20. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (31,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (59,2 g, 99% wydajności) MSMR2041A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,83 m (RR+RS+SS) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,25 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,47m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,52 m (2H, NCH2, J=no), 2,66 m (2H, NCH2, J=no), 3,56 d (1H, CH, J=19,1),
3,61 d (1H, CH, J=19,1), 4,09 m (8H, OCH2, J=no), 6,05 m (2H, PhCCH, J=no), 6,53 d (1H, PhCH, J=4,5), 6,58 d (1H, PhCH, J=4,4), 7,29 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 21. Mieszaninę N,N'-bis(4-bromofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (42,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (69,8 g, 99% wydajności) MSMR2140B, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,77 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,95 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,04 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,22 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,19 m (4H, NCH2, J=no), 3,38 m (2H, CH, J=no), 3,75 m (8H, OCH2, J=no), 7,14 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 22. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności) MSMR2084A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,68 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,58 t (6H, OCH2CH3, J=7,1), 1,79 t
PL 195 533 B1 (6H, OCH2CH3, J=7,1), 1,91 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,92 m (4H, NCH2, J=no), 4,32 s (6H, OCH3), 4,63 m (4H, OCH2, J=no), 4,43 m (2H, OCH2, J=no), 4,26 m (2H, OCH2, J=no), 5,11 d (2H, CH, J=21,2), 7,36 d (2H, ArH, J=8,2), 7,46 dd (2H, ArH, J=7,4), 7,75 m (2H, ArH, J=no), 7,96 d (2H, ArH, J=7,6).
P r z y k ł a d 23. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności) MSMR2131A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,02 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,01 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,13 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,30 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,29 m (4H, NCH2, J=no), 3,66 s (6H, OCH3), 3,79 m (2H, CH, J=no), 3,92 m (8H, OCH2, J=no), 6,73 d (4H, ArH, J=8,4), 7,17d (4H,ArH,J=8,5).
P r z y k ł a d 24. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (29,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności) MSMR2095A4, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,93 m (RR+RS+SS) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,15 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,47m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,52 m (4H, NCH2, J=no), 3,48 m (2H, CH, J=no), 3,97 m (8H, OCH2, J=no), 6,90 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 25. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (25,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności) MSMK0115, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 26,76 d (PCH, J=3,5) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,02 t (6H, OCH2CH3, J=6,9), 1,15 t (6H, OCH2CH3, J=7,0), 1,52 kwintet (2H, NCCH2, J=6,5), 2,16 s (2H, NH), 2,42 t (4H, NCH2, J=7,0), 3,68 d (2H, CH, J=7,9), 3,94m (4H, OCH2, J=no), 4,05 m (4H, OCH2, J=no), 7,22t (10H, ArH, J=9,5).
P r z y k ł a d 26. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSMK0255, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,97 kwintet (PCH, J=9,0) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,99 t (6H, OCH2CH3, J=6,96), 1,11 t (6H, OCH2CH3, J=6,99), 1,44 kwintet (2H, NCCH2, J=6,6), 1,69 s (2H, NH), 2,38 m (4H, NCH2, J=no), 3,65 s (6H, OCH3,), 3,74 m (2H, CH, J=no), 2,86 m (8H, OCH2, J=no), 6,72 d (4H, ArH, J=8,3), 7,15 d (4H, ArH, J=7,3).
P r z y k ł a d 27. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (31,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSMK0155, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,341 (PCH, J-5,6) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,86 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,05 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,36 m (2H, NCCH2, J=no), 1,59 s (2H, NH), 2,31 m (4H, NCH2, J=no), 3,56 s (6H, OCH3), 3,96 m (8H, OCH2, J=no), 4,40 d (1H, CH, J=21,3), 4,43 d (1H, CH, J=21,4), 6,66 d (2H, ArH, J=8,2), 6,76 m (2H, ArH, J=no), 7,021 (2H, ArH, J=7,7), 7,25 d (2H, ArH, J=7,3).
P r z y k ł a d 28. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (31,9 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (59,5 g, 99% wydajności) MSMK0167, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,05 m ([PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,88 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,12 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,62 kwintet (2H, NCCH2, J=6,6), 1,77 s (2H, NH), 2,38 t (4H, NCH2, J=6,6), 3,69m (4H, OCH2, J=no), 3,91m (4H, OCH2, J=no), 4,38 d (2H, CH, J=2,3), 7,05 m (6H, ArH, J=no), 7,37 d (2H, ArH, J=1,8).
PL 195 533 B1
P r z y k ł a d 29. Mieszaninę N,N'-bis(4-bromofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (40,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (68,4 g, 99% wydajności) MSMK0179, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,79 t (PCH, J=8,87) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,10 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,20 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,67 m (2H, NCCH2, J=no), 1,93 s (2H, NH), 2,33 t (4H, NCH2, J=42,2), 3,50 d (2H, CH, J=28,8), 3,81 m (8H, OCH2, J=no), 7,12 s (4H, ArH), 7,34 d (4H, ArH, J=27,3).
P r z y k ł a d 30. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (30,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności) MSMK0191, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,92 q (PCH, J=5,95) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,13 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,53 kwintet (2H, NCCH2, J=6,8), 1,75 s (2H, NH), 2,47 t (4H, NCH2, J=5,31), 3,44 d (1H, CH, J=8,43), 3,51 d (1H, CH, J=8,67), 3,99 m (8H, OCH2, J=no), 5,96 m (2H, PhCHCH, J=no), 6,42 d (1H, PhCH, J=4,56), 6,48 d (1H, PhCH, J=4,6), 7,12 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 31. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (55,4 g, 99% wydajności) MSMK0219, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,46 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,89 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,15 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,71 m (2H, NCCH2, J=no), 2,24 d (6H, PhCH3, J=5,67), 2,43 m (4H, NCH2, J=no), 3,56 m (2H, CH, J=no), 3,80 m (4H, OCH2, J=no), 3,95 m (4H, OCH2, J=no), 7,13 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 32. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (28,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (55,8 g, 99% wydajności) MSMK0231, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,26 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,10 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,20 m (6H, OCH2CH3, J=no), 1,79 kwintet (2H, NCCH2, J=6,75), 2,21 s (2H, NH), 2,56 m (4H, NCH2, J=no), 3,41 m (2H, CH, J=no), 3,86 m (4H, OCH2, J=no), 4,01 m (4H, OCH2, J=no), 6,72 m (3H, ArH, J=no), 7,14 m (3H, ArH, J=no), 8,19 d (2H, ArH, J=12,5).
P r z y k ł a d 33. Mieszaninę N,N'-bis(4-izopropylofenylometylideno)-1,3-diaminopropanu (34,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (61,0 g, 99% wydajności) MSMK0243, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,93 kwintet (PCH, J=10,1) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,89 t (12H, CH3, J=6,6), 1,11 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,48 kwintet (2H, NCCH2, J=6,8), 1,75 s (2H, NH), 2,33 m (4H, NCH2, J=no), 2,78 m (2H, (CH3)2CH, J=no), 3,70 m (2H, CH, J=no), 3,93 m (4H, OCH2, J=no), 4,01 m (4H, OCH2, J=no), 7,16 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 34. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (23,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiaminoN,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (51,2 g, 99% wydajności) MSPB7017A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,6 s+s (2H, PCH, RS+RR+SS) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,30 t (3H, CH3, J=7,1), 1,33 m (6H, CH3, J=no), 1,08 t (3H, CH3, J=7,1); 2,54 m (6H, CH2-N, J=no), 3,92 m (10H, O-CH2 + P-CH, J=no), 7,30 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 35. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (28,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (56,4 g, 99% wydajności) MSPB7035A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,87 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,20 m (12H, CH3, J=no), 2,70 m (6H, CH2-NH), J=no),
PL 195 533 B1
3,57 m (2H, P-CH, J=no), 3,98 kwintet (8H, O-CH2, J=7,1), 6,44 m (4H, PhCHCH, J=no), 7,10 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 36. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (29,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności) MSPB7039A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,62 m (PCH, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,43 m (6H, CH3, J=no), 1,61 m (6H, CH3, J=no), 2,89 m (6H, CH2N, J=no), 4,10 d (6H, OCH3, J=7,8); 4,25 m (4H, CH2, J=no), 4,45 m (4H, CH2, J=no), 4,92 d (2H, PCH, J=6,0), 7,53 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 37. Mieszaninę N,N'-bis(2-chlorofenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (30,5 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (58,1 g, 99% wydajności) MSPB7079A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,42 m (PCH, J=no).
P r z y k ł a d 38. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminoetanu (29,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,0 g, 99% wydajności) MSPB7083A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,00 m (PCH, J=no).
P r z y k ł a d 39. Mieszaninę N,N'-bis(2-hydroksyfenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (25,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności) MSLB6008A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,02 m, 24,47m (PCH, 8 diastereoizomerów, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,07 m (3H, CH3, J=no), 1,27 m (12H, CH3, J=no), 2,76 m (5H, CH2CHNH, J=no), 3,94 m (10H, OCH2, CHP, J=no), 7,30 m (10H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 40. Mieszaninę N,N'-bis(2-fenyloetenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (30,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności) MSLB6025A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,99 m (PCH, 8 diastereoizomerów, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 1,22 m (15H, CHS, J=no); 1,70 m (2H, NH, J=no); 2,57 m (3H, CH2CH, J=no); 3,57 m (2H, CH-P, J=no), 4,09 m (8H, OCH2, J=no); 6,00 m (1H, CH=CH, J=no); 6,54 m (1H, CH=CH, J=no); 7,23 m (10H, ArH, J=nd).
P r z y k ł a d 41. Mieszaninę N,N'-bis(4-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSLB6035A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,20 m (PCH, J=no) oraz H1NMR (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 0,80 m (3H, CH3, J=no), 1,04 m (6H, CH3, J=no), 1,28 m (6H, CH3, J=no); 2,50 m (5H, CH2CHNH, J=no); 3,61 m (2H, CHP, J=no); 3,73 m (6H, OCH3, J=no); 3,96 m (8H, OCH2, J=no); 6,74 m (4H, ArH, J=no); 7,22 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 42. Mieszaninę N,N'-bis(2-metoksyfenylometylideno)-1,2-diaminopropanu (32,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności) MSLB6047A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 23,10 m (PCH, J=no) oraz H1 NMR(CDCI3, d [ppm], J[Hz]):0,69 m (3H, CH3, J=no),); 0,88 m (6H, CH3, J=no); 1,10 m (6H, CHS, J=no); 2,22 m (5H, CH2CHN, J=no); 3,62 m (6H, OCH3, J=no), 3,93 m (8H, OCH2, J=no); 4,32 m (2H, CHP, J=no), 6,69 m (4H, ArH, J=no); 7,24 m (4H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 43. Mieszaninę N,N'-bis(2-metylofenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (32,0 g,
0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6PL 195 533 B1
-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (59,6 g, 99% wydajności) MSPL0962A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, d [ppm], J [Hz]): 25,53 s (23,2P, PCH) oraz H1 NMR (D2O, d [ppm], J [Hz]): 0,971 (6H, OCCH3, J=7,2), 1,16 t (6H, OCCH3, J=6,9), 1,09 s (4H, NCCCH2), 1,23 s (4H, NCCH2), 2,24 s (6H, PhCH3), 2,34 m (4H, NCH2, J=no),
3,62 m (2H, OCH2, J=no), 3,80 m (2H, OCH2, J=no), 3,95 m (4H, OCH2), 4,18 d (2H, CH, J=21,0), 7,08 m (8H, ArH, J=no).
P r z y k ł a d 44. Mieszaninę N,N'-bis(4-izopropylofenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (34,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (62,4 g, 99% wydajności) MSMR 2119 A2, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, d [ppm], J [Hz]): 25,09 m (RR+RS+SS) oraz H1 NMR (D2O, d [ppm], J [Hz]): 1,0 dd (12H, (CH3)2, J=7,0), 1,14 m (12H, OCH2CH3, J=no), 1,33 m (4H, NCH2CH2, J=no), 2,30 m (2H, NCH2, J=no), 2,36 m (2H, NCH2, J=no), 2,77 m (2H, CCHC, J=no), 3,43 m (2H, CH, J=no), 3,87 m (8H, OCH2, J=no), 7,06 d (4H, ArH, J=8,0), 7,15 m (4H, ArH, J-no).
P r z y k ł a d 45. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrametylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (51,2 g, 99% wydajności) MSMS1916A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 22,20 (P-CH).
P r z y k ł a d 46. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (27,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrametylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (49,8 g, 99% wydajności) MSMS1920A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,04 m (PCH, diastereoizomery}.
P r z y k ł a d 47. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (26,4 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrametylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (48,4 g, 99% wydajności) MSMS1924A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,2 m (PCH, diastereoizomery).
P r z y k ł a d 48. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,6-diaminoheksanu (29,2 g, 0,10 mola) i fosforynu difenylowego (46,8 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrafenylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (76,0 g, 99% wydajności) MSMS1928A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 24,5 (P-CH).
P r z y k ł a d 49. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,5-diaminopentanu (27,8 g, 0,10 mola) i fosforynu difenylowego (46,8 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrafenylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (74,6 g, 99% wydajności) MSMS1932A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,2 m (PCH, diastereoizomery).
P r z y k ł a d 50. Mieszaninę N,N'-bis(fenylometylideno)-1,4-diaminobutanu (26,4 g, 0,10 mola) i fosforynu difenylowego (46,8 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetrafenylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (73,2 g, 99% wydajności) MSMS1936A, którego identyczność potwierdza widmo P31 NMR {H1} (CDCI3, d [ppm], J [Hz]): 25,8 m (PCH, diastereoizomery).
P r z y k ł a d 51. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (56,9 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 1.
PL 195 533 B1
P r z y k ł a d 52. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)fosfonowego] (62,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 2.
P r z y k ł a d 53. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 3.
P r z y k ł a d 54. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (63,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 4.
P r z y k ł a d 55. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 56. Mieszaninę toluenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,9 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 57. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 7.
P r z y k ł a d 58. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-bromobenzaldehydu (37,0 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (72,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 8.
P r z y k ł a d 59. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-izopropylobenzaldehydu (29,6 g, 0,20 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (65,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 9.
P r z y k ł a d 60. Mieszaninę toluenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz
1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,6-heksametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (62,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 3.
P r z y k ł a d 61. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się
PL 195 533 B1 rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (55,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 11.
P r z y k ł a d 62. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (60,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 12.
P r z y k ł a d 63. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 13.
P r z y k ł a d 64. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (61,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 14.
P r z y k ł a d 65. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metylobenzaldehydu (24,0 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (58,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 15.
P r z y k ł a d 66. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,5-pentametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 16.
P r z y k ł a d 67. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (54,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 17.
P r z y k ł a d 68. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz
1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (60,9 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 18.
P r z y k ł a d 69. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metylobenzaldehydu (24,0 g, 0,20 mola) oraz
1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego) (56,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 19.
P r z y k ł a d 70. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetra12
PL 195 533 B1 etylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (59,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 20.
P r z y k ł a d 71. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-bromobenzaldehydu (37,0 g, 0,20 mola) oraz
1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (69,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 21.
P r z y k ł a d 72. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 22.
P r z y k ł a d 73. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (60,0 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 23.
P r z y k ł a d 74. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,4-tetrametylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 24.
P r z y k ł a d 75. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 25.
P r z y k ł a d 76. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 26.
P r z y k ł a d 77. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jakw przykładzie 27.
P r z y k ł a d 78. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz
1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (59,5 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 28.
P r z y k ł a d 79. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-bromobenzaldehydu (37,0 g, 0,20 mola) oraz
1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-bromofenylo)metylofosfonowego] (68,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 29.
PL 195 533 B1
P r z y k ł a d 80. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 30.
P r z y k ł a d 81. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metylobenzaldehydu (24,0 g, 0,20 mola) oraz
1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metylofenylo)metylofosfonowego] (55,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 31.
P r z y k ł a d 82. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-hydroksybenzaldehydu (24,4 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-hydroksyfenylo)metylofosfonowego] (55,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 32.
P r z y k ł a d 83. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-izopropylobenzaldehydu (29,6 g, 0,20 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,3-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-izopropylofenylo)metylofosfonowego] (61,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 33.
P r z y k ł a d 84. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (51,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 34.
P r z y k ł a d 85. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (56,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 35.
P r z y k ł a d 86. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 36.
P r z y k ł a d 87. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-chlorobenzaldehydu (28,1 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-chlorofenylo)metylofosfonowego] (58,1 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 37.
P r z y k ł a d 88. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-etylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (57,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 38.
P r z y k ł a d 89. Mieszaninę benzenu (100 g), benzaldehydu (21,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się
PL 195 533 B1 rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis(1-fenylometylofosfonowego) (52,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 39.
P r zy k ł a d 90. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu cynamonowego (26,4 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-fenyloetenylo)metylofosfonowego] (57,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 40.
P r z y k ł a d 91. Mieszaninę benzenu (100 g), 4-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(4-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 41.
P r z y k ł a d 92. Mieszaninę benzenu (100 g), 2-metoksybenzaldehydu (27,2 g, 0,20 mola) oraz 1,2-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dietylowy (27,6 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester tetraetylowy kwasu 1,2-propylenodiamino-N,N'-bis[1-(2-metoksyfenylo)metylofosfonowego] (58,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 42.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych), przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, znamienny tym, że jedną część molową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, natomiast n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2,3,4,5 lub 6, poddaje się reakcji fosfonylowania z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego lub diarylowego o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester kwasu a,w-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowego).
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcji fosfonylowania poddaje się surową N,N'-bis(arylideno)-a,w-alkilenodiaminę, otrzymaną na drodze kondensacji dwóch części molowych alkanalu o wzorze ogólnym 4, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, z jedną częścią molową aminy o wzorze ogólnym 5, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL354820A PL195533B1 (pl) | 2002-07-01 | 2002-07-01 | Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL354820A PL195533B1 (pl) | 2002-07-01 | 2002-07-01 | Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL354820A1 PL354820A1 (pl) | 2004-01-12 |
PL195533B1 true PL195533B1 (pl) | 2007-09-28 |
Family
ID=31973906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL354820A PL195533B1 (pl) | 2002-07-01 | 2002-07-01 | Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL195533B1 (pl) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102712569A (zh) * | 2009-12-17 | 2012-10-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 纯化含氨基化合物的方法 |
CN109912650A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-06-21 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种磷-氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用 |
-
2002
- 2002-07-01 PL PL354820A patent/PL195533B1/pl unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102712569A (zh) * | 2009-12-17 | 2012-10-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 纯化含氨基化合物的方法 |
CN109912650A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-06-21 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种磷-氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用 |
CN109912650B (zh) * | 2019-04-16 | 2022-12-13 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种磷-氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL354820A1 (pl) | 2004-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW200405896A (en) | Phosphonium and imidazolium salts and methods of their preparation | |
Maury et al. | Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids by Diastereoselective Addition of Trimethyl Phosphite onto Chiral Oxazolidines1 | |
Gancarz et al. | On the reversibility of hydroxyphosphonate formation in the kabachnik-fields reaction | |
PL195533B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) | |
KR101249361B1 (ko) | 고순도 트리스(트리알킬실릴)포스파이트의 제조 방법 | |
JP3988134B2 (ja) | β−燐化ニトロキシドラジカルの製造方法 | |
HU177486B (en) | Process for preparing phosphonic acid derivatives | |
Szabó et al. | Synthesis of α‐aminophosphinates by the hydrophosphinylation of imines | |
Bondarenko et al. | Synthesis of nonsymmetrical dialkylamines on the basis of diphenylphosphinic amides | |
Szajnman et al. | New Insights into the Chemistry of gem‐Bis (phosphonates): Unexpected Rearrangement of Michael‐Type Acceptors | |
JPS62135483A (ja) | ホスホン酸ジクロリドの製造法 | |
WO2005040176A2 (en) | Methods for the preparation of {2-[8,9-dioxo-2,6-diaza-bicyclo[5.2.0]-non-1(7)-en-2-yl]ethyl}phosphonic acid and esters thereof | |
US3992273A (en) | Method of preparing substituted phenyl phosphinic acids | |
PL215818B1 (pl) | Estry kwasów polimetylenodiamino-N,N'-bis[arylometylo(metylo)fosfinowych] oraz sposób ich wytwarzania | |
US4468355A (en) | Process for making 1-hydroxy-alkane-1-phosphonic acids | |
Koszuk | Preparation of New 1-Alkenylphosphonates and 2-Alkenylphosphonates by Claisen Rearrangement | |
KR101808093B1 (ko) | 4차 암모늄 염의 할라이드 음이온의 나이트레이트 음이온으로의 전환 방법 | |
JP3010076B2 (ja) | アシラールの製造方法 | |
SU740786A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных этиламидов алифатических дикарбоновых кислот | |
Gazizov et al. | Synthesis and acylation of O, O-Dihexyl (dioctyl)-[1-hydroxy-3-(ethyl, diethylamino)-2, 2-dimethylpropyl] phosphonates | |
SU414277A1 (pl) | ||
SU1011651A1 (ru) | Способ получени фосфор @ замещенных формалей | |
Boter et al. | Organophosphorus compounds I: The preparation of some aryl phosph (orothiol) ates and aryl phosphon (othiol) ates | |
PL105252B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych estrow kwasow alfa-aminofosfonowych | |
RU2110521C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатриевой соли фосфонмуравьиной кислоты |