PL195063B1 - Nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL195063B1 PL195063B1 PL342416A PL34241600A PL195063B1 PL 195063 B1 PL195063 B1 PL 195063B1 PL 342416 A PL342416 A PL 342416A PL 34241600 A PL34241600 A PL 34241600A PL 195063 B1 PL195063 B1 PL 195063B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylbicyclo
- hex
- ethanol
- ethylidene
- novel
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo- [3.1.0]heks-3-ylo)etanol, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania.
Surowcem do otrzymania nowego związku chemicznego, będącego przedmiotem wynalazku, jest znany alkohol (+)-2-(1-hydroksyet-1-ylo)-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-2-en (M. Walkowicz i inni, Polish J. Chem. 1981,57, 2007).
Istotą wynalazku jest nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Sposób według wynalazku polega na tym, że alkohol (+)-2-(1-hydroksyet-1-ylo)-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-2-en poddaje się reakcji z ortooctanem alkilowym, w obecności katalizatora kwasowego, po czym otrzymany ester poddaje się redukcji złożonym wodorkiem metalu.
Korzystnie jest gdy ortooctanem jest ortooctan trietylowy a wodorkiem metalu jest glinowodorek litu.
Otrzymany w ten sposób 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol charakteryzuje się przyjemnym zapachem owocowo-kwiatowym z nutą cytrusową i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym jako składnik kompozycji i esencji zapachowych.
Sposób według wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Mieszaninę 3,0 g (0,02 mola) (+)-2(1-hydroksyet-1-ylo)-6.6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-2-enu, 25 cm (0,14 mola) ortooctanu trietylowego i 0,2 cm kwasu propionowego ogrzewa się w temperaturze 411 K przez 7 godzin, oddestylowując jednocześnie tworzący się w reakcji etanol. Po oddestylowaniu nadmiaru ortooctanu pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej (żel krzemionkowy, eluent: heksan-aceton 100:1). Otrzymuje się w ten sposób 3,2 g estru etylowego kwasu (2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)octowego w postaci mieszaniny izomerów trans (80%) i cis (20%). Tak otrzymany ester rozpuszcza się w 30 cm3 bezwodnego eteru etylowego i wkrapla powoli do 0,5 g (0,14 mola) zawiesiny glinowodorku litu w 30 cm3 eteru etylowego, po czym całość miesza się o
w temperaturze pokojowej przez 3 godziny. Następnie do mieszaniny dodaje się ostrożnie 5 cm wody, po czym wytrącony osad odsącza się na lejku ze szkła spiekowego, przemywając go kilkakrotnie eterem etylowym. Połączone roztwory eterowe przemywa się solanką i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt, po odparowaniu eteru, oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan-aceton 20:1). Otrzymuje się w ten sposób 2,3 g 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanolu, co stanowi 90% wydajności teoretycznej ostatniego etapu i 64% - w odniesieniu do wyjściowego alkoholu. Otrzymany ester jest mieszaniną izomerów: trans (80%) i cis (20%). Właściwości fizyczne i spektroskopowe uzyskanego związku są następujące:
nD 20 = 1,4797; [a]D 25 = -193,22°, (c = 5,4; CHCI3).
IR(cm1): 3331^^ 3016M 1449^ 1374^ 1055^ 858(wX 798(w).
1H NMR (CDCla) δ: 0,77 i 0,83 (dwa s, 6H, -C(CH3)2-, izomer trans) 0,85 i 1,04 (dwa s, 6H, -C(CH3)2-, izomer cis), 1,55 (d, J=7,2 Hz, 3H, =CHCH3), 2,35 (m, 1H, H-3, izomer cis), 2,61 (m, 1H, H-3, izomer trans), 3,66 (m, 2H, -CH2O-), 5,27 (m, 1H, =CHCH3).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowy 2-(2-etylideno03,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol, o wzorze przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób o-rzymywania nowego 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-yio)etanolu, n wonrot prodesrnwinnkm nn rysunku, znamienny tym, żt (+)(2((1(ekernksyet-1-ylo[-6.6-dimetyinbiykkin[3.1.0]edkS(2(dn pneeąjd się reakcji o nrrnnyrnndm nikiinwym w nbdynnśyi knrniionrnrn kwnsnwdgn, n nnsrępnid nrrokmnnk dsrdr pneenjd się rtSukcji ełnżnnym wnenrkidm mtrniu.
- 3. Spnsób wtSług enstro. 2, znamienny tym, żt nrtnnyrnndm nikiinwym jtsr nrtnnyrnn4 Spnsób wtSług enstro. 2, znamienny tym, żt ełnżnnym wnebrkitm mtrniu jtst giinnwnSnrek iitu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL342416A PL195063B1 (pl) | 2000-09-06 | 2000-09-06 | Nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL342416A PL195063B1 (pl) | 2000-09-06 | 2000-09-06 | Nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL342416A1 PL342416A1 (en) | 2001-02-26 |
| PL195063B1 true PL195063B1 (pl) | 2007-08-31 |
Family
ID=20077349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342416A PL195063B1 (pl) | 2000-09-06 | 2000-09-06 | Nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195063B1 (pl) |
-
2000
- 2000-09-06 PL PL342416A patent/PL195063B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL342416A1 (en) | 2001-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107108445B (zh) | 用于生产加香成分的中间体化合物 | |
| AU742027B2 (en) | Cyclopentylalkyl-nitriles | |
| JPH0643412B2 (ja) | （±）‐３ａ‐６，６，９ａ‐テトラメチルペルヒドロナフト〔２，１‐ｂ〕フランの製造法 | |
| EP0411460B1 (en) | Perfumery composition comprising 2-cyclohexylpropionic acid or its derivative | |
| JP3833347B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2010500421A (ja) | シクロペンタン／シクロペンテンアルデヒド誘導体またはシクロペンタン／シクロペンテンケトン誘導体および香り物質としてのそれらの使用 | |
| PL195063B1 (pl) | Nowy 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| EP2609184B1 (en) | Perfumery compositions and synthesis of a odorant | |
| US4728747A (en) | Novel 2,3-disubstituted bicyclo(2.2.1)heptanes and heptenes, their preparation, and their use as scents | |
| US4302607A (en) | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones | |
| JP2002519396A (ja) | ケトンのアルケンへの付加を利用する大環式ケトンの製造 | |
| JP3642860B2 (ja) | ５−ベンジルヘキサノール−２及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2000053675A (ja) | 大環状ラクトン化合物、その製造法及び該化合物を含有する香料組成物 | |
| US4357278A (en) | Process for synthesizing estrone or estrone derivatives | |
| US4346023A (en) | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| US4968667A (en) | 1,1-dimethyl-3-hydroxymethylindane and perfumery composition comprising the same | |
| PL198271B1 (pl) | Nowy octan 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL198270B1 (pl) | Nowy alkohol i sposób otrzymywania nowego alkoholu | |
| JP3171919B2 (ja) | ３−（２，２，６−トリメチルシクロヘキサン−１−イル）−２−プロペン−１−アールの製造方法及びその中間体 | |
| EP0177742A2 (fr) | Composés azotés, leur préparation et leur utilisation à titre de produits de dèpart pour la préparation de cétones décaliniques | |
| JP2003104924A (ja) | 香料及び芳香組成物 | |
| JP2014141436A (ja) | ビシクロ化合物及び香料組成物 | |
| WO2003011803A1 (en) | Cyclopentanone derivative | |
| JP2002114738A (ja) | 新規ケトン化合物とそれを用いたトリメチルシクロヘキサンカルボン酸類の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20030906 |