PL191287B1 - Kompozycja powłokowa i zastosowanie kompozycji powłokowej - Google Patents
Kompozycja powłokowa i zastosowanie kompozycji powłokowejInfo
- Publication number
- PL191287B1 PL191287B1 PL352132A PL35213200A PL191287B1 PL 191287 B1 PL191287 B1 PL 191287B1 PL 352132 A PL352132 A PL 352132A PL 35213200 A PL35213200 A PL 35213200A PL 191287 B1 PL191287 B1 PL 191287B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- coating composition
- weight
- acid
- composition according
- coating
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000001035 drying Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 title description 3
- -1 thiol compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims abstract description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 26
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical group OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-indol-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CNC2=C1 VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 2
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenanthrenyl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)C)C=C3C=CC2=C1 CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-diacetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C(C)=O)=CC(C(C)=O)=C1 HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFQETIGOMAQDT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-morpholin-4-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)CC)=CC=C1N1CCOCC1 ZEFQETIGOMAQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-3-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C)=CC=C3C=CC2=C1 JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)CO GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAGZMZMLWYGJJJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)S)COC(=O)C(C)S GAGZMZMLWYGJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOBCFCQSBBPEMI-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethoxythioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(OCC)=CC(OCC)=C3SC2=C1 GOBCFCQSBBPEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1 BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDOIGRRPKSYVKH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O PDOIGRRPKSYVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDOLXVNBYQTXKO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylpropanoyloxy)ethyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C(=O)OCCOC(=O)C(C)S SDOLXVNBYQTXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOC(=O)CCS HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)C1CCCCC1 XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthene 10-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 1
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphanyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical compound C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N methylethyl ketone oxime Chemical compound CC\C(C)=N\O WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
1. Kompozycja powlokowa, znamienna tym, ze zawiera: a. 1-30% wagowych jednego lub wiecej zwiazków tiolowych; b. powyzej 70% wagowych jednego lub wiecej schnacych przez utlenianie polinienasyconych produktów kondensacji jednego lub wiecej kwasów tluszczowych i/lub estrów, jednego lub wiecej polioli i ewentualnie jednego lub wiecej kwasów polikarboksylowych i/lub bezwodników kwasów poli- karboksylowych i ewentualnie innych bloków budujacych polimer; oraz c. 0,01-10% wagowych jednego lub wiecej fotoinicjatorów; i ewentualnie typowe dla kompozycji powlokowych srodki pomocnicze; przy czym wszystkie procenty wagowe sa odniesione do calkowitego ciezaru spoiwa, które tworza zwiazki tiolowe i polinienasycone produkty kondensacji. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja powłokowa schnąca przez utlenianie i zastosowanie kompozycji powłokowej.
W opisie patentowym USA nr 3,729,404 opisano kompozycję obejmującą politiol, polien i fotosensybilizator. Fotosensybilizator stosuje się w kombinacji ze związkami fosfinowymi lub fosforynowymi. W tej znanej kompozycji nie zachodzi schnięcie przez utlenianie. Związek politiolowy służy jako środek sieciujący. Konkretne polieny stosowane w przykładach w tej publikacji mają tylko dwa wiązania podwójne w łańcuchu, wprowadzone przez grupy allilowe. Grupy takie powodują powstanie akroleiny, która jest związkiem toksycznym. Ponieważ istnieją tylko dwie końcowe grupy nienasycone w łańcuchu, kompozycja taka schnie wolno i tworzy miękkie powłoki. Podobną kompozycję opisano w opisie patentowym USA nr 4,078,118.
W opisie patentowym GB-A nr 2,189,499 opisano kompozycję powłokową obejmującą nienasycony poliorganosiloksan, tioorganosiloksan i fotoinicjator. Ze względu na dużą zawartość grup siloksanowych dyspergowalność pigmentów i możliwość nanoszenia kolejnej powłoki są bardzo słabe.
Celem niniejszego wynalazku jest kompozycja powłokowa, taka jaką opisano w pierwszym akapicie, która jest pozbawiona wyżej wspomnianych wad. Ponadto kompozycja powłokowa powinna z jednej strony szybko schnąć w niskich temperaturach, a z drugiej strony powinna mieć wystarczająco długi dozwolony okres trwałości, zwłaszcza w przypadku układów jednopojemnikowych.
Cel wynalazku spełnia kompozycja powłokowa według wynalazku zawierająca:
a. 1-30% wagowych jednego lub więcej związków tiolowych;
b. powyżej 70% wagowych jednego lub więcej schnących przez utlenianie polinienasyconych produktów kondensacji jednego lub więcej kwasów tłuszczowych i/lub estrów, jednego lub więcej polioli i ewentualnie jednego lub więcej kwasów polikarboksylowych i/lub bezwodników kwasów polikarboksylowych i ewentualnie innych bloków budujących polimer; oraz
c. 0,01-10% wagowych jednego lub więcej fotoinicjatorów; i ewentualnie typowe dla kompozycji powłokowych środki pomocnicze;
przy czym wszystkie procenty wagowe są odniesione do całkowitego ciężaru spoiwa, które tworzą związki tiolowe i polinienasycone produkty kondensacji.
Niespodziewanie stwierdzono, że dodanie związków tiolowych do schnących przez utlenianie polinienasyconych produktów kondensacji powoduje w obecności fotoinicjatora znacznie szybsze utwardzenie w niskich temperaturach w porównaniu ze zwykłymi kompozycjami powłokowymi obejmującymi schnące przez utlenianie produkty kondensacji i sykatywy. Chociaż kompozycja według wynalazku utwardza się szybko, uzyskuje się jednak dobry dozwolony czas przechowywania, nawet w przypadku systemów jednopojemnikowych.
Korzystnie schnące przez utlenianie polinienasycone produkty kondensacji mają więcej niż pięć wiązań podwójnych i/lub potrójnych.
Grupy nienasycone w schnącym przez utlenianie polinienasyconym produkcie kondensacji są korzystnie wprowadzane w kwasach tłuszczowych, ale mogą, alternatywnie lub dodatkowo, być wprowadzone w jednym lub więcej ze stosowanych polioli, kwasów karboksylowych lub bezwodników lub innych składników.
Odpowiednie schnące przez utlenianie polinienasycone produkty kondensacji są żywicami alkidowymi. Co najmniej część żywicy alkidowej schnie przez utlenianie w wyniku włączenia dużej liczby nienasyconych związków alifatycznych, z których przynajmniej część jest polinienasycona. Nienasyconymi związkami alifatycznymi korzystnie są nienasycone kwasy tłuszczowe, a bardziej szczególnie polinienasycone kwasy tłuszczowe. Przykładami mononienasyconych kwasów tłuszczowych są kwasy oleomirystynowy, oleopalmitynowy, oleinowy, gadoleinowy, erukowy i rycynolowy oraz ich mieszaniny. Przykłady polinienasyconych kwasów tłuszczowych obejmują kwasy linolowy, linolenowy, elaeostearynowy, likanowy, arachidonowy, klupanodonowy, nizynowy i ich mieszaniny. Można stosować również kwasy tłuszczowe zawierające sprzężone wiązania podwójne, takie jak odwodorniony kwas tłuszczowy oleju rycynowego, kwas tłuszczowy oleju tungowego i/lub kwas tłuszczowy oleju z nagietka.
Przykładami odpowiednich difunkcyjnych polioli są glikol etylenowy, 1,3-propanodiol, 1,6-heksanodiol, 1,12-dodekanodiol, 3-metylo-1,5-pentanodiol, 2,2,4-trimetylo-1,6-heksanodiol, 2,2-dimetylo-1,3-propanodiol i 2-metylo-2-cykloheksylo-1,3-propanodiol. Przykładami odpowiednich trioli są gliceryna, trimetyloloetan i trimetylolopropan. Odpowiednimi poliolami o więcej niż 3 grupach hydroksylowych są pentaerytrytol, sorbitol i produkty eteryfikacji wspomnianych związków, takie jak ditrimetyPL 191 287 B1 lolopropan oraz di-, tri-i tetrapentaerytrytol. Korzystnie stosuje się związki o 3-12 atomach węgla, np. glicerynę, pentaerytrytol i/lub dipentaerytrytol.
Alternatywnie lub dodatkowo jako inne składniki schnące przez utlenianie polinienasyconych produktów kondensacji można stosować kwasy polikarboksylowe. Przykłady odpowiednich kwasów karboksylowych obejmują kwas ftalowy, kwas cytrynowy, kwas fumarowy, kwas mezakonowy, kwas maleinowy, kwas cytrakonowy, kwas izoftalowy, kwas tereftalowy, kwas 5-t-butyloizoftalowy, kwas trimelitowy, kwas piromelitowy, kwas bursztynowy, kwas adypinowy, kwas 2,2,4-trimetyloadypinowy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy, dimeryzowane kwasy tłuszczowe, kwas cyklopentano-1,2-dikarboksylowy, kwas cykloheksano-1,2-dikarboksylowy, kwas 4-metylocykloheksano-1,2-dikarboksylowy, kwas tetrahydroftalowy, kwas endometyleno-cykloheksano-1,2-dikarboksylowy, kwas butano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy, kwas endoizopropylideno-cykloheksano-1,2-dikarboksylowy, kwas cykloheksano1,2,4,5-tetrakarboksylowy i kwas butano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy. Jeśli jest to pożądane, kwasy karboksylowe można stosować jako bezwodniki lub w formie estrów, np. estrów alkoholi o 1-4 atomach węgla.
Ewentualnie schnący przez utlenianie polinienasycony produkt kondensacji może obejmować inne składniki, które mogą na przykład pochodzić od kwasów monokarboksylowych, takich jak kwas piwalinowy, kwas 2-etyloheksanowy, kwas laurynowy, kwas palmitynowy, kwas stearynowy, kwas 4-t-butylobenzoesowy, kwas cyklopentanokarboksylowy, kwas naftenowy, kwas cykloheksanokarboksylowy, kwas 2,4-dimetylobenzoesowy, kwas 2-metylobenzoesowy, kwas benzoesowy, kwas 2,2-dimetylolopropionowy, kwas tetrahydrobenzoesowy i uwodorniony lub nieuwodorniony kwas abietynowy lub jego izomer. Jeśli jest to pożądane, kwasy monokarboksylowe można stosować przy wytwarzaniu żywicy alkidowej w całości lub w części w postaci triglicerydu, np. jako olej roślinny. Jeśli jest to pożądane, można stosować mieszaniny dwóch lub więcej takich kwasów monokarboksylowych lub triglicerydów.
Ewentualnie można także stosować izocyjaniany jako składniki schnącego przez utlenianie polinienasyconego produktu kondensacji. Odpowiednimi izocyjanianami są na przykład diizocyjaniany, takie jak diizocyjanian 1,6-heksanu, diizocyjanian izoforonu, diizocyjanian toluenu, diizocyjanian difenylu i diizocyjanian dicykloheksylometanu. Można stosować również triizocyjaniany.
Konkretnym przykładem odpowiedniego alkidu jest produkt kondensacji oleju sojowego, bezwodnika ftalowego i pentaerytrytolu.
Żywice alkidowe można uzyskać przez bezpośrednią estryfikację tworzących ją składników, przy czym ewentualnie część tych składników jest już przekształcona w estrodiole lub poliestrodiole. Alternatywnie nienasycone kwasy tłuszczowe można dodać w postaci oleju schnącego, takiego jak olej słonecznikowy, olej lniany, olej z tuńczyka, odwodniony olej rycynowy, olej kokosowy i odwodniony olej kokosowy. Końcową żywicę alkidową uzyskuje się w wyniku transestryfikacji poliolami i, ewentualnie, innymi składnikami. Transestryfikacja zwykle zachodzi w temperaturze od 115 do 250°C, ewentualnie w obecności rozpuszczalników takich jak toluen i/lub ksylen. Reakcję zwykle przeprowadza się w obecności katalizującej ilości katalizatora transestryfikacji. Przykłady katalizatorów transestryfikacji odpowiednich w tych zastosowaniach obejmują kwasy takie jak kwas p-toluenosulfonowy, związek zasadowy taki jak amina lub związki takie jak tlenek wapnia, tlenek cynku, ortotytanian tetraizopropylu, tlenek dibutylocyny i chlorek trifenylobenzylofosfoniowy.
Kompozycja powłokowa według wynalazku zawiera więcej niż 70% wagowych schnącego przez utlenianie polinienasyconego produktu kondensacji, w stosunku do całkowitego ciężaru spoiwa. Ciężar cząsteczkowy schnących przez utlenianie polinienasyconych produktów kondensacji może na przykład wynosić od 50 do 80000, korzystnie od 500 do 10000.
Przykłady odpowiednich związków tiolowych obejmują, ale nie ograniczają się do, estrów kwasu tioglikolowego, kwasu tiosalicylowego, kwasu merkaptobursztynowego, kwasu merkaptooctowego, kwasu 2-merkaptopropionowego lub kwasu 3-merkaptopropionowego z poliolami, takimi jak glikole, pentaerytrytol, dipentaerytrytol i trimetylolopropan oraz ewentualnie kwasu tłuszczowego, takiego jak kwas oleinowy, kwas stearynowy, kwas izononanowy lub kwas tłuszczowy słonecznika. Konkretnymi przykładami odpowiednich związków tiolowych są bis (tioglikolan) glikolu etylenowego, bis (2-merkaptopropionian) glikolu etylenowego, bis (3-merkaptopropionian) glikolu etylenowego, tetrakis(tioglikolan) pentaerytrytolu, tetrakis (2-merkaptooctan) pentaerytrytolu, tetrakis (2-merkaptopropionian) pentaerytrytolu, tetrakis (3-merkaptopropionian) pentaerytrytolu, tris (2-merkaptopropionian) trimetylolopropanu, tris 3-merkaptopropionian) trimetylolopropanu i produkt kondensacji di (trimetylolopropanu), kwasu 2,2-dimetylopropionowego, kwasu stearynowego i kwasu 3-merkaptopropionowego.
PL 191 287 B1
Kolejny przykład odpowiedniego związku tiolowego składa się z hiperrozgałęzionego rdzenia poliolowego opartego na poliolu starterowym, np. trimetylolopropanie i kwasie dimetylolopropionowym. Poliol następnie estryfikuje się kwasem 3-merkaptopropionowym i kwasem izononanowym. Metody te opisano w europejskim zgłoszeniu patentowym EP-A 0448 224 i międzynarodowym zgłoszeniu patentowym WO 93/17060.
Związek tiolowy może mieć na przykład strukturę zgodną z następującym wzorem: R[(C3H6O)nCH2CHOHCH2SH]3, w którym R oznacza triol taki jak trimetylolopropan lub gliceryna. Przykładowo, taki związek jest dostępny w handlu z firmy Henkel pod nazwą Henkel Capcure® 3/800.
Dalszy plan syntezy obejmuje reakcję halogenku arylu lub alkilu z NaHS w celu wprowadzenia bocznej grupy merkaptanowej do, odpowiednio, związku arylowego lub alkilowego. Jeszcze innym wyjściem jest przereagowanie odczynnika Grignarda z siarką w celu wprowadzenia bocznej grupy merkaptanowej do struktury. Reakcja addycji Michaela i polimerkaptanu z poliolefiną jest innym przykładem sposobu wytwarzania merkaptanu polifunkcyjnego.
Korzystnie kompozycja powłokowa zawiera 3-20% wagowych związków tiolowych w stosunku do całkowitego ciężaru części stałych spoiwa. Tiole mogą na przykład mieć ciężar cząsteczkowy wynoszący 50-20000.
Alternatywnie i korzystnie schnący przez utlenianie polinienasycony produkt kondensacji i związek tiolowy mogą być zawarte w tym samym kopolimerze.
Stosunek pomiędzy liczbą grup nienasyconych i liczbą grup SH w kompozycji powłokowej korzystnie wynosi co najmniej 1,5:1. Najlepsze wyniki osiąga się, gdy wynosi on od 2:1 do 20:1.
Fotoinicjatory odpowiednie do zastosowania zgodnie z wynalazkiem zwykle są związkami aktywowanymi promieniowaniem ultrafioletowym i/lub widzialnym. Przykłady odpowiednich fotoinicjatorów obejmują np. ketony, takie jak keton metylowoetylowy, 2,3-butanodion, keton 1-hydroksycykloheksylowofenylowy, 2-hydroksy-2-metylo-1-fenylopropan-1-on i ketony aromatyczne, np. acetofenon, benzofenon, 4-aminobenzenofenon, 4,4^diaminobenzenofenon, 4,4'-bis(dimetyloamino)benzofenon, pentanofenon, heksanofenon, o-metoksybenzofenon, a-fenylobutyrofenon, g-fenylobutyrofenon, p-morfolinopropiofenon, dibenzocykloheptanon, 4-morfolinobenzofenon, 4-metoksyacetofenon, p-diacetylobenzen, 1,3,5-triacetylobenzen, związki benzoinowe, np. benzoina, eter metylowy benzoiny i eter etylowy benzoiny, 4-morfolinodezoksybenzoina; związki chinonowe i antronowe, np. hydrochinon, antrachinon, naftochinon, acenaftenochinon i 3-metylo-1,3-diazo-1,9-benzatron; związki fenolowe, np. 2,4dinitrofenol; związki fosfinowe, takie jak trifenylofosfina i tri-o-tolilofosfina; związki azowe, np. trifenylofosfina i tri-o-tolilofosfina; związki azowe, np. azobisizobutyronitryl; związki tioksantonowe, w tym np. 2-izopropylotioksanton, 1-chloro-4-propoksytioksanton, 2,4-dietoksytioksanton i 2-chlorotioksanton; i różne inne związki, np. dibenzoil, aldehyd benzoesowy, aldehyd 1-naftoesowy, a-tetralon, 2-acetylofenantren, 3-acetylofenantren, 9-acetylofenantren, 10-tioksantenon, 3-acetyloindol, 9-fluorenon, 1-indanon, 9-ksantenon, 9-tioksantenon, 7-H-benz[de]antracen-7-on, 1-acetonafton i 2-acetonafton. Można również stosować mieszaniny różnych fotoinicjatorów.
Korzystnie fotoinicjator jest związkiem będącym tlenkiem fosfiny, takim jak tlenek 2,4,6-trimetylobenzoilodifenylofosfiny (Lucirin® TPO, z firmy BASF) lub tlenek bis(2,6-dimetoksybenzoilo)2,4,4-trimetylopentylofosfiny (DMBAPO, Irgacure® 403, z firmy Ciba Specialty Chemicals). Szczególnie korzystne są tlenki acylofosfin, takie jak tlenki mono-, bis-i trisacylofosfin lub ich mieszaniny. Przykładem fotoinicjatora będącego tlenkiem bisacylofosfiny jest tlenek bis(2,4,6-trimetylobenzoilo)fenylofosfiny (Irgacure®819, z firmy Ciba Specialty Chemicals).
Korzystnie kompozycja zawiera 0,1-3% wagowych fotoinicjatora, w stosunku do całkowitego ciężaru spoiwa.
Kompozycja powłokowa według wynalazku może ponadto zawierać różne środki pomocnicze, takie jak stabilizatory UV, rozpuszczalniki pomocnicze, środki dyspergujące, środki powierzchniowo czynne, inhibitory, wypełniacze, środki antystatyczne, antypireny, smary, środki przeciwpieniące, tanie wypełniacze, plastyfikatory, przeciwutleniacze, środki przeciw zamarzaniu, woski, zagęstniki, środki tiksotropowe itp. Kompozycję można stosować jako przezroczysty lakier lub może ona zawierać pigmenty. Przykładami odpowiednich pigmentów są tlenki metali, takie jak ditlenek tytanu lub tlenek żelaza lub inne pigmenty nieorganiczne lub organiczne.
Ze względu na charakterystykę schnięcia kompozycji powłokowej według wynalazku nie są potrzebne sykatywy oparte na metalach, takich jak kobalt. Jednak sykatywy takie mogą być stosowane dodatkowo, jeśli jest to pożądane.
PL 191 287 B1
Kompozycja powłokowa według niniejszego wynalazku może być stosowana jako kompozycja powłokowa o wysokiej zawartości części stałych, zawierająca 0-40% wagowych, korzystnie 0-30% wagowych rozpuszczalników. Jednak jest również odpowiednia dla konwencjonalnych kompozycji powłokowych o wyższej zawartości rozpuszczalników. Alternatywnie i korzystnie kompozycja może być wodną kompozycją powłokową.
Kompozycję powłokową według niniejszego wynalazku można nanosić metodami konwencjonalnymi, w tym pędzlem, wałkiem, natryskowo lub zanurzeniowo.
Kompozycja według wynalazku może być stosowana jako jednoskładnikowy układ powłokowy i takie zastosowanie kompozycji wchodzi też w zakres wynalazku. Wówczas kompozycja jest przechowywana korzystnie w pojemniku nieprzepuszczalnym dla światła. Alternatywnie kompozycja powłokowa może być przechowywana jako dwa lub więcej składników, które miesza się przed zastosowaniem.
Kompozycja powłokowa według wynalazku jest szczególnie odpowiednia do zastosowań jako powłoka dekoracyjna lub do zastosowań w gospodarstwie domowym, np. na podłoża drewniane, takie jak futryny lub ramy okienne, ale może być również stosowana w przemyśle, w szczególności na podłoża drewniane. Kompozycja powłokowa może być również stosowana na podłożach z metalu, betonu, tworzyw sztucznych i innych materiałów.
Wynalazek dalej opisano i zilustrowano następującymi przykładami. W przykładach tych stosowano niżej wymienione kompozycje.
®
Irgacure® 819 tlenek bisacylofosfiny, z firmy Ciba Specialty Chemicals;
®
Nuodex Combi® sykatywa zawierająca kobalt, cyrkon i wapń,
APB z firmy Servo Delden BV, Delden, Holandia;
®
Setal® 270 konwencjonalna żywica alkidowa oparta na oleju sojowym, pentaerytrytolu i bezwodniku ftalowym, o zawartości części stałych równej około 70% w benzynie lakierniczej, z firmy Akzo Nobel Resins, Bergen op Zoom, Holandia;
®
Setal® 293 żywica alkidowa nie zawierająca rozpuszczalnika, oparta na pentaerytrytolu i nienasyconych kwasach tłuszczowych pochodzących z oleju słonecznikowego. Z firmy Akzo Nobel Resins, Bergen op Zoom, Holandia;
®
Synolac® 6094 żywica alkidowa o wysokiej zawartości części stałych, oparta na kwasie tłuszczowym linolenowym, o zawartości części stałych około 88% w rozpuszczalniku izoparafinowym, z firmy Cray Valley Ltd., Wielka Brytania.
W przykładach stosuje się następujące skróty:
BAPO tlenek bisacylofosfiny;
PT3MP tetrakis(3-merkaptopropionian) pentaerytrytolu, związek tiolowy z firmy
Aldrich;
PVC stężenie objętościowe pigmentu.
Poniżej podane procenty wagowe są oparte na całkowitym ciężarze spoiwa, składającego się z produktów polikondensacji i związków tiolowych obecnych w danej kompozycji.
Czas schnięcia zmierzono jak następuje. Kompozycję powłokową naniesiono na płytkę szklaną przy pomocy przesuwanej wzdłuż jej powierzchni sztabki. Schnięcie miało miejsce w 10°C i przy 80% względnej wilgotności w klimatyzowanym pokoju ze światłem TL-055. Schnięcie zbadano przy pomocy BK Drying Recorder. Wyniki tak uzyskane można sklasyfikować następująco:
Faza 1: linia pozostawiona przez szpilkę zamyka się ponownie („open time”)
Faza 2: szpilka pozostawia nierówną linię zadrapania („dust free”)
Faza 3: szpilka pozostawia na farbie prostą linię, która nie zamyka się ponownie („tack-free time”)
Przykłady 1-6, przykłady porównawcze A i B
W przykładach 1-6 przygotowano kompozycje powłokowe o zawartości PT3MP rosnącej od 1% wagowych do 20% wagowych. Przykłady porównawcze A i B odnoszą się do kompozycji nie zawierających związków tiolowych. W przykładach 1-6 i w przykładzie porównawczym B zastosowano 0,5% wagowych tlenku bisacylofosfiny (Irgacure® 819) jako fotoinicjatora. Kompozycja z przykładu porównawczego A nie zawiera fotoinicjatora, ale zawiera zamiast tego 7,5% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru spoiwa Nuodexu Combi® APB, sykatywy zawierającej kobalt, cyrkon i wapń. W sto6
PL 191 287 B1 sunku do zawartości PT3MP i zawartości alkidu w przykładzie porównawczym A, kompozycja zawiera 0,06% wagowych kobaltu, 0,38% wagowych cyrkonu, 0,23% wagowych wapnia. Ponadto zawiera środek przeciw kożuszeniu, wnoszący 0,54% wagowych oksymu 2-butanonu.
Wszystkie kompozycje z przykładów 1-6 i przykładów porównawczych A i B zawierają alkid o wysokiej zawartości części stałych, oparty na kwasie tłuszczowym słonecznika, o zawartości oleju
74% i zawartości części stałych 90% wagowych w benzynie lakierniczej, i o lepkości 6,3 Pa · s w 23°C. We wszystkich kompozycjach objętościowe stężenie pigmentu (PVC) wynosi 15%.
Wyniki testów schnięcia w BK Drying Recorder podane są w poniższej tabeli 1.
Tabel a 1. Zmiana zawartości żywicy tiolowej
| Kompozycja | Faza 1 (godz.) | Faza 2 (godz.) | Faza 3 (godz.) | |
| Przykład 1 | 1% wag. PT3MP, 0,5% wag. BAPO | 1,9 | 4,0 | 10,2 |
| Przykład 2 | 3% wag. PT3MP, 0,5% wag. BAPO | 0,8 | 1,4 | 3,9 |
| Przykład 3 | 5% wag. PT3MP, 0,5% wag. BAPO | 0,7 | 1,2 | 2,4 |
| Przykład 4 | 10% wag. PT3MP, 0,5% wag. BAPO | 0,7 | 1,1 | 1,9 |
| Przykład 5 | 15% wag. PT3MP, 0,5% wag. BAPO | 0,7 | 1,1 | 1,9 |
| Przykład 6 | 20% wag. PT3MP, 0,5% wag. BAPO | 0,6 | 1,0 | 2,0 |
| Przykład porówn. A | 0% PT3MP, sykatywy metalowe: Co, Ca, Zr | 2,6 | 3,5 | 4,7 |
| Przykład porówn. B | 0% PT3MP, 0,5% wag. BAPO | 4,4 | 7,1 | 12,8 |
Jak widać z tabeli 1 zmienianie ilości żywicy tiolowej wykazało, że czas schnięcia skraca się ze wzrostem stężenia tiolu. Kompozycja z przykładu porównawczego B, nie zawierająca żywicy tiolowej, miała dłuższe czasy schnięcia, podczas gdy zaledwie 1% wagowy tetrakis (3-merkaptopropionianu) pentaerytrytolu doprowadził do znacznego wzrostu szybkości schnięcia. Przy 3% wagowych tetrakis (3-merkaptopropionianu) pentaerytrytolu uzyskano szybsze schnięcie niż w przypadku systemu stosującego konwencjonalne sykatywy, który zbadano w przykładzie porównawczym A.
Przykłady 7-11
W przykładach 7-11 przygotowano kompozycje powłokowe obejmujące te same związki co kompozycja z przykładu 3. Wszystkie kompozycje z przykładów 7-11 zawierają tetrakis (3-merkaptopropionian) pentaerytrytolu w ilości 5% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru tiolu i związków alkidowych. Zmieniano zawartość tlenku bisacylofosfiny. Przeprowadzono takie same badania schnięcia, jak w przykładach 1-6. Wyniki przedstawiono w tabeli 2, która podaje ilość tlenku bisacylofosfiny w procentach wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru związków alkidowych i tiolowych.
Tabel a 2: Zmiana ilości fotoinicjatora
| Kompozycja | Faza 1 (godz.) | Faza 2 (godz.) | Faza 3 (godz.) | |
| Przykład 7 | 0,25% wag. BAPO | 1,0 | 2,2 | 5,9 |
| Przykład 8 | 0,50% wag. BAPO | 0,7 | 1,3 | 2,6 |
| Przykład 9 | 1,00% wag. BAPO | 0,5 | 0,9 | 1,7 |
| Przykład 10 | 2,00% wag. BAPO | 0,3 | 0,6 | 0,8 |
| Przykład 11 | 3,00% wag. BAPO | 0,3 | 0,8 | 4,6 |
Jak to pokazano w tabeli 2, wzrost zawartości fotoinicjatora do 2% wagowych doprowadził do skrócenia czasu schnięcia. Jednak dalszy wzrost ilości tlenku bisacylofosfiny nie zwiększył już szybkości reakcji.
PL 191 287 B1
P r z y k ł a d 8 jest podobny do przykładu 3. Choć wyniki nieco się różnią, to jednak różnice nie są znaczące.
P r z y k ł a d y 12-14
Dla przykładów 12-14 przygotowano preparat pigmentowany na biało, o PVC równym 15%, zawierający 1% wagowy Irgacure® 819, związek tiolowy i alkid o wysokiej zawartości części stałych, wytworzony z kwasu tłuszczowego słonecznika, o zawartości oleju równej 74% i zawartości części stałych równej 90% w benzynie lakierniczej, o lepkości 6,3 Pa · s w 23°C.
W przykładzie 12, związek tiolowy stanowiący 17% wagowych spoiwa, jest produktem kondensacji di(trimetylolopropanu), kwasu 2,2-dimetylolopropionowego, kwasu stearynowego i kwasu 3-merkaptanopropionowego. Produkt ten przygotowano w następujący sposób: 118,6 g di(trimetylolopropanu) i 508,2 g kwasu 2,2-dimetylolopropionowego załadowano do kolby reakcyjnej wyposażonej w mieszadło, wlot azotu, termoparę, chłodnicę Vigreux® i aparat Dean-Stark®. Mieszaninę zestryfikowano w 140°C przy zastosowaniu 14,4 g kwasu p-toluenosulfonowego jako katalizatora. Gdy destylacja wody zakończyła się, zastosowano próżnię w celu usunięcia wody. Po osiągnięciu liczby kwasowej poniżej 10, dodano 698,4 g kwasu stearynowego, utrzymując temperaturę mieszaniny powyżej 110°C. Następnie dodano 5% wagowych ksylenu, a 289 g kwasu 3-merkaptopropionowego dozowano przez godzinę, podczas której temperatura wzrosła ze 120°C do 140°C. Dodano kolejnych 5% wagowych ksylenu i mieszaninę gotowano pod chłodnicą zwrotną przy obniżonym ciśnieniu. Po kilku godzinach dodano kolejne 7,2 g kwasu para-toluenosulfonowego, a mieszaninę gotowano, aż wartość liczby kwasowej spadła poniżej 10. Następnie dodano 4,6 g węglanu litu i, po 30 minutach mieszania, 233 g spirytusu lakierniczego. Żywicę ochłodzono i przesączono przez filtr ciśnieniowy stosując pomocnicze materiały filtracyjne Clarcel®, z firmy Elf Atochem. Uzyskano żywicę o zawartości części stałych 85,6% wagowych i o liczbie kwasowej 8,4 g KOH/g w stosunku do części stałych. Lepkość zmierzona przy 23°C wynosiła 1,42 Pa · s.
W przykładzie 13 kompozycja zawierała jako związek tiolowy 15% wagowych produktu kondensacji dipentaerytrolu, kwasu oleinowego i kwasu 3-merkaptopropionowego.
W przykładzie 14 związek tiolowy powstał jako produkt kondensacji di(trimetylopropanu), kwasu 2,2-dimetylolopropionowego, kwasu izononanowego i kwasu 3-merkaptopropionowego.
W przykładach 12-14 obliczona ilość grup SH na cząsteczkę wynosiła około 4. Liczbą grup tiolowych, około 10% równoważnikowo, była równoważna liczbie grup tiolowych w kompozycji z przykładu 9, dla którego obliczona ilość grup funkcyjnych na cząsteczkę również wynosiła około 4. Wyniki badania schnięcia sprzętem BK, tutaj również przeprowadzonego w 10°C, podano w tabeli 3.
T ab el a 3: Zmiana typu związku tiolowego
| Związek tiolowy | Faza 1 (godz.) | Faza 2 (godz.) | Faza 3 (godz.) | |
| Przykład 9 | 5% wag. PT3MP | 0,5 | 0,9 | 1,7 |
| Przykład 12 | 17% wag. tiolu z przykładu 12 | 0,3 | 0,5 | 0,8 |
| Przykład 13 | 15% wag. tiolu z przykładu 13 | 0,5 | 1,0 | 1,8 |
| Przykład 14 | 17,5% wag. tiolu z przykładu 14 | 0,3 | 1,5 | 2,3 |
P r z y k ł a d 15, przykłady porównawcze C i D
W przykładzie 15 wytworzono ten sam związek tiolowy, co w przykładzie 12. Związek ten zastosowano do utworzenia przezroczystej powłoki bez pigmentu. Przezroczysta powłoka składała się w 14% wagowych ze związku tiolowego i w 86% wagowych z Setalu® 270, konwencjonalnego alkidu z firmy Akzo Nobel Resins i 1,0% wagowego Irgacure® 819 (tlenku bisacylofosfiny), w stosunku do całego spoiwa.
W przykładach porównawczych C i D wytworzono kompozycję przezroczystej powłoki nie zawierającą związku tiolowego. Spoiwo składało się w 100% wagowych z Setalu® 270. W przykładzie porównawczym C zamiast fotoinicjatora zastosowano sykatywy z metali. Zastosowaną sykatywą metalową było 7,5% wagowego Nuodex Combi® APB, co daje obecność 0,06% wagowego kobaltu, 0,38% wagowego cyrkonu i 0,23% wagowego wapnia, wszystkie ilości w stosunku do całkowitego ciężaru spoiwa. Kompozycja z przykładu porównawczego D nie zawierała sykatyw metalowych, ale ® zawierała 1% wagowy Irgacure® 819 (tlenku bisacylofosfiny).
PL 191 287 B1
Schnięcie kompozycji z przykładu 15 i przykładów porównawczych C i D przebadano tak jak to opisano powyżej. Wyniki przedstawiono w tabeli 4.
Tabel a 4
| Kompozycja | Faza 1 (godz.) | Faza 2 (godz.) | Faza 3 (godz.) | |
| Przykład 15 | 14% wag. związku tiolowego, 86% wag. Setal®270, 1% wag. BAPO | 0,9 | 1,0 | 2,1 |
| Przykład porówn. C | 100% wag. Setal® 270, Nuodex Combi® APB | 1,4 | 2,0 | 5,0 |
| Przykład porówn. D | 100% wag. Setal® 270, 1% wag. BAPO | 1,0 | 2,3 | 4,2 |
Przykłady 16 i 17. Przykłady porównawcze E-H
Związek tiolowy przygotowany tak jak w przykładzie 15 zastosowano do przygotowania przezroczystej kompozycji powłokowej dla przykładów 16 i 17. W przykładzie 16 przezroczysta kompozycja powłokowa obejmowała 14% wagowych związku tiolowego i 86% Setalu® 293, żywicy alkidowej o wysokiej zawartości części stałych. W przykładzie 17 przezroczysta kompozycja powłokowa obejmowała 14% wagowych związku tiolowego i 86% Synolacu® 6094, również żywicy alkidowej o wysokiej zawartości części stałych.
Przykłady porównawcze E i F przeprowadzono z przezroczystymi kompozycjami powłokowymi zawierającymi 100% wagowych Setalu® 293. Przezroczyste kompozycje powłokowe z przykładów porównawczych G i H zawierały 100% wagowych Synolacu® 6094. W przykładach porównawczych E i G zamiast fotoinicjatora zastosowano 7,5% wagowych Nuodexu Combi® APB. W przykładach porównawczych F i H, w których nie zastosowano metalowych sykatyw, przezroczyste kompozycje powłokowe zawierały 1% wagowy Irgacure® 819 (tlenku bisacylofosfiny).
Wyniki badania schnięcia, przeprowadzonego tak, jak to opisano powyżej, podano w tabeli 5.
Tabela 5
| Kompozycja | Faza 1 (godz.) | Faza 2 (godz.) | Faza 3 (godz.) | |
| Przykład 16 | 14% wag. związku tiolowego z przykładu 15, 86% wag. Setal® 293, 1%wag. BAPO | 0 | 2,0 | 3,4 |
| Przykład porówn. E | 100% wag. Setal® 293, Nuodex Combi® APB | 3,5 | 4,3 | 7,4 |
| Przykład porówn. F | 100% wag. Setal® 293, 1% wag. BAPO | 6,3 | 8,2 | 13,5 |
| Przykład 17 | 14% wag. związku tiolowego z przykładu 15, 86% wag. Synolacu® 6094, 1% wag. BAPO | 0 | 0,4 | 1,2 |
| Przykład porówn. G | 100% wag. Synolacu® 6094, Nuodex Combi® APB | 4,1 | 4,6 | 5,5 |
| Przykład porówn. H | 100% wag Synolacu®8 6094, 1% wag. BAPO | 5,0 | 6,3 | 11,7 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja powłokowa, znamienna tym, że zawiera:a. 1-30% wagowych jednego lub więcej związków tiolowych;b. powyżej 70% wagowych jednego lub więcej schnących przez utlenianie polinienasyconych produktów kondensacji jednego lub więcej kwasów tłuszczowych i/lub estrów, jednego lub więcej polioli i ewentualnie jednego lub więcej kwasów polikarboksylowych i/lub bezwodników kwasów polikarboksylowych i ewentualnie innych bloków budujących polimer; orazc. 0,01-10% wagowych jednego lub więcej fotoinicjatorów; i ewentualnie typowe dla kompozycji powłokowych środki pomocnicze;PL 191 287 B1 przy czym wszystkie procenty wagowe są odniesione do całkowitego ciężaru spoiwa, które tworzą związki tiolowe i polinienasycone produkty kondensacji.
- 2. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek pomiędzy liczbą grup nienasyconych i liczbą grup funkcyjnych -SH wynosi co najmniej 1,5:1, korzystnie jest między 2:1 i 20:1.
- 3. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera 3-20% wagowych związków tiolowych, w stosunku do całkowitego ciężaru spoiwa.
- 4. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że w produkcie kondensacji schnącym przez utlenianie inne bloki stanowi jeden lub więcej izocyjanianów.
- 5. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że jest kompozycją powłokową o wysokiej zawartości części stałych, zawierającą 0-40% wagowych, korzystnie 0-30% wagowych rozpuszczalników.
- 6. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że jest wodną kompozycją powłokową.
- 7. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera fotoinicjator aktywizujący się światłem widzialnym.
- 8. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że jako fotoinicjator zawiera tlenek acylofosfiny, korzystnie tlenek mono-, bis- lub trisacylofosfiny lub ich mieszaninę.
- 9. Kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że przynajmniej jeden ze schnących przez utlenianie polinienasyconych produktów kondensacji jest związkiem tiolowym lub jest jednym ze związków tiolowych.
- 10. Zastosowanie kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 1 jako jednoskładnikowego układu powłokowego.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99201352A EP1048706A1 (en) | 1999-04-29 | 1999-04-29 | Coating composition comprising an oxidatively drying polyunsaturated condensation product, a polythiol, and a photoinitiator |
| PCT/EP2000/003408 WO2000066672A1 (en) | 1999-04-29 | 2000-04-14 | Oxidatively drying coating composition comprising a polythiol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL352132A1 PL352132A1 (en) | 2003-07-28 |
| PL191287B1 true PL191287B1 (pl) | 2006-04-28 |
Family
ID=8240166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL352132A PL191287B1 (pl) | 1999-04-29 | 2000-04-14 | Kompozycja powłokowa i zastosowanie kompozycji powłokowej |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP1048706A1 (pl) |
| AT (1) | ATE234346T1 (pl) |
| AU (1) | AU3966800A (pl) |
| BR (1) | BR0010165A (pl) |
| CA (1) | CA2371636A1 (pl) |
| DE (1) | DE60001643T2 (pl) |
| DK (1) | DK1173524T3 (pl) |
| EE (1) | EE04723B1 (pl) |
| ES (1) | ES2193061T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0200601A3 (pl) |
| MA (1) | MA25357A1 (pl) |
| NO (1) | NO20015236L (pl) |
| PL (1) | PL191287B1 (pl) |
| RU (1) | RU2224776C2 (pl) |
| WO (1) | WO2000066672A1 (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100523008C (zh) | 2002-02-28 | 2009-08-05 | 昭和电工株式会社 | 硫醇化合物、光聚合引发剂组合物和光敏组合物 |
| BR0308093A (pt) * | 2002-03-04 | 2004-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | Diluentes reativos e composições de revestimento de resina alquìdica |
| GB0318641D0 (en) * | 2003-08-08 | 2003-09-10 | Ici Plc | An autoxidisable coating composition containing a manganese promoter system |
| CA2534021C (en) * | 2003-08-08 | 2013-01-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Autoxidisable architectural coating compositions |
| US7538236B2 (en) | 2006-01-04 | 2009-05-26 | Suresh Narine | Bioplastics, monomers thereof, and processes for the preparation thereof from agricultural feedstocks |
| EP2714827A1 (en) * | 2011-06-01 | 2014-04-09 | DSM IP Assets B.V. | Drier for alkyd resin compositions |
| US9464203B2 (en) | 2015-03-12 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Thiolene-based compositions with extended pot life |
| US9617365B2 (en) | 2015-03-12 | 2017-04-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life |
| JP2019501242A (ja) * | 2015-11-19 | 2019-01-17 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． | 触媒組成物およびに延長されたポットライフを有するチオレン系組成物 |
| US10981158B2 (en) | 2018-12-20 | 2021-04-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life |
| FR3105231B1 (fr) * | 2019-12-18 | 2021-12-10 | Photon Polymers | Procede photoradicalaire de durcissement d’une resine alkyde |
| WO2023030700A1 (en) | 2021-08-30 | 2023-03-09 | Borchers Gmbh | Process for improving resin performance |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3729404A (en) * | 1971-09-10 | 1973-04-24 | Grace W R & Co | Photocurable polyene-polythiol polymers using a phosphine plus an additional sensitizer |
| ATE79894T1 (de) * | 1984-11-05 | 1992-09-15 | Ici Plc | Bei raumtemperatur haertendes ueberzugsmittel, enthaltend ein kondensationspolymer mit einer aktivierten ungesaettigtheit und eine verbindung mit drei oder mehreren primaeren aminogruppen. |
| JPH0275669A (ja) * | 1988-09-12 | 1990-03-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 下塗塗料用組成物及びそれを用いる塗料システム |
-
1999
- 1999-04-29 EP EP99201352A patent/EP1048706A1/en not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-04-14 EP EP00918884A patent/EP1173524B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-14 CA CA002371636A patent/CA2371636A1/en not_active Abandoned
- 2000-04-14 PL PL352132A patent/PL191287B1/pl unknown
- 2000-04-14 BR BR0010165-6A patent/BR0010165A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 RU RU2001132135/04A patent/RU2224776C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 AT AT00918884T patent/ATE234346T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 DK DK00918884T patent/DK1173524T3/da active
- 2000-04-14 DE DE60001643T patent/DE60001643T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-14 WO PCT/EP2000/003408 patent/WO2000066672A1/en active IP Right Grant
- 2000-04-14 HU HU0200601A patent/HUP0200601A3/hu unknown
- 2000-04-14 EE EEP200100561A patent/EE04723B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 AU AU39668/00A patent/AU3966800A/en not_active Abandoned
- 2000-04-14 ES ES00918884T patent/ES2193061T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-10-26 MA MA26385A patent/MA25357A1/fr unknown
- 2001-10-26 NO NO20015236A patent/NO20015236L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2193061T3 (es) | 2003-11-01 |
| WO2000066672A1 (en) | 2000-11-09 |
| ATE234346T1 (de) | 2003-03-15 |
| CA2371636A1 (en) | 2000-11-09 |
| RU2224776C2 (ru) | 2004-02-27 |
| AU3966800A (en) | 2000-11-17 |
| EP1173524A1 (en) | 2002-01-23 |
| EE200100561A (et) | 2002-12-16 |
| EP1048706A1 (en) | 2000-11-02 |
| NO20015236L (no) | 2001-12-27 |
| BR0010165A (pt) | 2002-01-15 |
| NO20015236D0 (no) | 2001-10-26 |
| DE60001643D1 (de) | 2003-04-17 |
| HUP0200601A2 (en) | 2002-06-29 |
| PL352132A1 (en) | 2003-07-28 |
| MA25357A1 (fr) | 2001-12-31 |
| EP1173524B1 (en) | 2003-03-12 |
| HUP0200601A3 (en) | 2003-07-28 |
| DK1173524T3 (da) | 2003-07-07 |
| DE60001643T2 (de) | 2003-10-16 |
| EE04723B1 (et) | 2006-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2260025C2 (ru) | Состав для покрытия, содержащий отверждаемый окислением полиненасыщенный продукт поликонденсации, политиол и сиккатив | |
| KR101167892B1 (ko) | 티올-ｎｃｏ 경화에 기초한 코팅 조성물 | |
| CA2567723C (en) | Coating composition comprising a vinyl modified alkyd resin | |
| BRPI0614825B1 (pt) | Coating composition containing a polyisocyanate and a polyole | |
| PL191287B1 (pl) | Kompozycja powłokowa i zastosowanie kompozycji powłokowej | |
| RU2626860C2 (ru) | Осушитель для самоокисляемых покрывающих составов | |
| RU2216565C2 (ru) | Неводная лакокрасочная композиция на основе алкидной смолы, высыхающей в результате окисления, и фотоинициатора | |
| US8124688B2 (en) | Coating composition comprising a reactive diluent of malonate | |
| EP1440130A1 (en) | Oxidatively drying coating composition | |
| US8829151B2 (en) | Coating composition comprising a reactive diluent of polyunsaturated alcohol ester | |
| US20030096893A1 (en) | Oxidatively drying coating composition | |
| CN114729221B (zh) | 双组分溶剂型涂料组合物 | |
| CN114466907A (zh) | 涂料组合物 | |
| JPH02173115A (ja) | 活性イソシアネート基を有する油変性ウレタン樹脂 | |
| TW201335299A (zh) | 用於可自氧化之塗料組合物之乾燥劑 |