PL19121B1 - Sposób otrzymywania roztworów cial bialkowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania roztworów cial bialkowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19121B1 PL19121B1 PL19121A PL1912132A PL19121B1 PL 19121 B1 PL19121 B1 PL 19121B1 PL 19121 A PL19121 A PL 19121A PL 1912132 A PL1912132 A PL 1912132A PL 19121 B1 PL19121 B1 PL 19121B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- protein
- parts
- solution
- fiber
- agents
- Prior art date
Links
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title claims description 16
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 6
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 6
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 6
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 5
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AMFMJCAPWCXUEI-UHFFFAOYSA-M 1-ethylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+]1=CC=CC=C1 AMFMJCAPWCXUEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- GNPSDJOWGWWXSS-UHFFFAOYSA-M 1-benzylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=C[N+]=1CC1=CC=CC=C1 GNPSDJOWGWWXSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRWTXYCFRFIOEK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1Cl WRWTXYCFRFIOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- BNKVKYQSLUHHBY-YFKPBYRVSA-N S(=O)(=O)(O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O Chemical compound S(=O)(=O)(O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O BNKVKYQSLUHHBY-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 108010073166 acetylcasein Proteins 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- -1 chloroacetate ester Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(3-ethyl-3-methylpentyl)propanedioate Chemical class CCC(C)(CC)CCC(C(=O)OC)C(=O)OC AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229940066779 peptones Drugs 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000017854 proteolysis Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
W patencie Nr 18355 podano, ze prze¬ prowadzone w ciecz dzwartorzedne sole a- monowe sanie lub w obecnosci odpowied¬ nich rozpuszczalników posiadaja wlasnosc rozpuszczania blonnika, dajac roztwory o wiekszej lub mniejczej lepkosci. Tego ro¬ dzaju ciecze stanowia przedewszystkiem bezwodne zawierajace azot zasady, jako to bezwodny amonjak lulb zasady organiczne, nieroizszczepiajaoe czwartorzednych soli a- monowych, jako to alkyloaminy (np. jedno-, dwu- lub trójmetyloamina), anilina, jedno- metyloanilina, dwumetyloanilina, pirydyna, pikolina, lutydyna, techniczne zasady piry¬ dynowe, mieszaniny tych zwiazków i t. d.Z soli amonowych najdogodniejsze sa pochodne chlorowcowe, jak chlorki, bromki i jodki. Mozna równiez stosowac inne sole, np. sianczany, azotany albo sole organiczne, jako to mrówczany, octany i t. d. Ponadto z soli amonowych nadaja sie zwlaszcza te, które wywodza sie z estrów kwasów chlo- rowcowodorowych i zawieraja do 8 atomów wegla, jako to chlorek benzoylowy, chlorek eitylowy, propylowy lub butylowy, albo rówmiez pochodne szesciocMorówcowe i o-Lmk)chlor zadowalajace4 ^rytajjki za^p*©^ innych po¬ chodnych chIór^cowycl^*np.viapomoca e- strów kwasów chlorowcotluszczowych, jak ester kwasu chlorooctowego, lub zapomoca produktów (nienasyconych, jak pochodne al- lylochlorowcowe.Przy dalszem opracowywaniu tego wy¬ nalazku wykryto, ze równiez i ciala bial¬ kowe (pojecie to obejmuje równiez i pro¬ dukty rozkladu proteiny, jak albumoza i peptony) rozpuszczaja sie we wspomnia¬ nych zwiazkach przylaczenia wzglednie zwiazkach amonowych takf iz tworza sie roztwory, zawierajace zwiazki bialkowe w postaci zdolnej w wysokim stopniu do re¬ akcji. Temperature rozpuszczania nalezy dobierac wyzsza lub nizsza zaleznie od na¬ tury proteiny. Rozpuszczalnosc proteiny mozna zwiekszyc przez czesciowy rozklad, co, jak wiadomo, mozna uskutecznic w roz¬ maity sposób, np. traktujac ja kwasami, za¬ sadami, siarczkiem sodowym i cialami po¬ dobnemu. Roztwory mozna stosowac do wy¬ robu przedmiotów prasowanych lub do o- trzymywania dalszych pochodnych bialko* wych. Zapomoca traktowania srodkami a- cylujacemi mozna mp, rozpuszczone cialo bialkowe przeprowadzic nadzwyczaj latwo w nowe pochodlne bialkowe.Dalsze doniosle zastosowanie nowych roztworów cial bialkowych opiera sie na ich wlasciwosci mieszania isie w dowolnych stosunkach ilosciowych z roztworami blon¬ nika wedlug patentu Nr 18355, przyczem tworzA sie roztwory jednorodne. Teostatnie mozna znów stosowac podobnie, jak roz¬ twory wedlug patentu Nr 18355, np. do wy¬ robu wlókien, filmów i mas sztucznych, które tak pod wzgledem fizycznym jak i farbiarskim moga sie zupelnie róznic od produktów wedlug patentu Nr 18355. Do¬ kladne mieszaniny blonnika i pochodnych bialkowych otrzymuje sie ponadto, traktu¬ jac np, wspomniane mieszaniny srodkami acylujaoemi.Mieszaniny, rozumie sie, mozna otrzy¬ mac, rozpuszczajac w produktach przyla¬ czenia, otrzymanych ze srodków acyluja- cych i trzeciorzednych zasad, kolejno lub jednoczesnie blonnik i ciala bialkowe.Przyklad I, Do mieszaniny pirydyny i chlorku benzyilopirydyniowego, otrzyma¬ nej zapomoca ogrzewania w temperaturze 100 ¦— 110°C ze 100 czesci suchej pirydyny i 60 czesci chlorku benzylowego, dodaje sie 10 czesci suchej, drobno sproszkowanej ka¬ zeiny i mieszanine miesza w ciagu okolo go¬ dziny w temperaturze 95°, Kazeina rozpu¬ szcza sie, tworzac slabo mleczna ciecz. Te¬ go rodzaju roztwór kazeihy mozna stosowac jako dodatek do roztworów blonnika, opisa¬ nych w patencie Nr 18355, przyczem otrzy¬ muje sie nici o zmiennych wlasnosciach fi¬ zycznych i fatibiarskich, albo kazeine w tej postaci mozna poddac dalszym reakcjom chemicznym. Podobne wyniki osiaga sie, stosujac inne ciala bialkowe, jak np, kazei¬ ne acetylowa.Przyklad II. Mieszanina, zawierajaca 70 czesci chlorku etylopirydymiowego i 35 czesci pirydyny, zarabia sie w temperaturze kapieli wodnej z 10 czesciami suchej, drobno sproszkowanej kazeiny i mieszani¬ ne te utrzymuje w powyzszej temperaturze, mieszajac stale, w ciagu godziny. Otrzyma¬ nemu w ten sposób syropowemu roztworo¬ wi kazeiny pozwala sie ochlodnac do 80° i dodaje, mieszajac stale, matemi porcjami 10 czesci chlorku bemizoylowego. Po kazdo- razowem dodaniu chlorku bemzoylowego mieszanina zelatynuje sie czesciowo i przy dalszem mieszaniu przechodzi ponownie w gesty roztwór jednorodny. Po ukonczoneim dodawaniu chlorku bemzoylowego mieszani¬ ne miesza sie jeszcze w ciagu .godziny w temperaturze 90°C, przyczem otrzymuje sie roztwór ciagnacy sie w postaci wlókien, który po wprowadzeniu do odpowiedniej cieczy osadzajacej, jako to wody, alkoholu i t. d., wydziela produkt w postaci dowol¬ nej, jak tasmy, wlókna i t, d.Przyklad III. W mieszaninie, zawiera¬ jacej 150 czesci chlorku etylopirydyniowe¬ go i 75 czesci pirydyny, rozpuszcza sie jed¬ noczesnie w postaci drobnych klaczków 12 czesci odpadków jedwabnych i 1,5 czesci jedwabiu tussa, co trwa okolo 2V2 godziny w temperaturze 95°. Otrzymuje sie bardzo lepki, dajacy sie przasc roztwór blonnika, który po wyprzedzeniu daje materjal wlók¬ nisty, który pod wzgledem farbiarskini pra¬ wie sie nie rózni od jedwabiu naturalnego.Rozumie sie, ze roztwór jedwabiu na¬ turalnego mozna otrzymac oddzielnie i do¬ piero potem dodac go do roztworu blonni¬ ka. Równiez w ceilu otrzymania odpowied¬ niego roztworu niezmieniony jedwab natu¬ ralny mozna zastapic jego produktami przeksztalcenia, jakie otrzymuje sie, jak wiadomo, zapomoca osadzania jedwabiu z kwasów mineralnych i roztworów soli.Przyklad IV. Do 500 czesci 10%-ego roztworu Na2S dodaje sie w temperaturze pokojowej 50 czesci keratyny (welny, pde- nza, wlosia, rogu i t. d.), poczem mieszani¬ ne (pozostawia w ciagu 24 — 36 godzin w spoczynku. Keratyna rozpuszcza sie przy- tem calkowicie. Roztwór, odsaczony od nie- rózpuszczonych skladników, osadza sie kwasem octowym i wydzielony prawie bia¬ ly sulfolizymian keratyny odsacza, przemy¬ wa, suszy i ewentualnie odsLarkowuje przez ekstrakcje zapomoca C S2.Do mieszaniny, zawierajacej 80 czesci chlorku etylopirydyniowego i 40 czesci pi¬ rydyny, dodaje sie w temperaturze kapieli wodnej 12 czesci suchego, drobno sproszko¬ wanego sulfodizymianu keratyny i miesza¬ nine miesza w temperaturze kapieli wodnej dopóty, az cialo bialkowe sie rozpusci, co trwa 4 — 16 godzin, zaleznie od warunków jego otrzymywania. Otrzymany w ten spo- siób przezroczysty roztwór przesaczony wy¬ dziela cialo bialkowe przy wlewaniu go do wody i alkoholu i t. d. natychmiast i mozna go stosowac jako dodatek do roztworu blonnika wedlug patentu Nr 18355* Chcac keraityme rozpuscic bezposrednio w mieszaninie chlodku etylopirydyniowe- go, nalezy temperature rozpuszczania pod¬ niesc do 150 — 180°.Pnzyklad V. Wytwarza sie roztwór 20 czesci odpadków jedwabnych w 200 cze¬ sciach chlorku etylopirydyniowego i 100 czesciach pirydyny. Do tego roztworu blon¬ nika dodaje sie 20 czesci otrzymanego we¬ dlug drugiego ustepu przykladu IV roztwo¬ ru sulfolizynianu keratyny i mieszanine miesza przez czas krótki. Otrzymuje sie mase przedzalnicza, która przy przedzeniu daje materjal wlóknisty, który obok zmie¬ nionych wlasciwosci fizycznych równiez i pod wzgledem farbiarskim jest podobny do welny. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania roztworów cial bialkowych do wyrobu filmów, wlókien sztucznych i t. d., znamienny tern, ze ciala bialkowe lub ich produkty rozkladu albo przeksztalcenia w rodzaju bialka rozpu¬ szcza sie w przeprowadzonych w ciecz pro¬ duktach przylaczenia srodków alkyluja- cych i trzeciorzednych, zasad, ewentualnie w obecnosci odpowiednich srodków rozcien¬ czajacych, poczem ewentualnie traktuje sie srodkami acylujacemi,
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze przy rozpuszczaniu dal bialko¬ wych dodaje sie blonnik.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamien¬ ny tern, ze blonnik dodaje sie w postaci roz¬ tworu w uplynnionych solach amonowych czwartorzedowych. Gesellschaft f ii r Chemiach e Industrie in BaseL Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patemtowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19121B1 true PL19121B1 (pl) | 1933-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stabursvik et al. | Thermal denaturation of proteins in post rigor muscle tissue as studied by differential scanning calorimetry | |
| US3121049A (en) | Method for colloidally dispersing collagen | |
| PL19121B1 (pl) | Sposób otrzymywania roztworów cial bialkowych. | |
| US3178301A (en) | Reconstitutable acid solubilized collagen | |
| US1996707A (en) | Manufacture of paper and the like | |
| US1981292A (en) | Emulsifying agent | |
| US1946159A (en) | Protein solution and new protein derivative and process of making same | |
| US2007633A (en) | Compositions of animal proteins of high molecular weight and process of producing same | |
| DE581518C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Eiweissstoffen und deren Abbauprodukten | |
| GB728749A (en) | Improvements relating to the production of artificial filaments from proteins | |
| US2431842A (en) | Chlorite bleaching of wax and oil esters | |
| US2030385A (en) | Emulsions | |
| US2092702A (en) | Process for rendering textiles water-repellent | |
| AT134609B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Eiweißstoffen. | |
| AT140572B (de) | Verfahren zur Darstellung esterartig konstituierter Netz-, Schaum- und Dispergierungsmittel. | |
| US2022589A (en) | Method of treating cellulosic | |
| US1358163A (en) | Process for removing fat prom raw wool or analogous materials by the | |
| US1990391A (en) | Process for increasing the storing capacity of undressed mineral tanned leather | |
| US224295A (en) | X x x x x | |
| PL18355B1 (pl) | Sposób wytwarzania roztworów celulozy. | |
| US3342543A (en) | Glutaraldehyde stabilized wool | |
| GB425431A (en) | A process for the production of a water-resisting finish on fibrous materials | |
| US77990A (en) | Improved mode of treating leather, cloth, and the like | |
| CH290145A (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern des Xylans. | |
| US1327239A (en) | Waterproof composition and method of making the same |