PL189346B1 - 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne i sposób otrzymywania 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolin i ichpochodnych - Google Patents
1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne i sposób otrzymywania 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolin i ichpochodnychInfo
- Publication number
- PL189346B1 PL189346B1 PL02354844A PL35484402A PL189346B1 PL 189346 B1 PL189346 B1 PL 189346B1 PL 02354844 A PL02354844 A PL 02354844A PL 35484402 A PL35484402 A PL 35484402A PL 189346 B1 PL189346 B1 PL 189346B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxazine
- cinnolines
- derivatives
- carboxylic acid
- receiving
- Prior art date
Links
- KGWNRZLPXLBMPS-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazine Chemical compound C1OC=CC=N1 KGWNRZLPXLBMPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001854 cinnolines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical group CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- HBFRLZPYEYCGTQ-UHFFFAOYSA-N 4-aminocinnoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C(O)=O)N=NC2=C1 HBFRLZPYEYCGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PXKVIXXBQDDNSM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-methylcinnoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1=NC(C(O)=O)=C(N)C2=CC(C)=CC=C21 PXKVIXXBQDDNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEXLOVJZRIXCI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-8-chlorocinnoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C(O)=O)N=NC2=C1Cl SZEXLOVJZRIXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003874 central nervous system depressant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- ZTTZZJYUFOWTMW-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-c]cinnoline Chemical class N1=CN=C2C3=CC=CC=C3N=NC2=C1 ZTTZZJYUFOWTMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne o wzorze 1, w którym R 1 , R2 i R3 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru albo fluorowca, albo grupe metylowa. W zór 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku są 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru albo fluorowca, albo grupę metylową oraz sposób otrzymywania l,3-oksazyno|5,4-c]cynnolin i ich pochodnych.
Związki będące przedmiotem wynalazku, zawierające układ 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny są nowe; nie zostały opisane w literaturze chemicznej.
Związki według wynalazku stanowią podstawowy substrat do syntezy pochodnych pirymido[5,4-c]cynnolin, które wykazują działanie depresyjne na OUN.
Sposób otrzymywania nowych 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolin i ich pochodnych polega na ogrzewaniu w temperaturze wrzenia odpowiedniego kwasu 4-aminocynnolino-3-karboksylowego z bezwodnikiem kwasu karboksylowego, korzystnie z bezwodnikiem kwasu octowego, aż do całkowitego rozpuszczenia kwasu.
Otrzymaną 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolinę lub pochodną wytrąca się i krystalizuje.
Istotę wynalazku wyjaśnią poniższe przykłady.
Przykład 1
Otrzymywanie 2,9-dimetylo-1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny
Do 2 części wagowych kwasu 4-amino-6-metylocynnolino-3-karboksylowego dodano 20 części objętościowych bezwodnika kwasu octowego. Całość ogrzewano do całkowitego rozpuszczenia substancji. Po ochłodzeniu dodawano 5 części objętościowych eteru etylowego i pozostawiano na 2 godziny. Wytrącony osad odsączano, suszono i krystalizowano z acetonitrylu. Otrzymano chromatograficznie czysty produkt o temperaturze topnienia 202-203°C. Wydajność procesu wynosiła 87,53 %.
Analiza elementarna: C12H9N3O2 (227.22)
Obliczono: C 63,43%; H 3,99%; N 18,49%.
Oznaczono: C 63,52%; H 3,85%; N 18,56%.
'H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ (ppm) = 2,6 (s, 3H, CH3), 2,7 (s, 3H, CH3), 7,7-7-9 (d, 1 H, arom.), 8,5- 8,6 (m, 2H, arom).
IR (KBr) : υ^ιη 1 = 1770 (C=0), 1620, 820 (arom.)
Przykład 2
Otrzymywanie 7-chloro-2-metylo-1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny
Do 2 części wagowych kwasu 4-amino-8-chlorocynnolino-3-karboksylowego dodano 20 części objętościowych bezwodnika kwasu octowego. Całość ogrzewano do całkowitego rozpuszczenia substancji. Po ochłodzeniu dodawano 5 części objętościowych eteru etylowego i pozostawiano na 2 godziny. Wytrącony osad odsączano, suszono i krystalizowano z acetoni189 346 trylu. Otrzymano chromatograficznie czysty produkt o temperaturze topnienia 219-223°C. Wydajność procesu wynosiła 79,22 %.
Analiza elementarna: C11H6CIN3O2 (267.64)
Obliczono: C 55,35%; H 2,44%; N 16,97%.
Oznaczono: C 53,38%; Η 2,51%; N 16,85%.
*H NMR (300MHz, DMSO-d*): δ (ppm) = 2,7 (s, 3H, CH,), 8,3- 8,5 (d, 1 H, arom.), 8,7- 8,9 (d, 2H, arom.)
IR (KBr): umxam'' = 1620 (C=0), 850 (arom.)
189 346
Wzór 1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru albo fluorowca, albo grupę metylową.
- 2. Sposób otrzymywania 1,3-oksazyno [5,4-c]cynnolin i ich pochodnych o wzorze 1, w którym R1, R2 i R 3 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru albo fluorowca, albo grupę metylową, znamienny tym, że kwas 4-aminocynnolino-3-karboksylowy ogrzewa się w temperaturze wrzenia z bezwodnikiem kwasu karboksylowego.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że bezwodnik kwasu karboksylowego stanowi bezwodnik kwasu octowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL02354844A PL189346B1 (pl) | 2002-07-03 | 2002-07-03 | 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne i sposób otrzymywania 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolin i ichpochodnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL02354844A PL189346B1 (pl) | 2002-07-03 | 2002-07-03 | 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne i sposób otrzymywania 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolin i ichpochodnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL354844A1 PL354844A1 (pl) | 2004-01-12 |
| PL189346B1 true PL189346B1 (pl) | 2005-07-29 |
Family
ID=31973913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL02354844A PL189346B1 (pl) | 2002-07-03 | 2002-07-03 | 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne i sposób otrzymywania 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolin i ichpochodnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL189346B1 (pl) |
-
2002
- 2002-07-03 PL PL02354844A patent/PL189346B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL354844A1 (pl) | 2004-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE500849C2 (sv) | Nya 3-amino-2-oxo-azetidin-1-sulfonsyror, mellanprodukter till motsvarande 3-aminosubstituerade-2-oxo-azetidin-1-sulfonsyror | |
| CA1334412C (en) | Process for producing pyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives via novel 1-amino-1,2,3,4- tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives and 1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives | |
| JP2021524879A (ja) | スガマデクスナトリウム塩の製造方法 | |
| PL189346B1 (pl) | 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnoliny i ich pochodne i sposób otrzymywania 1,3-oksazyno[5,4-c]cynnolin i ichpochodnych | |
| JPH02292262A (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチル―ピリジンの製造方法及び新規中間体 | |
| Debdab et al. | An efficient method for the preparation of new analogs of leucettamine B under solvent-free microwave irradiation | |
| CN107573263B (zh) | 一种ω-取代缩二脲类化合物的合成方法 | |
| CN1043644C (zh) | 制备(1H－四唑－5－基)四唑并[1,5－a]喹啉和1,8－二氮杂萘的方法 | |
| US5994557A (en) | Method of acylating amines using N,N'-diacylimidazolone derivatives | |
| WO2014126954A1 (en) | Regioselective synthesis of substituted pyrimidines | |
| JP5234856B2 (ja) | Ｎｐｙｙ５受容体拮抗作用を有する化合物の結晶 | |
| US4587348A (en) | Process for preparing herbicidal 5-cyano-1-phenyl-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | |
| JP5036198B2 (ja) | フルオレン骨格含有フタルイミド類及びそれから誘導されるジアミン類 | |
| JPH1029981A (ja) | ヘキサヒドロピリダジン類の製造方法 | |
| PL189894B1 (pl) | Sposób wytwarzania 6,7,8-podstawionych kwasów 4-hydroksycynnolino-3-karboksylowych | |
| CZ2007129A3 (cs) | Nové krystalické formy 6alfa, 9alfa-difluor-11beta-hydroxy-16alfa-methyl-3-oxo-17alfa-propionyloxyandrosta-1,4-dien-17beta-karboxylové kyseliny a zpusob její prípravy | |
| RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| JPS61282350A (ja) | シアノ置換エノ−ルエ−テルの製法 | |
| JP2937387B2 (ja) | ５―置換２―アミノ―３―シアノピラジン類の製法 | |
| JPH02273680A (ja) | ベンゾフロキノリン誘導体の製造方法 | |
| JPH03127779A (ja) | アニリノピリミジン誘導体の製造法 | |
| JP2001302639A (ja) | アミノシアノピリジンの製造方法 | |
| JPH0144718B2 (pl) | ||
| JPS6261032B2 (pl) | ||
| Erkin et al. | 4-arylamino-2-(2-acetoxyethyl) amino-6-methylpyrimidines: Synthesis, deacetylation, and biological activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060703 |