PL18555B1 - Sposób wytwarzania alkoholi. - Google Patents
Sposób wytwarzania alkoholi. Download PDFInfo
- Publication number
- PL18555B1 PL18555B1 PL18555A PL1855532A PL18555B1 PL 18555 B1 PL18555 B1 PL 18555B1 PL 18555 A PL18555 A PL 18555A PL 1855532 A PL1855532 A PL 1855532A PL 18555 B1 PL18555 B1 PL 18555B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- acids
- boric
- atm
- catalyst
- Prior art date
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003240 coconut oil Chemical class 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu] Chemical compound [Cr].[Cu] GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKFAZOWOXLAEC-UHFFFAOYSA-N acetyloxyboronic acid Chemical compound CC(=O)OB(O)O RVKFAZOWOXLAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WSGPDQCEZROUTQ-UHFFFAOYSA-N dodecanoyloxyboronic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OB(O)O WSGPDQCEZROUTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 210000004276 hyalin Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Description
* Stwierdzono, iz mozna wytwarzac w sposób dogodny i z dobremi wydajnoscia- mi alkohole, poddajac uwodornianiu z za¬ stosowaniem katalizatorów mieszane bez¬ wodniki kwasów, zlozone z karboksylowych kwasów organicznych i nieorganicznych kwasów tlenowych, lub mieszaniny takich bezwodników* Jako materjaly wyjsciowe moga sluzyc np. bezwodnik octowo-borowy o wzorze (CHS . COOJzB albo bezwodnik borowo- stearynowy lub podobne. Zwiazki te moz¬ na otrzymywac latwo i tanio na duza ska- le.Okazalo sie, iz najlepiej prowadzic reakcje sposobem ciaglym, przy zastosowa¬ niu silnie aktywnych katalizatorów, wyz¬ szego cisnienia i podwyzszonej tempera¬ tury. Mozna tez stosowac wodór w postaci atomowej oraz uwodorniac bezwodniki w stanie par. Do reakcji nie jest potrzebny czysty wodór gazowy; mozna równiez sto¬ sowac mieszaniny wodoru z innemi gaza¬ mi, jak azotem, tlenkiem i dwutlenkiem wegla. Jako katalizatory nadaja sie: akty¬ wowany cynk, srebro, nikiel, miedz, chro- mit miedzi, wzglednie niklu. Katalizatory odporne na zatrucie stosuje sie w stanie drobno zmielonym albo na nosnikach, jak zel krzemionkowy, azbest, Korzystnie jest stosowac materjaly wyjsciowe w stanie oczyszczonym, aby u- niknac zatrucia katalizatorów.Produkty reakcji oddziela sie z latwo¬ scia od katalizatorów przez destylacje, e- wentualnie z zastosowaniem prózni. Pro*dukty otrzyinuje sie w stanic nadzwyczaj czystym.•Przyklad I. 180 czesci wagowych mie¬ szanego bezwodnika borowo-stearynowego o punkcie topnienia 71°C zadaje sie 18 cze¬ sciami chromitu miedzi i traktuje w auto¬ klawie przy 250°C i 178 atm nadmiarem wodoru. Mniej wiecej po 20 minutach usta¬ la sie stale cisnienie wodoru. Po ochlodze¬ niu odsacza sie ciecz od katalizatora i de¬ styluje przesacz w prózni. Przy 206° -s- 208°C i cisnieniu 13 -5- 14 mm przechodzi 94% produktu. Destylujacy czysty alkohol oktodecylowy zestala sie na hiala stala mase i posiada punkt topliwosci 58°. Utwo¬ rzony kwas borowy odsacza sie z kataliza¬ torem i odzyskuje przez destylacje z para wodna.Przyklad II, 295 czesci wagowych bez¬ wodnika borowo-laurynowego redukuje sie w autoklawie z mieszadlem przy 250°C, przy cisnieniu poczajtkowem wodoru 167 atm w obecnosci 10% chromitu miedziowe¬ go, otrzymanego przez traktowanie chro¬ mianu amonu azotanem miedzi i nastepne wyzarzenie wysuszonego osadu. Po roz¬ cienczeniu benzolem odsacza sie kataliza¬ tor i produkt reakcji destyluje w prózni po odpedzeniu rozpuszczalnika. Otrzymuje sie z dobra wydajnoscia alkohol decylowy, wrzacy przy 134° -^ 140°C, Przyklad III. 168 czesci bezwodnika mieszanego kwasu borowego i kwasów ole¬ ju kokosowego redukuje sie wodorem przy 250°C i cisnieniu 182 atm. Jako kataliza¬ tor stosuje sie chromdit miedzi, zawierajacy bar. Gdy pochlanianie wodoru ustanie, przerabia sie produkt reakcyjny znanym sposobem. Otrzymuje sie przez destylacje mieszanine wyzszych alkoholi o liczbie a- cetylowej 241,6.Przyklad IV- 291 czesci wagowych bezwodnika krzemowo-stearynowego wpro¬ wadza sie wraz z 10% chromitu miedzi do autoklawu. Przy temperaturze poczatko¬ wej 66°C wprowadza sie wodór o cisnieniu 130 atm i ogrzewa autoklaw. Przy 180°C rozpoczelo sie pobieranie wodoru. Uwodor¬ nianie przeprowadzano przez ogrzanie do 270°C, Produkt reakcyjny, destylowany w prózni, wykazywal liczbe acetylowa 179,2 i stanowil czysty alkohol oktodecylowy o wlasnosciach, wymienionych w przykla¬ dzie I, Przyklad V, 281 czesci bezwodnika mieszanego kwasu krzemowego i kwasów oleju kokosowego redukowano z 10% ka¬ talizatora w ciagu 5 godzin przy 250°C wo¬ dorem pod cisnieniem 160 atm. Produkt reakcyjny destylowano w prózni. Jako de¬ stylat otrzymano z dobra wydajnoscia mie¬ szanine wyzszych alkoholi, odpowiadaja¬ cych kwasom tluszczowym oleju kokoso¬ wego. W podobny sposób przeprowadzono bezwodnik krzemowo-laurynowy przez u- wodornianie pod cisnieniem w alkohol do- decylowy. PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe. 1, Sposób wytwarzania alkoholi, zwla¬ szcza alkoholi wyzszych szeregu tluszczo¬ wego, znamienny tern, ze mieszane bezwod¬ niki organicznych kwasów karboksylowych i nieorganicznych kwasów tlenowych, jak borowy lub krzemowy, traktuje sie wodo¬ rem w obecnosci katalizatorów i otrzyma¬ ne produkty odsacza od katalizatora i kwa¬ su nieorganicznego.
2. , Sposób wedlug zastrz, 1, znamien¬ ny tern, ze stosuje sie wodór w postaci ato¬ mowej.
3. , Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tern, ze uwodornianie przeprowa¬ dza sie w temperaturach 180° -r- 250oC pod cisnieniem wyzszem od 100 atm. H e n k e 1 & C i e G. m. b. H. Zastepca: Dr, inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL18555B1 true PL18555B1 (pl) | 1933-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4270014A (en) | Production of high energy fuel | |
| US2177619A (en) | Process of producing nitriles | |
| PL18555B1 (pl) | Sposób wytwarzania alkoholi. | |
| Brown et al. | The highly unsaturated fatty acids of fish oils | |
| DE626787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten aus hoehermolekularen Paraffinkohlenwasserstoffen | |
| DE570732C (de) | Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Produkte durch Behandlung von fluessigen Kohlenwasserstoffen mit oxydierenden Gasen | |
| US2365915A (en) | Emulsifying agent and process for making same | |
| DE607792C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten mit Kohlenwasserstoff-oder Alkoholcharakter aus hoeher molekularen Fettsaeuren | |
| CH384565A (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Sorbinsäure | |
| US2363694A (en) | Hydrogenation of fatty acid soaps | |
| DE622649C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kohlenwasserstoffen | |
| US1987558A (en) | Process of producing alcohols | |
| AT99677B (de) | Verfahren zur Darstellung von Essigsäureanhydrid. | |
| DE667627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE2532365C3 (de) | Verfahren zur Oxidation von Naphthalin mit Sauerstoff | |
| DE938613C (de) | Verfahren zur Herstellung von zur Sulfochlorierung geeigneten Kohlenwasserstoffgemischen | |
| US2839551A (en) | Process for the separation of saturated and unsaturated fatty acids or their volatile esters with the simultaneous preparation of condensation products of the unsaturatedfatty acids | |
| DE848046C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen AEthern | |
| DE803411C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionylchlorid | |
| DE851188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylamin | |
| DE700434C (pl) | ||
| DE631382C (de) | Verfahren zur Reinigung von sauerstoffhaltigen Hydrierungsprodukten der Oxyde des Kohlenstoffs durch katalytische Behandlung mit Wasserstoff | |
| US1582310A (en) | Hydrogenation of naphthalene | |
| US2235926A (en) | Grease | |
| DE1089754B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dicyancyclobutan |