PL182299B1 - Sposób otrzymywania 17p-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onu - Google Patents
Sposób otrzymywania 17p-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onuInfo
- Publication number
- PL182299B1 PL182299B1 PL31409596A PL31409596A PL182299B1 PL 182299 B1 PL182299 B1 PL 182299B1 PL 31409596 A PL31409596 A PL 31409596A PL 31409596 A PL31409596 A PL 31409596A PL 182299 B1 PL182299 B1 PL 182299B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butylcarbamoyl
- azaandrost
- acid
- seco
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania 17(3(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onu
z
kwasem 17p-(N-t-butylokarbamoilo)-3,5-seko^-noró-ketoandrostan^-owego,
znamienny
tym, że kwas 17 (-(N-t-butylokarbamoilojU^-seTo-U-nor^-ketoandrostanU-owy
ogrzewa się z mrówczanem amonu w temperaturze
150-200°C bez użycia rozpuszczalnika
przy stosunku molowym mrówczanu
amonu do kwasu np-fN-t-butylokarbamoilo)-3,5-seko-4-nor-5-ketoandrostan-3-owego
2:1.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny
tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze
w zakresie 180-200°C.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 17β-(Ntt-bu-ylokarbamoilo)t4-azaant drost-5-ent3-onu o wzorze 1. Związek ten jest produktem pośrednim w syntezie finasterydu, czyli 17βt(N-t-butykikarbamoilo)-4-aza-5α-androst-1ten-3tonu, znajdującego zastosowanie w leczeniu przerostu prostaty.
Z artykułu G. H. Rasmusson i in. w J. Med. Chem., 1986,29, str. 2298-2315 znanyjest sposób otrzymywania 17β-(Ntt-Uutylokarbamoilo)-4tazaandrostt5-en-onu, polegający na reakcji zamknięcia pierścienia w kwasie 17β-(N-t-bu-ylokarbamoilo)-3,5-sekot4-nor-5-ketoandrostanowym przez działanie ciekłym amoniakiem w zawiesinie w glikolu etylenowym w temperaturze 180°C.
Sposób według wynalazku polega na tym, że kwas ne^N-t-butylokarbamoilo)t3,5-seko-4tnor-5-ketoandrostan-3tOwy o wzorze ogrzewa się z mrówczanem amonu w temperaturze 150-200°C bez użycia rozpuszczalnika przy stosunku molowym mrówczanu amonu do kwasu 17βt(Ntt-butylokarUamoilo)-3,5-seko-4-nor-5-ketoandrostan-3-owego 2:1.
Korzystnie reakcję prowadzi się w temperaturze w zakresie 180-200°C.
Otrzymany sposobem według wynalazku 17β- (N--tUutylokarUamoilo)-4-azaandros-t5-en-on może być użyty do wytwarzania finasterydu bez oczyszczania, w postaci surowej, a w razie potrzeby może być także oczyszczony przez krystalizację.
Kwas 17βt(Ntt-UutylokarUamoilo)-3,5-seko-4-nort5tketoandIΌstant3-owy jest związkiem znanym i opisanym w literaturze. Opis otrzymywania tego związku można znaleźć w artykule G. H. Rasmusson i in. w J. Med. Chem., 1986, 29, str. 2298-2315.
Użycie odpowiedniego stosunku reagentów zgodnie ze sposobem według wynalazku pozwala praktycznie uniknąć tworzenia się produktu redukcji wiązania podwójnego w pozycji 5-6 jako produktu ubocznego.
Sposób według wynalazku w porównaniu ze sposobem znanym ze stanu techniki pozwala na wyeliminowanie stosowania ciekłego amoniaku. Wydzielanie produktujest prostsze, gdyż nie jest konieczne usuwanie rozpuszczalnika.
Wynalazek zostanie opisany w przykładzie jego wykonania, nie ograniczającym jego zakresu.
Przykład. W kolbie umieszczono 3,3 g (0,052 mola) bezwodnego mrówczanu amonu i 10 g (0,026 mola) kwasu 17e-(N-t-butylokarbamoilo)-3,5-seko-4-nor-5-ketoandrostan-3-owego. Mieszaninę ogrzewano przez 1 godzinę w temperaturze 180- 190°C. Do ochłodzonej do temperatury pokojowej mieszaniny reakcyjnej dodano 100 ml chloroformu, a następnie 100 ml
182 299 wody. Po rozdzieleniu warstw fazę organiczną przemyto 5% roztworem wodnym Na2CO3, a następnie nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu i bezwodnym siarczanem magnezu. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 10 g surowego produktu o zawartości 98% 17e-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-onu (HPLC). W celu usunięcia barwnych zanieczyszczeń produkt przesączono przez warstwę SiO2. T.t. 289-291 °C.
1 H-NMR (200 MHz, CDC13), 5 (ppm) = 0,7 (s, 3H), 1,1 (s, 3H), 1,3 8 (s, 9H), 4,9 (m, 1H), 5,15 (s, 1H), 8,3 (s, 1H).
IR (Kbr) vtcm-]): 3424, 3188-2834, 1673.
182 299
CONHC(CH3)3 i
Cr^N
V\feór1
V\feór2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 17e-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onu z kwasem 17fMN-t-butylo0arbamoiio)-3.5-seko-4-nor-5-ketoandroslan-3-o\vego, znamienny tym, że kwas 17βt(Ntt-bu-ylokarbamoilo)-3,5-sekot4-nort5tke-oandrostan-3tOwy ogrzewa się z mrówczanem amonu w temperaturze 150-200°C bez użycia rozpuszczalnika przy stosunku molowym mrówczanu amonu do kwasu 17βt(N-t-butylokarbamoilo)-3,5-sekot4-nor-5-ketoandrostan3-owego 2:1.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze w zakresie 180-200°C.* * *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL31409596A PL182299B1 (pl) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | Sposób otrzymywania 17p-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL31409596A PL182299B1 (pl) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | Sposób otrzymywania 17p-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL314095A1 PL314095A1 (en) | 1997-11-10 |
| PL182299B1 true PL182299B1 (pl) | 2001-12-31 |
Family
ID=20067461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL31409596A PL182299B1 (pl) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | Sposób otrzymywania 17p-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL182299B1 (pl) |
-
1996
- 1996-05-07 PL PL31409596A patent/PL182299B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL314095A1 (en) | 1997-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5858357B2 (ja) | 新規エリスロマイシンａ誘導体及びその製造法 | |
| HUE031809T2 (en) | Process for the preparation of estetrol intermediates | |
| CN114805314A (zh) | 一种恩赛特韦的合成方法 | |
| CA3012167A1 (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-acetoxypicolinic acids | |
| JP5122297B2 (ja) | Ｎ−置換サリチルアミドの製造法 | |
| AU2013331731A9 (en) | Processes for the synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide and other benzamide compounds | |
| Sundberg et al. | Improved procedures for preparation of 4-hydroxy-and 2-amino-4-methoxy-2-aminopyridines | |
| PL182299B1 (pl) | Sposób otrzymywania 17p-(N-t-butylokarbamoilo)-4-azaandrost-5-en-3-onu | |
| CA3011928A1 (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| JPH04288096A (ja) | ３−オキソ−４−アザ−アンドロスト−１−エン １７β−ケトンの新製造方法 | |
| JPS61100593A (ja) | グリゼオ−ル酸誘導体 | |
| Iwamoto et al. | Potential Anticancer Agents. LXIV. 1 Alkylating Agents Related to Phenylalanine Mustard. V. A Cyclic Phosphorodiamidate Related to Cytoxan | |
| PL182286B1 (pl) | Sposób otrzymywania 17e-(N-t-butylokarbamoilo)-4-aza-5a-androstan-3-onu | |
| Arisawa et al. | GaCl3-promoted ethenylation of thioester silyl enolate and dienolate with silylethyne | |
| RU2103275C1 (ru) | Производные 17-галоген-4-азаандростена | |
| KR890001241B1 (ko) | 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법 | |
| WO1995022533A1 (fr) | Procede de production d'acide 3-isoxazolecarboxylique | |
| JPH05279345A (ja) | ４，６−ジアルコキシピリミジンの製造方法 | |
| Cabaj et al. | Bromine-mediated addition of nucleophiles to the electron-rich pyrimidine subunit of tirilazad | |
| ES2235138T3 (es) | Procedimiento para preparar 1-(6-metilpiridin-3-il)-2-((4-(metilsulfonil)-fenil)etanona. | |
| KR100856133B1 (ko) | 아토르바스타틴의 개선된 제조방법 | |
| JPH09510968A (ja) | （１Ｈ−テトラゾル−５−イル）テトラゾロ〔１，５−ａ〕キノリン類およびナフチリジン類の製造方法 | |
| JPS5814436B2 (ja) | ピラゾロピリジンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| MITRA et al. | Synthesis and 19F spectra of tetra‐L‐alanine analogs containing selectively incorporated 3‐fluoro‐l‐alanine residues | |
| KR100872722B1 (ko) | 피나스테라이드의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090507 |