PL169959B1 - Sposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli PL PL - Google Patents
Sposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli PL PLInfo
- Publication number
- PL169959B1 PL169959B1 PL93298970A PL29897093A PL169959B1 PL 169959 B1 PL169959 B1 PL 169959B1 PL 93298970 A PL93298970 A PL 93298970A PL 29897093 A PL29897093 A PL 29897093A PL 169959 B1 PL169959 B1 PL 169959B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- cation exchanger
- phenol
- water
- ion exchange
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 230000003407 synthetizing effect Effects 0.000 title 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 10
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 2-hexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1O ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N propylene dimer Chemical compound CC=C.CC=C WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
- B01J31/08—Ion-exchange resins
- B01J31/10—Ion-exchange resins sulfonated
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Sposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli, znamienny tym, ze katalizator w postaci sulfonowanego kopolimeru styrenu i diwinylobenzenu o zawartosci diwinylobenzenu od 4-50%, bedacy w formie wodorowej, o zawartosci wilgoci do 70% wagowych przemywa sie w temperaturze 50-100°C fenolem zawierajacym od 0,01 % wagowego do 1 % wagowego wody, a popluczyny z przemycia kationitu zawierajace od 50% wagowych do 99,5% wagowego fenolu i od 0,5% wagowego do 50% wagowych wody kontaktuje sie z zasadowa zywica jonowymienna, po czym z popluczyn usuwa sie desty- lacyjnie wode a odwodniony fenol o zawartosci wilgoci od 0,01-1 % wagowego zawraca sie do przemywania zloza kationitu do uzyskania zawartosci wody o kationicie nie wiecej niz 10% wagowych, a nastepnie zloze kationitu przemywa sie w temperaturze 60-130°C miesza- nina zawierajaca od 35% wagowych do 80% wagowych fenolu, od 5% wagowych do 20% wagowych olefin C6-C 12, od 5% wagowych do 60% wagowych alkilofenoli o podstawnikach zawierajacych 6-12 atomów wegla w lancuchu, od 0,1% wagowego do 5% wagowych dialkilofenoli o podstawnikach zawierajacych 6-12 atomów wegla w lancuchu, od 0,1% wagowego do 15% wagowych weglowodorów nasyconych C6-C 12 i od 0,05% wagowego do 2% wagowych wody a popluczyny kontaktuje sie z zasadowa zywica jonowymienna i zawraca sie do przemywania zloza kationitu do uzyskania zawartosci wilgoci w kationicie nie wiecej niz 3% wagowych. P L 169959 B 1 PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób obróbki katalizatora jonitowego w postaci kwaśnej żywicy jonowymiennej, stosowanego do procesu syntezy alkilowanych fenoli o podstawnikach zawierających 6-12 atomów węgla w łańcuchu. Alkilowanie fenolu olefinami prowadzi się w obecności katalizatorów kwaśnych, do których należą kwaśne żywice jonowymienne. W procesach syntezy alkilofenoli najczęściej stosowane są bezpośrednio handlowe gatunki kationitów w postaci suchej. W nielicznych przypadkach kationit przed zastosowaniem w procesie alkilacji fenolu olefinami poddawany jest wstępnej obróbce.
Według opisu patentowego GB 981 828 kationit w postaci sulfonowanego kopolimeru styrenu i diwinylobenzenu o zawartości 2-8% wagowych diwinylobenzenu jest osuszany poprzez ogrzanie z fenolem i rozpuszczalnikiem tworzącym z wodą mieszaniną azeotropową i o wyższej temperaturze wrzenia niż woda a niższej niż fenol, np. toluen. Następnie wydzieloną z kationitu wodę oddestylowuje się w postaci azeotropu w temperaturze co najmniej 150°C. Obróbkę kationitu prowadzi się do uwolnienia i usunięcia wody w ilości co najmniej 1 -3 % suchej masy kationitu. W wyniku tej obróbki uzyskuje się kationit dostatecznie usieciowany i nie ulegający żelowaniu w obecności fenolu. W procesie alkilacji kationit charakteryzuje się wówczas większą aktywnością i selektywnością oraz dłuższą żywotnością a uzyskany produkt jaśniejszą barwą i większą zawartością izomeru para. Wyżej wymienione zalety posiadają także opracowane w późniejszym czasie przez producentów żywic jonowymiennych kationity makroporowate o wyższym niż kationity żelowe stopniu usieciowania i nie wymagające tego rodzaju obróbki. Kationity makroporowate w większym stopniu niż kationity żelowe powodują zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej. Uzasadnione jest wówczas stosowanie w procesie syntezy alkilofenoli anionitu. Powoduje to jednak uwalnianie przez anionit wolnych amin, których obecność w produkcie pogarsza jego jakość. W znanych procesach wytwarzania, alkilofenoli problem stanowi obecność siarki w końcowym produkcie co wpływa niekorzystnie na stabilność barwy.
169 959
Celem wynalazku było opracowanie sposobu obróbki kationitu do procesu syntezy alkilofenoli, który umożliwiłby zmniejszenie zawartości siarki w produkowanych przy jego zastosowaniu alkilofenolach bez konieczności stałego stosowania anionitu w procesie syntezy alkilofenoli. Nieoczekiwanie stwierdzono, że wilgotny kationit poddany obróbce poprzez kontaktowanie w określonej temperaturze z fenolem i mieszaniną o określonym składzie, które następnie kontaktuje się z anionitem i zawraca do procesu obróbki kationitu, zastosowany jako katalizator syntezy alkilofenoli pozwala na uzyskanie końcowego produktu o znacznie zredukowanej zawartości siarki.
Istota wynalazku polega na przemywaniu wilgotnego kanionitu w postaci sulfonowanego kopolimeru styrenu i diwinylobenzenu fenolem o zawartości od 0,01% wagowego do 1% wagowego wody, w temperaturze 50 + 100°C. Popłuczyny z przemycia kationitu zawierające 50% do 99,5% wagowego fenolu i od 0,5% wagowego do 50% wagowych wody kontaktuje się z zasadową żywicą jonowymienną, po czym z popłuczyn usuwa się destylacyjnie wodę, a odwodniony fenol o zawartości wilgoci od 0,01 % wagowego do 1 % wagowego zawraca się do przemywania złożą kationitu aż do uzyskania zawartości wody o kationicie nie więcej niż 10% wagowych. Następnie prowadzi się przemywanie złoża kationitu w temperaturze 60±130°C mieszaniną zawierającą od 35% wagowych do 80% wagowych fenolu, od 5% do 20% wagowych olefin C6-C12, od 5% wagowych do 60% wagowych alkilofenoli o podstawnikach zawierających 6±12 atomów węgla w łańcuchu, od 0,1% wagowego do 5% wagowych dialkilofenoli o podstawnikach zawierających 6-12 atomów węgla w łańcuchu, od 0,1% wagowych do 15% wagowych węglowodorów nasyconych C6-C12 i od 0,05% wagowego do 2% wagowych wody a popłuczyny kontaktuje się z zasadową żywicą jonowymienną i zawraca do przemywania złoża kationitu. Obróbkę kationitu prowadzi się do uzyskania zawartości wilgoci w kationicie nie więcej niż 3% wagowych. Kationit po obróbce sposobem według wynalazku zastosowany do procesu syntezy alkilofenoli umożliwia nawet 10-krotne zmniejszenie zawartości siarki w otrzymywanych alkilofenolach i całkowite wyeliminowanie obecności wolnych amin w produkcie końcowym. Anionit stosowany jest bowiem wyłącznie do obróbki złoża kationitu stosowanego następnie jako katalizator jonitowy syntezy alkilofenoli.
Przykłady 1 -7. 100 ml sulfonowanego kationitu w formie wodorowej o oznaczonej zawartości wilgoci umieszczono w szklanej kolumnie o średnicy 25 mm ogrzewanej płaszczowo, połączonej bezpośrednio z drugą szklaną kolumną ogrzewaną płaszczowo o średnicy 15 mm wypełnioną 30 ml anionitu Amberlyst A-21, będącego słabo zasadową żywicą jonowymienną z grupami funkcyjnymi w postaci aminy trzeciorzędowej. Obróbkę kationitu prowadzono kierując odpowiedni strumień cieczy do pierwszej kolumny (Ki), który w określonej temperaturze Tk przepływał z ustaloną szybkością w kierunku z góry w dół, najpierw przez złoże kationitu (kolumna Ki) a następnie przez złoża anonitu (kolumna K2) w temperaturze Tk2- Wstępnie do przemywania złoża Kationitu stosowano fenol zawierający 0,3% wagowego wody, a popłuczyny po odwodnieniu na drodze destylacji zawracano do procesu obróbki kationitu.
Następnie przez złoże Kationitu i złoże anionitu cyrkulowano mieszaninę zawierającą fenol, olefiny C6-C12, alKilofenole i dialKilofenole o podstawnikach zawierających 6-12 atomów węgla w łańcuchu, parafiny C6-C12 i niewielką ilością wody (przykłady 2-7). Dla porównania w przykładzie pierwszym obróbkę Kationitu przeprowadzono stosując wyłącznie strumień fenolu. W trakcie Każdej obróbki złoża Kationitu okresowo oznaczano zawartość wilgoci w kationicie.
Kationit po obróbce stosowano jako Katalizator syntezy alkilofenoli. Do szklanej Kolby o pojemności 250 ml wyposażonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 30 ml Kationitu po obróbce i 200g mieszaniny fenolu z odpowiednim oligomerem propylenu: dimerem, trimerem lub tetramerem propylenu. Reakcję alkilacji fenolu prowadzono przez 5 godzin a następnie otrzymanego alKilatu wydzielano poprzez destylację próżniową przy ciśnieniu 50 mm Hg alKilofenol o czystości co najmniej 97%, w Którym oznaczono zawartość siarki.
W tabeli 1 zamieszczono gatunki Kationitów poddawanych obróbce, parametry procesu i wyniki oznaczeń zawartości wilgoci w kationicie. W tabeli 2 podano składy strumieni stosowanych do obróbki Kationitów natomiast w tabeli 3 warunki syntezy i wydzielania oraz zawartości siarki oznaczone w otrzymanych alkilofenolach.
169 959
Ta b el a 1
| Zawartość wilg. w Kationicie [% wag ] | po obróbce | 00 ci | cn | 8,6 1,9 | 9.0 3.0 | CN — C** ci | 7,9 1,4 | 8,1 2,2 |
| przed obróbką | 61,2 | 61,2 9,4 | 61,2 8,6 | 67,8 9,9 | 57,3 7,2 | 51,2 7,9 | 24,3 8,1 | |
| Temperatura złoża w Kolumnaca [°C] | .tt | O r- | v“> O C* O* | 5 s | O o C- CN | 100 110 | s s | O o μί »n |
| Σ2 f- | i_70 | o o oo O | V) O τ± — | O o C- <n | 8 § | 8 8 | s s | |
| SJ Γ4 ą I g * Ξ· £> C. X E >> ω n _£ κ s υ ~ <« k .a J | o” | 0,3 0,3 | θ' o | 0,2 0,2 | 0,05 0,05 | 0,4 0,4 | 0,2 0,2 | |
| Nr strumienia stosowanego do obr. Kationku o składzie podanym w tab 2 | - | — m | — Tt | — ΜΊ | — Tt | — XO | 1 CN | |
| Kationit | ,- ! % zaw. DVB | 00 | oo | 00 | Tt | CN | o CN | 50 |
| nazwa | Amberlyst-19 | Amberlyst-N | Amberlyst-19 | Wofattr FK-4 | Amberlnst-16 | Amberlyst-15 | Amberlyst XN 1010 | |
| Nr przykładu | 1 porów | CN | cn | O | c* |
| Skład strumiu^nia ( % wagowych) | woda | — cn c^ Tt C\ — o o* o o* —* o |
| alKilo- fenole | , v> c- m . oo ci O o O* Tt | |
| aoaecnlo- fenol | η β n o- ®$ ci o | |
| nonylo- fenol | • » CN C* 00 CN C CN C Tt | |
| heKsylo- fenol | • C^ —* C*> — 00 v© O O O —ΜΊ — | |
| fenol i | O\ cn O\ CN θ'* V“i* —* 00* O\ —* C\ n m > xt | |
| parafiny C12 | . , , ~ ooo | |
| parafiny C9 | . . ‘Ω. i cn* o* o* s© | |
| parafiny C6 | , CN t , Tt O* 00* | |
| U· ω . £ £ Λ P 2 Ł | 1 ‘ 'Ώ. oo cn O* CN* r«* O* | |
| g d •i ε | , , — CN — C; c* o* w-T oo* | |
| dimer prop. | • —CN · ‘O ΜΊ* O —* | |
| Numer strumienia wg tab 1 | — cn cn in \© |
169 959
T a b e 1 a 3
169 959
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli, znamienny tym, że katalizator w postaci sulfonowanego kopolimeru styrenu i diwinylobenzenu o zawartości diwinylobenzenu od 4-50%, będący w formie wodorowej, o zawartości wilgoci do 70% wagowych przemywa się w temperaturze 50-100°C fenolem zawierającym od 0,01 % wagowego do 1% wagowego wody, a popłuczyny z przemycia kationitu zawierające od 50% wagowych do 99,5% wagowego fenolu i od 0,5% wagowego do 50% wagowych wody kontaktuje się z zasadową żywicą jonowymienną, po czym z popłuczyn usuwa się destylacyjnie wodę a odwodniony fenol o zawartości wilgoci od 0,01 - 1% wagowego zawraca się do przemywania złoża kationitu do uzyskania zawartości wody wkationicie nie więcej niż 10% wagowych, a następnie złoże kationitu przemywa się w temperaturze 60-130°C mieszaniną zawierającą od 35% wagowych do 80% wagowych fenolu, od 5% wagowych do 20% wagowych olefin C6-C12, od 5% wagowych do 60% wagowych alkilofenoli o podstawnikach zawierających 6-12 atomów węgla w łańcuchu, od 0,1 % wagowego do 5% wagowych dialkilofenoli o podstawnikach zawierających 6-12 atomów węgla w łańcuchu, od 0,1% wagowego do 15% wagowych węglowodorów nasyconych C6-C12 i od 0,05% wagowego do 2% wagowych wody a popłuczyny kontaktuje się z zasadową żywicą jonowymienną i zawraca się do przemywania złoża kationitu do uzyskania zawartości wilgoci w kationicie nie więcej niż 3% wagowych.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93298970A PL169959B1 (pl) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | Sposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli PL PL |
| US08/240,239 US5470809A (en) | 1993-05-14 | 1994-05-10 | Method to treat an ion-exchanger catalyst for the process to synthesize alkylphenols |
| CN94106962A CN1052173C (zh) | 1993-05-14 | 1994-05-13 | 用于合成烷基苯酚的离子交换剂催化剂的处理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93298970A PL169959B1 (pl) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | Sposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli PL PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL298970A1 PL298970A1 (en) | 1993-12-27 |
| PL169959B1 true PL169959B1 (pl) | 1996-09-30 |
Family
ID=20060088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL93298970A PL169959B1 (pl) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | Sposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli PL PL |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5470809A (pl) |
| CN (1) | CN1052173C (pl) |
| PL (1) | PL169959B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101735371B (zh) * | 2009-12-10 | 2012-05-23 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含咪唑结构的氢氧根型阴离子树脂及制法和在制备生物柴油的应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1578952A (en) * | 1977-07-11 | 1980-11-12 | Shell Int Research | Preparation of bisphenols |
| JPH02500978A (ja) * | 1986-10-24 | 1990-04-05 | エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー | 分解石油留出物によるフェノールアルキル化経由アルキルフェノールおよびそれらの誘導体 |
| US4820740A (en) * | 1986-10-30 | 1989-04-11 | Shell Oil Company | Process and catalyst for production of bisphenol-A |
-
1993
- 1993-05-14 PL PL93298970A patent/PL169959B1/pl unknown
-
1994
- 1994-05-10 US US08/240,239 patent/US5470809A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-13 CN CN94106962A patent/CN1052173C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1052173C (zh) | 2000-05-10 |
| CN1099672A (zh) | 1995-03-08 |
| PL298970A1 (en) | 1993-12-27 |
| US5470809A (en) | 1995-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5414151A (en) | Method for making bisphenol | |
| US3221061A (en) | Process for the production of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl) propane | |
| US3049568A (en) | Preparation of bisphenols | |
| FI79831B (fi) | Transalkylerings- eller dealkylerings foerfarande foer alkylaromatiska kolvaeten. | |
| KR0142677B1 (ko) | 비스-페놀 합성의 부산물을 이성질체화시키는 방법 | |
| JPH01156937A (ja) | ビスフェノールａの収率および純度を最大にする方法 | |
| US3931350A (en) | Process for producing alkylaromatics | |
| US4327229A (en) | Recovery of bisphenol-A values | |
| US3153001A (en) | Cationic exchanging polymeric resin | |
| PL169959B1 (pl) | Sposób obróbki katalizatora jonitowego do procesu syntezy alkilofenoli PL PL | |
| US5502016A (en) | Method to treat an ion-exchanger catalyst for the process of bisphenol-A synthesis | |
| US5185475A (en) | Process for preparing paracumylphenol | |
| EP1399404B1 (en) | Method for the preparation of cumylphenol | |
| US2370810A (en) | Process for segregating valuable hydrocarbon constituents | |
| US2428745A (en) | Alkylation of phenols | |
| EP0037250A2 (en) | Synthetic tanning agents and process for their production | |
| JPH09176071A (ja) | イオン交換樹脂を触媒とする反応の脱水法 | |
| JPS6136498B2 (pl) | ||
| US5304689A (en) | Stabilization of color in production of paracumylphenol using hypophosphorous acid | |
| US2458049A (en) | Treatment of hydrocarbons containing neutral organic sulfate | |
| JP2004010566A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| FR2493832A1 (fr) | Procede de preparation, catalysee par un superacide, du resorcinol a partir du meta-isopropylphenol | |
| US2183046A (en) | Purification of chlorinated aliphatic hydrocarbons | |
| US3848006A (en) | Paraffin halogenation process | |
| SU1696416A1 (ru) | Способ получени этилбензола |