PL165552B1 - Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu PL - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu PLInfo
- Publication number
- PL165552B1 PL165552B1 PL29053691A PL29053691A PL165552B1 PL 165552 B1 PL165552 B1 PL 165552B1 PL 29053691 A PL29053691 A PL 29053691A PL 29053691 A PL29053691 A PL 29053691A PL 165552 B1 PL165552 B1 PL 165552B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- acetoxy
- acid derivative
- benzoic acid
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- -1 monosubstituted 2-benzoylbenzoic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 claims abstract description 9
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- PMPVKVNSJQULME-UHFFFAOYSA-N (10-phenylanthracen-9-yl) acetate Chemical class C(C)(=O)OC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)C1=CC=CC=C1 PMPVKVNSJQULME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- WEGHDRZIDAWVKB-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydrylbenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WEGHDRZIDAWVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZNRTVHASLDGVBC-UHFFFAOYSA-N benzhydryl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZNRTVHASLDGVBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 3
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960003328 benzoyl peroxide Drugs 0.000 abstract 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NONNFIAFWRSPPY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromobenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 NONNFIAFWRSPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWECCEXWKFHHQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorobenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YWECCEXWKFHHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJAZVXUPZQSZKI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorobenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 FJAZVXUPZQSZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania nowych pochod- nych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe aceto ksylowa (OAc) lub m etoksylowa (OMe), a R 1 oznacza fluor, chlor lub brom , znamienny tym, ze prowadzony jest w trzech etapach, w któ- rych w etapie pierwszym m onopodstaw iona pochodna kwasu 2-benzoilobenzoesowego o wzorze ogólnym 2, w którym R 1 oznacza fluor, chlor lub brom , poddaje sie kondensacji z gwa- jakolem lub weratrolem , w drugim etapie wyt- worzony 3,3-dwuaryloftalid o wzorze ogólnym 3, w którym R 1 posiada wyzej podane znacze- nie, a R2 grupe OH lub OM e, redukuje sie w znany sposób do pochodnych kwasu 2-benzhy drylobenzoesowego o wzorze ogólnym 4, w którym R 1 i R 2 m aja wyzej podane znaczenie, a nastepnie w trzecim etapie pochodna kwasu 2-benzhydrylobenzoesowego poddaje sie w znany sposób cyklizacji i acetylacji. WZÓR 1 WZÓR 2 WZÓR 3 WZÓR 4 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10fenyloantracenu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę acetoksylową (OAc) lub metoksylową (OMe), a R1 oznacza fluor, chlor lub brom.
Związki wytworzone sposobem według wynalazku wykazują w organicznych rozpuszczalnikach niebieskofioletową fluoroscencję i znajdują zastosowanie jako środek w laserach barwnikowych.
Sposobem według wynalazku nowe pochodne 9-acetoksy-10-fenyloantracenu o wzorze ogólnym 1, w którym R ma wyżej podane znaczenie, wytwarza się w trzech etapach, w których w etapie pierwszym monopodstawioną pochodną kwasu 2-benzoilobenzoesowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza fluor, chlor lub brom, poddaje się kondensacji z gwajakolem lub weratrolem. W drugim etapie wytworzony 3,3-dwuaryloftalid o wzorze ogólnym 3, w którym R1 posiada wyżej podane znaczenie, a R2 grupę OH lub OMe, redukuje się w znany sposób do pochodnych kwasu 2-benzhydrylobenzoesowego o wzorze ogólnym 4, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie. Następnie w trzecim etapie otrzymaną pochodną kwasu 2-benzhydrylobenzoesowego poddaje się w znany sposób cyklizacji i acetylacji. Kondensację monopodstawionej pochodnej kwasu 2benzoilobenzoesowego o wzorze ogólnym 2 z gwajakolem lub weratrolem prowadzi się korzystnie w obecności chlorku cynku w temperaturze 115-120°C. Według wynalazku 3,3-dwuaryloftalid o wzorze ogólnym 3 poddaje się redukcji, korzystnie pyłem cynkowym, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, natomiast cyklizację i acetylację pochodnej kwasu 2-benzhydrylobenzoesowego o wzorze ogólnym 4 prowadzi się korzystnie w obecności bezwodnika octowego i kwasu siarkowego, w temperaturze 120-125°C.
Przedmiot wynalazku, objaśniają bliżej poniższe przykłady.
Przykład I. W kolbie o pojemności 0,1 dm3 umieszcza się 6,83 g kwasu 2-(4'-ffuorobenzoilo)benzoesowego i 5,23 g gwajakolu. Zawartość kolby ogrzewa się do stopienia i dodaje 224 g bezwodnego chlorku cynku, po czym całość ogrzewa się w temperaturze 115-120°C przez okres 8 godzin. Otrzymany stop rozpuszcza się niewielkimi porcjami wrzącego kwasu octowego, a uzyskany roztwór wylewa porcjami do 2,0 dm3 zimnej wody intensywnie mieszając. Wytrącony biały,
165 552 bezpostaciowy osad odsącza się i przemywa kilkakrotnie zimną wodą. Odmyty osad, celem usunięcia nadmiaru gwajakolu, ogrzewa się aż do rozpuszczenia go i poddaje destylacji z parą wodną.
W wyniku krystalizacji z benzenu otrzymuje się 3-(4'-fluorofenylo)-3-(4-hydroksy-3metoksyfenylo)ftalid. Następnie w drugim etapie w kolbie okrągłodennej o pojemności 0,5 dm3 umieszcza się 8,41 g otrzymanego 3-(4'-fluorofenylo)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)ftalidu i dodaje 0,5 dm3 80% kwasu octowego, po czym zawartość ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez okres 8 godzin, dodając co 2 godziny 3,3 g pyłu cynkowego.
Po zdekantowaniu roztworu znad pyłu cynkowego wlewa się go do 2,0 dm3 zimnej wody i odsącza wytrącony osad. Tak uzyskany kwas 2-(4'-fluoro-4-hydroksy-3-metoksybenzhydiylo)benzoesowy, celem oddzielenia go od nieprzereagowanego ftalidu, rozpuszcza się w 3% roztworze węglanu sodu. Po odsączeniu ftalidu roztwór zakwasza się kwasem solnym, a wytrącony osad kwasu 2-(4'-ffuoro-4'--hydroksy-3-metoksybenzhydrylo)benzoesowego odsącza i suszy na powietrzu.
W trzecim etapie w kolbie o pojemności 0,1 dm3 umieszcza się 7,04 g kwasu 2-(4'-fluoro-4hydroksy-3-metoksybenzhydrylo)benzoesowego, 0,05 dm3 bezwodnika octowego i 2 krople stężonego kwasu siarkowego. Całość ogrzewa się na łaźni olejowej w temperaturze 120-123°C przez 3 godziny. Następnie roztwór poreakcyjny wylewa się do 0,5 dm3 wody, a wytrącony osad odsącza i suszy. W wyniku krystalizacji z alkoholu etylowego otrzymuje się 6,80 g 2,9-diacetoksy-3-metoksy10-(4'-fluorofenylo)antracenu, co stanowi 58,12% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 223-225°C.
Przykład II. W kolbie o pojemności 0,1 dm3 umieszcza się 7,29 g kwasu 2-(4'-chlorobenzoilo)benzoesowego oraz 5,23 g gwajakolu i postępując jak w przykładzie I uzyskuje się 3-(4'chlorofenylo)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)ftalid. Następnie postępując również jak w przykładzie I redukuje się 3-(4'-chlorofenylo)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)ftaIid za pomocą pyłu cynkowego do kwasu 2-(4'-chloro-4-hydroksy-3-metoksybenzhydrylo)benzoesowego. Uzyskany kwas cyklizuje się i acetyluje jak w przykładzie I i otrzymuje po krystalizacji z alkoholu etylowego 7,10 g 2,9-diacetoksy-3-metoksy-10-(4'-chlorofenylo)antracenu, co stanowi 58,38% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 245-247°C.
Przykład III. W kolbie o pojemności 0,1 dm3 umieszcza się 8,54 g kwasu 2-(4'-bromobenzoilo)benzoesowego i 5,23 g gwajakolu i postępując jak w przykładzie I uzyskuje się 3-(4'bromofenylo)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)ftalid. Postępując dalej jak w przykładzie I redukuje się uzyskany ftalid za pomocą pyłu cynkowego do kwasu 2-(4'-bromo-4-hydroksy-3metoksybenzhydrylo)benzoesowego.
Uzyskany kwas cyklizuje się i acetyluje jak w przykładzie I i otrzymuje po krystalizacji z alkoholu etylowego 7,95 g 2,9-diacetoksy-3-metoksy-H^--4^^'b^rc^r^t^i^^i^j^lo)i^i^l:raeenu, co stanowi 59,28% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 231-233°C.
Przykład IV. W kolbie o pojemności 0,1 dm3 umieszcza się 6,83 g kwasu 2-(4'-fluorobenzoilo)benzoesowego oraz 5,8 g weratrolu i postępując jak w przykładzie I uzyskuje się 3-(4'fluorofenylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)ftalid. Postępując dalej jak w przykładzie I redukuje się uzyskany ftalid za pomocą pyłu cynkowego do kwasu 2-(4'-fluoΓO-3'-,4-dimetoksybenzhydrylo)benzoesowego.
Uzyskany kwas cyklizuje się i acetyluje jak w przykładzie I i otrzymuje po krystalizacji z alkoholu etylowego 6,60 g 9-aeetoksy-2,3-dimetoksy-10-(4'-fluorofenylo)antracenu, co stanowi 60,44% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 175-176°C.
PrzykładV. W kolbie o pojemności 0,1 dm3 umieszcza się 7,29 g kwasu 2-(4'-chlorobenzoilo)benzoesowego oraz 5,8 g weratrolu i postępując jak w przykładzie I uzyskuje się 3-(4'chlorofenylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)ftalid. Postępując dalej jak w przykładzie I redukuje się uzyskany ftalid za pomocą pyłu cynkowego do kwasu 2-(4'-chloro-3'-,4'--dimetoksybenzhydrylo)benzoesowego.
Uzyskany kwas cyklizuje się i acetyluje jak w przykładzie I i otrzymuje po krystalizacji z alkoholu etylowego 6,55 g 9-aeetoksy-2,3-dimetoksy-10-(4'-chlorofenylo)antracenu, co stanowi 57,56% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 183-185°C.
Przykład VI. W kolbie o pojemności 0,1 dm3 umieszcza się 8,54 g kwasu 2-(4'-bromobenzoilo)benzoesowego oraz 5,8 g weratrolu i postępując jak w przykładzie I uzyskuje się 3-(4'4
165 552 bromofenylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)ftalid. Postępując dalej jak w przykładzie I redukuje się uzyskany ftalid za pomocą pyłu cynkowego do kwasu 2-(4'-bromo-3,4-dimetoksybenzhydrylo)benzoesowego.
Uzyskany kwas cyklizuje się i acetyluje jak w przykładzie I i otrzymuje po krystalizacji z alkoholu etylowego 7,60 g 9-acetoksy-2,3-dimetoksy-10-(4'-bromofenylo)antracenu, co stanowi 60,17% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 178-180°C.
OAc
WZÓR 1 WZÓR 2
WZÓR 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę acetoksylową (OAc) lub metoksylową (OMe), a R1 oznacza fluor, chlor lub brom, znamienny tym, że prowadzony jest w trzech etapach, w których w etapie pierwszym monopodstawioną pochodną kwasu 2-benzoilobenzoesowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza fluor, chlor lub brom, poddaje się kondensacji z gwajakolem lub weratrolem, w drugim etapie wytworzony 3,3-dwuaryloftalid o wzorze ogólnym 3, w którym R1 posiada wyżej podane znaczenie, a R2 grupę OH lub OMe, redukuje się w znany sposób do pochodnych kwasu 2-benzhydrylobenzoesowego o wzorze ogólnym 4, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, a następnie w trzecim etapie pochodną kwasu 2-benzhydrylobenzoesowego poddaje się w znany sposób cyklizacji i acetylacji.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kondensację monopodstawionej pochodnej kwasu 2-benzoilobenzoesowego o wzorze ogólnym 2 z gwajakolem lub weratrolem prowadzi się w obecności chlorku cynku, w temperaturze 115-120°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że 3,3-dwuaryloftalid o wzorze ogólnym 3 poddaje się redukcji, pyłem cynkowym, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że cyklizację i acetylację pochodnej kwasu 2-benzhydrylobenzoesowego o wzorze ogólnym 4 prowadzi się w obecności bezwodnika octowego i kwasu siarkowego, w temperaturze 120-125°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29053691A PL165552B1 (pl) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29053691A PL165552B1 (pl) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL165552B1 true PL165552B1 (pl) | 1995-01-31 |
Family
ID=20054819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29053691A PL165552B1 (pl) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL165552B1 (pl) |
-
1991
- 1991-06-03 PL PL29053691A patent/PL165552B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0012291A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolylbenzofuranen | |
| US3441570A (en) | 3-tertiary aminoalkylamino-3-phenyl oxindole compounds | |
| PL80863B1 (pl) | ||
| US2952689A (en) | Coumarin derivatives and their production | |
| US4054585A (en) | Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same | |
| US4350813A (en) | Process for producing 7-alkoxycarbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazone and its intermediates | |
| PL165552B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu PL | |
| Kohler et al. | The Addition of Nitromethane to Unsaturated Esters. | |
| Buu-Hoï et al. | 504. Oxygen heterocycles. Part VIII. Aroylbenzofurans, aroyldibenzofurans, and aroylcoumarins of potential biological interest | |
| JPH0236142A (ja) | ４‐ジ置換フェニル‐１‐テトラロン類の製造方法 | |
| Kleinspehn et al. | A Proof of Structure for 2-Bromo-3-methyl-4-carbethoxypyrrole1 | |
| Ohishi et al. | Reactions of salicylaldehydes with bromonitromethane | |
| Blicke et al. | The Action of Sulfuric Acid on Diarylphthalins. II. Mechanism of the Reaction1 | |
| Baghos et al. | γγ‐Disubstituted Itaconic Acids. Part 1. The Stobbe condensation of 1‐arylnaphthyl ketones with diethyl succinate | |
| EP0019182B1 (de) | Benzofuranverbindungen sowie deren Verwendung als optische Aufheller | |
| US4464532A (en) | Intermediates of 7-alkoxycarbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazone | |
| CH390271A (de) | Verfahren zur Herstellung von diarylaminoaromatischen Dicarbonsäuren | |
| CN1117725C (zh) | 制备2－卤代－2,3－二氢－1－茚酮的方法 | |
| DE2528698A1 (de) | Sulfonylaminogruppenhaltige cumarine | |
| JPS61189231A (ja) | ４，４′−ジアミノジフエニルエタン誘導体の製造法 | |
| JPS60226555A (ja) | ブタジエン系化合物 | |
| Neill et al. | The Preparation and Properties of Various Naphthylglyoxylic Acids1 | |
| DE2848670A1 (de) | 6- eckige klammer auf 2-hydroxy-4- kleiner als 1,2,3-triazolyl-(2) groesser als -phenyl eckige klammer zu -2,4- dioxo-1,3,5-trimethyl-hexahydro-s- triazine sowie deren herstellung und verwendung als zwischenprodukte fuer die herstellung optischer aufheller | |
| KR100193973B1 (ko) | 2,2-디메틸-2,3-디하이드로벤조푸란-7-카복실산의 제조방법 및 그의 중간체 | |
| PL162564B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3’-/4,6-dihydroksy-m-fenyleno/bis [3-fenyloftalidu] PL |