PL162802B1 - Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych PL - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych PLInfo
- Publication number
- PL162802B1 PL162802B1 PL28690690A PL28690690A PL162802B1 PL 162802 B1 PL162802 B1 PL 162802B1 PL 28690690 A PL28690690 A PL 28690690A PL 28690690 A PL28690690 A PL 28690690A PL 162802 B1 PL162802 B1 PL 162802B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- solution
- new heterocyclic
- general formula
- diamides
- Prior art date
Links
- -1 heterocyclic diamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- VKHPGAVBXLSFOE-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(C(Cl)=O)OC=1C(C)C1=CC=C(C(Cl)=O)O1 Chemical compound C=1C=C(C(Cl)=O)OC=1C(C)C1=CC=C(C(Cl)=O)O1 VKHPGAVBXLSFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGRRHSOVBMNEHX-UHFFFAOYSA-N O1C(C(=O)Cl)=CC=C1CC1=CC=C(C(Cl)=O)O1 Chemical compound O1C(C(=O)Cl)=CC=C1CC1=CC=C(C(Cl)=O)O1 AGRRHSOVBMNEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBLUFCRWIXJFEJ-UHFFFAOYSA-N 5-[(5-carboxyfuran-2-yl)methyl]furan-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)O1 UBLUFCRWIXJFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPBDOKWWRONPMB-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(5-carboxyfuran-2-yl)ethyl]furan-2-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)OC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)O1 JPBDOKWWRONPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKWHKPPOMAYUAB-UHFFFAOYSA-N 5-ethylfuran-2-carbonyl chloride Chemical compound CCC1=CC=C(C(Cl)=O)O1 UKWHKPPOMAYUAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEDGVZIWESRDIY-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(C(Cl)=O)OC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(C(Cl)=O)O1 Chemical group C=1C=C(C(Cl)=O)OC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(C(Cl)=O)O1 CEDGVZIWESRDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDJLSECJEQSPKW-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-Furancarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CO1 HDJLSECJEQSPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZIYYLKVELQGEGQ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[1-(5-methoxycarbonylfuran-2-yl)ethyl]furan-2-carboxylate Chemical compound O1C(C(=O)OC)=CC=C1C(C)C1=CC=C(C(=O)OC)O1 ZIYYLKVELQGEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029273 trichloroacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000004148 unit process Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania nowych diami- dów heterocyklicznych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylenowa, ety- lidenowa lub dichlorowinylidenowa, zna- mienny tym, ze dichlorki acylowe o wzorze ogólnym 2, w którym R posiada wyzej po- dane znaczenie, poddaje sie reakcji z amonia- kiem, w obecnosci intertnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w temperaturze 0-10°C. WZOR 1 WZOR 2 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylenową, etylidenową lub dichlorowinylidenową.
Otrzymane sposobem według wynalazku nowe diamidy heterocykliczne w reakcji z chlorem oksalilu tworzą diizocyjaniany heterocykliczne, stanowiące półprodukty do wytwarzania tworzyw poliuretanowych.
Sposobem według wynalazku nowe diamidy heterocykliczne o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylenową, etylidenową lub dichlorowinylidenową, wytwarza się w wyniku reakcji dichlorków acylowych o wzorze ogólnym 2, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, z amoniakiem, w obecności inertnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w temperaturze 0-10°C. Jako inertny rozpuszczalnik organiczny stosuje się korzystnie aceton lub eter dietylowy. Amoniak korzystnie stosuje się w postaci gazowej lub stężonego roztworu wodnego.
Roztwór dichlorku acylowego w inertnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w acetonie, dodaje się do nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku albo roztwór dichlorku acylowego w inertnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze dietylowym, przepuszcza się osuszony gazowy amoniak. Stosowane jako substraty dichlorki acylowe: bis/5chloroformylofur-2-ylo/metan, 1,1-bis/5-chloroformylofur-2-ylo/etan i 1,1-bis/5-chloroformylofur-2-ylo/-2,2-dichloroetylen uzyskuje się w znany sposób w wyniku reakcji dikwasów karboksylowych: bis/5-karboksyfur-2-ylo/metanu, 1,1-bis/5-karboksyfur-2-ylo/etanu oraz 1,1bis/5-karboksyfur-2-ylo/-2,2-dichloroetylenu z chlorkiem tionylu, w środowisku benzenu, w obecności pirydyny.
Wymienione dikwasy karboksylowe są łatwo dostępne z odpowiadających im diestrów na drodze hydrolizy bis/5-metoksykarbonylofur-2-ylo/metanu i 1,1-bis/5-metoksykarbonylofur2-ylo/etanu za pomocą alkoholowo - wodnego roztworu wodorotlenku sodowego oraz w wyniku hydrolizy i dehydrohalogenacji 1,1-bis/5-metoksykarbonylofur-2-ylo/-2,2,2-trichloroetanu w obecności alkoholowego roztworu wodorotlenku potasowego. Wyjściowe diestry heterocykliczne otrzymuje się natomiast przez kondensację 2- metoksykarbonylofuranu odpowiednio z aldehydem mrówkowym, aldehydem octowym oraz z aldehydem trichlorooctowym w roztworze stężonego kwasu siarkowego.
Poszczególne procesy jednostkowe prowadzone sposobem według wynalazku charakteryzują się pełną reproduktywnością oraz zadowalającą wydajnością.
Diamidy wytworzone sposobem według wynalazku odznaczają się dużą trwałością. Znajdują one również zastosowanie jako surowce w syntezie organicznej. W szczególności, w wyniku procesu dehydratacji tworzą dinitryle heterocykliczne.
162 802
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony objaśniają niżej podane przykłady. Temperatury topnienia oznaczano za pomocą aparatu Boetiusa. Widma IR rejestrowano na spektrofotometrze Specord M-80, zaś widma ]H NMR na spektrometrze BS 487C Tesla, 80 MHz.
Przykład I. Do 0,4 dm3 stężonego wodnego roztworu amoniaku /d=0,907 g/cm3/ dodaje się powoli, w trakcie mieszania, roztwór 10 g /0,0366 mola/ bis/5-chloroformylofur-2ylo/metanu w 0,25 dm3'acetonu, chłodząc mieszaninę reakcyjną i utrzymując jej temperaturę w przedziale 0-10°C. Następnie całość pozostawia się do odstania w temperaturze pokojowej na okres 24 godzin. Nadmiar acetonu oddestylowuje się i po przesączeniu uzyskany roztwór pozostawia do krystalizacji. Otrzymany osad rekrystalizuje się z mieszaniny wody i etanolu, uzyskując 7,3 g/85,1% wydajności teoretycznej/ bis/5-karbamoilofur-2-ylo/metanu o temperaturze topnienia 273,5-276°C.
Analiza: IR/KBr/, cml 3368, 3180 /N-H/, 2926 /C-H/, 1650 /C=O/, 1621 /N-H/, 1580, 1510/pierścień furanowy/, 1408/C-N/; ’H NMR/DMSO-dó, TMS/, δ ppm: 4,13 /s, 2H, -CH2-/, 6,33 /d, 2H furanu - 3,3’, J=3,5 Hz/, 7,03 /d, 2H furanu -4,4’ J=3,5 Hz/, 7,50 /szerokie pasmo, 4H, 2 -NH2/.
Dla wzoru C11H10N2O4 /234,21/ obliczono: 56,41% C, 4,30% H, 11,96% N;
otrzymano: 56,20% C, 4,43% H, 11,79%N.
Przykład II. Przez roztwór 10 g /0,0366 mola/ bis/5- chloroformylofur-2-ylo/metanu w 0,25 dm3 bezwodnego eteru dietylowego, przepuszcza się powoli przez okres 2 godzin strumień osuszonego gazowego amoniaku, chłodząc mieszaninę reakcyjną i utrzymując jej temperaturę w przedziale 0-10°C. Następnie całość pozostawia się do odstania w temperaturze pokojowej na okres 12 godzin. Nadmiar eteru oddestylowuje się i po przesączeniu uzyskany roztwór pozostawia do krystalizacji. Otrzymany osad rekrystalizuje się z mieszaniny wody i etanolu, uzyskując 7,2 g /83,9% wydajności teoretycznej/ bis/5-karbamoilofur-2-ylo/metanu o temperaturze topnienia 273,5-276°C i podanych wyżej danych widmowych.
Przykład III. Syntezę prowadzi się analogicznie, jak w przykładzie I, stosując 0,4 dm3 stężonego wodnego roztworu amoniaku /d=907 g/cm3/ oraz roztwór 10 g /0,0348 mola/
1.1- bis/5-chloroformylofur-2-ylo/etanu w 0,25 dm3 acetonu. Po oddestylowaniu nadmiaru acetonu, całość chłodzi się, odsącza wytrącony osad, a następnie produkt krystalizuje z wody. Otrzymuje się 7,5 g /86,7% wydajności teoretycznej/ 1,1-bis/5- karbamoilofur-2-ylo/ etanu o temperaturze topnienia 199-201°C.
Analiza: IR /KBr/, cm’1: 3327, 3154 /N-H/, 2982, 2940 /C-H/, 1658 /C=O/, 1619 /N-H/, 1523 /pierścień furanowy/, 1400 /C-N/, JH NMR /DMSO -d6, TMS/, δ ppm: 1,59 /d, 3H, -CH3, J=7 Hz/, 4,35 /q, 1H, C-H, J=7 Hz/, 6,30 /d, 2H furanu - 3,3’, J=3,5 Hz/, 7,04 /d, 2H furanu 4,4’, J=3,5 Hz/, 7,54/ szerokie pasmo, 4H, 2- NH2/.
Dla wzoru C12H12N2OV248,24/ obliczono: 58,06% C, 4,87% H, 11,28%N;
otrzymano: 58,21% C, 4,76% H, 11,15% N.
Przykład IV. Syntezę prowadzi się analogicznie, jak w przykładzie II, stosując roztwór 10 g /0,0348 mola/ 1,1-bis/5-chloroformylofur-2-ylo/etanu w 0,25 dm3 bezwodnego eteru dietylowego. Po oddestylowaniu nadmiaru eteru, całość chłodzi się, odsącza wytrącony osad i produkt poddaje się krystalizacji z wody. Otrzymuje się 7,4 g /85,6% wydajności teoretycznej/
1.1- bis/5-karbamoilofur-2-ylo/etanu o tempererutze topnienia 199-901°C i podanycy wyżej danych widmowych
Przykład V. Syntezę prowadzi się analogicznie, jak w przykładzie I, stosując 0,4 dm3 stężonego wodnego roztworu amoniaku /d=0,907 g/cm3/ oraz roztwór 10 g /0,0283 mola/ 1,1bis/5-chlnrnfoemylnfzr-2oyln/-2,2-dichloroetyleeu w 0,25 dm3 acetonu. Po oddestylowaniu nadmiaru acetonu, odsącza się wytrącony osad, po czym ogrzewa go w ciągu 10 minut pod chłodnicą zwrotną z 0,1 dm3 sporządzonej w stosunku objętościowym 1:1 mieszaniny etanolu i acetonu. Następnie całość dokładnie chłodzi się i sączy. Proces oczyszczania surowego produktu powtarza się jeszcze dwukrotnie, otrzymując 7,9 g /88,7% wydajności tenΓetycznetj 1,1-bis/5kaebymoilnfue-2-ylo/-2,2-nichloeoetylecu o temperaturze tnpeieciy 282-283°.
162 802
Analiza: IR /KBr/, cm’1: 3381 /N-H/, 1657 /C=O/, 1622 /N-H/, 1587, 1500 /pierścień furanowy/, 1413/C-N/; 'h HMR /DMSO-d^, TMS/, δ ppm: 6,80 /d, 2Hfuranu - 3,3’, J=3,5 Hz/, 7,21 /d, 2H furanu - 4,4’, J=3,5 Hz/, 7,59 /szerokie pasmo, 4H, 2 -NH2/.
Dla wzoru C12H8CI2N2O4 /315,11/ obliczono: 45,74% C, 2,56% H, 22,50% Cl;
otrzymano: 45,56% C, 2,46% H, 22,66% Cl, 8.98% N.
Przykład VI. Syntezę prowadzi się analogicznie, jak w przykładzie II, stosując roztwór 10g /0,0283 mola,/ 1,1 -bis/5- chloroformylofur-2-ylo/-2,2-dichloroetylenu w 0,25 dm3 bezwodnego eteru dietylowego. Po oddestylowaniu nadmiaru eteru, odsącza się wytrącony osad, a następnie oczyszcza go w sposób, opisany dla tego związku w przykładzie V. Uzyskuje się 7,85g /88,2% wydajności teoretycznej/ 1,1-bis/5-kai'bamoilofur-2-ylo/-2,2-dichloroetylenuo temperaturze topnienia 282-283°C i podanych wyżej danych widmowych.
h2noc
conh2
WZÓR 1
ClOC
WZÓR 2
COCl
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylenową, etylidenową lub dichlorowinylidenową, znamienny tym, że dichlorki acylowe o wzorze ogólnym 2, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z amoniakiem, w obecności inertnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w temperaturze 0-10°C.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako inertny rozpuszczalnik organiczny stosuje się aceton lub eter dietylowy.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że amoniak stosuje się w postaci gazowej lub stężonego roztworu wodnego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28690690A PL162802B1 (pl) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28690690A PL162802B1 (pl) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL286906A1 PL286906A1 (en) | 1992-03-23 |
| PL162802B1 true PL162802B1 (pl) | 1994-01-31 |
Family
ID=20052316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28690690A PL162802B1 (pl) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162802B1 (pl) |
-
1990
- 1990-09-13 PL PL28690690A patent/PL162802B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL286906A1 (en) | 1992-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5334747A (en) | Method of preparing substituted malonic ester anilides and malonic acid mono-anilides | |
| DE2914494C2 (pl) | ||
| CN112272665B (zh) | 制备立他司特的方法 | |
| CA2268586A1 (en) | Process for producing n-glycyltyrosine and its crystal structure | |
| SU1735288A1 (ru) | Способ получени N-R-замещенных амидов 4-гидроксихинолон-2 карбоновой -3-кислоты | |
| US4223143A (en) | Quinazoline derivatives | |
| PL162802B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych PL | |
| US5594149A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| US4485237A (en) | Insensitive polynitramine compound | |
| US4061644A (en) | Process for the production of 2-amino-3-hydroxypyridines | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| Fuentes et al. | Synthesis of heterocyclic compounds. XIII. 2‐amino‐3‐benzyl‐3, 5‐dieyano‐6‐methoxy‐4‐phenyl‐3, 4‐dihydropyridines | |
| HU200996B (en) | Process for producing n-(3', 4'-dimethoxycinnamoyl)-anthranilic acid (tranilast) | |
| EP0345464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2(benzoyl)-acrylsäureestern sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| US4255581A (en) | Process for the preparation of alkyl and aryl esters of 3'-substituted and 2', 3'-disubstituted 2-anilino-3-pyridinecarboxylic acids | |
| JPH02255673A (ja) | ４―アリールオキシー１，３―ベンゾジオキソール類およびその製造方法 | |
| DE2051871A1 (en) | Beta-amino-alpha-aryloxymethylacrylonitrile - and 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine derivs. useful as antibacterial agents | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| US4051127A (en) | Preparation of benzodiazepine derivatives | |
| US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
| JPH08208591A (ja) | ２−アミノベンゼンスルホン酸誘導体ならびに２−アミノベンゼンスルホニルクロリド誘導体とその製造法およびその合成中間体としての使用 | |
| JPH0446175A (ja) | ５―ヒドロキシ―３，４―メチレンジオキシ安息香酸誘導体の製造法 | |
| DD159505A3 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-cyan-2-[4-subst.-phenyl]-pyrimidinen | |
| PL90861B1 (pl) |