PL151678B1 - Weed-killer - Google Patents
Weed-killerInfo
- Publication number
- PL151678B1 PL151678B1 PL1988270215A PL27021588A PL151678B1 PL 151678 B1 PL151678 B1 PL 151678B1 PL 1988270215 A PL1988270215 A PL 1988270215A PL 27021588 A PL27021588 A PL 27021588A PL 151678 B1 PL151678 B1 PL 151678B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- methyl
- lack
- parts
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 14
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- -1 2-chlorophenylsulfonyl Chemical group 0.000 claims description 11
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 12
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 6
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 6
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 5
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 4
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 4
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 4
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 4
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 4
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 4
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008669 Hedera helix Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 3
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 3
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000881225 Persicaria Species 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 244000147162 Matricaria matricarioides Species 0.000 description 1
- 235000004589 Matricaria matricarioides Nutrition 0.000 description 1
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 678
POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 01 20
Int. Cl.5 A01N 37/32 (P. 270215) A01N 47/36
Pierwszeństwo: 87 01 22 Japonia
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 09 29
Opis patentowy opublikowano: 1991 04 30
CZYTELHIA
OGÓLNA
Twórcy wynalazku: Tatsuhiro Hamada, Ryo Yoshida
Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka (Japonia)
Środek chwastobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, zawierający tetrahydroftalimid o wzorze 1 i pochodną sulfonylomocznika o wzorze 2 i/lub 3.
W ostatnich latach stosowano bardzo wiele związków chemicznych o działaniu chwastobójczym w celu niszczenia lub zwalczania niepożądanych chwastów w uprawach rolnych i na obszarach nierolniczych. Chwasty różnią się bardzo między sobą i okres ich wegetacji jest długi, toteż działanie chwastobójcze znanych środków chwastobójczych jest z reguły ograniczone. W tej sytuacji istnieje zapotrzebowanie na środek chwastobójczy, który wykazywałby silne działanie chwastobójcze o szerokim zakresie, to znaczy był skuteczny wobec wielu różnych chwastów.
Z opublikowanego zgłoszenia europejskiego nr 61 741A znane są: związek o wzorze la i związek o wzorze lb, oba o działaniu chwastobójczym. Z Farm Chemicals Handbook' 86, str. C58 i Cl57 /1986/, publikacji Meister publishing Co., znane są chlorosulfuron o wzorze 2 i metsulfuronmethyl o wzorze 3, oba wykazujące działanie chwastobójcze. Nie czyniono jednak nigdy żadnych prób stosowania tych związków łącznie z innymi herbicydami i nie spodziewano się, by przy takim łącznym stosowaniu wystąpił efekt synergiczny.
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że wyjątkowo silne działanie chwastobójcze wobec wielu różnych chwastów rosnących na obszarach uprawnych lub nieuprawnych wykazuje środek chwastobójczy według wynalazku. Środek ten zawiera substancje czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, a jego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jeden tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową oraz co najmniej jeden z takich związków jak l-/2-chlorofenylosulfonylo/-3-/4-metoksy-6-metylo-l,3,5triazynylo-2/mocznik o wzorze 2 i 2-[5-/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/aminokarbonyloaminosulfonylo]benzoesan metylu o wzorze 3, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 i/lub 3 wynosi od 1:0,01 do 1:100.
Związek o wzorze 2 znany jest pod nazwą zwyczajową „chlorsulfuron**, zaś związek o wzorze 3 znany jest pod nazwą zwyczajową „metsulfuron-methyl“.
Działanie chwastobójcze środka według wynalazku, zawierającego jako substancję czynną połączenie co najmniej dwóch różnych związków, jest znacznie silniejsze od działania tych związ2
151 678 ków osobno, toteż w środku według wynalazku można te związki stosować w niższych dawkach. Zakres działania środka według wynalazku jest znacznie szerszy niż w przypadku poszczególnych jego substancji czynnych. Tak więc w przypadku środka chwastobójczego według wynalazku obserwuje się wyraźny efekt synergiczny.
Środek chwastobójczy według wynalazku nie wykazuje przy tym znaczącej fitotoksyczności wobec roślin użytkowych /np. pszenicy i jęczmienia/.
Środek chwastobójczy według wynalazku pozwala na niszczenie czyli zwalczanie wielu różnych chwastów, to jest takich chwastów jednoliściennych jak miotła zbożowa /Apera spica-venti/ i włośnica zielona /Setaria viridis/, a także takich chwastów dwuliściennych jak przytula czepna /Galium aparine/, rumianek bezpromieniowy/Matricaria matricarioides/, komosa biała /Chenopodium album/, gwiazdnica pospolita /Stellaria media/, przetacznik bluszczkowy /Veronica hederifolia/, przetacznik perski /Veronica persica/, fiołek polny /Viola arvensis/, rumianek bezwonny /Matricaria perforata/, gorczyca polna /Sinapsis arvensis/, jasnota purpurowa /Lamium purpureum/, ostrożeń polny /Cirsium arvense/, tobołek polny /Thlaspi arvense/, niezapominajka polna /Myosotis arvensis/, rdest plamisty /Poygonum persicaria/, rdest kolankowaty /Polygonum lapathifolium/, rdest powojowy /Polygonum convolvulus/, powój polny /Convolvulus arvensis/, szarłat szortki /Amaranthus retroflexus/ i psianka czarna /Solanum nigrum/. Szczególnie godny podkreślenia jest fakt, iż środek chwastobójczy według wynalazku może niszczyć takie trudne do zwalczenia chwasty jak przytula czepna, gwiazdnica pospolita, przetacznik perski, prztacznik bluszczykowy, fiołek polny, rdest plamisty, rdest powojowy, gorczyca polna, rumianek bezpromieniowy i rumianek bezwonny, i to wszystkie jednocześnie.
Stosunek wagowy pierwszego składnika /związku o wzorze 1/ do drugiego składnika /związku o wzorze 2 i/lub 3/ w środku według wynalazku może zmieniać się w dość szerokim zakresie, to jest od 1:0,01 do 1:100, a korzystnie wynosi od 1:0,02 do 1:20.
Oprócz substancji czynnej środek chwastobójczy według wynalazku może także zawierać stały lub ciekły nośnik lub rozcieńczalnik^ dodatkowo dowolny środek powierzchniowo - czynny oraz substancję pomocniczą. Tak więc środkowi można nadawać postać znanych preparatów, takich jak koncentrat do emulgowania, proszek do sporządzania zawiesin, zawiesina lub granulat. Całkowita zawartość substancji czynnej, to jest mieszaniny związku o wzorze 1 i związku o wzorze 2 i/lub 3, może wynosić około 0,5-90% wagowych, korzystnie około 2-80% wagowych w przeliczeniu na masę środka. '
Jako stały nośnik lub rozcieńczalnik można stosować ił kaolinowy, ił atapulgitowy, bentonit, siarczan wapniowy, pirofilit, talk, ziemię okrzemkową, kalcyt, sproszkowane skorupy orzecha włoskiego, mocznik, siarczan amonowy, syntetyczną uwodnioną krzemionkę itd. Przykładami ciekłych nośników lub rozcieńczalników są węglowodory aromatyczne /np. ksylen, metylonaftalen/, alkohole /np. izopropanol, glikol etylenowy, cellosolw/, ketony /np. aceton, cykloheksanon, izoforon/, oleje roślinne /np. olej sojowy, olej z nasion bawełny/, dwumetylosulfotlenek, acetonitryl, woda itd.
Jako środki powierzchniowo - czynne służące do emulgowania, dyspergowania lub rozpraszania można stosować dowolne środki anionowe lub niejonowe. Przykładami takich środków są alkilosiarczany, alkiloarylosiarczany, dwualkilosulfobursztyniany, fosforany polietoksylowanych eterów alkiloarylowych, polietoksylowane etery alkilowe, polietoksylowane etery alkiloarylowe, kopolimery blokowe polioksyetylenu i polioksypropylenu, estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych, estry polioksyetylenosorbitanu i kwasów tłuszczowych, itd. Przykładami substancji pomocniczych są lignosulfoniany, alginian sodowy, polialkohol winylowy, guma arabska, karboksymetyloceluloza /CMC/, wodorofosforan izopropylu /PAP/ itd.
Preparaty środka chwastobójczego według wynalazku są użyteczne w zabiegach przedwschodowego zwalczania chwastów metodą nanoszenia na glebę lub powschodowego zwalczania chwastów metodą nanoszenia na liście.
Zabiegi na glebie polegają na nanoszeniu środka na powierzchnię gleby przed siewem lub sadzeniem albo po siewie lub sadzeniu, względnie na wprowadzeniu środka do gleby przed siewem. Nanoszenie na liście można realizować opryskując rośliny z góry, względnie stosując nanoszenie kierowane.
151 678
W celu polepszenia działania chwastobójczego środka według wynalazku można go stosować wespół z innymi herbicydami. Możliwe jest także stosowanie tego środka wraz z insektycydami, akarycydami, nematocydami, fungicydami, regulatorami wzrostu roślin, nawozami, środkami kondycjonującymi glebę itd.
Środek chwastobójczy według wynalazku można szeroko stosować na polach i obszarach nieupraw nych, w' sadach, na pastwiskach, na trawnikach, w lasach, a także na polach nierolniczych itd.
Dawka substancji czynnej może się zmieniać w zależności od panujących warunków pogodowych, rodzaju gleby, rodzaju preparatu, stosunku składników substancji czynnej, gatunku roślin uprawnych i chwastów itd. Na ogół jednak całkowita ilość substancji czynnej wynosi około 1-300 g/ha. Gdy środek ma postać koncentratu do emulgowania, proszku do sporządzania zawiesin, zawiesiny itp., rozcieńcza się go zazwyczaj wodą i nanosi na obszar wymagający zwalczania chwastów stosując objętość około 100-1000 litrów/ha. Środek w postaci granulatu itd. stosuje się na ogół jako taki.
Działanie środków chwastobójczych według wynalazku zbadano w niżej opisanych próbach. W próbach tych procentowe zwalczenie wzrostu /w %/ obliczono ważąc części napowietrzne badanych roślin /waga świeżych roślin/ i korzystając z następującego równania:
Waga świeżych roślin
Procentowe zwalczenie wzrostu /%/ ={1 - _na P°let^u traktowanym_
Waga świeżych roślin na poletku nie traktowanym
Fitotoksyczność wobec roślin użytkowych oceniano wizualnie.
W tabelach związek o wzorze la oznaczono symbolem /1/, zaś związek o wzorze lb symbolem /2/.
Próba 1. Nasiona pszenicy /A/, jęczmienia /B/, przytulii czepnej /C/, gwiazdnicy pospolitej /D/, fiołka polnego /E/, rumianku bezwonnego /F/, przetacznika perskiego /G/, gorczycy polnej /H/ i przetacznika bluszczykowego /1/ wysiano na tacy /33 x 22 cm, wysokość 11 cm/ wypełnionej glebą z pól wyżynnych, po czym rośliny hodowano pod gołym niebem. Określoną ilość środka w postaci rozcieńczonej wodą zawiesiny /sporządzonej jak w przykładzie VI lub VII/ naniesiono na liście roślin metodą oprysku za pomocą małego ręcznego opryskiwacza, stosując objętość oprysku 5001/ha. Po 35 dniach hodowania roślin pod gołym niebem oceniono fitotoksyczność i określono procentowe zwalczenie wzrostu. Wyniki przedstawiono w tabeli 1. W momencie zabiegu badane rośliny były na ogół w stadium 1-4 liścia, a ich wysokość wynosiła 2-25 cm, przy czym stadium wzrostowe było zależne od gatunku rośliny.
Tabela 1
| Badane związki | Dawka /g/ha/ | Wagowy stosunek - składników | Fitotoksyczność | Zwalczenie wzrostu /%/ | |||||||
| A | B | C | D | E | F | G | H | I | |||
| Metasulfuron-methyl | 4 | — | brak | brak | 10 | 95 | 61 | 92 | 92 | 98 | 21 |
| 8 | — | brak | brak | 23 | 100 | 85 | 98 | 100 | 100 | 43 | |
| /1/ | 8 | — | brak | brak | 84 | 78 | 87 | 69 | 89 | 78 | 85 |
| 16 | — | brak | brak | 93 | 87 | 94 | 80 | 94 | 92 | 92 | |
| /1/ | 8 + 4 | 1:0,5 | brak | brak | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
| + | 8 + 8 | 1:1 | brak | brak | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| Metasu Juron-methyl | 16 + 4 | 1:0,25 | brak | brak | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 16 + 8 | 1:0,5 | brak | brak | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| /2/ | 8 | — | brak | brak | 70 | 82 | 80 | 36 | 82 | 61 | 78 |
| 16 | — | brak | brak | 84 | 92 | 89 | 50 | 90 | 83 | 91 | |
| /2/ | 8 + 4 | 1:0,5 | brak | brak | 89 | 100 | 99 | 100 | 100 | 100 | 94 |
| + | 8 + 8 | 1:1 | brak | brak | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 |
| Metasulfuron-methyl | 16 + 4 | 1:0,25 | brak | brak | 99 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 16 + 8 | 1:0,5 | brak | brak | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
151 678
Próba 2. Nasiona pszenicy (A), jęczmienia (B), przytulii czepnej (C), gwiazdnicy pospolitej (D), fiołka polnego (E),rdestu plamistego (F), przetacznika perskiego (G), gorczycy polnej (H) i rumianku bezpromieniowego (I) wysiano na tacy /33x23 cm, wysokość 11 cm/ wypełnionej glebą z pól wyżynnych. Określoną ilość środka w postaci rozcieńczonego wodą proszku do sporządzania zawiesin /wytworzonego jak w przykładzie 1/ naniesiono na glebę za pomocą małego ręcznego opryskiwacza, stosując objętość oprysku 5001/ha. Po 35 dniach hodowania roślin pod gołym niebem zbadano procentowe zwalczenie wzrostu. Wyniki próby przedstawiono w tabeli 2.
Tabela 2
| Badane związki | Dawka /g/ha/ | Wagowy stosunek _ składników | Fitotoksyczność | Zwalczenie wzrostu /%/ | |||||||
| A | B | C | D | E | F | G | H | I | |||
| /1/ | 40 | — | brak | brak | 87 | 90 | 92 | 83 | 94 | 82 | 88 |
| 80 | — | brak | brak | 95 | 96 | 98 | 96 | 100 | 97 | 98 | |
| Chlorsulfuron | 8 | — | brak | brak | 73 | 95 | 51 | 96 | 76 | 90 | 52 |
| 16 | — | brak | brak | 89 | 100 | 72 | 100 | 91 | 98 | 83 | |
| /1/ | 40 + 8 | 1:0,2 | brak | brak | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| + | 40+16 | 1:0,4 | brak | brak | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Chlorsulfuron | 80 + 8 | 1:0,1 | brak | brak | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 80+16 | 1:0,2 | brak | brak | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Próba 3. Nasiona przytulii czepnej wysiano na tacy /33x23 cm, wysokość 11 cm/ wypełnionej glebą z pól wyżynnych. Określoną ilość środka w postaci rozcieńczonego wodą proszku do sporządzania zawiesin /wytworzonego jak w przykładzie 1/ naniesiono na glebę za pomocą małego ręcznego opryskiwacza, stosując objętość oprysku 5001/ha. Po 35 dniach hodowania roślin pod gołym niebem zbadano procentowe zwalczenie wzrostu. Wyniki próby przedstawiono w tabeli 3.
Tabela 3
| Badane związki | Dawka /g/ha/ | Wagowy stosunek składników | Zwalczenie wzrostu przytulii czepnej /%/ |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| /1/ | 5 | _ | 26 |
| 10 | — | 50 | |
| 20 | — | 73 | |
| 40 | — | 92 | |
| 80 | — | 99 | |
| Chlorsulfuron | 2 | — | 24 |
| 4 | — | 44 | |
| 8 | — | 73 | |
| 16 | — | 90 | |
| 32 | — | 96 | |
| /1/ | 5 + 2 | 1:0,4 | 60 |
| + | 5 + 4 | 1:0,8 | 67 |
151 678
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Chlorsulfuron | 5+ 8 | 1:1,6 | 87 |
| 5+16 | 1:3,2 | 98 | |
| 5 + 32 | 1:6,4 | 99 | |
| 10+ 2 | 1:0,2 | 72 | |
| 10+ 4 | 1:0,4 | 89 | |
| 10+ 8 | 1:0,8 | 95 | |
| 10+16 | 1:1,6 | 100 | |
| 10 + 32 | 1:3,2 | 100 | |
| 20+ 2 | 1:0,1 | 86 | |
| 20+ 4 | 1:0,2 | 95 | |
| 20+ 8 | 1:0,4 | 100 | |
| 20+16 | 1:0,8 | 100 | |
| 40+ 2 | 1:0,05 | 97 | |
| 40+ 4 | 1:0,1 | 100 | |
| 40+ 8 | 1:0,2 | 100 | |
| 40+16 | 1:0,4 | 100 | |
| 80+ 2 | 1:0,025 | 100 | |
| 80+ 4 | 1:0,05 | 100 |
Próba 4. Nasiona przetacznika perskiego i przetacznika bluszczykowego wysiano na tacy /33x23 cm, wysokość 11 cm/, wypełnionej glebą z pól wyżynnych, po czym rośliny hodowano pod gołym niebem przez 30 dni. Określoną ilość środka w postaci rozcieńczonego wodą zawiesiny /sporządzonej jak w przykładzie VI lub VII/ naniesiono na liście roślin metodą oprysku za pomocą małego ręcznego opryskiwacza, stosując objętość oprysku 5001/ha. Po 35 dniach hodowania roślin pod gołym niebem oceniono procentowe zwalczenie wzrostu. Wyniki przedstawiono w tabeli 4 i 5. W momencie zabiegu badane rośliny były w stadium 2 liścia, a ich wysokość wynosiła 2 cm.
Tabela 4
| Badane związki | Dawka /g/ha/ | Wagowy stosunek składników | Zwalczenie wzrostu przetacznika bluszczykowego /%/ |
| /1/ | 2 | — | 37 |
| 4 | ' — | 64 | |
| 8 | — | 85 | |
| 16 | — | 93 | |
| 32 | — | 98 | |
| Metsulfuron-methyl | 1 | — | 19 |
| 2 | — | 38 | |
| 4 | — | 66 | |
| 8 | — | 84 | |
| 16 | — | 95 | |
| /1/ | 2+ 1 | 1:0,5 | 56 |
| + | 2+ 2 | 1:1 | 65 |
| Metsulfuron-methyl | 2+ 4 | 1:2 | 82 |
| 2+ 8 | 1:4 | 93 | |
| 2+16 | 1:8 | 98 | |
| 4+ 1 | 1:0,25 | 75 | |
| 4+ 2 | 1:0,5 | 87 | |
| 4+ 4 | 1:1 | 95 | |
| 4+ 8 | 1:2 | 99 | |
| 4+16 | 1:4 | 100 | |
| 8+ 1 | 1:0,125 | 94 | |
| 8+ 2 | 1:0,25 | 96 | |
| 8+ 4 | 1:0,5 | 100 | |
| 8+ 8 | 1:1 | 100 | |
| 16+ 1 | 1:0,0625 | 97 | |
| 16+ 2 | 1:0,125 | 100 | |
| 16+ 4 | 1:0,25 | 100 | |
| 16+ 8 | 1:0,5 | 100 | |
| 32+ 1 | 1:0,03125 | 100 | |
| 32+ 2 | 1:0,0625 | 100 |
151 678
Tabela 5
| Badane związki | Dawka /g/ha/ | Wagowy stosunek składników | Zwalczenie wzrostu przetacznika perskiego /%/ |
| /2/ | 2 | — | 41 |
| 4 | — | 65 | |
| 8 | — . | 78 | |
| 16 | . ' — · | 89 | |
| 32 | — | 94 | |
| Metsulfuron-methyl | 1 | — | 21 |
| 2 | — | 50 | |
| 2 | — | 77 | |
| 8 | — | 94 | |
| 16 | — | 99 | |
| /2/ | 2 + 1 | 1:0,5 | 58 |
| + | 2 + 2 | 1:1 | 77 |
| Metsulfuron-methyl | 2 + 4 | 1:2 | 91 |
| 2 + 8 | 1:4 | 99 | |
| 2+16 | 1:8 | 100 | |
| 4+ 1 | 1:0,25 | 78 | |
| 4+ 2 | 1:0,5 | 92 | |
| 4+ 4 | 1:1 | 98 | |
| 4 + 8 | 1:2 | 100 | |
| 4+16 | 1:4 | 100 | |
| 8+ 1 | 1:0,125 | 88 | |
| 8+ 2 | 1:0,25 | 97 | |
| 8+ 4 | 1:0,5 - | 100 | |
| 8+ 8 | 1:1 | 100 | |
| 16+ 1 | 1:0,0625 | 93 | |
| 16+ 2 | 1:0,125 | 99 | |
| 16+ 4 | 1:0,25 | 100 | |
| 16+ 8 | 1:0,5 | 100 | |
| 32+ 1 | 1:0,03125 | 96 | |
| 32+ 2 | 1:0,0625 | 100 |
Wyniki prób 3 i 4 poddano analizie metodą izobol /to jest linii równoważnej skuteczności/ opisaną w Vol. 3 Herbicides, str. 109-111 /1981/ w „Noyaku Jikkenho** /Methods in Pesticide Science/ wyd. Junichi Fukami i inni, Soft Science Inc., Tokio, opartej na metodzie Tammes'a /P. M. L. Tammes,Neth. J. Plant Path.,70, 73-80 /1964//. Mianowicie sporządzono wykres graficzny dla kilku badanych środków o różnym stosunku zmieszania składników substancji czynnej, lecz dających ten sam poziom zwalczenia wzrostu chwastów, np. zwalczenie w 90%. W ten sposób łatwo można było określić efekt synergiczny, efekt arytmetyczny i efekt konkurencyjny. W przypadku wystąpienia efektu synergicznego, linia równoważnej skuteczności na wykresie znajdowała się poniżej lini skuteczności arytmetycznej.
Poniżej podano dalsze wyjaśnienia w odniesieniu do konkretnych figur rysunku.
Na figurze 1 na osi rzędnych podano dawki chlorsulfuronu, zaś na osi odciętych dawki związku o wzorze la. Linia równoważnej skuteczności /to jest linia ciągła/ dla 90% zwalczenia przytulii czepnej znajduje się poniżej linii skuteczności arytmetycznej /to jest linii przerywanej/. Należy więc rozumieć, że połączenie związku o wzorze la i chlorsulfuronu ma przy pewnych stosunkach zmieszania działanie synergiczne.
Na figurze 2, na której na osi rzędnych podano dawki metsulfuronu-methylu, a na osi odciętych dawki związku o wzorze la, linia równoważnej skuteczności /to jest linia ciągła/ dla 90% zwalczenia przetacznika bluszczykowego znajduje się pod linią skuteczności arytmetycznej /to jest linią przerywaną/, tak więc połączenie metsulfuronu-methylu i związku o wzorze la ma przy pewnych stosunkach zmieszania działanie synergiczne.
Na figurze 3 na osi rzędnych podano dawki metsulfuronu-methylu, zaś na osi odciętych dawki związku o wzorze lb. Linia równoważnej skuteczności Zto jest linia ciągła/ dla 90% zwalczenia przetacznika perskiego znajduje się poniżej linii skuteczności arytmetycznej /to jest linii przery151 678 7 wanej), tak więc połączenie związku o wzorze lb i metsulfuronu-methylu ma przy pewnych stosunkach zmieszania działanie synergiczne.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których wszystkie części podano wagowo.
Przykład I. 40 części związku o wzorze la, 10 części chlorsulfuronu, 10 części syntetycznej uwodnionej krzemionki, 3 części alkilosiarczanu, 2 części lignosulfonianu wapnia i 35 części ziemi okrzemkowej zmieszano dokładnie i sproszkowano. Otrzymano proszek do sporządzania zawiesin.
Przykład II. 10 części związku o wzorze la, 10 części chlorsulfuronu, 3 części jednooleinianu poliksyetylenosorbitanu i 77 części wody zmieszano i podano proszkowaniu do otrzymania cząstek poniżej 5μπι. Otrzymano zawiesinę.
Przykład III. 60 części związku o wzorze lb, 20 części chlorsulfuronu, 3 części lignosulfonianu wapnia, 2 części laurylosiarczanu sodowego i 15 części syntetycznej uwodnionej krzemionki zmieszano dokładnie i sproszkowano. Otrzymano proszek do sporządzania zawiesin.
Przykład IV. 30 części związku o wzorze la, 15 części metsulfuronu-methylu, 5 części jednooleinianu polioksyetylenosorbitanu, 5 części polialkoholu winylowego i 45 części wody zmieszano i podano proszkowaniu do uzyskania cząstek poniżej 5 μπι. Otrzymano zawiesinę.
Przykład V. 8 części związku o wzorze lb, 2 części metsulfuronu-methylu, 30 części bentonitu, 1 część lignosulfonianu wapnia i 59 części talku zmieszano dokładnie i sproszkowano. Powstały proszek zmieszano z wodą i wysuszono. Otrzymano granulat.
Przykład VI. 10 części związku o wzorze la, 10 części metsulforonu-methylu, 3 części jednooleinianu polioksyetylenosorbitanu i 77 części wody zmieszano i poddano proszkowaniu do uzyskania cząstek poniżej 5μ. Otrzymano zawiesinę.
Przykład VII. 10 części związku o wzorze lb, 10 części metsulfuronu-methylu, 3 części jednooleinianu polioksyetylenosorbitanu i 77 części wody zmieszano i poddano proszkowaniu do uzyskania cząstek poniżej 5μιη. Otrzymano zawiesinę.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jeden tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową oraz co najmniej jeden z takich związków jak l-/2-chlorofenylosulfonylo/-3-/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/mocznik o wzorze 2 i 2-[3-/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/aminokarbonyloaminosulfonylo]benzoesan metylu o wzorze 3, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 i/lub 3 wynosi od 1:0,01 do 1:100.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1 i związek o wzorze 2 i/lub 3 w stosunku wagowym od 1:0,02 do 1:20.Fig. i151 678Fig. 3Dawka związku o wzorze Ib (g/ha)Fig. 2Dawka związku o wzorze 1a (g/ha).ί 51 678Wzór 1bCl ,OCHj
- 5C2'.'HCNH N NWzór 2° CHsCO2CH3SOaNHCNHÓWzór 3 \'OCH, N 'CH,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62012848A JPS63179805A (ja) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | 除草組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL270215A1 PL270215A1 (en) | 1988-09-29 |
| PL151678B1 true PL151678B1 (en) | 1990-09-28 |
Family
ID=11816815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988270215A PL151678B1 (en) | 1987-01-22 | 1988-01-20 | Weed-killer |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0275555B1 (pl) |
| JP (1) | JPS63179805A (pl) |
| AU (1) | AU595974B2 (pl) |
| BR (1) | BR8800213A (pl) |
| CA (1) | CA1308928C (pl) |
| DE (1) | DE3779094D1 (pl) |
| DK (1) | DK662587A (pl) |
| ES (1) | ES2038164T3 (pl) |
| GR (1) | GR3004594T3 (pl) |
| HU (1) | HU202723B (pl) |
| NZ (1) | NZ223203A (pl) |
| PL (1) | PL151678B1 (pl) |
| RU (1) | RU1814518C (pl) |
| ZA (1) | ZA879638B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR1000748B (el) * | 1989-08-07 | 1992-12-30 | Basf Ag | Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια. |
| GR1000753B (el) * | 1989-08-07 | 1992-12-30 | Basf Ag | Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU550845B2 (en) * | 1981-03-30 | 1986-04-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| AU574859B2 (en) * | 1984-11-13 | 1988-07-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions containing tetrahydro-isoindole-1,3-diones and pyrimidinyl amino carbonyl amino sulphonyl benzoates |
| BR8601345A (pt) * | 1985-03-29 | 1986-12-02 | Sumitomo Chemical Co | Composicao herbicida e metodo para controlar ervas daninhas |
-
1987
- 1987-01-22 JP JP62012848A patent/JPS63179805A/ja active Pending
- 1987-12-16 DK DK662587A patent/DK662587A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-12-23 ZA ZA879638A patent/ZA879638B/xx unknown
- 1987-12-29 ES ES198787119313T patent/ES2038164T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-29 EP EP87119313A patent/EP0275555B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-29 DE DE8787119313T patent/DE3779094D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-08 AU AU10134/88A patent/AU595974B2/en not_active Ceased
- 1988-01-15 NZ NZ223203A patent/NZ223203A/xx unknown
- 1988-01-20 PL PL1988270215A patent/PL151678B1/pl unknown
- 1988-01-21 BR BR8800213A patent/BR8800213A/pt unknown
- 1988-01-21 CA CA000557014A patent/CA1308928C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-21 HU HU88232A patent/HU202723B/hu not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-08-08 RU SU894614779A patent/RU1814518C/ru active
-
1992
- 1992-05-14 GR GR920400773T patent/GR3004594T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0275555B1 (en) | 1992-05-13 |
| NZ223203A (en) | 1990-06-26 |
| ZA879638B (en) | 1988-06-20 |
| AU595974B2 (en) | 1990-04-12 |
| EP0275555A3 (en) | 1989-07-19 |
| EP0275555A2 (en) | 1988-07-27 |
| DE3779094D1 (de) | 1992-06-17 |
| RU1814518C (ru) | 1993-05-07 |
| AU1013488A (en) | 1988-07-28 |
| ES2038164T3 (es) | 1993-07-16 |
| GR3004594T3 (pl) | 1993-04-28 |
| CA1308928C (en) | 1992-10-20 |
| JPS63179805A (ja) | 1988-07-23 |
| DK662587D0 (da) | 1987-12-16 |
| HU202723B (en) | 1991-04-29 |
| DK662587A (da) | 1988-07-23 |
| HUT48434A (en) | 1989-06-28 |
| BR8800213A (pt) | 1988-08-30 |
| PL270215A1 (en) | 1988-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4911751A (en) | Process for selectively controlling weeds in crops of useful plants | |
| US20070203025A1 (en) | Defoliant | |
| US6274535B1 (en) | Defoliant | |
| KR100435356B1 (ko) | 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법 | |
| HU205834B (en) | Synergetic funigicide compositions containing pyridine-sulfonamide derivatives | |
| CN108713554A (zh) | 一种除草组合物 | |
| HU208237B (en) | Herbicidal compositions comprising aklonifen and a substituted urea and process for weed control | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| HU206603B (en) | Synergetic herbicide composition | |
| WO1996022022A1 (en) | Herbicidal composition | |
| CN114342944B (zh) | 一种除草组合物 | |
| PL151678B1 (en) | Weed-killer | |
| CZ291286B6 (cs) | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen | |
| RU2009643C1 (ru) | Гербицидная синергитическая композиция | |
| AU594853B2 (en) | Herbicidal composition | |
| KR100415595B1 (ko) | 수전용제초제조성물 | |
| JPH11292718A (ja) | 除草剤組成物 | |
| CN121730314A (zh) | 一种除草组合物 | |
| DE3639563A1 (de) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe | |
| JP2000038307A (ja) | 除草剤組成物 | |
| EP0198298A1 (en) | Herbicidal composition | |
| CS201037B2 (en) | Herbicide | |
| JP2000038303A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0253702A (ja) | ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物 | |
| JPS58154504A (ja) | 除草剤組成物 |