PL149262B1 - Sposób wytwarzania nowych chloropochodnych eterów izobornylowo-aromatycznych - Google Patents

Description

OPIS PATENTOWY 149 262

POLSKA

RZECZPOSPOLITA

LUDOWA

URZĄD

PATENTOWY

PRL

Patent dodatkowy do patentu nr--Int. Cl.4 _C07C 43/247

Zgłoszono: 86 11 27 (P. 262676)

Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 07

Opis patentowy opublikowano: 1990 0'

Twórcy wynalazku: Lucjan Borowiecki, Mirosław Wełniak

Uprawniony z patentu: Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Toruń (Polska)

Sposób wytwarzania nowych chloropochodnych eterów izobornylowo-aromatycznych

Przedmiotem wynalazku jezt zpozób wytwarzania nowych chloropochodnych eterów ieobornylowo-aromatycenych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n ma wartość 2 lub 4. Związki te stosowane zą jako insektycydy.

Związki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n ma wyżej podaną wartość, wytwarza się poddając reakcji 2,4,6-trichlorofenolan potasowy z l-chloro-2-izobornyloksyetanem lub l-chloro-4-izobornyloksybutanem w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się korzystnie dimetyloformamid. Otrzymany w ten sposób l-/2,4,6-trichlorofenoksy/-2-izobornyloksyetan lub l-/2,4,6-trichlorofenoksy/-4-izobornyloksybutan wyodrębnia się z mieszaniny poreakcyjnej w znany sposób na drodze destylacji frakcyjnej.

Sposób według wynalazku objaśniają bliżej poniższe przykłady.

Przykład I. 19,7g 2,4,6-trichlorofenolu stapia się z 5,6 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, a następnie dodaje się 0,05 dm³ dimetyloformamidu i 8,7 g l-chloro-2-izobornyloksyetanu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 8 godzin pod chłodnicą zwrotną, a następnie, po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, całość wylewa się do 0,2 dm3 wody i ekstrahuje trzykrotnie eterem naftowym. Połączone ekstrakty przemywa się 10% roztworem wodnym wodorotlenku potasowego, następnie wodą i suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym. Po oddestylowaniu dimetyloformamidu pozostałość poddaje się destylacji frakcyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 9,6 g (63,6% wydajności teoretycznej) l-/2,4,6-trichlorofenoksy/-2-izobornyloksyetanu o temperaturze wrzenia 464 K pod ciśnieniem 4 hPa i współczynniku refrakcji n²⁰D= 1,5345.

Widmo¹H NMR /CDCI3/ ze wzorcem wewnętrznym HMDSO δ ppm: 0,71 /singlet 3H/, 0,79 /singlet 3H/, 0,86 /singlet 3H/, 1,00-2,25 /multiplet 7H/, 3,20 /multiplet 1H/, 3,60 /multiplet 2H/, 4,06 /multiplet 2H/, 7,19 /singlet 2H/.

Widmo IR: vmax (film cieczy) między innymi: 805, 830,1 005, 1030,1 110,1 250, 1 360,1 380, 1550, 1560 cm'!

149 262

Przykład II. 19,7g 2,4,6-trichlorofenolu stapia się z 5,(6g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, a następnie dodaje się 0,05 dm³ dimetyloformamidu i 9,8 g l-chloro-4-izobornyloksybutanu. Następnie postępuje się identycznie, jak w przykładzie I. Otrzymuje się 11,8 g (72,7% wydajności teoretycznej) l-/2,4,6-trichlorofenoksy/-4-izobornyloksybutanu o temperaturze wrzenia 503-504 K pod ciśnieniem 5,3 hPa i współczynniku n²⁰o= 1,5264.

Widmo¹H NMR /CDCI3/ ze wzorcem wewnętrznym HMDSO < ppm: 0,71 /singlet 3H/, 0,78 /singlet 3H/, 0,89 /singlet 3H/, 1,25-2,00 /multiplet 11H/, 3,00-3,60 /multiplet 311/, 3,94 /tryplet 2H; J = 6 Hz/, 7,19 /wąski multiplet 2H/.

Widmo IR: v_max (film cieczy) między innymi: 790, 800, 840, 1030, 1080, 1 110, 1 250, 1 360, 1 380, 1550 cm'1

Claims (2)

1. Zastrzeżenia patentowe

   1. Sposób wytwarzania nowych chloropochodnych eterów izobornylowo-aromatycznych o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym n ma wartość 2 lub 4, znamienny tym, że 2,4,6-trichlorofenolan potasowy poddaje się reakcji z l-chloro-2-izobornyloksyetanem lub 1chloro-4-izobornyloksybutanem w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.
2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się dimetyloformamid.

   Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz. Cena 1500 zł