PL148981B1 - Method for manufacturing n-2,3-brom-2,4,6-trimethylamino-2-oxoethyl-n-carboxymethylglycine - Google Patents
Method for manufacturing n-2,3-brom-2,4,6-trimethylamino-2-oxoethyl-n-carboxymethylglycine Download PDFInfo
- Publication number
- PL148981B1 PL148981B1 PL26261286A PL26261286A PL148981B1 PL 148981 B1 PL148981 B1 PL 148981B1 PL 26261286 A PL26261286 A PL 26261286A PL 26261286 A PL26261286 A PL 26261286A PL 148981 B1 PL148981 B1 PL 148981B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- bromo
- weight
- volume
- oxoethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MVLMPTBHZPYDBZ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2,4,6-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=C(Br)C(C)=C1N MVLMPTBHZPYDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- MHPZZZZLAQGTHT-UHFFFAOYSA-N mebrofenin Chemical compound CC1=CC(C)=C(NC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O)C(C)=C1Br MHPZZZZLAQGTHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- -1 N- [2 - [(3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl) amino] -2-oxoethyl] -N-carboxy-methylglycine Chemical compound 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009550 cholescintigraphy Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012217 radiopharmaceutical Substances 0.000 description 1
- 229940121896 radiopharmaceutical Drugs 0.000 description 1
- 230000002799 radiopharmaceutical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-[2-[(3-bromo-2,4,6-trimetylofenylo)- amino]-2-oksoetylo]-N-karboksymetyloglicyny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku.Dotychczas otrzymywano wymieniony wyzej zwiazek w reakcji bezwodnika octowo-nitrylo- trioctowego z 3-bromo-2,4,6-trimetyloanilina w atmosferze gazu obojetnego w srodowisku piry¬ dyny w temperaturze 100°C. (Nunn A. D., Loberg M. D., Sauibb E. R. and Sons Pat. belg. 891. 534 /1982/).Sposobem wedlug wynalazku zwiazek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku otrzy¬ muje sie na drodze kondensacji 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny z kwasem nitrylotrioctowym wobec N,N'-karbonylodiimidazolu lub karbodiimidów, a w szczególnosci wobec dicykloheksylo- karbodiimidu. Reakcje kondensacji prowadzi sie w ciagu 10 min. — 10 h w temperaturze 0-100°C, korzystnie w 20°C, stosujacjako rozpuszczalniki dimetyloformamid, octan etylu, tetrahydrofuran, chloroform, pirydyne, chlorek metylenu czy tez ich mieszaniny.W znanych sposobach wytwarzania amidów kwasowych z amin i kwasów karboksylowych wobec N,N'-karbonylodiimidazolu wzglednie karbodiimidów stosowano tetrahydrofuran, chloro¬ form, chlorek metylenu, acetonitryl (TartarA., Geusauiere J. C; J. Org. Chem. 44, 4999 /1979/, Anderson G. W., Paul R,; Pat. St. Zjedn. Am. 3.121.707 /1960/).Otrzymany sposobem wedlug wynalazku zwiazek jest stosowanyjako substancja podstawowa do otrzymywania kompleksu 99m TcN-[2-[(3-bromo-2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]- N-karboksymetyloglicyny, posiadajacego optymalne wlasciwosci jako radiofarmaceutyk do cholescyntygrafii.Ponizej podano przyklady wykonania sposobu wedlug wynalazku, w których czesci wagowe oznaczaja gramy, a czesci objetosciowe centymetry szescienne.Przyklad I. 4,2 Czesci wagowych (0,02 mola) 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny rozpusz¬ czono w 50 czesciach objetosciowych bezwodnego dimetyloformamidu, dodano 3,8 czesci wagowych (0,02 mola) kwasu nitrylotrioctowego, mieszanine ochlodzono do -10°C i wkroplono 4,12 148 981 czesci wagowych (0,02 mola) dicykloheksylokarbodiimidu rozpuszczonego w 10 czesciach objetos¬ ciowych dimetyloformamidu.Nastepnie mieszanine ogrzewano w 1 h w 100°C. Po 24 h odsaczono wytworzony dicyklohe- ksylomocznik, a z przesaczu oddestylowano rozpuszczalniki pod zmniejszonym cisnieniem. Pozo¬ stalosc przemyto 20 czesciami objetosciowymi chloroformu, po czym rozpuszczono w 20 czesciach objetosciowych 20% roztworu wodoroweglanu sodowego i oczyszczono 2 czesciami wagowymi wegla aktywnego. Klarowny roztwór zakwaszono stezonym kwasem solnym do pH = 3 i pozosta¬ wiono na 24 h w temp. 5°C. Powstaly osad odsaczono i przekrystalizowano z 10 czesci objetoscio¬ wych 70% alkoholu etylowego. Otrzymano 6,5 czesci wagowych chromatograficznie czystej N-[2- [(3-bromo-2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karboksymetyloglicyny o temp. topnie¬ nia 199-201°C (z rozkladem). Wydajnosc 85,6%. Czystosc produktu sprawdzono na plytkach firmy Merck 5554 60 F254. Faza rozwijajaca mieszanina acetonitryl/woda (1:5 — 1:20).Analiza elementarna dla Ci5Hi9N205Br (c. cz. 387,186) obliczono: 46,52%C 4,95%H 7,24%N otrzymano: 46,62%C 4,97%H 7,35%N Przykladu. 4,2 czesci wagowe (0,02 mola) 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny rozpuszczono w 30 czesciach objetosciowych dimetyloformamidu, dodano 3,8 czesci wagowych (0,02 mola) kwasu nitrylotrioctowego, mieszanine ochlodzono do 0°C i podczas intensywnego mieszania wkroplono 4,1 czesci wagowych dicykloheksylokarbodiimidu rozpuszczono w 10 czesciach obje¬ tosciowych suchego tetrahydrofuranu. Mieszanie kontynuowano 0,5 h w temp. 20°C, po czym oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalniki. Do pozostalosci dodano 50 czesci objetosciowych 20% roztworu wodoroweglanu sodowego i mieszano 0,5 h w temp. 20°C po czym odsaczono osad. Klarowny roztwór zakwaszono stezonym kwasem solnym do pH = 3 i pozosta¬ wiono na 24 h w temp. 5°C. Powstaly osad odsaczono i przekrystalizowano z 10 czesci objetoscio¬ wych alkoholu metylowego. Otrzymano 6,8 czesci wagowych N-[2-[(3-bromo-2,4,6-trimetylo- fenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karboksymetyloglicyny i temp. topnienia 199-201°C (z rozkladem).Wydajnosc 89,6%.Przykladni. 4,2 czesci wagowych (0,02 mola) 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny rozpu¬ szczono w 25 czesciach objetosciowych bezwodnego dimetyloformamidu, dodano 3,8 czesci wagowych (0,02 mola) kwasu nitrylotrioctowego i mieszanine ogrzewano 10 min. w temperaturze 80°C po czym ochlodzono do -5°C i wkroplono podczas intensywnego mieszania 4,1 czesci wagowych (0,02 mola) dicykloheksylokarbodiimidu rozpuszczonego w 10 czesciach objetoscio¬ wych octanu etylu. Mieszanie kontynuowano 0,5 h w temp. 20°C po czym odsaczono powstaly dicykloheksylomocznik, a z przesaczu oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczal¬ niki. Pozostalosc przemyto 20 czesciami objetosciowymi chloroformu po czym rozpuszczono w 50 czesciach objetosciowych 20% roztworu wodoroweglanu sodowego i oczyszczono 2 czesciami wagowymi wegla aktywnego. Klarowny przesacz zakwaszono stezonym kwasem solnym do pH = 3 i pozostawiono na 24 h w temp. 5°C. Powstaly osad odsaczono, wysuszono i przekrystalizowano z 10 czesciami objetosciowych 70% alkoholu etylowego. Otrzymano 6,0 czesci wagowych N-[2-[(3- bromo-2,4?6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karboksymetyloglicyny o temp. topnienia 199-201°C (z rozkladem).Przyklad IV. 4,2 czesci wagowych (0,02 mola) 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny rozpu¬ szczono w 30 czesciach objetosciowych pirydyny, dodano 3,8 czesci wagowych (0,02 mola) kwasu nitrylotrioctowego w temperaturze 20°C wkroplono 2,4 czesci wagowych diizopropylokarbodii- midu rozpuszczonego w 30 czesciach objetosciowych suchego tetrahydrofuranu. Mieszanie konty¬ nuowano przez 1 h. Po 24 h odsaczono powstaly diizopropylomocznik, z przesaczu oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik, a do pozostalosci dodano 50 czesci objetosciowych 20% roztworu wodoroweglanu sodowego i oczyszczono 2 czesciami wagowymi wegla aktywnego.Przesacz przemyto 20 czesciami objetosciowymi eteru etylowego, zakwaszono stezonym kwasem solnym do pH = 3 i pozostawiono na 24 h w temperaturze 5°C. Pozostaly osad odsaczono, wysuszono i przekrystalizowano z 10 czesciami objetosciowych 70% alkoholu etylowego. Otrzy¬ mano 5,8 czesci wagowych N-[2-[(3-bromo-2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karbo- ksymetyloglicyny o temp. topnienia 199-201°C ( z rozkladem). Wydajnosc 74,4%.148 981 3 PrzykladV. 3,8 czesci wagowych (0,02 mola) kwasu nitrylotrioctowego rozpuszczono w 50 czesciach wagowych pirydyny, dodano 3,2 czesci wagowych (0,02 mola) l,l'-karbonylodi- imidazolu i mieszano w temp. 20°C do zaprzestania wydzielania sie dwutlenku wegla. Nastepnie dodano 4,2 czesci wagowych (0,02 mola) 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny i mieszano 1 h. Po 24 h oddestylowano rozpuszczalnik, a do pozostalosci dodano 50 czesci objetosciowych amoniaku, przemyto 20 czesciami objetosciowymi chloroformu i oczyszczono 2 czesciami wagowymi wegla aktywnego. Klarowny roztwór zakwaszono 2 czesciami wagowymi wegla aktywnego. Klarowny roztwór zakwaszono stezonym kwasem solnym do pH = 3 i pozostawiono na 24 h w temp. 5°C.Osad odsaczono i przekrystalizowano z 10 czesci objetosciowych 70% alkoholu etylowego. Otrzy¬ mano 6,7 czesci wagowych N-[2-[(3-bromo-2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karbo- ksymetyloglicyny o temp. topnienia 199-201°C (z rozkladem) Wydajnosc 86,9%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N-[2-[(3-bromo-2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karboksy- metyloglicyny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze N-[2-[(3-bromo- 2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karboksymetyloglicyne otrzymuje sie na drodze kondensacji 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny z kwasem nitrilotrioctowym wobec stechiometry- cznych ilosci N,N'-karbonylodiimidazolu, karbodiimidów, a w szczególnosci wobec dicykloheksy- lokarbodiimidu w temp. 0-100°C korzystnie w 20°C, stosujac jako rozpuszczalniki octan etylu, chloroform, chlorek metylenu, dimetyloformamid, tetrahydrofuran, pirydyne wzglednie ich mieszaniny.148 981 O o o o Lei o=c^ Pracownia Poligraficzna UP RP. Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N-[2-[(3-bromo-2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karboksy- metyloglicyny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze N-[2-[(3-bromo- 2,4,6-trimetylofenylo)amino]-2-oksoetylo]-N-karboksymetyloglicyne otrzymuje sie na drodze kondensacji 3-bromo-2,4,6-trimetyloaniliny z kwasem nitrilotrioctowym wobec stechiometry- cznych ilosci N,N'-karbonylodiimidazolu, karbodiimidów, a w szczególnosci wobec dicykloheksy- lokarbodiimidu w temp. 0-100°C korzystnie w 20°C, stosujac jako rozpuszczalniki octan etylu, chloroform, chlorek metylenu, dimetyloformamid, tetrahydrofuran, pirydyne wzglednie ich mieszaniny.148 981 O o o o Lei o=c^ Pracownia Poligraficzna UP RP. Naklad 100 egz. Cena 1500 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26261286A PL148981B1 (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Method for manufacturing n-2,3-brom-2,4,6-trimethylamino-2-oxoethyl-n-carboxymethylglycine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26261286A PL148981B1 (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Method for manufacturing n-2,3-brom-2,4,6-trimethylamino-2-oxoethyl-n-carboxymethylglycine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL262612A1 PL262612A1 (en) | 1988-06-23 |
| PL148981B1 true PL148981B1 (en) | 1989-12-30 |
Family
ID=20033696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26261286A PL148981B1 (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Method for manufacturing n-2,3-brom-2,4,6-trimethylamino-2-oxoethyl-n-carboxymethylglycine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL148981B1 (pl) |
-
1986
- 1986-11-25 PL PL26261286A patent/PL148981B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL262612A1 (en) | 1988-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McCafferty et al. | Synthesis of redox derivatives of lysine and their use in solid-phase synthesis of a light-harvesting peptide | |
| WO1997010197A1 (en) | METHOD FOR PREPARING φ-AMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES FROM CYCLOALKANONES | |
| US6362351B2 (en) | Catalyst and method for amide formation | |
| CS241039B2 (en) | Method of new n-(2-(or 3)pyrrolidinyle(or pyrrolidinylmethyl)((-benzamides production,substituted in positions 2,3,4,5,6 | |
| US5117009A (en) | Xanthenylamide handle for use in peptide synthesis | |
| PL148981B1 (en) | Method for manufacturing n-2,3-brom-2,4,6-trimethylamino-2-oxoethyl-n-carboxymethylglycine | |
| Ueda et al. | N, N'-Carbonyldi (1, 2-benzisoxazol-3 (2H)-one): New, reactive condensing agent. | |
| JPS62192357A (ja) | Ｎ−フタロイル−ｐ−ニトロ−Ｌ−フエニルアラニンの製造方法 | |
| EP0704439B1 (en) | Novel intermediate for synthetic use and process for producing aminopiperazine derivative | |
| Ueda et al. | 3, 3'-(Phenylphosphinylidene) bis (2 (3H)-benzoxazolone) and 3, 3'-(phenylphosphinylidene) bis (2 (3H)-benzothiazolone). New activating agents. | |
| JPS60231694A (ja) | アスパルチルペプチドの調整に関する組成物および方法 | |
| US4642367A (en) | Process for the preparation of alfa-L-aspartyl-L-phenyl-alanine alkyl esters | |
| JP3046258B2 (ja) | １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 | |
| RU2190604C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-НИКОТИНОИЛ-γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| CN119241385B (zh) | β-酰氧基烯酰胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN104910068A (zh) | 一种2-氰基异烟酸酰肼1.5对甲苯磺酸盐的合成方法 | |
| JPH0140833B2 (pl) | ||
| US5672711A (en) | Process for manufacturing cephem derivatives | |
| JPH04234375A (ja) | 新規２，５−ジオキソピペラジン化合物及びその製造法 | |
| JPS5838243A (ja) | フエニルエステル類 | |
| SU886738A3 (ru) | Способ получени N-(карбамоилоксифенил)-карбаматов | |
| SU1432983A1 (ru) | Способ получени ариламидов N @ -защищенного аргинина | |
| JP2005179247A (ja) | エステル類の製造方法 | |
| SU1133272A1 (ru) | Ди- @ -оксисукцинимидный эфир щавелевой кислоты в качестве реагента дл синтеза @ -оксисукцинимидных эфиров @ -защищенных аминокислот | |
| JPS607623B2 (ja) | １―カルバモイル―５―フルオロウラシル誘導体およびその製造法 |