PL14830B1 - Sposób otrzymywania pochodnych chinoliny. - Google Patents

Description

Kwas a -fenylo- 7 -cynchoiniinowy od¬ znacza sie pod wzgledem fizjologicznym wlasciwoscia rozpuszczania kwasu moczo¬ wego oraz, wlasciwosciami analgetycznemi.Kwas ten jednakze ma te wade, ze wyka¬ zuje zbyt silna kwasowosc, szkodliwa dla organizmu. Faktycznie bowiem zaisadowy chairakteir (pierscienia ohinolinowego, za- wtairtiego w kwiasiie feinyiacynchonioowyim,, jesit tak oslabiony, ze kwias fienylo-eynicho- niinowy marwet przy ogrzaniu iz tnudnoiscia rozpuszcza :?iie w normalnym kwasie sol¬ nym. Z dlruigie^j izas sitnony kwas ten ze wzigledu na swój charakter kwasny latwo rozpuszcza sile w iroizoienazioinym roztworze sody. To swoisite ziaichowaniie siie wzigliedem kwasów i ailkialjów tak ichair-akteiryzuje kwas femydocynchoniLniowy, ze zirozumilailem jest jejgo szkodliwe dzialanie na przewód pokarmowy.Próbowano w rozmaity sposób usu¬ nac kwasny odczyn kwasu fenyloicynicho- ninowiego, wiazac z giruipa karboksylowa rozmaite podstawniki, jak np. girupy alky- lowe, czesciowo zas aminowe; nie dopro¬ wadzalo to jeidnak db zadanejgo celu, po¬ niewaz grupy te latwo ulegaja odlsizazepie- niu.W mysl niniejszego wynalazku, powy¬ zej wymienione szkodliwe dzialanie kwasu fenylocynchoninowego zostaje usuniete o- raz zwiekszone jago fizjoloigiiczne dzialanie przez zwiazanie grupy karboksylowej z po- chodnemi kwasnego amidu kwasu weglio- weglo HO—OC—NH2. Do tetgo celu nada¬ ja sie ziwlasizaza kwlasne amildty kwais^u we-'V glowego tuzytie w postaci estrów,, azyli tak zwanych estrów kwiaisu kairibiajmiiniowego.Zwiazki srodki znieciziulajace otraiz srodki nasenne, a wprowaidlzeniie resizrt uretainowych do kwasu fenylocynchoninowego, nietylko po¬ zbawia go szkodliwej kwasowosci, lecz o- trzyimuije sie dzieki temu baaidlzo skuteczne i znieczulajace srodki, w których wprowa¬ dzone girapy atamów sa trwale. Otrzymy¬ wanie zwiazków wedlug wynalazku moze sie odbywac, naprzyklad w sposób naste¬ pujacy.Przyklad L 10 g kwasu fenylocyncho- niniowego przeprowadza sie w chlorowodo¬ rek i ten ogrzewa sie przez trzy godziny na lazni wodhej w teimpeinatumze 80°C z podtorójna iloscia czasteczkowa karba- mitnijanu etylbwiegio. W ten sposób otorzy- mujje sie zóltia, na di^plo plynna mase, któ¬ ra krzepnile po oziebieniu. W celu oczy¬ szczenia powstalego zwiazku wyciaga sie mase te roztworem sody, pmzycziem wytwo¬ rzony ester etylowy kwiasu fenyilocyncho- noylo-kambaimiinowiego o wzoinze C15 H10 N^CONHCOOC2 H5 otrzymuje sie w postaci proszku. Zwiazek ten w odróznieniu od kwasu fenyloicynciho- niniowego roizpucziciza sie juz w V2 m» kwa- siiet solnym pinzyi 40 — 50°C i pmzeiz przesy¬ cenie roizt/womu isoda wypada z tego iroztiwo- nu izpowrotem. Wydajnosc jest prawie ilo¬ sciowa. Punkt topniieniia stanowi 167° — 168°C. Po przekrystaliziawaniiu z goracego benzenu oihrzyimuje sie male igly ugrupo¬ wane w skupienia.Nalezy tiu plodkreslic tinwalosc otrzy¬ manego zwiazku wzgledem alkalljów ii kwa¬ sów, przyczem biologiczne wlasciwosci te¬ go- zwilajzku nie ulegaja zmianom.Przete dzialanie kainbaiminjanu metylo- weigo na chloroiwodloirek kwasoi fenylocyn- chonoinioweigio mozma otrzymac w taki satm sposób odpowiedni zwiazek metylowy, moz¬ na rówmiiez zamiast kwasiu fenylocyncho- niipowejgo, jako takiego-, stasowac w po¬ wyzszej reakcji jego pochodlme. Miedzy im- nemi dio powyzszego zwiazku (esitru mety¬ lowego kwasiu fetnyllolcynohonioytlo-fcairbami- mowego) nioizma równiez dojsc, dzialajac ma amid kwaisoi fenylocyndioninpiwego, wzglednie na jego pochodne, estrem mety¬ lowym kwasu chloroweglowego.Amid kwasu fenylocyniahoininowego mozna otrzymac w dlowolny znany spoisób, njp; z estinu metylowego metoda H. Meyer'a (,,Moinatshefte ftir Chemie" 28. Str. 39 (1907)).Pirzykladl II. Do zawiesiny 12,4 g ami¬ du kwaisui fenyfliocynichoininowego w 150 om3 benzenu dodaje siie 2,0 g amidku sodo- wejgo. Skopo przestanie isiie wydzielac amo- njiak, do miesizianiny reakcyjnej diodaje sie 10,0 g estiTU idtwtuetylowiegio kwasu weglo¬ wego. Gotuje sie pr,zieiz kilka giodziin, paizy- cziem wiiieksiza czesc panzeiahoidlzi do roztwo¬ ru, Czesc nienoizpfusizicona traktuje isde nia- stepniie 25% kwasem solnym, przyczem wiekszosc jej ulega nozpusziaziemilu. Po od¬ sadzeniu klarowny roztwór w kwasie sol¬ nym stiraca siile soda, dzieki czemu otrzy¬ muje sie suirowy fenylocyniohonioiiilouiretan w postaci ptraiwiie bialych klaczków. Po ptizekrystialiizowanitu (z alkoholu wykaizuije om wlasciwa tempeiratfutre topnienia ló8°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentów e. Sposób otrzymywania zwiazków kwa¬ su fenylocynchonoilokarbaminowego wzgl. jego pochodnych, znamienny tern, ze kwas fenyliocynchoninowy, wizgi, jeigo pochoidne, poprziez chlorek diziailianiem pochodlnych kwasiu weglowego przeprowadza sie w zwiazki kwasu kanbaminowegó* Firma E. Meirek, Zastepca: L Myszczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski. Warszawa. PL