PL14797B1 - Sposób otrzymywania sztucznych mas. - Google Patents
Sposób otrzymywania sztucznych mas. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14797B1 PL14797B1 PL14797A PL1479730A PL14797B1 PL 14797 B1 PL14797 B1 PL 14797B1 PL 14797 A PL14797 A PL 14797A PL 1479730 A PL1479730 A PL 1479730A PL 14797 B1 PL14797 B1 PL 14797B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- aldehyde
- solution
- polyvinyl alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 18
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 18
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 15
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 4
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001640117 Callaeum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 para-toluenesulphonic acid amine Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze przez traktowanie alkoholi poliwinilowych wspólnie aldehydami oraz cialami, dajacemi sie z aldehydami konden- sowae, otrizymiiuje sie cenne sztuczne masy.Na alkohol poliwiniilowy mozna oddzialy¬ wac napinzód aldehydem a potem cialem, d)aj acem .sie koodesowac z aldehydem. Moz¬ na tez oddiziiialywac na alkohol poliwindlo- wy produktem kondensacji, powstalym w drodze oddzialywania aldehydu na cialo z nam kondfensujace. Zwiazkami kondensu- jacemi sie z aldehydiami sa przedewszyst- kiiem fenole oiraiz ich pochodnie, amiitny ali¬ fatyczne i aromatyczne, jak anilina,, latmiiny kwasów, jak mociznik, tiomocznik, amina kwasu para-toluenosulfonowego, a równiez subsitancje wysokoczasteiczkowe, jajk zela¬ tyna, kazeina, skrobia, sluz roslinny, o ile posiadaja one zidolmosc kondensacji z alde¬ hydem. Dla otrzymania produktów nieiroz- pusiziozjalnych, tnzelba [zastosowac odlpo- wieidnie warunki. Dodaje aiie wtedy taka ilosc aldehydu, zwlaszcza aldehydu mrów¬ kowego, i ogrzewa mas nie pirodiukt, nierozpuisziczalny w wodzie.Chcac natomiast otrzymac produkt konco¬ wy, irtozpuisiziczialny jielsizoze w wodzie, kon¬ densacje prowadzi sie w takich warunkach, by pirodiukt pnzlemiany byl! wprawdlzie znacznie bardziej lepki, ale rozpuszczalsile jeszcze w wadlm. Temperatury, zapew¬ niajace* mjpq^7§Wejsizie przeprowadzenie reakcjo* wynosza maogól od 50 do lOtrC Male ilosci katalizatorów, jak kwasów nieorganicznych lub organicznych, przy¬ spieszaja reakcje przemiany. Mozna przy¬ puszczac, ze reakcja przemiany odbywa sie w ten sposób, ze kondensacja aldehydu zachodzi tak z alkoholem poliwinylowym, jak i z drugiem zdolnem .do reakcji cialem, przyczem od innych warunków doswiad¬ czenia zalezy, czy komdfertsacja zachodzi równoczesnie obustronnie, czy tez naprzód z jednym isfcladraikieon a tnasfbeptnie z dru|gim.Nile jest konieczne irówmoczesne miesza¬ nie i wzajemne oddzialywanie na siebie wszystkich skladników. Mozna postepowac równiez w ten sposób, ze miesza sie je, wzglednie pozwala oddzialywac na siebie, kolejno albo lepiej w kolejnosci, zaleznej od zamierzonego wyniku.Mozna np. postepowac w ten sposób, ze naprzód oddzialywa sie aldehydem przez pewien czas na wodny roztwór alkoholu po- liwinilowego, a nastepnie dopiero dodaje sie trzeciego skladnika, np. fenolu liib rów¬ niez i aminy. Albo tez pozwala sie naprzód reagjowac aldehydowa! z nowym skladni¬ kiem fenolem lub amina, a nastepnie od¬ dzialywa sie otrzymanym produktem kon¬ densacji na alkohol poliwiiiniilowy.Mozna takie posifoepowac w fesn sposób, ze tworzenie sie alkoholu poliwinilowego i laczenie jeigo z obnemi skladnikami usku¬ tecznia sie w jednym zabiegu.Wprowadzenie skladnika, reagujacego z aldehydami (fenolu, mocznika i t. d.), dój zespolu prowadzi do zwiazków o zupelnie swoistych wlasnosciach. Dodatek fenolu wy¬ woluje powstawanie cial o charakterze fe¬ nolowym. Otazytmaiie praytem ciala posia¬ daja np. zdolnosc sprzegania sie z grupa dwuazowa, kwasowa lub alkilowa pnzy wo¬ dorotlenku amomatycznym, daja ,sie równiez sulfonowac i posiadaja miedzy inmemi wla¬ snosci garbnikowe. Przez reakcje alkoho¬ lów poliwiinilowych z aldehydami i moczni¬ kiem lub aminami otrzymuje sie wysoko- czastteczkowe zwiazki azotowe. Otrzymuje sie przytem produkty o najrozmaitszych wliasnoscilach stosownie do tego, czy jako materjaly wyjsciowe stosowano ciala, za¬ wierajace azot, alifatyczne lub aromatycz¬ ne, ozy tez zawierajace azot alkilowy lub kwasowy, pierwszorzedowy, drugorzedowy lub trzeciorzedowy.Przyklad I. 25 czesci wagowych alko¬ holu poliwilniiowego rozpuszcza sie na cieplo w 225 czesciach wagowych wody, do¬ daje do miernie lepkiego 10%-owego roz¬ tworu 50 oziescdi wagowych 30%-owego al¬ dehydu mrówkowego oraz 10 czesci wago¬ wych mocznika i otrzymany jednorodny roztwór ogrzewa sie, mieszajac tak dlugo na lazni wodnej W temperaturze okolo 90— 100°C, az wydzieli sie zen masa zelatynowa o szybko wzrastajacej ciagliiwosci. Otrzy¬ many produkt kondensacji przemywa sie woda i suszy w prózni w temperaturze 50— *60°C. Przedstawia on wówczas jasna bia¬ lawa m&se rogowata, dajaca sie rozdrobnic i sproszkowac. Jest ona we wszystkich roz¬ puszczalnikach nierozpuszczalna, nie jest toptliwa, ale przy zastosowaniu podwyzszo¬ nej temperatury (i podwyzszonejgo cisnie¬ nia) daje sile prasowac na jednolite przed¬ mioty, odznaczajace sie wielka sprezysto¬ scia i odpornoscia na wplywy chemiczne i natezenia mechanicznie.Przyklad II. 25 czesci wagowych alko¬ holu poliwinilowego rozpuszcza sie 225 cze¬ sciach wagowych wody, dodaje do roztworu 25 czesci wagowych 30% -owego aldehydu mrówkowegio i 7 czesci wagowych mocznika k ogrzewa mieszanine, mieszajac 2 — 3 go¬ dzin przy 40—50°C. Roztwór jeist jeszcze jasny i jednorodny, staje sie jednak znacz¬ nie bardziej lepki i nadaje sie doskonale do wytwarzania emulsji, klejenia, apretowa- nia i drukowania.Przyklad III. Do 200 czesci wagowych wodnego 15% -owego roztworu alkoholu po- — 2 —liwimlowego dodaje sie 25 czesci wargowych wodnego 50%-owego maztwam* glioksalu i utrzymuje roztwór tak dlugo w temperatu¬ rze 50—60°C, az lepkosc jego podwoi sie.Nastepnie dodaje sie 12 czesci wagowych tiomocznika i utrzymuje teraz jeszcze 1—2 godzin w tej sarniej temperaturze. Lepkosc roztworu zwieksza sie dialej, tak ze nalezy go nakoniec rozcienczyc zapoanoca tej sa¬ mej ilosci wody.Przyklad IV. 300 czesci wagowych wod¬ nego roztworu alkoholu poliwinilowego, o- pisanego w przykladzie II, miesza sie z 50 czesciami waglowemii aldehydu mrówkowe- go i 50 czesciami wagowemu fenoli^ polem dodaje 1,5 czesci wagowych amonjaku i go¬ tuje tak dlugo z zastosowaniem chlodnicy zwrotnej,, ai sie wydzieli osad zywioowaty.Osad ten. uwalnia sie od znajdujacego sie nad nim roztworu) wodnego i swszy go do¬ brze w prózni przy 50—60°C. Otrzymany produkt przedstawia mase plastyczna, da¬ jaca sie zmiekczac i która mozna przez na¬ grzewanie pod cisnieniem wygniattac i pra¬ sowac w jednolite przedmioty, odznaczaja¬ ce isie wielka eHaistycznoscia i odpornoscia na przewodzenie pradu elektrycznego.Przyklad V. 45 czesci wagowych bar¬ dzo lepkiego alkoholu] poliwinilowego emul¬ guje sie .dokladnie w 300 czesciach wago¬ wych etanolu i dodaje potem, mieszajac dokladnie, po zadaniu 0,5 czesciami wago- wemi wodnego iroztworu chlonowocloiru, 105 czesci wagowych aldehydu benzoesowego.Miesza sie nastepnie tak .dlugo przy 50— 60°C, az sie wytworzy jasny lepki roztwór.Potem 'dolewa sie 55 czesci wagowych kre¬ zolu technicznego i utrzymuje roztwór kil¬ ka godzin w slabem wrzeniu. Jasny roz¬ twór lakieru mozna, ewentualnie po zobo- jetnieniu obecnego kwasiu solnegoi, bezpo¬ srednio uzywac jako lakieru. Powstaly produkt kondensacji mozna tez wydzielic przez oddestylowanie alkoholu, przemycie pozostalosci woda i nastepujace suszenie.Otrzymuje sie zabarwiona czerwonawo- zólta zywice, rozpuszczalna dtobrze w roz¬ puszczalnikach lakierów, nierozpuszczal¬ na jednak w alkaijach. Mozna ja stosowac do wytwarzania bardzo odpornych lakie¬ rów elastycznych.Przyklad VI. W wodnym roztworze alkoholu poliwinilowego, opisanym w przykladzie II, rozpieszcza sde 30 czesci wagowych rezorcyny i 20 czesci wago¬ wych aldblu, dbdaje 1 czesc wagowa ste¬ zonego kwasu solnego i utrzymuje jasny roztwór 1 — 2 godzin przy 70.— 75°.Przezroczysty poczatkowo roztwór nabie¬ ra szybko lepkosci, poczem wydziela bia¬ lawa podobna do zywicy mase. Mase te Wymywa sie starannie goraca woda i swr szy. Rozpuszcza sie ona w alkoholu i al- kaljach i daje sie stosowac do emulgowa¬ nia, klejenia, apretowania i drukowania.Przyklad1 VII. 60 czesci wagowych al¬ koholu poliwinilowego o sredniej lepkosci, otrzymajneigo przez zmydlenie octanu po¬ liwinilowego, a .zawierajacego jeszcze o- kolo Vs obecnych pierwotnie grup acetylo- wych, cnozpuszcza sie w 200 czesciach wa¬ gowych wody, do tego dodaje sie 85 cze¬ sci wagowych aminy kwasu p-toluemosiul- fonowego, 80 czesci wagowych 40%-owego aldehydu mrówkowego i 1,5 czesci wago¬ wych 50%-owego kwasu siarkowego. Ma¬ se te (Utrzymuje sie kilka godzin we wrze¬ niu. Nastepnie usuwa sie czesci lotne wdmuchiwaniem pary wodnej, ruistuwa za- pomoca przemywania woda kwas, a pozo¬ stalosc zywicowata suszy sie. Otrzymuje sie stala jasna zywice, irozpuszczajaca sie dobrze w rozpuszczalnikach lakierów i na¬ dajaca isie do wytwarzania trwalych, bar¬ dzo odjpomnych na dzialanie swiatla lakie¬ rów.Przyklad VIII. 45 czesci wagowych al¬ koholu poliwinilowego, otrzymanego przez zmydlenie chlorooctanui poliwinilowego, miesza sie z 300 czesciami wagpwemi me¬ tanolu i 50 czesciami wagowemi aldehydu octowego, do tego dbdaje 2 g kwasiu mle- — 3 —kowegjo i miesza mieszanine przez pewien czas przy 50 — ÓO^C. Po rozpuszczeniu dodaje sie 50 czesci wagowych aniliny i utrzymuje mieszanine jeszcze przez 2 go¬ dziny na lazni wodnej w sfeibeim wrzeniu.Mase reakcyjna obrabia sie dalej, jak o- pisano w przykladzie poprzednim. Otrzy¬ muje sie rzólitiaiwiohibinHmtinfe zabarwiona zywice, nadajaca isie do wytwiarizania do- brzie przylegajacych lakierów.Przyklad IX. 300 czesci wagowych 15%-owego roztworu alkohol/u poliwinilo- wego miesza sie z 80 czesciami wiagowemi aldehydu mrówkowego i utrzymuje roz¬ twór, mieszajac pnzez pewien czas przy 50°C, az lepkosc jego sie podwoi. Do tegp dodaje sie roztwór 40 czesci wagowych kazeiny w 300 czesciach wagowych wody, i utrzymuje mieszanine tak dlugo w sla¬ bem wlrzeniu, az wydzieli sie rogowata ma¬ sa. Po wysuszeniu masa nadaje sie dobrze jako materjial do wytwainzania przedmio¬ tów prasowanych. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania sztucznych mas,, znamienny terni, ze alkohole poliwi¬ nylowe traktuje sie wspólnie aldehydami i takiemii icialami, które mozna kondenso- wac z aldehydami.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze na alkohol poliwimilowy dziala sie naprzód aldehydem a nastepnie cia¬ lem, dajacem sie kondensowac z aldehy¬ dem.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tein, ze na alkohol poiliwinilowy dziala sie prodluktem kondensacji, otrzymanym przez dzialanie aldehydu na kondensujace z nim cialo. I. G. Farbenindiustri e A k t i en g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14797B1 true PL14797B1 (pl) | 1931-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2040212A (en) | Water-soluble condensation | |
| PL14797B1 (pl) | Sposób otrzymywania sztucznych mas. | |
| US2179038A (en) | Tanning agents and process of producing them | |
| US2663698A (en) | Process for producing synthetic tannins by dehydrating and sulfonating a novolak resin in a vacuum | |
| DE102006029408A1 (de) | Säuregruppenhaltige Dialdehyd Kondensationsprodukte | |
| US2694051A (en) | Derivatives of novolak resins and methods of preparing same | |
| DE642744C (de) | Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten aus Oxyaminen | |
| DE1041690B (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Sulfonamiden aromatischer Polyvinylverbindungen | |
| US1737760A (en) | Reduction of the swelling capacity of hydrated cellulose and the resulting product | |
| US1982619A (en) | Manufacture of water soluble condensation products of phenolurea-formaldehyde | |
| GB2033914A (en) | Tanning agent its preparation and its use for retanning | |
| DE910592C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen, haertbaren, in Wasser loeslichen bzw. dispergierbaren Kondensationsprodukten | |
| US1892227A (en) | Hardened artificial materials and process of preparing them | |
| US2147000A (en) | Production of new tanning agents | |
| US1690640A (en) | Manufacture of sulphurized derivatives of phenols | |
| AT124963B (de) | Verfahren zur Darstellung von hochmolekularen Stoffen. | |
| US2218996A (en) | Tanning material | |
| DE968753C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, durch Ansaeuern faellbarer Dicyandiamid-Formaldehyd-Kondensationsprodukte | |
| US1956415A (en) | Process of solubilizing compounds which are difficultly soluble or insoluble in water | |
| US2034597A (en) | Synthetic resins and process of making same | |
| DE1130822B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte durch Nachbehandlung vonSulfonsaeure-gruppen enthaltenden Phenol-Harnstoff-Formaldehydkondensaten mit Phenolen und Formaldehyd | |
| PL27381B1 (pl) | wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie produktów kondensacji zwiazków fenolowych. | |
| GB595211A (en) | Manufacture of condensation products having a tanning action from dihydroxy-diphenyl and dihydroxy-ditolyl sulphones | |
| AT226872B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte | |
| DE1126888B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus sulfonierten ª‰-Naphtholen, Harnstoff, Formaldehyd und Phenolen |