PL146026B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL146026B1 PL146026B1 PL1985256207A PL25620785A PL146026B1 PL 146026 B1 PL146026 B1 PL 146026B1 PL 1985256207 A PL1985256207 A PL 1985256207A PL 25620785 A PL25620785 A PL 25620785A PL 146026 B1 PL146026 B1 PL 146026B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- phenoxy
- active substance
- benzoic acid
- nitro
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 57
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 49
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 42
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 28
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- -1 allyl ammonium Chemical compound 0.000 claims description 28
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 27
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 15
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- DMQXDYDKSZTAAJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-3-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=CC=C1 DMQXDYDKSZTAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 8
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 8
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008094 phenoxybenzenes Chemical class 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical class FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDYOOOAKXRCRPZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-3-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1[N+]([O-])=O WDYOOOAKXRCRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N Di-n-hexyl phthalate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000368696 Nigrospora oryzae Species 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000266345 Alternaria radicina Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241001620052 Cercosporella Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000233732 Fusarium verticillioides Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000189150 Nigrospora Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222291 Passalora fulva Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001052971 Petalonema crustaceum Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241001123669 Verticillium albo-atrum Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940090948 ammonium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- FHEPZBIUHGLJMP-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound [CH]1CCCC=C1 FHEPZBIUHGLJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L disodium 2,2-bis(6-methylheptyl)-3-sulfobutanedioate Chemical compound C(CCCCC(C)C)C(C(C(=O)[O-])S(=O)(=O)O)(C(=O)[O-])CCCCCC(C)C.[Na+].[Na+] HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- CPNMAYYYYSWTIV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-nitrobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O CPNMAYYYYSWTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940095098 glycol oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical group 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- KNOGXLBAOQDKTG-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CS([O-])(=O)=O KNOGXLBAOQDKTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-M valerate Chemical compound CCCCC([O-])=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy, uzyteczny w rolnictwie, zawierajacy nowa pochodna podstawionego kwasu /trójfluorometyloAfenoksybenzoesowego jako substancje czynna.Pochodne podstawionego fenoksybenzenu, nazywane uprzednio dwufenyloeterami, sa od 20 lat znane jako substancje aktywne chwastobójczo, uzywane przede wszystkim w uprawach ryzu, bawelny i soi. Pochodne te podstawione grupa trójfluorometylowa zostaly opisane 10 lat pózniej przez E. Weglera, Chemie der Pflanzenschutz und Schadligsbekampfungsmittel Band 5, Springler- Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1977, str. 73-80 i 401-407.Wszystkie pochodne fenoksybenzenu opisane przez Charlesa R. Worthinga w The Pesticide Manual, The Boots Company, Ltd., Nottingham, Wlk. Brytania, wydanie 6, 1979, równiez sa substancjami chwastobójczymi.Wszystkie dostepne w handlu pochodne fenoksybenzenu zestawil w swoim podreczniku A.Kadar /A. Kadar, „Chemical Weed Control", Agricultural Publisher Budapest, 1983, str. 74-76/ i wszystkie sa opisane jako substancje chwastobójcze.Najkorzystniejszymi pochodnymi fenoksybenzenu o doskonalej aktywnosci chwastobójczej sa przykladowo nastepujace zwiazki: 2-nitro-l-/4-nitrofenoksy/-4-/trójfluorometylo/-benzen(fluorodiphen, brytyjski opis paten¬ towy nr 1 033 163), 2-chloro-l-/4-nitrofenoksy/-4-/trójfluorometylo/-benzen(nitrofluorophen, opis patentowy RFN nrDE-OS 2 304006 i belgijski opis patentowy nr794517), 2-chloro-l-/3-etoksy -4-nitrofenoksy/-4-/trójfluorometylo/-benzen (oxyfluorophen, opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 3 798 276), 5-[2-chloro-4-/trójfluorometylo/fenoksy]-2-nitrobenzoesan sodu (acyfluorophen-sodium, opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 4 063 929), 5-[2-chloro-4-/trójfluorometylo/fenoksy]-2-nitrobenzoesan etylu(acyfluorophe-ethyl, opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 3 928 416).Najbardziej podobne do nowych pochodnych, stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, sa pochodne kwasu fenoksy 2-nitrobenzoesowego, majace jednak inna budowe, a2 146 026 opisanejako substancje chwastobójcze w opisach patentowych St. Zjedn. Ameryki nr nr 3 928 416 i 4063 929, z których drugi odpowiada wegierskiemu opisowi patentowemu nr 172 709.W toku prowadzonych badan nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe pochodne podstawionego kwasu /trójfluorometylo/fenoksybenzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa,Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, Z oznacza atom wodoru, grupe trójfluorometylowa lub nitrowa, V oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, albo grupe nitrowa, W oznacza atom wodoru, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, Ri oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie etylowa, atom wodoru, atom metalu alkalicznego, korzystnie atom sodu lub potasu, grupe amonowa lubjon amoniowy o wzorze NH3+R2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie izopropylowa, grupe hydroksyalkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie 2-hydroksyetylowa, grupe alkenylowa o 2-4 atomach wegla, korzystnie propynylowa, grupe alkinylowa o 2-4 atomach wegla, korzystnie grupe propargilowa, pod warunkiem, ze sposród podstawników X, Y, Z, V i W a/ co najmniej jeden ma inne znaczenie niz atom wodoru i/lub chloru i b/ najwyzej dwa z nich maja takie samo znaczenie, ewentualnie w postaci soli lub estru, nie maja aktywnosci chwastobójczej, natomiast maja doskonala aktywnosc grzybobójcza, przy czym nie sa fitotoksyczne, dzieki czemu nadaja sie do zwalczania zakazen grzybowych roslin uprawnych.Takwiec nowe zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku nie stanowia jedynie rozszerzenia gamy substancji grzybobójczych, ale równiez ulatwiaja zwalczanie grzybów odpornych na znane srodki grzybobójcze, jezeli stosuje sie je, w miare potrzeby, w polaczeniu z innymi, znanymi substancjami grzybobójczymi.Srodek grzybobójczy, wedlug wynalazku charakteryzuje sie tym, ze jako substancje czynna zawiera 0, 001-95% wagowych co najmniej jednej nowej pochodnej podstawionego kwasu /trój- fluorometylo/ fenoksybenzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym X,Y,Z,V,W i R1 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w postaci soli lub estru, w polaczeniu z jednym lub wieksza liczba stalych i/lub cieklych nosników i ewentualnie z innymi skladnikami, korzystnie srodkami powierzchniowo-czynnymi i/lub dyspergujacymi.Korzystnie, srodek wedlug wynalazku jako substancje czynna zawiera srodek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, chlorowca albo grupe nitrowa, W oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, Z oznacza grupe trójfluoro-metylowa, a R1 oznacza grupe etylowa.Jako korzystna substancje czynna, srodek wedlug wynalazku zawiera kwas 3-{[5-chloro-4- /trójfluorometylo/-2-nitro] fenoksy} benzoesowy lub jego sól, zwlaszcza sól sodowa, amonowa, izopropyloamoniowa, alliloamoniowa, etanoloamionowa lub propyn-2-yloamoniowa.Innymi korzystnymi substancjami czynnymi srodka, wedlug wynalazku sa: kwas 3-[2- /trójfluorometylo/fenoksy]benzoesowy lub jego sól, kwas 3-{[ 2-chloro-4-/trójfluorometylo/-6- nitrojfenoksy} benzoesowy lub jego sól, kwas 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-5-nitro]fenoksy} benzoesowy lub jego sól, kwas 3-{[3-chloro-4-/trójfluorometylo/] fenoksy} benzoesowy lub jego sól, korzystnie sól potasowa, ester etylowy kwasu 3-{[3-chloro-4-/trójfluorometylo/-2,6-dwu- nitro]fenoksy} benzoesowego, ester etylowy kwasu 3-{[4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro]feno- ksy} benzoesowego, ester etylowy kwasu 3-{[4-/trój{[2-/trójfluorometylo/2,6-dwunitro]feno- ksy}benzoesowego, ester etylowy kwasu 3-{[2-/trójfluorometylo/-4-nitro] fenoksy} benzoesowego i ester etylowy kwasu 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]fenoksy} benzoesowego. Wlasci¬ wosci fizyczne, identyfikujace te zwiazki, podano w przykladzie IX.Nowe pochodne kwasu /trójfluorometylo/fenoksybenzoesowego stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, wytwarza sie znanymi sposobami, np. a/jezeli stosuje sie znana metode syntezy eterów Ulmanna, to sól z metalem alkalicznym odpowiedniej pochodnej fenolowej poddaje sie reakcji z odpowiednia pochodna chlorowcobenzenu, w obecnosci katalizatora mie- dziawego albo bez katalizatora. Na przyklad sól sodowa lub ester kwasu 3-hydroksybenzoesowego poddaje sie reakcji z odpowiednio podstawiona pochodna benzotrójfluorkowa, albo jezeli stosuje sie m-krezol, odpowiednia pochodna kwasu karboksylowego mozna otrzymac przez hydrolize zwiazku trójchlorowcobenzylidenowego, otrzymanego w wyniku chlorowcowania rodnikowego, ale reakcje te mozna prowadzic równiez, jezeli kwas 3-chlorowcobenzoesowy lub ester kwasu 3-chlorowcobenzoesowego poddaje sie reakcji z odpowiednio podstawiona pochodna hydroksy-146 026 3 benzotrójfluorku, ale utlenianie m-krezolu, 3-/aminometylo/-, 3-/chlorowcometylo/- lub 3-hy- droksymetylo/ fenolu daje równiez odpowiednie kwasy karboksylowe. Podczas reakcji prowadzo¬ nej w dowolnym porzadku zostaja polaczone grupy /trójfluorometylo/fenylo-/ lub fenoksy/ i 3-karboksyfenoksy-/lub fenylo/, po czym otrzymany w ten sposób eter dwufenylowy podstawia sie zgodnie z okresleniami podstawników X,Y,Z,V,W,Ri i R2 lub zwiazek fenolowy podstawiony zgodnie z okresleniami podstawników X,Y,Z,V,W i Ri poddaje sie reakcji z chlorowcobenzenem, w obecnosci zasady; b/ reakcje mozna prowadzic z wyzsza wydajnoscia i w krótszym czasie, jezeli zastosuje sie dwupolarne rozpuszczalniki aprotyczne, np. dwumetyloformamid, dwumetyloaceta- mid, sulfolan, dwumetylosulfotlenek, aceton lub podobne. Dobierajac rozpuszczalnik o odpo¬ wiedniej temperaturze wrzenia reakcje mozna prowadzic bez katalizatora; c/ w toku syntezy eteru w reakcji typu Sn2 reaguja anion fenolanowy i czasteczka obojetna /chlorowcobenzen/. Oceniajac funkcje grupy nukleofilowej nalezy wziac pod uwage jej sile i czynniki przestrzenne. Jakosc wymienianej grupy, która zwykle stanowi atom chlorowca, i aktywujacy wplyw róznych podstaw¬ ników znajdujacych sie w pierscieniu, równiez powaznie wplywaja na czas reakcji.Zgodnie z korzystnym sposobem wytwarzania zwiazków o ogólnym wzorze 1, zwiazek o wzorze 2, w którym Ri oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego lub grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, a M /I/ oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, poddaje sie reakcji z podstawionym chlorowcobenzenem o wzorze 3, w którym X,Y,Z,V i W maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca, w obecnosci rozpuszczalnika. Jako rozpuszczalnik mozna stosowac korzystnie dwupolarny rozpuszczalnik aprotyczny lub mieszanine rozpuszczalni¬ ków, np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid, sulfolan, dwumetylosulfotlenek itp. Czas reakcji wynosi od kilku godzin do 1 lub 2 dni, w zaleznosci od temperatury reakcji oraz polozenia, liczby i jakosci podstawników chlorowcowych w chlorowcobenzenie o wzorze 3.Reakcje prowadzi sie korzystnie w atmosferze obojetnej, np. w atmosferze azotu lub argonu, a produkt reakcji moze byc odzyskiwany znanymi sposobami, np. przez wylanie mieszaniny reakcyj¬ nej do wody i oddzielenie wytraconego produktu itp. Produkt mozna w razie potrzeby oczyszczac np. przez rekrystalizacje.W celu otrzymania zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie ester alkilowy kwasu 3-hydroksybenzoesowego o wzorze 2 poddaje sie reakcji z chlorowcobenzenem o wzorze 3, w obecnosci weglanu potasu, korzystnie suchego weglanu potasu, nastepnie odsacza sie wytracony halogenek potasowy, np. chlorek potasu, przesacz odparowuje sie, korzystnie w prózni, a produkt wyodrebnia sie z pozostalosci przez rozpuszczenie i ponowna krystalizacje.Sole pochodnych kwasu /trójfluorometyloAfenoksybenzoesowego o wzorze 1 otrzymuje sie dowolnym, znanym sposobem.Jak wspomniano, srodek wedlug wynalazku zawierajako skladnik czynny zwiazki o wzorze 1, w ilosci 0,001 - 95% wagowych, w polaczeniu ze stalym lub cieklym nosnikiem lub nosnikami, jednym lub kilkoma rozpuszczalnikami i ewentualnie z jednym lub kilkoma skladnikami dodatko¬ wymi. Srodek moze miec przykladowo postac zwilzalnych proszków /WP/, koncentratów do emulgowania /EC/, koncentratów zawiesinowych /SC/, róznych typów mieszajacego sie z woda roztworu /SL/, mieszajacych sie z woda koncentratów /WSC/, róznych preparatów granulowa¬ nych /G/, /WG/, preparatów ULV, folii, korzystnie folii do ziarna itp.Skladnikami uzywanymi w preparatach srodka wedlug wynalazku moga byc na przyklad srodki powierzchniowo-czynne, takie jak srodki zwilzajace, dyspergujace, emulgujace, przeciw¬ dzialajace zbrylaniu, powlekajace, przeciwpienne, rózne srodki poprawiajace przenikanie i przyle¬ ganie substancji czynnej albo poprawiajace lub utrzymujace jej aktywnosc biologiczna itp.Odpowiednimi stalymi nosnikami i rozcienczalnikami uzytecznymi w preparatach srodka wedlug wynalazku sa na przyklad obojetne substancje mineralne, takie jak rózne kaoliny, ziemie kaolinowe, atapulgit, montmorylonit, lupek mikowy, pirofilit, bentonit, ziemia okrzemkowa lub syntetyczne krzemiany o wysokim stopniu zdyspergowania, weglan potasu, kalcynowany tlenek magnezu, dolomit, gips, fosforan trójwapniowy, ziemie Fullera itd, jak równiez moga byc stoso¬ wane dokladnie zmielone lodygi tytoniowe lub maczka drzewna.Odpowiednimi cieklymi nosnikami, rozcienczalnikami i rozpuszczalnikami sa np. woda, rozpuszczalniki organiczne i/lub uwodnione rozpuszczalniki organiczne, takie jak metanol, eta-4 146 026 nol, n- i izopropanol, alkohol dwuacetonowy, alkohol benzylowy, glikole, takie jak glikol etyle¬ nowy, dwuetylenowy, trójetylenowy i glikol propylenowy, oraz ich estry, takie jak metylocello- solve, eter butylowy glikolu dwuetylenowego, ketony, takie jak dwumetyloketon, keton metylowo- etylowy, keton metylowoizobutylowy, octan n- lub izopropylu, octan n- lub izobutylu, octan amylu, mirystynian izopropylu, ftalan dwuoktylu, ftalan dwuheksylu itd., weglowodory aromaty¬ czne, alifatyczne lub alicykliczne, takie jak weglowodory parafinowe, cykloheksan, nafta, benzyna, benzen, toluen, ksylen, tetralina, dekalina, mieszaniny alkilobenzenów, chlorowcowane weglowo¬ dory, takie jak trójchloroetan, dwuchlorometan, perchloroetylen, dwuchloropropan, chloroben- zen itp. laktony, takie jak a-butylolakton itp, laktamy, takie jak N-metylopirolidon, N- cykloheksylopirolidon, acetamidy, takie jak dwumetyloformamid itp., rózne oleje roslinne i zwierzece, takie jak olej slonecznikowy, olej lniany, oliwa, olej sojowy, olej rycynowy, olej olbro- towy itp.Odpowiednie srodki zwilzajace, dyspergujace, emulgujace, poprawiajace adhezje, przeciw¬ dzialajace zbrylaniu i powlekajace moga byc srodkami typu jonowego lub niejonowego.Jako srodki jonowe mozna wymienic nastepujace: sole nasyconych lub nienasyconych kwa¬ sów karboksylowych, sulfoniany weglowodorów alifatycznych, aromatycznych lub alifatyczno- aromatycznych; siarczany alkoholi alkilowych, arylowych lub aryloalkilowych; sulfoniany estrów i eterów alkilowych, arylowych lub aryloalkilowych; sulfonowane oleje roslinne i zwierzece; estry alkilo-, arylo-, lub aryloalkilofosforanowe; rózne sole wymienionych wyzej zwiazków z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych lub z zasadami organicznymi, takimi jak rózne aminy i alkanoloaminy; np. laurylosulfonian sodu, 2-etyloheksylosulfonian sodu; sodowa, etanoloami- nowa, dwuetanoloaminowa, trójetanoloaminowa lub izopropyloaminowa sól kwasu dodecylo- benzenosulfonowego; sól sodowa kwasu naftalenosulfonowego, dwuizooktylosulfobursztynian sodu; ksylenosulfonian sodu; sodowa lub wapniowa sól sulfonowego kwasu benzyny: mydlo miekkie; stearynian potasu, sodu, wapnia, glinu lub magnezu itp. Estry fosforanowe obejmuja np. fosforanowane alkilofen^le lub estry alkoholi tluszczowych otrzymane z poliglikolami, jak równiez ich czesciowo lub calkowicie zobojetnione postaci z wymienionymi wyzej kationami lub zasadami organicznymi. Ponadto mozna stosowac anionowe srodki powierzchniowo-czynne, takie jak N- oktadecylosulfobursztynian dwusodowy, N-oleilo-1-N-metylotrauzyd sodu itd., jak równiez róz¬ nego typu ligninosulfoniany.Odpowiednimi niejonowymi srodkami zwilzajacymi, dyspergujacymi i emulgujacymi sa np. etery tlenku etylenu wytworzone z alkoholami o 10-20 atomach wegla, takie jak stearylopolioksy- etylen, oleoilopolioksyetylen; estry alkilofenolu, takie jak ester kwasu stearynowego lub mirysty- nowego z glikolem polietylenowym lub oleinian glikolu polietylenowego itp.; blokowe polimery tlenku etylenu i tlenku propylenu; czesciowe estry kwasów tluszczowych i kwasu oleinowego z bezwodnikami heksytolu, takie jak estry sorbitu z kwasem oleinowym, kwasem stearynowym lub produkty kondensacji powyzszych zwiazków z tlenkiem etylenu; trzeciorzedowe glikole, takie jak 3,6-dwumetylo-4-oktynodiol-2,6 lub 4,7-dwumetylo-5-decynodiol-4,7-, tioetery polietylenogli- kolu, takie jak eter dodecylomerkaptanu z glikolem polietylenowym itd.Odpowiednimi srodkami powlokotwórczymi sa mydla metali ziem alkalicznych, sole estrów kwasu sulfobursztynowego , naturalne i syntetyczne, rozpuszczalne w wodzie polimery, takie jak kazeina, skrobia, gumy roslinne, guma arabska , etery celulozy, etery metylocelulozy, metylocelu¬ loza, hydroksyetyloceluloza, poliwinylopirolidon, alkohol poliwinylowy itd.Odpowiednimi srodkami przeciwpiennymi sa np. polimery blokowe polioksyetylenu i poli- oksypropylenu o niskim ciezarze czasteczkowym; oktylo-, nonylo-, fenylopolioksyetylenu, w którym liczba jednostek tlenku etylenu jest 5; wyzsze alkohole, takie jak alkohol oktylowy, specjalne oleje silikonowe itp.Stosujac odpowiednie dodatki mozna przygotowac rózne preparaty zgodne z punktu widzenia chemiczno-koloidalnego z dowolnym rodzajem ukladu nawozowego. Otrzymane w ten sposób preparaty szkodnikobójcze moga zawierac jako substancje czynna, poza substancja czynna srodka wedlug wynalazku inne substancje szkodnikobójcze i/lub odzywcze. Przy wytwarzaniu zwilzal- nych proszków /WP/ miesza sie, miele i homogenizuje jeden lub kilka skladników czynnych, jak równiez inne skladniki i srodki powierzchniowo-czynne. Jezeli stosuje sie ciekly srodek powierzchniowo- czynny, to mozna go rozpylac na powierzchnie stalych nosników organicznych lub nieorga-146 026 5 nicznych albo na sproszkowana mieszanine zawierajaca równiez ciekle substancje czynne. Alterna¬ tywnie, stale skladniki miele sie, a nastepnie suspenduje sie w rozpuszczalnikach organicznych, które zawieraja ciekla substancje czynna i otrzymana zawiesine suszy sie rozpylowo. Tak wiec, cieply srodek powierzchniowo czynny stosuje sie na powierzchnie stalej substancji czynnej i rozcienczalnika.Koncentraty do emulgowania /EC/ mozna wytwarzac na przyklad przez rozpuszczenie skladnika lub skladników czynnych wraz zjednym z wymienionych wyzej srodkówpowierzchniowo- czynnych i srodków emulgujacych w mieszajacym sie z woda rozpuszczalniku. Koncentrat do emulgowania otrzymany w ten sposób moze tworzyc trwala przez dlugi okres czasu emulsje do spryskiwania po zmieszaniu z woda, samorzutnym lub przez dzialanie mechaniczne.Podczas wytwarzania preparatu w postaci skoncentrowanego, mieszajacego sie z woda roz¬ tworu /SL/ skladnik czynny i odpowiednie dodatki rozpuszczalne w wodzie rozpuszcza sie w wodzie i/lub rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda. Preparat ten mozna rozcienczac woda w celu otrzymania sprayu o wymaganym stezeniu.W czasie wytwarzania mieszajacego sie z woda, cieklego koncentratu/WSC/ skladnik czynny i odpowiednie dodatki rozpuszczalne w wodzie rozpuszcza sie w wodzie lub w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda. Otrzymany w ten sposób preparat mozna rozcienczac w celu otrzymania sprayu o wymaganym stezeniu.Stezony roztwór zawierajacy skladnik czynny mozna równiez dyspergowac w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda, stosujac odpowiedni srodek emulgujacy, przy czym otrzymuje sie odwró¬ cona emulsje. Jezeli dobiera sie najbardziej odpowiednie rozpuszczalniki i srodki powierzchniowo czynne, to otrzymane w ten sposób preparaty tworza trwale dyspersje po zmieszaniu z woda lub cieczami mieszajacymi sie z woda, z których czastki, nawet o rozmiarach czasteczek, nie sedymen- tuja w ciagu dlugiego czasu.Przy wytwarzaniu stezonych zawiesin srodki zwilzajace i dyspergujace rozpuszcza sie, ewen¬ tualnie przy ogrzewaniu, w wodzie, korzystnie w wodzie odjonizowanej na wymieniaczu jonów.Nastepnie podczas ciaglego mieszania do otrzymanego roztworu dodaje sie skladnik przeciwdzia¬ lajacy zamarzaniu, korzystnie glikol etylenowy lub gliceryne i jeden lub kilka skladników czynnych w postaci sproszkowanej lub krystalicznej i ewentualnie srodek przeciw zbrylaniu np. Aerosil 200.Nastepnie ten ziarnisto-ciekly uklad, czyli zawiesine, miele sie w urzadzeniu do mielenia na mokro, np. w zamknietym mlynie typu Dyno, do uzyskania pozadanego rozmiaru ziaren, który wynosi zwykle najwyzej 5 //m, w celu unikniecia sedymentacji. Po zmieleniu mieszanine homogenizuje sie ewentualnie ze srodkiem przeciwpiennym i zageszczajacym np. Kelzan S. Kolejnosc tych operacji mozna zmieniac albo, w zaleznosci od potrzeby, mozna dodawac inne skladniki, np. pigmenty.Stale substancje czynne mozna laczyc z innymi cieklymi, nie mieszajacymi sie z woda lub mieszajacymi sie z woda substancjami czynnymi. Stale substancje czynne o niskiej temperaturze topnienia moga byc uzywane w postaci stopu z dodatkiem lub bez dodatku srodka emulgujacego.Wytwarzenie tych preparatów jest podobne do wytwarzania preparatów typu EC lub SC.Granulki /G/ do bezposredniego uzycia mozna otrzymac przez wytlaczanie lub przez powle¬ kanie zmielonego nosnika, np. mielonego kamienia wapiennego, lub przez adsorbowanie jednego lub kilku skladników cieklych przez zmielony nosnik o wlasciwosciach absorpcyjnych.Granulki nadajace sie do spryskiwania /WG/ mozna otrzymac z preparatów typu WP i/lub SC metoda aglomeracji, np. granulacji w panwi granulujacej z uzyciem srodka zgeszczajacego.Po rozcienczeniu omówionych preparatów woda lub jednym albo kilkoma rozcienczalnikami do rozpryskiwania otrzymuje sie zawiesiny proszków zawierajace mniej niz 5% wagowych, korzystnie 1-0,01% wagowych substancji czynnej. Preparaty takie mozna równiez otrzymac przez zmieszanie bezposrednio przed uzyciem róznych sprayów zawierajacych tylko jeden skladnik czynny.Jednym z korzystnych preparatów srodka wedlug wynalazku jest folia z nasionami. Dobrze znanym sposobem stosowanym w ogrodnictwie i rolnictwie, majacym na celu ulatwienie siewu i zapewnienie równomiernego odstepu pomiedzy nasionami i pomiedzy rzedami, w których nasiona te sa umieszczane, zamiast recznego wysiewania ziarna nasion stosuje sie umieszczanie ich w róznego rodzaju foliach rozpuszczalnych w wodzie i ukladanie pasków tej folii, które moga6 146 026 zawierac kilka rzedów ziaren, w glebie. Folia moze byc wykonana z dowolnego typu obojetnego, rozpuszczalnego w wodzie materialu, np. alkoholu poliwinylowego, przy czym jedynym wymaga¬ niem stawianym temu materialowijest, zeby nie dzialal szkodliwie na nasiona i zeby wilgoc zawarta w glebie mogla rozlozyc lub ewentualnie rozpuscic ten material. Substancje czynna mozna wpro¬ wadzic do folii albo nasiona mozna potraktowac wstepnie substancja czynna przed umieszczeniem ich w folii.Najbardziej rozpowszechnionym sposobem zwalczania, zapobiegania atakowi grzyba jest traktowanie nasion, rozpryskiwanie lub opylanie preparatem srodka grzybobójczego, przy czym srodki grzybobójcze stosowane do traktowania nasion, rozpryskiwania lub opylania musza byc stosowane na miejsce, w którym nastapilo zakazenie lub na miejsce, z którego pochodzi zakazenie.W celu zabezpieczenia nasion kukurydzy przed zakazeniem i zwalczania grzybów zakazaja¬ cych nasiona w glebie nalezyje poddawac odpowiedniej obróbce. Szczególnie szkodliwe dla nasion i mlodych roslin sa plesniowe grzyby zarodnikowe, np. Fusarium graminearum i Fusarium moniliforme, powodujace toksyczna fuzarioze kukurydzy, i Nigrospora oryzae, wywolujaca zgniliz¬ ne sucha kukurydzy, zwiazana z zakazeniem wedrujacymi zarodnikami, a przenoszona przez nasiona.Traktowane ziarna moga byc atakowane przez wiele innych rodzajów grzybów, np. naleza¬ cych do rodzaju Rhizoctonia, Penicillium lub Helminthosporium, z których kazdy nalezy do plesnio-podobnych grzybów zarodnikowych. Zakazenia wywolane przez te grzyby moga byc zwalczane róznymi znanymi srodkami grzybobójczymi, np. przez captan [N-/trójchlorometylo- tio/imid kwasu cyklohekseno-4-dwukarboksylowego-l,2] stosowany w ilosci 0,5-0,6 kg w przeli¬ czeniu na 1 tone ziarna.Grzyby niszczace listowie i/lub plony /owoce/ roslin moga byc zwalczane kilkoma róznymi typami zabiegów, np. przez spryskiwanie lub opylanie. Na przyklad w przypadku jabloni pacior- kowatosc jest wywolana przez Spilcea pomi/Fusicladium dendriticum/, a w przypadku szarej plesni winorosli przez Botrytis cinerae. Tetypy grzybów naleza równiez do typu zarodnikowych i moga byc zwalczane przez uzycie oprysku zawierajacego captan w ilosci 120g/100 litrów rozcienczalnika.Nalezy podkreslic znaczenie grzybów zarodnikowych, poniewaz zwiazki stanowiace substan¬ cje czynna srodka wedlug wynalazku sa wobec nich szczególnie skuteczne. Grzyby te naleza do rzedu Miniliale klasy Deuteromycetes i przewazajaca ich czesc ma wegetatywne formy rozmnazania-workowce /klasa Ascomytes/. Trzy rózne rodziny powoduja szczególnie duze szkody w roslinach uprawnych.Niektóre gatunki z tych rodzin zestawiono w nastepujacej tabeli 1.T a b e 1 a 1 a/ Rodzina Moniliaceae Gatunek Monilia Aspergillus Penicillium Botrytis Verticillium Cercosporella Rodzaj, przykladowo N. Fructigena A. niger P. crustaceum B. cinerea V. albo- atrum C. herpotrichoides b/ Rodzina Dematiaceae Gatunek Thielaviopsis Nigrospora Spilocea Cladosproium Helminthosporium Cercospora Alternaria Stemphylium Rodzaj, przykladowo T. basicola N. oryzae S. pomi synonym Fusicladium dendriticum C. fulvum H. turcioim C. beticola A. solani S. radicinium146 026 7 c/ Rodzina Tuberculariaceae Gatunek Rodzaj,przykladowo Fusarium F. graminearum i rózne typy F. oxysporum Jak juz wspomniano, wszystkie wymienione wyzej grzyby maja formy plciowe, na przyklad Spilocea pomi jest znana jako Venturia inaeaualis lub Endostigma inaeaualis.Wymienione wyzej gatunki plesniopodobnych grzybów zarodnikowych obejmuja wiele tysiecy groznych odmian, przy czym szczególna cecha wymienionych wyzej gatunków jest to, ze srodek grzybobójczy skuteczny wobec jednego typu moze niszczyc wszystkie z zestawionych grzybów.Skutecznosc zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku badano na Aspergillus niger, Botrytis cinerea i 17 innyclf rodzajach grzybów zarodnikowych, ale nalezy oczekiwac, ze takie same wyniki mozna byloby uzyskac, gdyby uzyto innego grzyba nalezacego do rzedu Moniliales. W badaniach prowadzonych in vitro captan stosowano jako substancje porów¬ nawcza, a skutecznosc wyrazono w ppm lub mg/l. Oczekuje sie, ze skutecznosc zwiazków stano¬ wiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku w porównaniu z captanem bedzie podobna, równiez w doswiadczeniach polowych.W nastepujacych przykladach zilustrowano sposób przygotowywania i skutecznosc srodka wedlug wynalazku.W przykladach I-VII podano przykladowe sklady preparatów srodka wedlug wynalazku w procentach wagowych: Przyklad I. Koncentrat zawiesinowy /SC/ Skladnik czynny /kwas 3-[2-/-trójfIuoro- metylo/-fenoksy]benzoesowy/ 50 Glikoletylenowy 8,0 Eter nonylofenylowy poliglikolu/10EO/ 5,0 Polisacharyd 0,1 Olejsilikonowy 1,5 Woda 35,4 Przyklad II. Zwilzalny proszek /WP/ Skladnik czynny /Ester etylowy kwasu 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-5-ni- tro]fenoksy}benzoesowego/ 90,0 Krzemionka o wysokim stopniu zdyspergowania 5,0 Srodekdyspergujacy 5,0 Przykladni. Granulki/G/ Skladnik czynny /Ester etylowy kwasu 3-{[4-/trójfluorometylo/2,6-dwuni- tro]-fenoksy}benzoesowego/ 5,0 Kamien wapienny/mielony/ 69,0 Glikoletylenowy 3,0 Krzemionka o wysokim stopniu zdyspergowania 5,0 Ligninosulfoniansodu 3,0 Woda 13,5 Przyklad IV.Suche granulki zdolne do wyplywania /WG/ Skladnik czynny /Ester etylowy kwasu 3-{[2-trójfluorometylo/-4-nitro] fenoksyj-benzoesowego/ 80,0 Laurylosulfoniansodu 2,0 Ligninosulfoniansodu 7,0 Woda 9,0 Kaolin 8,08 146 026 PrzykladV. Koncentrat w cieczy mieszajacej sie z woda /WSC/ Skladnik czynny /{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]feno- ksy}-benzoesansodu/ 30,0 Glikoletylenowy 5,0 Eter nonylofenylowy poliglikolu /EO= 10, np. ArcopalN-100/ 2,0 Odjonizowanawoda 67,0 Przyklad VI. Koncentrat do emulgowania /EC/ Skladnik czynny /jak w przykladzieIII/ 40,0 Ksylen 12,0 Cykloheksanon 20,0 Izoforon 20,0 Jednooleinian polioksyetylenosorbitanu 5,0 Eter nonylofenylowypoliglikolu 3,0 Przyklad VII. Koncentrat do emulgowania /EC/ Skladnik czynny /3-{[5-chloro-4-/trójfluoro- metylo/-2-nitro]fenoksy} benzoesan propyn-2-ylo- amoniowy/ 20,0 Ksylen 60,0 Izoforon 8,0 Jednooleinian polioksyetylenosorbitanu 5,0 Eter trójbutylofenylowypoliglikolu 7,0 Przyklad VIII. Folia z nasionami a/ Do 615 g wody o temperaturze 60°C dodaje sie, mieszajac, 80 g alkoholu poliwinylowego /typu RHODOVIOL 4/125P o lepkosci wodnego roztworu w temperaturze 20°C wynoszacej 4 mPa*s i stopniu hydrolizy 89% molowych/. Po rozpuszczeniu do roztworu dodaje sie 20 g alkoholu poliwinylowego /typu RHODOVIOL 30/20 m o lepkosci 4% wodnego roztworu o temperaturze 20°C wynoszacej 30 mPa-s i stopniu hydrolizy 98% molowych/ i 20 g glicerolu, calosc miesza sie energicznie do chwili otrzymania jednorodnego roztworu. Nastepnie roztwór odstawia sie, pozwa¬ lajac na uchodzenie pecherzyków. Otrzymany w ten sposób roztwór wylewa sie na plyte szklana na grubosc 0,5 mm, stosujac nóz duktorowy i suszy sie w temperaturze pokojowej. Otrzymana w ten sposób folia po zdjeciu z plyty szklanej ma grubosc 0,05-0,06 mm. Latwo sie nia poslugiwac i ma ona wlasciwosci absorpcyjne /folia kontrolna/. b/ Postepuje sie jak opisano wyzej z tym, ze do otrzymanego roztworu dodaje sie 0,12 g substancji czynnej /ester etylowy kwasu 3-{[3-chloro-4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro] fenoksy} benzoesowego/ zawieszonej w 5 ml wody i wytwarza folie metoda wylewania. Po uwolnieniu sie pecherzyków i wylaniu warstwy otrzymano folie o podobnych wlasciwosciachjak folia kontrolna, przy czym zawiera ona 1000 ppm skladnika czynnego. c/ Postepuje sie jak opisano w punkcie b/, ale stosujac do wylewania folii roztwór zawierajacy 0,012 g skladnika czynnego /kwas 3-{[ 2-chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]-fenoksy} benzo¬ esowy/ zawieszonego w 5 ml wody i otrzymuje sie folie zawierajaca 100 ppm skladnika czynnego. d/ Postepujac jak wyzej mozna otrzymac folie zawierajaca dowolny zwiazek stanowiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku.Przyklad IX. Aktywnosc grzybobójcza.W celu okreslenia aktywnosci grzybobójczej zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku stosuje sie metode "zatrutej" plytki agarowej. Do mieszaniny zawieraja¬ cej badany zwiazek, wode i pozywke hodowlana ziemniaczano-agarowa zawierajaca 2% dekstrozy dodaje sie badany zwiazek w ilosci wystarczajacej do uzyskania potrzeby stezenia substancji czynnej.Pozywke hodowlana zawierajaca badany zwiazek w wymaganym stezeniu wylewa sie na plytki Petriego, pozwala sie na ich stezenie i inokuluje sie krazkiem grzybni o takim samym wymiarze wycietym z czystej hodowli grzyba. Plytki Petriego inkubuje sie w ciagu 3-7 dni w warunkach spelniajacych wymagania badanych grzybów.146 026 9 Oceny wyników dokonuje sie przez pomiar srednicy poszczególnych grzybni i obliczenie stosunku srednic hodowli traktowanych i nietraktowanych. Jezeli srednica hodowli traktowanej jest taka sama jak hodowli nietraktowanej, to ochrone uznaje sie za równa 0%.Wyniki otrzymane dla róznych stezen substancji czynnych zestawiono w tablicach 2 i 3.Badanymi grzybami byly Fusarium graminearum, Stemphylium radicinum i Aspergillus niger, natomiast zwiazkiem uzywanym jako zwiazek kontrolny byl captan [N-trójchlorometylotio/imid kwasu cyklohekseno-4-dwukarboksylowego-l,2].Z danych zamieszczonych w tablicach wynika, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja podobnie dobra lub lepsza aktywnosc od znanego zwiazku -captanu.Zbadano nastepujace substancje czynne: l)Kwas 3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo-2-nitro] fenoksy}benzoesowy o temperaturze top¬ nienia 175-178°C, 2) Kwas 3-[2-/trójfluorometylo/fenoksy]benzoesowy o temperaturze topnienia 144-147°C, 3) Kwas 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]fenoksy}benzoesowy o temperaturze top¬ nienia 115-120°C, 4) Kwas 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-5-nitro] fenoksy} benzoesowy o temperaturze topnienia 178-186°C, 5) Kwas 3-[3-chloro-4-/trójfluorometylo/fenoksy]benzoesowy o temperaturze topnienia 90:91°C, 6) Ester etylowy kwasu 3-{[3-chloro-4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro]fenoksy} benzoeso¬ wego o temperaturze topnienia 86-87°C, 7) Ester etylowy kwasu 3-{[ 2-chloro-4-/trójfluorometylo/-5-nitro]fenoksy}benzoesowy o temperaturze topnienia 64-65°C, 8) Ester etylowy kwasu 3-{[4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro] fenoksyJbenzoesowego o temperaturze topnienia 59-60°C, 9) Ester etylowy kwasu 3-{[2-/trójfluorometylo/-4-nitro] fenoksy} benzoesowego o tempera¬ turze topnienia 63°C, 10) Ester etylowy kwasu 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]fenoksy} benzoesowego o temperaturze topnienia 79-80°C, la) 3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy}-benzoesan sodu o temperaturze top¬ nienia 262-265°C, Ib) 3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksyJbenzoesan amonu o temperaturze top¬ nienia 175-183°C, lc)3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy} benzoesan izopropyloamoniowy o temperaturze topnienia 101-109°C, Id) 3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy}benzoesan alliloamoniowy o tempera¬ turze topnienia 115-123°C, le) 3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy}benzoesan etanoloamoniowy o tempe¬ raturze topnienia 90°C, lf)3-[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy benzoesan } propyn-2-yloamoniowy o n20D= 1,4607.Tabela2 Aktywnosc w % ochrony Stezenie substancji czynnej /ppm/ 500 100 20 4 1 100 83 74 72 2 100 100 96 86 Numer j 3 82 69 61 54 4 52 34 12 0 substancji 5 i czynnej 6 Fusarium , 100 99 99 81 80 73 66 66 7 8 graminearum 99 81 74 69 100 99 99 81 9 60 41 33 28 Captan /kontrola/ 90 71 30 810 146 026 500 100 20 4 500 100 20 4 100 84 57 54 96 87 78 71 9? 80 80 71 91 82 68 65 79 63 58 52 80 61 34 31 26 22 22 10 33 10 0 0 Stemphylium 88 72 63 60 86 81 75 75 75 69 66 54 Aspergilli 83 82 83 77 l radicinum 84 72 69 66 lis niger 89 83 79 79 84 66 63 63 89 79 23 70 59 48 33 22 71 52 30 18 84 72 54 35 86 70 30 7 Znak 0 w tablicy oznacza brak aktywnosci badanego zwiazku wobec badanego grzyba Captan -[N-/trójchlorometylotio/imid kwasu cyklohekseno-4-dwukarboksylowego-l,2] T a b e 1 a 3 Aktywnosc % ochrony Stezenie substancji czynnej /ppm/ 1 la Numei Ib r substancji czynnej lc Id le lf 5 Captan /kontrola/ Fusarium graminearum 500 100 20 4 500 100 20 4 100 83 74 72 100 84 57 54 92 77 72 67 100 82 55 42 77 77 62 60 82 82 52 37 94 82 68 67 < 79 49 40 40 92 85 72 68 Stemphyl 79 58 42 42 85 85 72 86 68 68 62 50 100 82 44 32 ium radicinum 79 88 52 • 78 21 41 27 24 82 70 51 32 90 71 30 8 84 72 54 35 Aspergillus niger 500 100 20 4 96 87 78 71 94 86 76 72 90 76 63 63 89 80 58 51 89 86 61 62 89 90 82 60 61 37 46 27 88 72 33 21 86 70 30 7 Captan- [N-/trójchlorometylotio/imid kwasu cyklohekseno-4-dwukarboksylowego-l,2] Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,001-95% wagowych co najmniej jednej nowej pochodnej podsta¬ wionego kwasu /trójfluorometyloAfenoksy-benzoesowego o wzorze 1 ewentualnie w postaci soli lub estru, w którym to wzorze X oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, Z oznacza atom wodoru, grupe trójfluorometylowa lub nitrowa, V oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, albo grupe nitrowa, W oznacza atom wodoru, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, Ri oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie etylowa, atom wodoru, atom metalu alkalicznego, korzystnie atom sodu lub potasu, grupe amonowa lub jon amoniowy o wzorze NH3+R2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie izopropylowa, grupe hydroksyalkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie 2-hydroksyetylowa, grupe alkenylowa o 2-4 atomach wegla, korzystnie propynylowa, grupe alkinylowa o 2-4 atomach wegla, korzystnie grupe propargilowa, pod warunkiem, ze sposród podstawników X,Y,Z,V, i W a/ co najmniej jeden ma inne znaczenie niz atom wodoru i/lub chloru i b/ najwyzej dwa z nich maja takie samo znaczenie, w polaczeniu z jednym lub wieksza liczba stalych i/lub cieklych nosników i ewentualnie z innymi skladnikami, korzystnie srodkami powierzchniowo-czynnymi i/lub dyspergujacymi.146 026 11 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[5- chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy}benzoesowy lub jego sól. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa, amonowa, izopropylowa, izopropyloamoniowa, alliloamoniowa, etanoloamoniowa lub propyn-2- yloamoniowa kwasu 3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy}benzoesowego. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-[2- /trójfluorometylo/fenoksy] benzoesowy lub jego sól. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[2- chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]fenoksy} benzoesowy lub jego sól. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[2- chloro-4-/trójfluorometylo/-5-nitro]fenoksy}benzoesowy lub jego sól. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[3- chloro-4-/trójfluorometylo/]fenoksy} benzoesowy lub jego sól potasowa. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[3-chloro-4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro]fenoksy}benzoesowego. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-5-nitro]fenoksy} benzoesowego. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro]fenoksy} benzoesowego. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[2-/trójfluorometylo/-4-nitro]fenoksy}benzoesowego. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]fenoksy} benzoesowego.146 026 v \ v \AT T X O OORi Yizór / O M(I COORt Wzór 2 V w Y X Hal Wzóri Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL PL
Claims (1)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,001-95% wagowych co najmniej jednej nowej pochodnej podsta¬ wionego kwasu /trójfluorometyloAfenoksy-benzoesowego o wzorze 1 ewentualnie w postaci soli lub estru, w którym to wzorze X oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, Z oznacza atom wodoru, grupe trójfluorometylowa lub nitrowa, V oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie chloru, albo grupe nitrowa, W oznacza atom wodoru, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, Ri oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie etylowa, atom wodoru, atom metalu alkalicznego, korzystnie atom sodu lub potasu, grupe amonowa lub jon amoniowy o wzorze NH3+R2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie izopropylowa, grupe hydroksyalkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie 2-hydroksyetylowa, grupe alkenylowa o 2-4 atomach wegla, korzystnie propynylowa, grupe alkinylowa o 2-4 atomach wegla, korzystnie grupe propargilowa, pod warunkiem, ze sposród podstawników X,Y,Z,V, i W a/ co najmniej jeden ma inne znaczenie niz atom wodoru i/lub chloru i b/ najwyzej dwa z nich maja takie samo znaczenie, w polaczeniu z jednym lub wieksza liczba stalych i/lub cieklych nosników i ewentualnie z innymi skladnikami, korzystnie srodkami powierzchniowo-czynnymi i/lub dyspergujacymi.146 026 112. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[5- chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy}benzoesowy lub jego sól.3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa, amonowa, izopropylowa, izopropyloamoniowa, alliloamoniowa, etanoloamoniowa lub propyn-2- yloamoniowa kwasu 3-{[5-chloro-4-/trójfluorometylo/-2-nitro]fenoksy}benzoesowego.4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-[2- /trójfluorometylo/fenoksy] benzoesowy lub jego sól.5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[2- chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]fenoksy} benzoesowy lub jego sól.6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[2- chloro-4-/trójfluorometylo/-5-nitro]fenoksy}benzoesowy lub jego sól.7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 3-{[3- chloro-4-/trójfluorometylo/]fenoksy} benzoesowy lub jego sól potasowa.8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[3-chloro-4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro]fenoksy}benzoesowego.9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-5-nitro]fenoksy} benzoesowego.10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[4-/trójfluorometylo/-2,6-dwunitro]fenoksy} benzoesowego.11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[2-/trójfluorometylo/-4-nitro]fenoksy}benzoesowego.12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwasu 3-{[2-chloro-4-/trójfluorometylo/-6-nitro]fenoksy} benzoesowego.146 026 v \ v \AT T X O OORi Yizór / O M(I COORt Wzór 2 V w Y X Hal Wzóri Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU844191A HU193467B (en) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | Fungicidal composition comprising substituted benzoic acid derivative as active substance and process for preparing the active substance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL256207A1 PL256207A1 (en) | 1987-07-13 |
| PL146026B1 true PL146026B1 (en) | 1988-12-31 |
Family
ID=10967274
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985256207A PL146026B1 (en) | 1984-11-12 | 1985-11-12 | Fungicide |
| PL1985264395A PL147409B1 (en) | 1984-11-12 | 1985-11-12 | Method of obtaining novel derivatives of substituted /trifluoromethyl/-phenoxybenzoic acid |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985264395A PL147409B1 (en) | 1984-11-12 | 1985-11-12 | Method of obtaining novel derivatives of substituted /trifluoromethyl/-phenoxybenzoic acid |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5026895A (pl) |
| DD (2) | DD239711A5 (pl) |
| DE (1) | DE3539928A1 (pl) |
| ES (1) | ES8605756A1 (pl) |
| FR (1) | FR2572889B1 (pl) |
| GB (1) | GB2167413B (pl) |
| HU (1) | HU193467B (pl) |
| IT (1) | IT1201486B (pl) |
| PL (2) | PL146026B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU8937491A (en) * | 1990-10-22 | 1992-05-20 | Research Corporation Technologies, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds having anti-retrovirus activity |
| US5593948A (en) * | 1994-04-28 | 1997-01-14 | Basf Corporation | Highly concentrated, solid acifluoren powders and processes for making dry form solid acifluorfen powders |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL288695A (pl) | 1962-02-08 | |||
| PH18332A (en) | 1972-01-27 | 1985-05-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicide |
| US3798276A (en) | 1972-03-14 | 1974-03-19 | H Bayer | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
| US3928416A (en) | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
| US4063929A (en) | 1973-02-12 | 1977-12-20 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'nitrodiphenyl ethers |
| DE2314006C3 (de) | 1973-03-21 | 1978-08-10 | Luk Lamellen Und Kupplungsbau Gmbh, 7580 Buehl | Reibungskupplung |
| JPS5610883B2 (pl) * | 1973-12-27 | 1981-03-11 | ||
| US4031131A (en) * | 1975-09-29 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Process for preparing phenoxybenzoic acids |
| DE2960664D1 (en) * | 1978-01-19 | 1981-11-19 | Ici Plc | Diphenyl ether compounds useful as herbicides; methods of using them, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them |
| US4323692A (en) * | 1978-08-04 | 1982-04-06 | Rohm And Haas Company | Process for preparing phenoxybenzoic acids |
| US4388472A (en) * | 1979-07-18 | 1983-06-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted diphenyl ethers |
| DE3165721D1 (en) * | 1980-02-05 | 1984-10-04 | Ici Plc | Method of preparing fluorine-substituted diphenyl ether derivatives and fluorine-substituted halogeno benzene derivatives for use therein |
| EP0034413A1 (en) * | 1980-02-12 | 1981-08-26 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the preparation of diphenylether carboxylic acids |
| US4314070A (en) * | 1980-05-14 | 1982-02-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Process for producing meta-phenoxybenzoic acids and esters |
| US4400530A (en) * | 1980-06-27 | 1983-08-23 | Ppg Industries, Inc. | Process for preparing substituted diphenyl ethers |
| US4424393A (en) * | 1981-08-24 | 1984-01-03 | Ppg Industries, Inc. | Process of preparation of substituted diphenyl ethers |
| US4419124A (en) * | 1981-10-19 | 1983-12-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-nitrogen-substituted-4'-substituted diphenyl ethers |
| HU193194B (en) * | 1984-01-17 | 1987-08-28 | Budapesti Vegyimuevek | Fungicide compositions containing phenoxy-benzaldehyde derivatives as active substances and process for preparing the active substances |
-
1984
- 1984-11-12 HU HU844191A patent/HU193467B/hu unknown
-
1985
- 1985-11-07 ES ES548655A patent/ES8605756A1/es not_active Expired
- 1985-11-11 IT IT22788/85A patent/IT1201486B/it active
- 1985-11-11 DE DE19853539928 patent/DE3539928A1/de not_active Withdrawn
- 1985-11-12 PL PL1985256207A patent/PL146026B1/pl unknown
- 1985-11-12 US US06/797,373 patent/US5026895A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-12 FR FR858516687A patent/FR2572889B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-12 DD DD85282774A patent/DD239711A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-12 GB GB08527895A patent/GB2167413B/en not_active Expired
- 1985-11-12 PL PL1985264395A patent/PL147409B1/pl unknown
-
1986
- 1986-07-25 DD DD86292882A patent/DD248582A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES548655A0 (es) | 1986-04-01 |
| IT8522788A0 (it) | 1985-11-11 |
| PL264395A1 (en) | 1987-10-19 |
| HUT38500A (en) | 1986-06-30 |
| ES8605756A1 (es) | 1986-04-01 |
| FR2572889B1 (fr) | 1990-11-02 |
| DD239711A5 (de) | 1986-10-08 |
| HU193467B (en) | 1987-10-28 |
| FR2572889A1 (fr) | 1986-05-16 |
| GB8527895D0 (en) | 1985-12-18 |
| DE3539928A1 (de) | 1986-05-15 |
| PL256207A1 (en) | 1987-07-13 |
| DD248582A5 (de) | 1987-08-12 |
| GB2167413B (en) | 1988-08-24 |
| US5026895A (en) | 1991-06-25 |
| PL147409B1 (en) | 1989-05-31 |
| GB2167413A (en) | 1986-05-29 |
| IT1201486B (it) | 1989-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6052146B2 (ja) | Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| IE42046B1 (en) | Propionic acid derivatives, processes for their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| DK160426B (da) | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder | |
| PL112140B1 (en) | Insecticide | |
| SK7496A3 (en) | Benzophenones and fungicidal agent on their base | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| DE2418295C2 (de) | Substituierte Benzyloxydiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| PL132451B1 (en) | Fungicide | |
| IL33220A (en) | Phenyl esters of acid and hydrocarbyliminocarbonate, their preparation and use for fungicides | |
| EP0205271B1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
| PL146026B1 (en) | Fungicide | |
| EP0085785B1 (de) | Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| JPH0545561B2 (pl) | ||
| US4005148A (en) | Derivatives of propargyl or alkenyl phenyl ether and use thereof as acaricide | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| US4259105A (en) | Diphenylamine derivatives | |
| CS411386A2 (en) | Fungicide and method of its active substances production | |
| DE19633751A1 (de) | Substituierte 2-Arylpyridine | |
| US3873703A (en) | Bactericidal and fungicidal compositions and methods of killing bacteria and fungi using 8-oxyguinoline-and 8-oxyguinaldine acrylates | |
| CS248732B2 (en) | Fungicide agent | |
| DE19633746A1 (de) | Substituierte 2-Phenylpyridine | |
| CA1128052A (en) | Parabanic acid derivatives, herbicides containing these compounds, and the manufacture of such herbicides | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| CS277610B6 (en) | Herbicide | |
| CS249535B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substances production |