PL145164B2 - Method of obtaining novel azo dyes - Google Patents
Method of obtaining novel azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL145164B2 PL145164B2 PL26055386A PL26055386A PL145164B2 PL 145164 B2 PL145164 B2 PL 145164B2 PL 26055386 A PL26055386 A PL 26055386A PL 26055386 A PL26055386 A PL 26055386A PL 145164 B2 PL145164 B2 PL 145164B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- group
- cyano
- formula
- azo dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- -1 2-benzoyl-4-chlorophenyl Chemical group 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1C#N LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe p-nitrofenylowa, 2-benzoilo-4-chlorofenylowa lub 2-cyjano- 4-nitrofenylowa, a R oznacza grupe cykloheksylowa, 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa lub 2- hydroksyetylowa albo -propylowa. Barwniki te barwia wlókna poliakrylonitrylowe i poliamidowe oraz welne na kolor zólty i czerwony.
Sposobem wedlug wynalazku na 2,6-dichloro-3-cyjano-4-metylopirydyne dziala sie sulfani- lamidem, po czym na uzyskany zwiazek o wzorze 2 dziala sie amina o ogólnym wzorze R-NH2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, sprzega sie ze zdwuazowana amina aromatyczna o ogólnym wzorze A-NH2, w którym A ma wyzej podane znaczenie. Reakcje 2,6-dichloro-3-cyjano-4-metylopirydyny z sulfanilamidem prowadzi sie w temperaturze 140°C w N-metylo-2-pirolidonie, a reakcje zwiazku o wzorze R-NH2 — w tym samym rozpuszczalniku w temperaturze 160°C.
Otrzymany sposobem wedlug wynalazku jako produkt przejsciowy zwiazek o wzorze 2 jest zwiazkiem nowym. Analizy elementarna i widmowa potwierdzily strukture tego zwiazku.
Dla zwiazku o wzorze sumarycznym C13H11N4SO2CI (mol 322,8) obliczono 17,35% N; znaleziono 17,45% N IR (KBr): v/CN-2225cm"1: i*H — 3345 cm"1; t*o — 1150 cm"1, 1320 cm"1.
Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki azowe pochodne 2,6-diamino- pirydyny odznaczaja sie wysokimi wartosciami uzytkowymi. Uzyskiwane za pomoca tych barwni¬ ków zywe wybarwienia charakteryzuja sie wysokimi odpornosciami.
Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. W kolbie umieszczono 3,74g (0,02 mola) 2,6-dichloro-3-cyjano-4-metylo- pirydyny i dodano 3,08 g (0,022 mola) sulfanilamidu i 9 cm3 N-metylo-2-pirolidonu. Calosc ogrze¬ wano pod chlodnica zwrotna, mieszajac w ciagu 17 godzin w temperaturze 135-140°. Mieszanine reakcyjna ochlodzono nastepnie do temperatury 50° i wylano na 60 g lodu. Wydzielony osad odsaczono, przemyto woda i wysuszono. Po wysuszaniu osad przeniesiono do 30 cm3 benzenu w celu odmycia nieprzereagowanego substratu i ponownie odsaczono i wysuszono. Otrzymano 5,8 g 6-chloro-3-cyjano-4-metylo-2-/p-sulfonamoilofenylo/-aminopirydyny.2 145 164 3,55 g (0,011 mola) 6-chloro-3-cyjano-4-metylo-2-/p-sulfonamoilofenylo/-aminopirydyny rozpuszczono w 5 cm3 N-metylo-2-pirolidonu i do uzyskanego roztworu dodano 2,47 g (0,033 mola) 2-hydroksypropyloaminy. Calosc ogrzewano w ciagu 14 godzin pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia. Do ochlodzonej mieszaniny reakcyjnej dodano nastepnie 25 cm3 lodowa¬ tego kwasu octowego w celu rozpuszczenia osadu, uzyskujac w ten sposób roztwór komponentu biernego.
Oddzielnie dodano do 1,38 g (0,01 mola)p-nitroaniliny 4 ml stezonego kwasu solnego i 10 cm3 wody. Uzyskany roztwór mieszano w ciagu 0,5 godziny, a nastepnie dodano 50g lodu i po oziebieniu do temperatury 0° — roztwór 0,8 g (0,011 mola) azotynu sodowego w 5 cm3. Mieszanine reakcyjna pozostawiono przez 0,5 godziny w temperaturze 0-5°, po czym roztwór przesaczono i rozlozono nadmiar kwasu azotawego mocznikiem. Otrzymany roztwór soli diazoniowej wprowa¬ dzono^ mieszajac, w temperaturze ponizej 10°, do otrzymanego opisanym wyzej sposobem roz¬ tworu komponentu biernego. Po zakonczeniu reakcji sprzegania mieszanine reakcyjna doprowa¬ dzono do pH 2, dodajac wodny roztwór wodorotlenku sodowego, a wydzielony osad odsaczono, przemyto woda i wysuszono. Otrzymano barwnik barwiacy wlókna poliakrylonitrylowe i poliami¬ dowe oraz welne na kolor czerwony (A 479,62/mi).
Dalsze przyklady wykonania wynalazku sposobem opisanym w przykladzie I ilustruje tabela 1: Tabela 1 Przyklad II III IV R grupa cyklo heksylowa grupa cyklo- heksylowa grupa 2-hydro- ksyetylowa Podstawniki we wzorze 1 A grupa p-nitro- fenylowa grupa 2-cyjano- 4-nitrofenylo- wa grupa p-nitro fenylowa Uzyskany «— barwnik czerwien czerwien czerwien A/im 483,09 520,02 483,33 PrzykladV. Roztwór komponentu biernego przygotowano w sposób opisany w przykla¬ dzie I. Oddzielnie rozpuszczono 2,3 g (0,01 mola) 2-amino-5-chlorobenzofenonu w 3 cm3 lodowa¬ tego kwasu octowego i 3 cm3 stezonego kwasu solnego. Uzyskany roztwór ochlodzono w lazni olejowej do temperatury 5-10° i wkroplono, energicznie mieszajac, roztwór 0,7 g (0,01 mola) azotynu sodu w 2,5 cm3 wody, utrzymujac temperature 10-12°. Po 15 minutach usunieto nadmiar kwasu azotawego, dodajac mocznika, po czym dodano 5 cm3 wody z lodem i przesaczono roztwór soli diazoniowej. Roztwór ten wprowadzono podczas mieszania do roztworu komponentu bier¬ nego o temperaturze 8-12°. W trakcie dodawania roztworu soli diazoniowej wypadal barwnik, który calkowicie wydzielono z roztworu, dodajac stalego octanu sodu. Osad odsaczono, przemyto woda i wysuszono. Otrzymano barwnik barwiacy wlókna poliakrylonitrylowe i poliamidowe oraz welne na kolor zólty (A 462,53 /mi).
Dalsze przyklady wykonania wynalazku sposobem opisanym w przykladzie V ilustruje tabela 2.
Przyklad VI VII Tabela 2 Podstawniki we wzorze 1 R grupa cyklohek- sylowa grupa 2-hy- droksyetylowa A grupa 2-benzo- ilo-4-chloro- fenylowa grupa 2-benzo- ilo-4-chloro- fenylowa Uzyskany barwnik zólcien zólcien A/jm 469,26 467,73145 164 Przyklad VIII R grupa 2,2,6,6- tetrametylo- piperydylowa Podstawniki we wzorze 1 A grupa 2-benzo- ilo-4-chloro- fenylowa Uzyskany barwnik zólcien c.d. tabeli 2 Afjm 462,96 Przyklad IX. Roztwór komponentu biernego przygotowano w sposób opisany w przykladzie I.
Do 3,4 cm3 stezonego kwasu siarkowego dodano porcjami, w temperaturze -5-0° 0,7 g (0,01 mola) azotynu sodowego. Roztwóro konsystencji smietany ogrzano powoli do temperatury 65°C w celu rozpuszczenia resztek azotynu sodowego, ochlodzono do 0° i dodano jeszcze 11,8 cm3 stezonego kwasu siarkowego.
Oddzielnie rozpuszczono 1,63 g (0,01 mola) 2-cyjano-4-nitroaniliny w 5 cm3 kwasu octowego i 10 cm3 stezonego kwasu siarkowego, a nastepnie wkroplono uzyskany roztwór podczas mieszania w temperaturze -8-0° do otrzymanego opisanym wyzej sposobem kwasu nitrozylosiarkowego. Po dodaniu calej ilosci aminy kontynuowano mieszanie w ciagu 2 godzin, po czym wylano uzyskana mase do 100 g lodu z woda i przesaczono. Otrzymany roztwór soli diazoniowej wprowadzono podczas mieszania do roztworu komponentu biernego. Po zakonczeniu reakcji sprzegania dodano do otrzymanej mieszaniny stalego octanu sodowego, a nastepnie odsaczono wytracony barwnik, przemyto woda i wysuszono. Otrzymano barwnik barwiacy wlókna poliakrylonitrylowe i poliami¬ dowe oraz welne na kolor czerwony (A521,92 f/m).
Dalsze przyklady wykonania wynalazku sposobem opisanym w przykladzie IX ilustruje tabela 3: Przyklad X XI XII R grupa cyklo- heksylowa grupa 2-hydro- syetylowa grupa 2,2,6,6- tetrametylopi- perydylowa Zas Tabela 3 Podstawniki we wzorze 1 t r zez A grupa 2-cyjano- 4-nitrofeny- lowa grupa 2-cyjano- 4-nitrofeny- lowa grupa 2-cyjano- 4-nitrofenylo- wa enie patentowe Uzyskany barwnik czerwien czerwien czerwien Af/m 520,02 524,11 511,77 Sposób otrzymywania nowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe p-nitrofenylowa, 2-benzoilo-4-chlorofenylowa lub 2-cyjano-4-nitrofenylowa, a R oznacza grupe cykloheksylowa, 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa lub 2-hydroksyetylowa albo -propylowa, znamienny tym, ze na 2,6-dichloro-3-cyjano-4-metylopirydyne dziala sie sulfanilamidem, po czym na uzyskany zwiazek o wzorze 2 dziala sie amina o ogólnym wzorze R-NH2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, sprzega sie ze zdwuazowana amina aromatyczna o ogólnym wzorze A-NH2, w którym A ma wyzej podane znaczenie.145164 CH3 R-HN S02NH2 wzór 1 )^S02NH2 wzór 2 R-HN CH CN N NH OVS02NH2 wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.
Cena 220 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26055386A PL145164B2 (en) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | Method of obtaining novel azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26055386A PL145164B2 (en) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | Method of obtaining novel azo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL260553A2 PL260553A2 (en) | 1987-07-13 |
| PL145164B2 true PL145164B2 (en) | 1988-08-31 |
Family
ID=20031906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26055386A PL145164B2 (en) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | Method of obtaining novel azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL145164B2 (pl) |
-
1986
- 1986-07-10 PL PL26055386A patent/PL145164B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL260553A2 (en) | 1987-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0251114B1 (de) | Thienothiophenfarbstoffe | |
| JPS6228818B2 (pl) | ||
| US4083846A (en) | Process for the preparation of azo dyestuffs | |
| JPH0313266B2 (pl) | ||
| PL145164B2 (en) | Method of obtaining novel azo dyes | |
| JPH07268225A (ja) | 分散染料 | |
| JPS645069B2 (pl) | ||
| JPH0139457B2 (pl) | ||
| US4491544A (en) | Dyes having a diazo component and an isoquinoline coupling component | |
| US4749813A (en) | 4-alkyl-2-trifluoromethylanilines | |
| JP2641107B2 (ja) | アゾ顔料の製造方法 | |
| JPH032910B2 (pl) | ||
| KR100411189B1 (ko) | 비닐설폰 반응기를 갖는 분산 반응성 염료 | |
| KR100385300B1 (ko) | 벤조티아졸계 분산 반응성 염료 및 이의 제조방법 | |
| JPH0134266B2 (pl) | ||
| JPS58152056A (ja) | モノアゾ化合物の製法 | |
| RU2102415C1 (ru) | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения | |
| JPH0118946B2 (pl) | ||
| JPH0366350B2 (pl) | ||
| WO2002057370A1 (en) | Dispers-reactive dyes containing acetoxymethylsulfone or vinylsulfone and their process | |
| KR100385299B1 (ko) | 아세톡시에틸설폰 반응기를 갖는 분산 반응성 염료 및이의 제조방법 | |
| JPH0417988B2 (pl) | ||
| PL134632B1 (en) | Method of manufacture of azo dispersed dyes | |
| PL133955B2 (en) | Method of manufacture of novel azo dyes derivative of 2,6-diaminopyridine | |
| GB1578101A (en) | Acid dyes for polyamide fibres |