PL144865B2 - Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type - Google Patents

Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type Download PDF

Info

Publication number
PL144865B2
PL144865B2 PL25880186A PL25880186A PL144865B2 PL 144865 B2 PL144865 B2 PL 144865B2 PL 25880186 A PL25880186 A PL 25880186A PL 25880186 A PL25880186 A PL 25880186A PL 144865 B2 PL144865 B2 PL 144865B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
monoazo dye
dyes
carried out
type
Prior art date
Application number
PL25880186A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL25880186A priority Critical patent/PL144865B2/pl
Publication of PL144865B2 publication Critical patent/PL144865B2/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych asymetrycznych barwników chromokompleksowych typu 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, Ri i R2 sajednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub chloru albo grupe metylowa wzglednie metoksylowa, a M i Mi sajednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru albo metalu alkalicznego badz grupe amonowa ewentualnie podstawiona 1-3 resztami alkilowymi wzglednie hydroksyalkilowymi. Nowe barwniki przeznaczone sa do barwienia wlókien proteino¬ wych i poliamidowych oraz skóry na kolor oliwkowy.Sposobem wedlug wynalazku kompleks chromowy typu 1:1 barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym M1 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sia reakcji z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, uzytym w ilosci równomolowej lub w ilosci bliskiej ilosci równomolowej, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze powyzej 50°C, korzystnie w temperaturze 80-95°C, przy pH powyzej 4,0, korzystnie przy pH = 6,0-8,5.Barwnik monoazowy o wzorze 2jest znany, a sposób jego wytwarzania polega na sprzeganiu zdwuazowanego kwasu 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowego z l-acetyloamino-7-naftolem. Uzy¬ skany barwnik monoazowy korzystnie wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej np przez wysole- nie i odfiltrowanie wytraconego osadu lub bez wyodrebniania poddaje sie reakcji chromowania w celu otrzymania kompleksu chromowego typu 1:1. Kompleks chromowy typu 1:1 barwnika monoazowego a wzorze 2 wytwarza sie w znanych warunkach przez dzialanie na barwnik monoa¬ zowy sola chromu trójwartosciowego, np. siarczanem, zasadowym siarczanem, chlorkiem lub mrówczanem chromu, w podwyzszonej temperaturze, korzystnie w temperaturze 115-130°C pod cisnieniem, w srodowisku silnie kwasnym przy pH ponizej 3,5. Uzyskany produkt wydziela sie z mieszaniny poreakcyjnej albo bez wydzielania stosuje sie sposobem wedlug wynalazku.Barwniki monoazowe o ogólnym wzorze 3 sa znane, a sposób ich otrzymywania polega na sprzeganiu zdwuazowanego kwasu antranilowego lub zdwuazowanego kwasu 4-badz 5-sulfo- antranilowego z anilidem kwasu acetylooctowego albo zjego pochodna podstawiona w pierscieniu fenylowym 1-2jednakowymi lub róznymi podstawnikami takimijak atom chloru wzglednie grupa2 144 865 metylowa lub metoksylowa. Wytworzony barwnik monoazowy o wzorze 3 korzystnie wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej, np. przez ewentualne wysolenie i odfiltrowanie badz bez wyodreb¬ niania stosuje sposobem wedlug wynalazku.Reakcjakompleksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 sposobem wedlug wynalazku moze byc prowadzona w srodowisku wodnym, a utworzony asymetryczny barwnik chromokompleksowy typu 1:2 o wzorze 1 ewen¬ tualnie wyodrebnia sie.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku produkty moga byc wyodrebniane przez ewen¬ tualne wysolenie i podkwaszenie, a nastepnie odfiltrowanie wytraconego osadu. Stwierdzono jednak, ze korzystnie jest wyodrebniac je przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej, zwlaszcza przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej w suszarni rozpylowej. Suszenie mieszaniny poreakcyj¬ nej w suszarni rozpylowej moze byc prowadzone po dodaniu do tej mieszaniny srodków wypelnia¬ jacych i/lub srodków o dzialaniu dyspergujacym i zwilzajacym i/lub srodków antypylacych.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki charakteryzuja sie wysoka rozpuszczal¬ noscia w zimnej i goracej wodzie i barwia w dowolnym stadium przerobu wlókna proteinowe i poliamidowe, wlókna welniane i poliamidowe w mieszankach z innymi rodzajami wlókien oraz skóre na drodze wyczerpywania z obojetnych lub korzystniej ze slabo kwasnych kapieli na kolor oliwkowy, najczesciej o odcieniu niebieskim. Uzyskiwane wybarwienia sa równe i odznaczaja sie dobrymi lub bardzo dobrymi odpornosciami na czynniki mokre, tarcie i swiatlo. Omawiane barwniki moga byc ponadto stosowane w barwieniu poliamidu w masie.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki moga byc stosowane równiez w kompo¬ zycjach z innymi barwnikami metalokompleksowymi, z barwnikami kwasowymi, bezposrednimi lub zawiesinowymi do barwienia wlókien proteinowych i poliamidowych, mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien, a takze skóry.Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku w postaci pasty albo po wysuszeniu jako proszki wzglednie w postaci wodnego roztworu, który stanowi mieszanina poreakcyjna po reakcji chromowania, moga sluzyc do wytwarzania srodków barwiacych w postaci proszków. Srodki barwiace w postaci proszków zawieraja obok barwników, otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku, srodki wypelniajace i/lub srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki o dzialaniu antypylacych. Jako srodki wypelniajace moga byc zastosowane np. chlorek sodowy, siarczan sodowy, siarczan potasowy, fosforan sodowy, trójpolifosforan sodowy, heksametafosforan sodowy znanyjako Polifos, mocznik, dekstryna lub glukoza wzglednie ich mieszanina. Jako srodki dyspergujace moga byc uzyte np. sól dwusodowa kwasu dwunaftalenometanodwusulfonowego, znanajako Dyspergator NNO, produkt dwuetapowej kondensacji mieszaniny o-, m- i p-krezoli z formaldehydem i kwasem 2-naftolo-6-sulfonowym o nieustalonej budowie chemicznej, otrzymy¬ wany sposobem wedlug opisów patentowych polskich nr nr 56114 i 66 780, znany jako Dysperga¬ tor S-65 albo prosukt uboczny otrzymywania celulozy metoda siarczynowania, zawierajacy sole sodowe kwasów ligninosulfonowych. Jako srodki zwilzajace moga byc zastosowane np. sól sodowa kwasu butylonaftalenosulfonowego, znana jako Nekalina S, sól sodowa kwasu dwubuty- lonaftalenosulfonowego, znana pod nazwa Nekal BX lub sól sodowa sulfobursztynianu dwu-/2- etyloheksylowego/, znana jako Zwilzacz SBO. Jako srodki o dzialaniu przeciwpylnym moga byc stosowane srodki oparte na olejach mineralnych lub silikonowych, np. mieszanina oleju wrzecio¬ nowego z emulgatorem niejonowym, znana pod nazwa Olan G.Reakcjakompleksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 sposobem wedlug wynalazku moze byc prowadzona równiez w srodowi¬ sku wodno-rozpuszczalnikowym, zawierajacym mieszajace sie z woda rozpuszczalniki przykla¬ dowo takie, jak alkohole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu-albo trójetylenowe, ich etery albo estry, dioksan, dwumetyloformamidjak równiez ewentual¬ nie zasady organiczne wzglednie mieszaniny tych rozpuszczalników, a uzyskiwane mieszaniny poreakcyjne w takim przypadku stosuje sie do otrzymywania srodków barwiacych w formie handlowej plynu.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki w postaci pasty albo po wysuszeniujako proszki badz w postaci wodnego lub wodno-rozpuszczalnikowego roztworu, który stanowi mie¬ szanina poreakcyjna po wytworzeniu barwników, moga sluzyc do otrzymywania srodków barwia¬ cych w postaci plynu. Srodki barwiace w formie plynu moga byc sporzadzane jako roztwory lub144 865 3 dyspersje w ukladach wodnych, wodno-rozpuszczalnikowych lub rozpuszczalnikowych. Jako rozpuszczalniki moga byc uzywane np alkohole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu- lub trójetylenowe, ich etery i estry, polikole, mono-, dwu- i trójetanoloaminy, N-metylopirolidon, kwas mrówkowy, octowy, propionowy, dwumetyloformamid lub dioksan albo mieszaniny tych rozpuszczalników.Formy plynne moga zawierac ponadto substancje hydro- tropowe i/lub okreslone powyzej srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki biobójcze i/lub srodki stabilizujace pH. Jako substancje hydrotropowe moga byc stosowane np. mocznik, tiomo¬ cznik, ich pochodne metylowe, kaprolaktam, ksylenosulfonian sodowy, amidy kwasowe. Jako srodki biobójcze moga byc uzyte pochodne krezoli, jak np. p-chloro-m-krezol, znany pod nazwa Raschid.Otrzymywane srodki barwiace maja zadana koncentracje barwna, w formie proszków sa niepylne i odznaczaja sie bardzo dobra rozpuszczalnoscia w zimnej i goracej wodzie. Moga byc one stosowane takze w kompozycjach z innymi srodkami barwiacymi, zawierajacymi barwniki kwa¬ sowe, metalokompleksowe, bezposrednie lub zawiesinowe, do barwienia metodami okresowymi lub ciaglymi i do druku wlókien poliamidowych i proteinowych, oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien, a takze do barwienia skóry.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 37,4 czesci zasadowego siarczanu chromu, zawierajacego 25% Cr2C3, rozpu¬ szcza sie w 300 czesciach wody, dodaje 18,6 czesci 80% kwasu mrówkowego i ogrzewa do temperatury 95-100°. Po 30 minutach ogrzewania w tej temperaturze dodaje sie 46,8 czesci soli sodowej barwnika monoazowego o wzorze 2, po rozmieszaniu wlewa 300 czesci wody i nastawia pH na okolo 2,0 dodatkiem kwasu siarkowego. Calosc ogrzewa sie w autoklawie w temperaturze 120-130° w czasie 30 godzin. Do mieszaniny poreakcyjnej w temperaturze 90° dodaje sie 100 czesci chlorku sodowego i mieszajac schladza do temperatury 50°, po czym odfiltrowuje wytracony osad kompleksu chromowego typu 1:1. Uzyskana paste produktu rozprowadza sie w 500 czesciach wody i dodaje 38,5 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R oznacza grupe sulfonowa usytuowana w pozycji para w stosunku do grupy karboksylowej, a Ri i R2 oznaczaja atom wodoru. Po homogenizacji zawiesiny nastawia sie pH na 8,0 dodatkiem lugu sodowego 30% i ogrzewa do temperatury 85-90°. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w tej temperaturze w czasie 2 godzin kontrolujac pH, które powinno byc w granicach 6,5-8,0. Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodaje sie 15,0 czesci bezwodnego siarczanu sodowego oraz 1,0 czesc OlanuG, a nastepnie suszy w suszarni rozpylowej przy temperaturze powietrza na wlocie 150-160°, a na wylocie -70-80°. Otrzymuje sie produkt w postaci srodka barwiacego, który stanowi niepylny, czarny proszek barwiacy wlókna proteinowe i poliamidowe oraz skóre na kolor oliwkowy o odcieniu niebieskim.Przyklad II. Postepuje sie sposobem podanym w przykladzie I, a uzyskana paste komple¬ ksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 rozprowadza sie w 400 czesciach wody i dodaje 42,0 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R oznacza grupe sulfonowa usytuowana w pozycji para w stosunku do grupy azowej, R1 oznacza atom chloru polozony w pozycji orto do grupy aminowej, a R2 oznacza atom wodoru. Postepujac dalej sposobem opisanym w przykladzie I otrzymuje sie niepylny, czarny proszek barwiacy welne, jedwab naturalny, poliamid oraz skóre na kolor oliwkowy o odcieniu niebieskim z tym, ze odcien uzyskiwanych wybarwienjest nieco mniej niebieski w porównaniu z odcieniem wybarwien produk¬ tem wytworzonym sposobem podanym w przykladzie I.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, a uzyskana paste komple¬ ksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 rozprowadza sie w mieszaninie 150 czesci wody i 50 czesci glikolu etylenowego, po czym dodaje 31,0 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R, R1 i R2 oznaczaja atom wodoru. Calosc homogenizuje sie, nastawia pH = 8,0 dodatkiem lugu sodowego 30% i ogrzewa do temperatury 95-100°. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w tej temperaturze w czasie 2,5 godziny kontrolujac pH, które powinno byc w granicach 6,5-8,0. Do wytworzonej mieszaniny poreakcyjnej dodaje sie 25,0 czesci dioksanu i po rozmieszaniu otrzymuje srodek barwiacy w postaci plynu, który barwi wlókna proteinowe, polia¬ midowe oraz skóre na kolor oliwkowy o odcieniu zdecydowanie niebieskim.4 144 865 Przyklad IV. Postepuje sie sposobem podanym w przykladzie I, a uzyskana paste komple¬ ksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 rozprowadza sie w 400 czesciach wody i dodaje 42,7 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R oznacza grupe sulfonowa usytuowana w pozycji para w stosunku do grupy karboksylowej, Ri oznacza grupe metoksylowa polozona w pozycji meta do grupy aminowej, a R2 jest grupa metylowa usytuowana w pozycji para do grupy metoksylowej. Po rozmieszaniu ustala sie pH = 7,5 dodatkiem lugu sodowego 30% i ogrzewa do temperatury 90-95°. Utrzymujac pH = 6,5-8,0 i temperature 90-95° miesza sie calosc w czasie 2,5 godziny. Mieszanine poreakcyjna suszy sie owiewowo otrzymujac kruchy, czarny produkt, który barwi wlókna proteinowe i poliamidowe oraz skóre na kolor oliwkowy o odcieniu nieznacznie niebieskim.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych asymetrycznych barwników chromokompleksowych typu 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, a Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub chloru albo grupe metylowa wzglednie metoksy¬ lowa, a M i Mi sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru albo metalu alkalicznego badz grupe amonowa ewentualnie podstawiona 1-3 resztami alkilowymi wzglednie hydroksyalkilo¬ wymi, znamienny tym, ze kompleks chromowy typu 1:1 barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym Mi ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z barwnikiem monoazo- wym o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, uzytym w ilosci równomolowej lub w ilosci bliskiej ilosci równomolowej, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze powyzej 50°C, korzystnie w temperaturze 80-95°C, przy pH powyzej 4,0, korzystnie przy pH = 6,0-8,5. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kompleksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 prowadzi sie w srodowisku wodnym lub w srodowisku wodno-rozpuszczalnikowym, zawierajacym mieszajace sie z woda rozpuszczalniki takie jak alkohole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu- lub trójetylenowe, ich etery albo estry, dioksan, dwumetyloformamid oraz ewentualnie zasady organiczne wzglednie mieszaniny tych rozpuszczalników. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w przypadku, gdy reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym, uzyskiwany asymetryczny barwnik chromokompleksowy typu 1:2 wyod¬ rebnia sie przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze suszenie mieszaniny poreakcyjnej prowadzi sie w suszarni rozpylowej, ewentualnie po uprzednim dodaniu do tej mieszaniny srodków wypelniaja¬ cych i/lub srodków o dzialaniu dyspergujacym i zwilzajacym i/lub srodków antypylacyeh.144865 wzór -/ MAS OH HO. 0-n-w wa R C00// // o CH3 NH wzór 3 PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych asymetrycznych barwników chromokompleksowych typu 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, a Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub chloru albo grupe metylowa wzglednie metoksy¬ lowa, a M i Mi sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru albo metalu alkalicznego badz grupe amonowa ewentualnie podstawiona 1-3 resztami alkilowymi wzglednie hydroksyalkilo¬ wymi, znamienny tym, ze kompleks chromowy typu 1:1 barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym Mi ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z barwnikiem monoazo- wym o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, uzytym w ilosci równomolowej lub w ilosci bliskiej ilosci równomolowej, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze powyzej 50°C, korzystnie w temperaturze 80-95°C, przy pH powyzej 4,0, korzystnie przy pH = 6,0-8,5.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kompleksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 prowadzi sie w srodowisku wodnym lub w srodowisku wodno-rozpuszczalnikowym, zawierajacym mieszajace sie z woda rozpuszczalniki takie jak alkohole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu- lub trójetylenowe, ich etery albo estry, dioksan, dwumetyloformamid oraz ewentualnie zasady organiczne wzglednie mieszaniny tych rozpuszczalników.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w przypadku, gdy reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym, uzyskiwany asymetryczny barwnik chromokompleksowy typu 1:2 wyod¬ rebnia sie przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze suszenie mieszaniny poreakcyjnej prowadzi sie w suszarni rozpylowej, ewentualnie po uprzednim dodaniu do tej mieszaniny srodków wypelniaja¬ cych i/lub srodków o dzialaniu dyspergujacym i zwilzajacym i/lub srodków antypylacyeh.144865 wzór -/ MAS OH HO. 0-n-w wa R C00// // o CH3 NH wzór 3 PL
PL25880186A 1986-04-04 1986-04-04 Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type PL144865B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25880186A PL144865B2 (en) 1986-04-04 1986-04-04 Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25880186A PL144865B2 (en) 1986-04-04 1986-04-04 Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL144865B2 true PL144865B2 (en) 1988-07-30

Family

ID=20030984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL25880186A PL144865B2 (en) 1986-04-04 1986-04-04 Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL144865B2 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1682717B1 (de) Verfahren zum reaktiv-färben von leder, sowie farbstoffe und deren verwendung
US3417076A (en) Yellow and orange monoazo dyes
PL144865B2 (en) Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type
PL144136B2 (en) Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type
PL137035B2 (en) Method of manufacture of novel asymmetrical 1:2 type chromocomplex dye
JPS6035948B2 (ja) 水溶性染料、その製法及びセルローズ‐及びポリアミド繊維材料の染色及び捺染への使用
PL144864B2 (en) Method of obtaining mixed chromocomplex azo dyes of 1:2 type
US6033445A (en) Dye mixtures and their use
PL119751B1 (en) Method of manufacture of blends of monoazo acid dyeselejj
KR0145810B1 (ko) 폴리아미드계 섬유 및 피혁용 염료조성물
PL56015B1 (pl)
PL115066B2 (en) Method of manufacture of reactive dyestuffs
SU1751176A1 (ru) Смесовой краситель дл окрашивани целлюлозных волокон в черный цвет
US4851516A (en) Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids
PL153842B1 (pl) Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromokompleks owych 1:2
PL136774B1 (pl)
PL159214B1 (pl) i/iub proteinowych oraz skóry na kolor czarny i sposób otrzymywania tych srodków PL
PL136766B1 (pl)
PL159233B1 (pl) Sposób otrzymywania asymetrycznych barwników chromokompleksowych typu 1:2 PL
PL158115B1 (en) Method of obtaining colouring substances
PL154544B1 (pl) Sposób otrzymywania nowego azowego barwnika metalokompleksowego 1 :2
PL153839B1 (pl) Sposób otrzymywania nowego azowego barwnika chromo kompleks owego 1:2
PL55858B1 (pl)
PL124169B2 (en) Method of manufacture of novel acid azo dyes
PL153843B1 (pl) Sposob otrzymywania nowego azowego barwnika chromokompleksowego 1:2