PL144136B2 - Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type - Google Patents
Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type Download PDFInfo
- Publication number
- PL144136B2 PL144136B2 PL25879986A PL25879986A PL144136B2 PL 144136 B2 PL144136 B2 PL 144136B2 PL 25879986 A PL25879986 A PL 25879986A PL 25879986 A PL25879986 A PL 25879986A PL 144136 B2 PL144136 B2 PL 144136B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- type
- formula
- dyes
- monoazo dye
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 15
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 with sulfate Chemical class 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMRUSBKNSBTAL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-chromene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2OC(C=O)CCC2=C1 PUMRUSBKNSBTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- ZZZOMUVRQPTHJY-UHFFFAOYSA-N N-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)NC1=CC=CC2=CC=C(C=C12)O ZZZOMUVRQPTHJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011696 chromium(III) sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000015217 chromium(III) sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- LQFLZRAPVHJNSM-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid naphthalene Chemical compound CS(O)(=O)=O.c1ccc2ccccc2c1.c1ccc2ccccc2c1 LQFLZRAPVHJNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych asymetrycznych barwników chromokompleksowych typu 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru lub grupe nitrowa, X oznacza grupe sulfonowa i Y oznacza atom chloru albo grupe nitrowa wzglednie X oznacza grupe nitrowa i Y oznacza grupe sulfonowa, a Z oznacza reszte kwasowa, taka jak formylowa, acetylowa, benzoilowa badz fenylosulfonylowa.Nowe barwniki przeznaczone sa do barwienia wlókien proteinowych i poliamidowych oraz skóry na kolor szary lub czarny o odcieniu zielonkawym w zaleznosci od ilosci uzytego barwnika.Sposobem wedlug wynalazku kompleks chromowy typu 1:1 barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z barwni¬ kiem monoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, uzytym w ilosci równomolowej lub w ilosci bliskiej ilosci równomolowej, przy czym reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym w temperaturze powyzej 50°C, korzystnie w temperaturze 80-95°C, przy pH powyzej 4,0, korzystnie przy pH = 6,0-8,5.Barwniki monoazowe o wzorze 2 sa znane, a sposób ich wytwarzania polega na sprzeganiu zdwuazowanego kwasu 4-chloro- lub 4-nitro-2-aminofenolo-6-sulfonowego albo zdwuazowanego kwasu 6-nitro-2-aminofenylo-4-sulfonowego z N-acylowa pochodna l-amino-7-naftolu taka jak 1-formyloamino- badz 1-acetyloamino- wzglednie 1-benzoiloamino- albo 1-fenylosulfonyloami- no-7-naftol. Kompleksy chromowe typu 1:1 barwników monoazowych o wzorze 2 wytwarza sie w znanych warunkach przez dzialanie na barwnik monoazowy sola chromu trójwartosciowego, np. siarczanem, zasadowym siarczanem, chlorkiem lub mrówczanem chromu, w podwyzszonej tempe¬ raturze, korzystnie w temperaturze 115-130°C pod cisnieniem, w srodowisku silnie kwasnym przy pH ponizej 3,5. Uzyskane kompleksy chromowe typu 1:1 wydziela sie z mieszanin poreakcyjnych albo bez wydzielenia stosuje sposobem wedlug wynalazku.Barwniki monoazowe o ogólnym wzorze 3 sa znane, a sposób ich wytwarzania polega na sprzeganiu zdwuazowanego 4- lub 5-nitro- albo 4-chloro-2-aminofenolu z 2-naftolem. Otrzymane barwniki monoazowe o wzorze 3 korzystnie wyodrebnia sie z mieszanin poreakcyjnych, np. przez ewentualne wysolenie i/lub podkwaszenie, a nastepnie odfiltrowanie wytraconego osadu badz bez wyodrebniania stosuje sposobem wedlug wynalazku.2 144 136 Otrzymane sposobem wedlug wynalazku asymetryczne barwniki chromokompleksowe typu 1:2 moga byc wyodrebniane przez ewentualne podkwaszanie i/lub wysolenie, a nastepnie odfil¬ trowanie wytraconego osadu. Stwierdzono jednak, ze korzystnie jest wyodrebniac je przez wysu¬ szenie mieszaniny poreakcyjnej, zwlaszcza przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej w suszarni rozpylowej. Suszenie mieszaniny poreakcyjnej w suszarni rozpylowej moze byc prowadzone po uprzednim dodaniu do tej mieszaniny srodków wypelniajacych i/lub srodków o dzialaniu dysper¬ gujacym i zwilzajacym i/lub srodków antypylacych.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki charakteryzuja sie wysoka rozpu¬ szczalnoscia w zimnej i goracej wodzie i barwia w dowolnym stadium przerobu wlókna proteinowe i poliamidowe, wlókna welniane i poliamidowe w mieszankach z innymi rodzajami wlókien oraz skóre na drodze wyczerpywania z obojetnych lub korzystniej ze slabo kwasnych kapieli na kolor szary lub czarny o odcieniu zielonkawym w zaleznosci od ilosci uzytego barwnika. Uzyskiwane wybarwienia sa równe i odznaczaja sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre, tarcie i swiatlo.Omawiane barwniki moga byc równiez stosowane w barwieniu poliamidu w masie.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki moga byc stosowane równiez w kompo¬ zycjach z innymi barwnikami metalokompleksowymi, z barwnikami kwasowymi, bezposrednimi lub zawiesinowymi do barwienia wlókien proteinowych i poliamidowych, mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien, a takze skóry.Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku w postaci pasty albo po wysuszeniujako proszki wzglednie w postaci wodnego roztworu, który stanowi mieszanina poreakcyjna po reakcji chromowania, moga sluzyc do wytwarzania srodków barwiacych w postaci proszków. Srodki barwiace w postaci proszków zawieraja obok barwników otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku srodki wypelniajace i/lub srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki o dzialaniu antypylnym. Jako srodki wypelniajace moga byc stosowane np. chlorek sodowy, siarczan sodowy siarczan potasowy, fosforan sodowy, trójpolifosforan sodowy, hetaksametafosforan sodowy, znany jako Polifos, mocznik, dekstryna lub glukoza, wzglednie ich mieszanina. Jako srodki dyspergujace moga byc uzyte np. sól dwusodowa kwasu dwunaftalenometanodwusulfonowego, znana jako Dyspergator NNO, produkt dwuetapowej kondensacji mieszaniny o-, m- i p-krezoli z formaldehydem i kwasem 2-naftolo-6-sulfonowym, o nieustalonej budowie chemicznej, otrzymy¬ wany sposobem wedlug patentów polskich nr nr 56 114 i 66 780, znany jako Dyspergator S-65 albo produkt uboczny otrzymywania celulozy metoda siarczynowania, zawierajacy sole kwasów ligni- nosulfonowych. Jako srodki zwilzajace moga byc zastosowane np. sól sodowa kwasu butylonafta- lenosulfonowego, znana jako Nekalina S, sól sodowa kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, znana pod nazwa Nekal BX lub sól sodowa sulfobursztynianu dwu-/2-etyloheksylowego/, znana jako Zwilzacz SBO. Jako srodki o dzialaniu przeciwpylnym moga byc stosowane srodki oparte na olejach mineralnych lub silikonowych, np. mieszanina oleju wrzecionowego z emulgatorem niejo¬ nowym, znana pod nazwa Olan G.Reakcja kompleksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 sposobem wedlug wynalazku moze byc prowadzona równiez w srodowi¬ sku wodno-rozpuszczalnikowym, zawierajacym mieszajace sie z woda rozpuszczalniki przykla¬ dowo takie, jak alkohole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu- albo trójetylenowe, ich etery lub estry, dioksan, dwumetyloformamid, jak równiez ewentual¬ nie zasady organiczne wzglednie mieszaniny tych rozpuszczalników, a uzyskiwane mieszaniny poreakcyjne w takim przypadku stosuje sie do otrzymywania srodków barwiacych w formie handlowej plynu.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barwniki w postaci pasty albo po wysuszeniu jako proszki badz w postaci wodnego lub wodno-rozpuszczalnikowego roztworu, który stanowi mie¬ szanina poreakcyjna po wytworzeniu barwników, moga sluzyc do otrzymywania srodków barwia¬ cych w postaci plynu. Srodki barwiace w formie plynu moga byc sporzadzane jako roztwory lub dyspersje w ukladach wodnych, wodno-rozpuszczalnikowych lub rozpuszczalnikowych. Jako rozpuszczalniki moga byc uzywane np. alkhole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu- i trójetylenowe, ich etery i estry, polikole, mono-, dwu- i trójetanoloaminy, N-metylopiryrolidon, kwasy mrówkowy, octowy, propionowy, dwumetyloformamid lub dioksan albo mieszaniny tych rozpuszczalników. Formy plynne moga zawierac ponadto substancje hydrotropowe i/lub okreslone powyzej srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki biobójcze144 136 3 i/lub srodki stabilizujace pH. Jako substancje hydrotropowe moga byc stosowane np. mocznik, tiomocznik, ich pochodne metylowe, karpolaktam, ksylenosulfonian sodowy, amidy kwasowe.Jako srodki biobójcze moga byc uzyte pochodne krezoli, jak np. p-chloro-m-krezol, znany pod nazwa Raschid.Otrzymywane srodki barwiace maja zadana koncentracje barwna, w formie proszków sa niepylne i odznaczaja sie bardzo dobra rozpuszczalnoscia w zimnej i goracej wodzie. Moga byc one stosowane takze w kompozycjach z innymi srodkami barwiacymi, zawierajacymi barwniki kwa¬ sowe, metalokompleksowe, bezposrednie lub zawiesinowe, do barwienia metodami okresowymi lub ciaglymi i do druku wlókien poliamidowych i proteinowych oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien, a takze do barwienia skóry.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a temperature podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 37,4 czesci mieszaniny zasadowego siarczanu chromu i siarczanu sodowego, znanej jako garbnik chromowy sproszkowany o nazwie Chromal J-33 /BN-78/7761-03/, która zawiera chrom w ilosci odpowiadajacej 24,4% Cr2C3, rozpuszcza sie w 300 czesciach wody, dodaje 18,6 czesci 80% kwasu mrówkowegoi ogrzewa do temperatury 95-100°. Po 40 minutach ogrzewa¬ nia w tej temperaturze dodaje sie 44,4 czesci barwnika monoazowego o wzorze 2, w którym X oznacza grupe sulfonowa, Y jest grupa nitrowa, a Z oznacza reszte acetylowa, wlewa 300 czesci wody i nastawia pH na ok. 2,0 dodatkiem kwasu siarkowego. Calosc ogrzewa sie w autoklawie w temperaturze 120-130° w czasie 3 godzin. Do mieszaniny poreakcyjnej w temperaturze 90° dodaje sie 100 czesci chlorku sodowego i po schlodzeniu do temperatury 50° odfiltrowuje osad kompleksu chromowego typu 1:1. Uzyskana paste rozprowadza sie w 500 czesciach wody i dodaje 29,0 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R oznacza grupe nitrowa usytuowana w pozycji para do grupy hydroksylowej. Po homogenizacji zawiesiny nastawia sie pH = 8,0 dodatkiem lugu sodowego 30% i ogrzewa do temperatury 85-90°.Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w tej temperaturze w czasie 2 godzin korygujac pH dodatkiem lugu sodowego 30% do wartosci w granicach 6,5-8,0. Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej wprowadza sie 20,0 czesci bezwodnego siarczanu sodowego i 1,5 czesci Olanu G, a nastepnie uzyskany roztwór suszy w suszarni rozpylowej przy temperaturze powietrza na wlocie 150-160°, a na wylocie — 70-80°. Otrzymuje sie produkt w postaci srodka barwiacego, który stanowi niepylny, czarny proszek barwiacy wlókna proteinowe i poliamidowe oraz skóre na kolor szary lub czarny o odcieniu zielonkawym w zaleznosci od ilosci uzytego barwnika.Przykladu. Wytwarza sie kompleks chromowy typu 1:1 sposobem podanym w przykla¬ dzie I uzywajac 43,0 czesci barwnika monoazowego o wzorze 2, w którym X oznacza grupe sulfonowa, Y oznacza atom chloru, a Z jest reszta formylowa. Uzyskana paste kompleksu rozpro¬ wadza sie w 500 czesciach wody i dodaje 29,0 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R oznacza grupe nitrowa usytuowana w pozycji para do grupy azowej. Postepujac dalej sposobem opisanym w przykladzie I otrzymuje sie niepylny, czarny proszek barwiacy welne, jedwab natu¬ ralny, poliamid oraz skóre na kolor szary lub czarny o odcieniu zdecydowanie zielonym w zaleznosci od ilosci uzytego barwnika.Przyklad III. Postepujac sposobem podanym w przykladzie I wytwarza sie kompleks chromowy typu 1:1 uzywajac 51,0 czesci barwnika monoazowego w wzorze 2, w którym X oznacza grupe nitrowa, Yjest grupa sulfonowa, a Z stanowi reszte benzoilowa. Uzyskana paste kompleksu chromowego typu 1:1 rozprowadza sie w mieszaninie 200 czesci wody i 50 czesci glikolu etyleno¬ wego, po czym dodaje 27,0 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R oznacza atom chloru usytuowany w pozycji para do grupy hydroksylowej. Calosc homogenizuje sie, nastawia pH = 8,0 dodatkiem lugu sodowego 30% i ogrzewa w temperaturze 85-90° utrzymujac pH = 6,5-8,0 w czasie 2 godzin. Do wytworzonej mieszaniny poreakcyjnej dodaje sie 25,0 czesci dioksanu i po rozmieszaniu otrzymuje srodek barwiacy w postaci plynu, który barwi wlókna proteinowe, poliamidowe oraz skóre na kolor szary lub czarny o odcieniu zielonym w zaleznosci od ilosci uzytego barwnika.Przyklad IV. Postepujac sposobem podanym w przykladzie I wytwarza sie kompleks chromowy typu 1:1 z 54,2 czesci barwnika monoazowego o wzorze 2, w którym X oznacza grupe sulfonowa, Y jest grupa nitrowa, a Z oznacza reszte fenylosulfonylowa, a uzyskana paste tego4 144 136 kompleksu rozprowadza w 400 czesciach wody i dodaje 29,0 czesci barwnika monoazowego o wzorze 3, w którym R oznacza grupe nitrowapolozona w pozycji para do grupy hydroksylowej. Po rozmieszaniu ustala sie pH = 7,5 dodatkiem lugu sodowego 30% i ogrzewa do temperatury90-95°.Utrzymujac te temperature i pH = 6,5-8,0 miesza sie calosc w czasie 2,5 godziny. Mieszanine poreakcyjna suszy sie w suszarni owiewowej otrzymujac kruchy, czarny produkt, który barwi wlókna proteinowe i poliamidowe oraz skóre na kolor szary lub czarny o odcieniu zielonkawym w zaleznosci od ilosci uzytego barwnika.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych asymetrycznych barwników chromokompleksowych typu 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru lub grupe nitrowa, X oznacza grupe sulfonowa i Y oznacza atom chloru albo grupe nitrowa wzglednie X oznacza grupe nitrowa i Y oznacza grupe sulfonowa, a Z oznacza reszte kwasowa takajak formylowa, acetylowa, benzoilowa badz fenylosulfonylowa, znamienny tym, ze kompleks chromowy typu 1:1 barwnika monoazo¬ wego o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, uzytym w ilosci równomolowej lub w ilosci bliskiej ilosci równomolowej, przy czym reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym w temperaturze powyzej 50°C, korzystnie w temperaturze 80-95°C, przy pH powyzej 4,0, korzystnie przy pH = 6,0-8,5. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wytworzony asymetryczny barwnik chromo- kompleksowy typu 1:2 wyodrebnia sie przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze suszenie mieszaninyporeakcyjnej prowadzi sie w suszarni rozpylowej, ewentualniepo uprzednim dodaniu do tej mieszaniny srodkówwypelniaja¬ cych i/lub srodków o dzialaniu dyspersyjnym i zwilzajacym i/lub srodków antypylacych. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kompleksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 prowadzi sie w srodowisku wodnym z dodatkiem mieszajacych sie z woda rozpuszczalnikówtakichjak alkohole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu- lub trójetylenowe, ich etery lub estry, dioksan, dwumetyloformamid oraz ewentualnie zasady organiczne albo mieszanin tych rozpuszczalników. 5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 4, znamienny tym, ze uzyskiwany asymetryczny barwnik chromokompleksowy typu 1:2 w postaci wodnego lub wodno-rozpuszczalnikowego roztworu, który stanowi mieszanina poreakcyjna, stosuje sie do wytwarzania srodków barwiacych w formie plynu.144136 W20r A OH HO wzór 2 R OH HO wzór 3 PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych asymetrycznych barwników chromokompleksowych typu 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru lub grupe nitrowa, X oznacza grupe sulfonowa i Y oznacza atom chloru albo grupe nitrowa wzglednie X oznacza grupe nitrowa i Y oznacza grupe sulfonowa, a Z oznacza reszte kwasowa takajak formylowa, acetylowa, benzoilowa badz fenylosulfonylowa, znamienny tym, ze kompleks chromowy typu 1:1 barwnika monoazo¬ wego o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, uzytym w ilosci równomolowej lub w ilosci bliskiej ilosci równomolowej, przy czym reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym w temperaturze powyzej 50°C, korzystnie w temperaturze 80-95°C, przy pH powyzej 4,0, korzystnie przy pH = 6,0-8,5.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wytworzony asymetryczny barwnik chromo- kompleksowy typu 1:2 wyodrebnia sie przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze suszenie mieszaninyporeakcyjnej prowadzi sie w suszarni rozpylowej, ewentualniepo uprzednim dodaniu do tej mieszaniny srodkówwypelniaja¬ cych i/lub srodków o dzialaniu dyspersyjnym i zwilzajacym i/lub srodków antypylacych.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kompleksu chromowego typu 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 prowadzi sie w srodowisku wodnym z dodatkiem mieszajacych sie z woda rozpuszczalnikówtakichjak alkohole mono-, dwu- lub wielowodorotlenowe, a zwlaszcza glikole mono-, dwu- lub trójetylenowe, ich etery lub estry, dioksan, dwumetyloformamid oraz ewentualnie zasady organiczne albo mieszanin tych rozpuszczalników.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 4, znamienny tym, ze uzyskiwany asymetryczny barwnik chromokompleksowy typu 1:2 w postaci wodnego lub wodno-rozpuszczalnikowego roztworu, który stanowi mieszanina poreakcyjna, stosuje sie do wytwarzania srodków barwiacych w formie plynu.144136 W20r A OH HO wzór 2 R OH HO wzór 3 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25879986A PL144136B2 (en) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25879986A PL144136B2 (en) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL144136B2 true PL144136B2 (en) | 1988-04-30 |
Family
ID=20030982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25879986A PL144136B2 (en) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL144136B2 (pl) |
-
1986
- 1986-04-04 PL PL25879986A patent/PL144136B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5743818B2 (ja) | 皮革の反応性着色で用いる染料 | |
| CH628670A5 (de) | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen. | |
| PL144136B2 (en) | Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type | |
| PL144865B2 (en) | Method of obtaining novel asymmetric chromocomplex dyes of 1:2 type | |
| DE3217388A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| DK146161B (da) | Vandoploeselige monoazoforbindelser til anvendelse som farvestoffer | |
| KR100281698B1 (ko) | 고습윤견뢰도의 분산염료조성물 | |
| EP0142104B1 (de) | Faserreaktive Chromkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
| JPS58152057A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| US6033445A (en) | Dye mixtures and their use | |
| PL137035B2 (en) | Method of manufacture of novel asymmetrical 1:2 type chromocomplex dye | |
| JPH04226571A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| PL144864B2 (en) | Method of obtaining mixed chromocomplex azo dyes of 1:2 type | |
| PL136766B1 (pl) | ||
| PL119751B1 (en) | Method of manufacture of blends of monoazo acid dyeselejj | |
| PL136774B1 (pl) | ||
| EP0069376A2 (de) | Kupferkomplex-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| NL8200676A (nl) | Anionogene disazoverbindingen en werkwijzen voor het bereiden en toepassen van deze verbindingen. | |
| PL127956B1 (en) | Colouring agent for dyeing of protein and polyamide fibres to red colour | |
| PL163902B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych barwników dlsazowych | |
| PL153839B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowego azowego barwnika chromo kompleks owego 1:2 | |
| PL158115B1 (en) | Method of obtaining colouring substances | |
| PL159214B1 (pl) | i/iub proteinowych oraz skóry na kolor czarny i sposób otrzymywania tych srodków PL | |
| PL150641B2 (pl) | Środek barwiący wyroby poliestrowe na kolor żółty | |
| PL56015B1 (pl) |