PL14345B1 - Sposób lugowania fenoli z fenolowych olejów smolowych. - Google Patents
Sposób lugowania fenoli z fenolowych olejów smolowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14345B1 PL14345B1 PL14345A PL1434529A PL14345B1 PL 14345 B1 PL14345 B1 PL 14345B1 PL 14345 A PL14345 A PL 14345A PL 1434529 A PL1434529 A PL 1434529A PL 14345 B1 PL14345 B1 PL 14345B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenols
- leaching
- tar oils
- carbonic acid
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000002386 leaching Methods 0.000 title claims description 9
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 title description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 4
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010201 Exanthema Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 201000005884 exanthem Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000011276 wood tar Substances 0.000 description 1
Description
Sposób, stanowiacy przedmiot niniej¬ szego wynalazku, nadaje sie do wysoko- i niskowarzacych olejów smolowych oraz do olejów smoly drzewnej.Wiadomo, ze ekstrakcja (lugowanie) fenoli, zawartych w olejach, odbywa sie przez mieszanie tychze z wodnym roztwo¬ rem sody zracej. Powstaje fenolan sodo¬ wy wedlug ponizszego równania: ROH + NaOH = RONu + H20, gdzie R oznacza rodnik aromatyczny w rodzaju np. C6/75 — dla fenolu, a CH CJiy 8 dla krezolów.Roztwór fenolanu zlewa isie z nad wy¬ czerpanego oleju i poddaje go dzialaniu pary w celu usuniecia weglowodorów, a wreszcie zakwasza sie kwasem siarkowym lub weglowym, aby uwolnic fenole RONa + RH = ROH + R'Na, gdzie R' oznacza rodnik kwasny, jak np. £04, C03 i t d.Taka ekstrakcja jest zawsze bardzo u- ciazliwa, zwlaszcza w przypadku, gdy za¬ kwasza sie kwasem siarkowym, poniewaz stosowana do lugowania soda oraz kwas siarkowy zostaja calkowicie stracone w postaci nienadajacego sie do uzytku siar¬ czanu sodowego.W razie zakwaszania kwasem weglo¬ wym mozna zregenerowac sode zraca, poddaf^c'''ifiiWdrzd^'«w^kii sodu dziala¬ niu wapna. Ten jednak zabieg nie jest wol¬ ny od strat, nadto podnosi on koszty ro¬ bocizny oraz energji.Poszukiwano na rozmaitych i licznych drogach tanszych metod lugowania fenoli', jednakze nie znaleziono nic odpowiednie¬ go i w przemysle stosuje sie nadal jedynie sposób z soda. Wspólne glówne wady tych rozmaitych metod sa nastepujace: 1. lugowanie fenoli nie jest calkowite (pozostaja fenole w olejach), 2. otrzymane fenole zanieczyszczone sa weglowodorami, które nie daja sie calko¬ wicie usiunac, a czynia fenole niezdatnemi do uzytku handlowego. 3*% Sposób usuwania fenoli wedlug wyna- lazku niniejszego nie posiada powyzszych wad i umozliwia ekstrakcje fenoli z ta sa¬ ma wydajnoscia i czystoscia, co i klasycz¬ ny sposób z soda. Poza tern posiada i te wyzszosc, ze zapomoca tego sposobu uni¬ ka sie uciazliwej operacji dzialania wap¬ nem zracem.Zasada niniejszego sposobu polega na wyzyskaniu odwracalnosci reakcji dziala¬ nia dwutlenku wegla na roztwory fenolanu sodu.Reakcja dwutlenku wegla na fenolan przebiega wedlug ponizszych równan? RON* + C02 + H20 = NaHCOs (1) lub 2RQNa+C02+H2O^2ROH+NazC03 (2) Reakcja odwrotna przebiega w sposób nastepujacy: Na2CQn+2ROH = C02+H20+2R0Na (3) Reakcja opisana, przebiegajaca w tym kierunku, nie jest znana, wzglednie jest uwazana za nienadajaca sie do wyzyska¬ nia, gdyz zostaje ona ograniczona przez reakcje przebiegajaca w kierunku odwrot¬ nym.Stwierdzono, ze staje sie ona jednak mozliwa i dobiega do konca przy zastoso¬ waniu srodków odpowiednich do przepro¬ wadzenia jej w temperaturze powyzej 100°C (np. 170—250°) pod cisnieniem (np. 8—25 atm) przy bezustannem wy¬ dzielaniu sie powstajacego dwutlenku we¬ gla. Sposób ten zapewnia ustawiczne prze¬ suwanie sie równowagi w kierunku poza¬ danym.Nalezy zaznaczyc, ze reakcja (3) roz¬ poczyna sie juz w temperaturze wrzenia roztworu weglanu sodu pod cisnieniem atmosferycznem, lecz szybkosc jej jest wówczas tak nieznaczna, ze reakcja jest zaledwie dostrzegalna. Mozna ja poniekad przyspieszyc, belkocac plyn gazem obo¬ jetnym (np. aizotetm), nie w tym jednak stopniu, aby mozna ja bylo wyzyskac w praktyce.Reakcja (3) wymaga obecnosci wody i nie zachodzi z suchym weglanem; prze¬ biega ona tern lepiej, im bardziej rozcien¬ czony jest roztwór weglanu. Zachodzi ona równie dobrze z weglanem potasu jak z weglanem sodu.Reakcja ta dostarczajaca czystego kwasu weglowego umozliwia wyzyskanie go bez kosztów do zakwaszania fenolanów, a to w celu wydzielenia fenolów.Stosowanie czystego kwasu weglowego pozwala uniknac strat, spowodowanych wprowadzaniem gazu obojetnego, co ma miejsce w przypadku zakwaszania kwa¬ sem weglowym z pieców wapiennych.Reakcja przebiega z rozmaitemi ciala¬ mi o charakterze fenolowym z aktywnoscia rozmaita; wskutek niedoboru weglanu da¬ je sie oddzielic przedewszystkiem kwas fe¬ nolowy, a nastepnie krezole.Proces ekstrakcji fenoli z olejów smo¬ lowych mozna prowadzic cozmaitemi spo- — 2 —sokami, feitosujac autoklawy lub kolumny o przeciwpradzie, pracujace pod cisnieniem.Przyklad. W autoklawie umieszcza sie 2 litry oleju fenolowego i 2 litry 10%-ego roztworu weglanu sodowego i ogrzewa w ciagu 3 godzin do 180°C, usuwajac wydzie¬ lajacy sie podczas reakcji kwas weglowy zapomoca kurka, umieszczonego na gór¬ nym koncu istalowej chlodnicy zwrotnej, którego zadaniem jest skraplac i zawracac pare wodna, nasycajaca usuwany kwas weglowy.Po odstaniu zlewa sie pod cisnieniem dolna warstwe fenolanu sodowego; para, wydzielajaca isie na skutek parowania roz¬ tworu fenolanu, wywolanego przejsciem ze 180° do 100°C (cisnienie atmosferycz¬ ne), unosi z soba rozpuszczone w fenola- nie weglowodory, Fenolan zakwasza sie kwasem weglowym zapomoca belkotania.Fenole wylugiwane zlewa sie z roztworu zregenerowanego weglanu sodowego i we¬ glan zuzywa sie ponownie w autoklawie do drugiego, a pózniej i trzeciego lugowania oleju pozostalego w aparacie. Kazde z lu- gowan prowadzi sie w .sposób opisany po¬ wyzej. Fenole wydzielone podczas kazde¬ go z trzech lugowan laczy sie razem. W fenolu tym okresla, sie zawartosc weglowo¬ dorów, w oleju zas fenolowym zawartosc pozostalego w nim fenolu. Wyniki tych badan sa przedstawione w nastepujacej tablicy.Próba I serja II serja Zawartosc fenolu w oleju pierwot¬ nym 25% 18% Zawartosc fenoli po¬ zostalych w oleju po wylugo¬ waniu 2°/o 3% Ilosc fe¬ noli wylu¬ gowanych 23% 15% Ilosc we¬ glowodo¬ rów wylu¬ gowanych slady slady PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób lugowania fenoli, zawartych w olejach fenolowych, znamienny tem, ze zamiast sody zracej istosuje sie roztwory weglanów alkalicznych, pracujac w wyso¬ kiej temperaturze, np. 170—250°C, pod cisnieniem, np. 8—25 atm, i usuwajac przy- tem stale wydzielajacy sie dwutlenek we¬ gla, przyczem fenole luguje sie pod posta¬ cia fenolanów.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tem, ze powstajacy kwas weglowy sto¬ suje sie do zakwaszenia otrzymanego fe¬ nolanu.
- 3. Sposób wedlug zastrz, 1, znamien¬ ny tem, ze zregenerowany roztwór wegla¬ nu alkalicznego stosuje sie ponownie do lugowania fenoli. Hu ii es, Goudrons, D e r i v e s S-te A-me. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14345B1 true PL14345B1 (pl) | 1931-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO119964B (pl) | ||
| PL14345B1 (pl) | Sposób lugowania fenoli z fenolowych olejów smolowych. | |
| DE2257023B2 (de) | Verfahren zur Entfernung von Schwefeldioxyd und andere Schwefelverbindungen enthaltenden Restgasen | |
| DE897647C (de) | Verfahren zur Rueckgewinnung der Chemikalien aus Zellstoffablaugen | |
| US1861357A (en) | New process for extracting phenols from phenolic tar oils | |
| DE1061613B (de) | Verfahren zum Regenerieren von Alkalisulfit- oder Alkalibisulfitzellstoffablaugen | |
| AT86234B (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Extrakten vegetabilischer Produkte. | |
| DE2741613C2 (pl) | ||
| US1929438A (en) | Method of extracting phenols and the like | |
| DE905015C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen | |
| DE1517212A1 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Sulfitablaugen | |
| SU26261A1 (ru) | Способ выделени фенолов из дегт | |
| DE561183C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus Steinkohlenurteeren und Braunkohlenteeren mit verfluessigtem Ammoniak | |
| DE936331C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von phenolhaltigen Abwaessern | |
| PL10691B1 (pl) | Sposób otrzymywania technicznego tlenku magnezu z dolomitu. | |
| DE1045383B (de) | Verfahren zur Umwandlung von Alkalisalzloesungen schwacher fluechtiger Saeuren in Alkalihydroxydloesungen | |
| DE734883C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus Abwaessern | |
| DE887024C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Waessern, die bei der Brennstoff-veredlung, insbesondere Schwelung oder Hydrierung, entstehen | |
| DE589032C (de) | Verfahren zum Entfernen von Schwefelwasserstoff aus Kohlengas durch Waschen mit Alkalikarbonatloesung | |
| GB318939A (en) | Improvements in and relating to the separation, isolation, and purification of aromatic hydroxy aldehydes | |
| AT204379B (de) | Verfahren zum Rückgewinnen von Alkali und Schwefel durch Karbonatisierung von Schmelzsodalösungen | |
| US1918039A (en) | Process of extracting iodine from aqueous solutions | |
| DE738981C (de) | Verfahren zur getrennten Gewinnung von Phenol und seinen Homologen einerseits und sauren organischen Verbindungen anderer Art, insbesondere Fettsaeuren, andererseits aus Abwaessern | |
| AT111240B (de) | Verfahren zur Reinigung von Gasen. | |
| DE643286C (de) | Herstellung von Fluornatriumsalzen und Fluornatriumdoppelsalzen |