PL140218B2 - Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather - Google Patents
Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather Download PDFInfo
- Publication number
- PL140218B2 PL140218B2 PL25459885A PL25459885A PL140218B2 PL 140218 B2 PL140218 B2 PL 140218B2 PL 25459885 A PL25459885 A PL 25459885A PL 25459885 A PL25459885 A PL 25459885A PL 140218 B2 PL140218 B2 PL 140218B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- parts
- paper
- polyamide
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 26
- 239000000123 paper Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 10
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 8
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LNLQYBWSAKHIGM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(3-aminophenyl)ethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 LNLQYBWSAKHIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, poliamidu, papieru oraz skóry zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1,2 i 3, w których A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowych pochodnych m-fenyleno- hib m-toluenodwuaminy, a B oznacza reszte kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego.Otrzymywany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia barwi wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier oraz skóre, w zaleznosci od uzytych skladników biernych i ich stosunku ilosciowego, na kolory granatowy lub brunatny o róznych odcieniach.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fe¬ nyleno- lub m-toluenodwuaminy, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfononowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawiera¬ jacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, znanym pod nazwa Trójkrezolu. Proces tratrazowania barwnika o wzorze 4 prowadzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.Za pomoca srodka do barwienia otrzymanego sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie na wlóknach pochodzenia roslinnego, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia odznaczajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Srodek ten moze zastepowac znane i stosowane dotychczas granaty i brunaty oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przykladl.18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach objetosciowych wody i dodaje do otrzymanego2 mtt* roztworu 50 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°. W tych warunkach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego.Temperaturasrodowiska podnosi sie do 14-15°. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papier¬ kiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpuszcza sie 18 czesci 3-aminooksaliloaniliny w 300 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 5,5 czesci sody i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2l2,-dwusulfonowego. Temperatura masy reak¬ cyjnej osiaga 20°. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 7,5.Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroamhna. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza.Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 900 czesciach objetosciowych wody i miesza do uzyskaniajednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sie 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 czesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiemjodoskro¬ biowym na obecnosc kwasu azotawego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpu¬ szcza sie 8,2 czesci trójkrezolui 6,5 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego w 70czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 5 czesci lugu sodowego i 19,5 czesci sody. Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, kontrolujac obecnosc skladnika biernego. Temperaturasprzegania wynosi 5°, a pH srodowiska 8,6-9. Po 12 godzinach wydarta sie barwnik przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 65 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier oraz skóre na kolor brunatny.Przykladu. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac jako mieszanine skladników biernych do drugiego sprzegania mieszanine 2,1 czesci Trójkrezolui 25,5 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 2 czesci lugu sodowego i 40 czesci sody. Otrzymuje sie 75 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do pierwszego sprzegania zamiast 3-aminooksaliloaniliny 15 czesci 3-aminoacetyloaniliny. Otrzymuje sie 60 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier, i skóre na kolor brunatny.Przyklad IV.Postepuje sie sposbem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast 3-aminoo¬ ksaliloaniliny 16,4 czesci monoacetylowej pochodnej m-toluenodwuaminy.Otrzymuje sie 61 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, poliamidu, papieru oraz skóry zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1,2 i 3, w których A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowch pochodnych m-fenyleno- lub m-toluendwuamuty, a B oznacza reszte kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego, iwwwy ty», ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazo- niowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fenyleno lub m-toluenodwuaminy, a uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tatrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z prze¬ robu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu.14® 218 SOjH H03S WZÓT i OH CH3 5°jH H035 wzór 2 W Oh CH3 ¦ SO,H HOjS CH, wzór 3 H2N-A-n=N^Q~CH=CH-0-N=N-A-NH: SOJ WAS W2Ór A PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, poliamidu, papieru oraz skóry zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1,2 i 3, w których A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowch pochodnych m-fenyleno- lub m-toluendwuamuty, a B oznacza reszte kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego, iwwwy ty», ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazo- niowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fenyleno lub m-toluenodwuaminy, a uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tatrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego z produktem rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanym z prze¬ robu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacym mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu.14® 218 SOjH H03S WZÓT i OH CH3 5°jH H035 wzór 2 W Oh CH3 ¦ SO,H HOjS CH, wzór 3 H2N-A-n=N^Q~CH=CH-0-N=N-A-NH: SOJ WAS W2Ór A PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25459885A PL140218B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25459885A PL140218B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL254598A2 PL254598A2 (en) | 1986-06-17 |
| PL140218B2 true PL140218B2 (en) | 1987-04-30 |
Family
ID=20027640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25459885A PL140218B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL140218B2 (pl) |
-
1985
- 1985-07-16 PL PL25459885A patent/PL140218B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL254598A2 (en) | 1986-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2001960A1 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe | |
| PL140218B2 (en) | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| US4443371A (en) | Trisazo black dyes | |
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL144871B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| US4822424A (en) | Hexakisazo dyes-containing aqueous compositions | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| PL144872B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| PL129344B1 (en) | Method of manufacture of leather dye | |
| PL140220B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL144869B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| DE477912C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| PL93030B1 (pl) | ||
| PL146483B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes | |
| DE944448C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| PL146485B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL94322B2 (pl) | ||
| DE3261004D1 (en) | Water-soluble trisazo dyestuffs, methods for their preparation and their use in dyeing leather and fur | |
| CH626648A5 (en) | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |