PL137970B1 - Method of purification of anthracene - Google Patents

Method of purification of anthracene

Info

Publication number
PL137970B1
PL137970B1 PL24182083A PL24182083A PL137970B1 PL 137970 B1 PL137970 B1 PL 137970B1 PL 24182083 A PL24182083 A PL 24182083A PL 24182083 A PL24182083 A PL 24182083A PL 137970 B1 PL137970 B1 PL 137970B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
anthracene
extraction
stage
propylene carbonate
sludge
Prior art date
Application number
PL24182083A
Other languages
English (en)
Other versions
PL241820A1 (en
Inventor
Grazyna Kesicka
Stanislaw Trybula
Albin Szocik
Adam Mazur
Teodor Bek
Jerzy Marszycki
Grzegorz Herzog
Stanislaw Bal
Janina Kroszke
Jan Nowak
Jadwiga Urbanczyk
Karol Kosibor
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL24182083A priority Critical patent/PL137970B1/pl
Publication of PL241820A1 publication Critical patent/PL241820A1/xx
Publication of PL137970B1 publication Critical patent/PL137970B1/pl

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania antracenu na drodze ekstrakcji selektywnym roz¬ puszczalnikiem. Znane sa sposoby oczyszczania an¬ tracenu majace na celu usuniecie podstawowych jego zanieczyszczen, jak fenantren i karbazol. Che¬ miczne metody oczyszczania antracenu polegajace na kwasowej rafinacji lub wykorzystujace reakcje karbazolu z zasadami, wzglednie reakcje antracenu z bezwodnikiem maleinowym charakteryzuja sie niskimi wydajnosciami i ze wzgledu na skompliko¬ wana technologie nie sa w przemysle stosowane.Nastepna grupa metod stosowanych do oczysz¬ czania antracenu ' stanowia metody destylacyjne, przy czym w wyniku destylacji surowego antrace¬ nu uzyskuje sie frakcje antracenowa o niewystar¬ czajacej czystosci i konieczne jest jej dalsze oczy¬ szczanie na drodze ekstrakcji lub rekrystalizacji.Przykladem takiego postepowania jest sposób znany z opisu patentowego RFN nr 9669364, w któ¬ rym po destylacyjnym oddzieleniu frakcji wzboga¬ conej w antracen stosuje sie krystalizacje z zasad pirydynowych. Czesto rozdestylowanie surowego antracenu ulatwia dodatek rozpuszczalników. Wed¬ lug opisu patentowego ZSRR nr 531797 rozpuszczal¬ nik musi charakteryzoac sie znacznie nizsza tempe¬ ratura wrzenia niz rozdzielone skladniki surowego antracenu. Warunek taki spelnia mieszanina dwu- i trójmetylobenzenów. Rozpuszczalnik wprowadza¬ ny jest do kolumny reaktyfikacyjnej razem z su- 10 15 20 30 rowcem antracenowym przy zachowaniu stosunku jak 0,5—1 :1.Prowadzac proces oczyszczania antracenu wg tego sposobu otrzymano 90Vo antracen, a pod¬ wyzszenie jego zawartosci do 95*/o wyamagalo do¬ datkowej dalszej rekrystalizacji. Wydajnosc pro¬ cesu ksztaltowala sie na poziomie 64—73®/o. Antra¬ cen o czystosci powyzej 95% otrzymano z dobra wydajnoscia stosujac sposób podany w opisie pa¬ tentowym St. Zj. Am. nr 3 624 174. Wydzielanie an¬ tracenu z mieszaniny zawierajacej karbazol i fe¬ nantren polega tu na oddestylowaniu z rozpusz¬ czalnikiem antracenu w postaci azeotropu, nas¬ tepnej krystalizacji antracenu z rozpuszczalnika i oddzieleniu jego krysztalów. Ciecz macierzysta zawracana jest do destylacji.Stosowanymi w procesie destylacji rozpuszczal¬ nikami moga byc gl|kol etylenowy, weglan etylenu i weglan propylenu. W procesie tym koncowa ope¬ racja oczyszczania jest mycie krysztalów, antracenu rozpuszczalnikami organicznymi, takimi jak ben¬ zen, toluen, ksyleny, pseudokumen lub pochodne naftalenu. Prowadzenie procesu oczyszczania antra¬ cenu zgodnie z tym sposobem wymaga stosowania duzych ilosci rozpuszczalnika bo siegajacych 50— —100 czesci na czesc antracenu zawarta w surowcu.Wynika to z faktu niskiego udzialu antracenu w oddestylowanych azeotropach. I tak na przyklad azeotrop glikol etylenowy-antracen, który wrze w 137 9703 137 970 4 temperaturze 197,0°C, a wiec tylko o 0,4°C nizej od glikolu etylenowego, zawiera jedynie l,7°/o t.a- ^ tracenu^AaeoteopAwa destylacje prowadzi sie pod ] oLsnieniem* :*Q^D-i MPa najlepiej 0,1—0,2 MPa ;w temperaturach jdo 300°C. Metody destylacyjne 1 oczyszczania^ antracenu posiadaja jednak szereg Swad wymiaj^Qyctilz wysokich temperatur wrzenia iskladników przerabianego surowca, co jest przy¬ czyna wysokiej ich energochlonnosci, powoduje za¬ tykanie sie przewodów i aparatów sprawiajac - tym problemy "ruchowe.. Niejednokrotnie wymagaja stosowania wysoko- sprawnych kolumn destylacyjnych. Ponadto jak juz wspomniano nie pozwalaja na uzyskanie produktu koncowego zawierajacego 95% i spelniajacego wy¬ magania stawiane pólproduktowi do dalszego jego przerobu do natrachinonu i konieczne jest stoso¬ wanie dalszego oczyszczania na drodze ekstrakcji lub krystalizacji. Wad tych pozbawione sa metody ekstrakcyjne stosujace selektywne rozpuszczalniki.Najczesciej stosowanym rozpuszczalnikiem jest aceton lub jego mieszaniny z innymi rozpuszczalni¬ kami. Proces znany z francuskiego opisu patento¬ wego nr 1495 072 proponuje ekstrakcje antracenu acetonem. Ekstrakcje prowadzi sie w temperaturze 20°C uzyskujac produkt; z wydajnoscia 75—80%, zawierajacy wprawdzie tylko 85% antracenu ale nie wiecej niz 3°/o karbozolu. Z publikacji zamiesz¬ czonej w Przem. Chem. 45, 220, 1966, znany jest sposób polegajacy na stosowaniu w procesie wzbo¬ gacania antracenu mieszaniny benzen-metanol-ace- ton. Stosuja ciagla ekstrakcje, przy równoczesnej ciaglej regeneracji rozpuszczalnika uzyskano 95% antracen z wydajnoscia 70—80%. Otrzymanie ta¬ kiego wyniku wymaga jednak duzego nakladu energii, zwiazanej z ciaglym odparowywaniem roz¬ puszczalnika,, stosowanego w ilosci 3,75 1/1 kg su¬ rowca i który znajduje sie w ciaglym obiegu eks- trakcyjno-destylacyjnym. Stosowanie. mieszaniny acetonu z woda znane jest z opisu patentowego ZSRR nr 386 889. Cecha charakterystyczna tego procesu jest stosowanie wysokich temperatur, co zwiazane jest z uzyciem podwyzszonego cisnienia, siegajacego 0,4—0,9 MPa. Otrzymanie wedlug tego sposobu antracenu o czystosci 95°/o wymagalo zasto¬ sowania procesu destylacji z rozpuszczalnikiem a wydajnosc ksztaltowala sie w granicach 58—78% teoretycznej.Znany jest sposób stosujacy jako selektywny roz¬ puszczalnik N-metylopirolidon, w ilosci 50—200% wag: w przeliczeniu na antracen surowy. Proces prowadzi sie jedno- lub dwustopniowo, w czasie 1—3 godzin w temperaturze 20—60°C. Otrzymuje sie okolo 97% antracen, zawierajacy niewielkie ilosci karbozolu i fenantrenu z wydajnoscia 60— —80%.Istota wynalazku polega na oczyszczaniu antra¬ cenu na drodze ekstrakcyjnej usuwania zanieczy¬ szczen w postaci fenantrenu i karbazolu. Proces prowadzi sie dwustopniowo w temperaturze 60— —130°C przy uzyciu jako ekstrahenta weglanu pro¬ pylenu sumarycznie w ilosci 200—500% wagowych w stosunku do urowego antracenu wyjsciowego.W pierwszym stopniu ekstrakcji stosuje sie mie¬ szanke rozpuszczalnikowa skladajaca sie z 40— —100% wag. weglanu propylenu swiezego i 0— —60% wag. weglanu propylenu nawrotnego z II stopnia poprzedniego etapu ekstrakcji, a do I stop- 5 nia ekstrakcji zawraca sie wykrystalizowany osad z przesaczu po I stopniu ekstrakcji, natomiast w II stopniu ekstrakcji poddaje sie obróbce swiezym weglanem propylenu osad oddzielony od przesaczu po I stopniu ekstrakcji. Okazalo sie bowiem, ze 10 mozna uzyskac z dobra wydajnoscia antracen o wy¬ sokiej czystosci, stosujac jako selektywny rozpusz¬ czalnik, weglan propylenu. Rozpuszczalnik ten po¬ siadajacy w wyzszym nawet stopniu te same za¬ lety jak N-metylopirolidon, to jest niska toksycz- 15 nosc, niska preznosc par i nie powodujacy korozji aparatury, jest tanszy i bardziej dostepny.Sposób wedlug wynalazku upraszcza w istotny sposób uklad aparaturowy i zmniejsza koszty in¬ westycyjne oraz eksploatacyjne zwiazane z wysoka 20 energochlonnoscia procesu destylacyjnego.Sposób wedlug wynalazku polega na dwustopnio¬ wej ekstrakcji zanieczyszczen z surowego antra¬ cenu za pomoca weglanu propylenu. Proces pro¬ wadzi sie w zakresie temperatur 60—130°C w cza- 25 sie 2—6 godzin stosujac w kazdym stopniu eks¬ trakcji weglan propylenu w ilosci 200—500% wa¬ gowych, w stosunku do wsadu, a nastepnie od¬ dziela sie krysztal przez saczenie lub wirowanie w podwyzszonej temperaturze. Oddzielony od cie- 80 czy macierzystej osad myje sie rozpuszczalnikami o niskich temperaturach wrzenia celem wymycin wysokowrzacego weglanu propylenu. Rozpuszczal¬ nikami tymi moga byc aceton, alkohole etylowy lub metylowy a takze octan etylu. Uzyskany sposobem 35 wedlug wynalazku antracen zawiera 95—99% an¬ tracenu i niewielkie ilosci karbazolu, nie zawiera natomiast wogóle fenantrenu.W procesie wedlug wynalazku stosuje sie na¬ wroty strumieni technologicznych prowadzac pier7 wszy stopien ekstrakcji przy uzyciu nawrotowego weglanu propylenu z drugiego stopnia ekstrakcji a takze poddajac ekstrakcji czesc lub calosc osada wydzielonego z przesaczu po pierwszym stopniu ekstrakcji. Taki sposób prowadzenia procesu poz¬ wala na maksymalizacje stopnia wydobycia antra¬ cenu z surowca bez pogorszenia jego jakosci. Jest to mozliwe dzieki niskiej rozpuszczalnosci antra¬ cenu w.weglanie propylenu w porównaniu z roz- puszczalnoscia fenantrenu i karbazolu. Stezenia tych skladników w weglanie propylenu wynosza odpowiednio 0,3%, 12%, 2,6% wagowych. Przesacz po I stopniu ekstrakcji po oddzieleniu zen osadu poddaje sie regeneracji przez destylacje. Przebieg M procesu wedlug wynalazku zobrazowano ponizszy¬ mi przykladami.Przyklad 1. W kolbie umieszczono 60 g su¬ rowego antracenu o zawartosci 44,7% wagowych antracenu, 15,8% wagowych fenantrenu, 18,6% wa¬ go gowych karbazolu oraz 18 g swiezego weglanu pro¬ pylenu. Ekstrakcje prowadzono w temperaturze 60°C przez 1 godzine. Odsaczony w temperaturze 60°C osad umieszczono ponownie w kolbie, dodano 150 g swiezego weglanu propylenu i ogrzano do * temperatury 130°C a nastepnie schlodzono do tem-137 970 5 6 peratury 80°C i przesaczono. Osad przemyto 30 g acetonu i wysuszono. Uzyskano 18 g czystego an¬ tracenu o zawartosci 96,5% antracenu, 2,5l°/o kar¬ bazolu i nie zawierajacego fenantrenu.Przyklad II. W kolbie umieszczono 50 g su¬ rowego antracenu o skladzie jak w przykladzie I i dodano 150 g swiezego weglanu propylenu. Eks¬ trakcje prowadzono w temperaturze 80°C przez 1 godzine. Do odsaczonego w temperaturze 80°C osadu dodano 70 g swiezego weglanu propylenu i ogrzano do temperatury 130°C. Nastepnie zawar¬ tosc kolby schlodzono do temperatury 80°C i prze¬ saczono. Osad przemyto 20 g acetonu i wysuszono.Uzyskano 13 g czystego antracenu zawierajacego 97,1% 1,6% karbazolu. W osadzie nie stwierdzono obecnosci fenantrenu. Z przesaczu po I ekstrakcji oddzielono 12 g mokrego osadu zawierajacego 31,6% antracenu, 1,2% fenantrenu i 7°/o karbozolu i za¬ wrócono go do ekstrakcji pierwszej w przykla¬ dzie III.Przyklad III. W kolbie umieszczono 60 g su¬ rowego antracenu o skladzie jak w przykladzie I, 10 g osadu z przesaczu po pierwszej ekstrakcji o skladzie jak w przykladzie II oraz 120 g nawrot- nego weglanu propylenu z ekstrakcji II zawiera¬ jacego 4 g osadu. Usredniony sklad takiego prze¬ saczu przedstawial sie nastepujaco: 1,2% antracenu, 8,1% fenantrenu i 2% karbozolu. Ekstrakcje pro¬ wadzono w temperaturze 80°C przez 2 godziny.Osad przesaczono w temperaturze 80°C uzyskujac przesacz, który po ochlodzeniu do temperatury oto¬ czenia ponownie przesaczono uzyskujac 9 g mokre¬ go osadu zawierajacego 41% antracenu, 1,9% fe¬ nantrenu oraz 15% karbazolu oraz 140 g przesaczu kierowanego do regeneracji. Odsaczony w tempe¬ raturze 80°C osad umieszczono ponownie w kolbie dodajac 70 g swiezego weglanu propylenu. Dalej postepowano jak w przykladzie II. Uzyskano 25 g czystego antracenu o zawartosci 96% antracenu, 1,8% karbazolu, a nie zawierajacego fenontrenu.Z przesaczu po II ekstrakcji oddzielono w tempe¬ raturze otoczenia 3 g mokrego osadu zawierajacego 32,8% antracenu, 13% fenantrenu i 7,3% karbazolu.Przesacz wraz z osadem skierowano w calosci do ekstrakcji I opisanej w przykladzie IV.Przyklad IV. W kolbie umieszczono 60 g su¬ rowego antracenu o skladzie jak w przykladzie I, 9 g osadu z przesaczu po pierwszej ekstrakcji uzy¬ skanego z próby opisanej w przykladzie III, oraz 70 g nawrotnego weglanu propylenu po II eks¬ trakcji zawierajacego 3 g mokrego osadu o skladzie podanym w przykladzie III oraz 50 g swiezego weglanu propylenu. Dalej postepowano jak w przy¬ kladzie II. Uzyskano 40 g czystego antracenu za¬ wierajacego 95,8% antracenu, 1,9% karbazolu i nie zawierajacego fenantrenu. Oprócz tego z ekstrak¬ cji I uzyskano 13 g osadu z przesaczu I zawieraja¬ cego 26,1% antracenu, 2,1% fenantrenu i 9,7% karbozolu przeznaczonego do nawrotu do ekstrakcji oraz 140 g przesaczu do regeneracji. Z ekstrakcji II uzyskano 50 g przesaczu zawierajacego 2,5 g mokre¬ go osadu zawierajacego 52% antracenu, 15,3% fe¬ nantrenu i 9,6% karbazolu.Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania antracenu na drodze ekstrak¬ cyjnego usuwania zanieczyszczen w postaci fenan¬ trenu i karbazolu, znamienny tym, ze proces pro¬ wadzi sie dwustopniowo w temperaturze 60—130°C przy uzyciu jako ekstrahenta weglanu propylenu sumarycznie w ilosci 200—500% wagowych w sto¬ sunku do surowego antracenu wyjsciowego, przy czym w pierwszym stopniu ekstrakcji stosuje sie mieszanke rozpuszczalnikowa skladajaca sie z 40— —100% wagowych weglanu propylenu swiezego i 0—60% wagowych weglanu propylenu nawrotnego z II stopnia poprzedniego etapu ekstrakcji oraz do I stopnia ekstrakcji zawraca sie wykrystalizowany osad z przesaczu po I stopniu ekstrakcji, natomiast w II stopniu ekstrakcji poddaje sie obróbce swie¬ zym weglanem propylenu osad oddzielony od prze¬ saczu po I stopniu ekstrakcji. 10 15 20 25 36 35 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania antracenu na drodze ekstrak¬ cyjnego usuwania zanieczyszczen w postaci fenan¬ trenu i karbazolu, znamienny tym, ze proces pro¬ wadzi sie dwustopniowo w temperaturze 60—130°C przy uzyciu jako ekstrahenta weglanu propylenu sumarycznie w ilosci 200—500% wagowych w sto¬ sunku do surowego antracenu wyjsciowego, przy czym w pierwszym stopniu ekstrakcji stosuje sie mieszanke rozpuszczalnikowa skladajaca sie z 40— —100% wagowych weglanu propylenu swiezego i 0—60% wagowych weglanu propylenu nawrotnego z II stopnia poprzedniego etapu ekstrakcji oraz do I stopnia ekstrakcji zawraca sie wykrystalizowany osad z przesaczu po I stopniu ekstrakcji, natomiast w II stopniu ekstrakcji poddaje sie obróbce swie¬ zym weglanem propylenu osad oddzielony od prze¬ saczu po I stopniu ekstrakcji. 10 15 20 25 36 35 PL
PL24182083A 1983-05-04 1983-05-04 Method of purification of anthracene PL137970B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24182083A PL137970B1 (en) 1983-05-04 1983-05-04 Method of purification of anthracene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24182083A PL137970B1 (en) 1983-05-04 1983-05-04 Method of purification of anthracene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL241820A1 PL241820A1 (en) 1984-11-08
PL137970B1 true PL137970B1 (en) 1986-08-30

Family

ID=20016910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24182083A PL137970B1 (en) 1983-05-04 1983-05-04 Method of purification of anthracene

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL137970B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL241820A1 (en) 1984-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6022985A (en) Process for the preparation of 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β, 20-epoxy-1, 7β-10β-trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13α-yl(2R,3S)-3-tert-b utoxy-carbonYlamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate trihydrate
US5705682A (en) Process for producing highly pure terephthalic acid
US3029278A (en) Process for separation of phthalic acids
US5155269A (en) Purification of p-aminophenol compositions and direct conversion to N-acetyl-p-aminophenol
US5393905A (en) Purification of amido-carboxylic acids
US4025573A (en) Separation process
US4565890A (en) Process for the preparation of N-acetyl-P-aminophenol
US4490554A (en) Process for crystallizing trimellitic acid
PL137970B1 (en) Method of purification of anthracene
US4042604A (en) Isolation of dinitroanthraquinone having a high content of α,α-d
US4294998A (en) Preparation of high purity 1,4-butanediol
US2676903A (en) Fractional liquid extraction of vitamins
US3624174A (en) Recovery of anthracene and carbazole
EP1003708B1 (en) Improved process for separating pure terephthalic acid
US4155921A (en) Process for the isolation of 1,6- and 1,7-dinitroanthraquinone
JPH032128B2 (pl)
SU1160930A3 (ru) Способ выделени антрацена
JP3157724B2 (ja) インドールの精製方法
US3686276A (en) Purification process for dimethyl terephthalate
US3933929A (en) Process for the purification of p-nitrophenol
SU802253A2 (ru) Способ разделени антрацен- КАРбАзОльНОй СМЕСи
SU819073A1 (ru) Способ разделени антрацен-карбазольнойСМЕСи
JPS63104948A (ja) オリザノ−ル構成成分の濃縮精製方法
PL125053B1 (en) Method of purification of anthracene
SU759502A1 (ru) Способ очистки синтетической камфары