PL137383B2 - Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethyl acetate - Google Patents
Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethyl acetateInfo
- Publication number
- PL137383B2 PL137383B2 PL24563484A PL24563484A PL137383B2 PL 137383 B2 PL137383 B2 PL 137383B2 PL 24563484 A PL24563484 A PL 24563484A PL 24563484 A PL24563484 A PL 24563484A PL 137383 B2 PL137383 B2 PL 137383B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- cyclohexen
- ethyl acetate
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 4
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CLYVKIFURLIDIL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)acetate Chemical compound CC1(CCC=C(C1)CC(=O)OCC)C CLYVKIFURLIDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JWGVNYKCXJQRDU-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanol Chemical compound CC1(C)CC=CC(CCO)C1 JWGVNYKCXJQRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu 2-/5,5-dimetylo-2- cykloheksen-1-ylo/ etylu o wzorze 1.Zwiazek ten jest stosowany jako skladnik kompozycji zapachowych.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowego octanu 2-/5,5-dimetylo-2-cykloheksen-l- ylo/etylu o wzorze 1.Istota wynalazku polega na tym, ze najpierw 5,5-dimetylo-2-cykloheksen-l~ylooctan etylu redukuje sie wodorkiem litowoglinowym otrzymujac 2-/5,5-dimetylo-2-cykloheksen-l-ylo/ etanol o wzorze 2, który poddaje sie reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu wobec bezwodnej pirydyny.Zwiazek ten charakteryzuje sie tym, ze ma srednio intensywny, przyjemny zapach owocowo- kwiatowy z wybitna nuta poziomkowa i znajduje zastosowanie w przemysle perfumeryjnym lub spozywczym.Sposób wedlug wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad . Etap 1. Do 3,8 g (0,1 mola) wodorku litowoglinowego i 100 ml bezwodnego eteru etylowego wkrapla sie, przy intensywnym mieszaniu, 39,2 g (0,2 mola) 5,5-dimetylo-2- cykloheksen-1-ylooctan etylu. Przebieg reakcji kontroluje sie metoda chromatografii cienkowar¬ stwowej. Mieszanine poreakcyjna hydrolizuje sie woda. Wytworzony produkt ekstrahuje sie z warstwy wodnej po wysoleniu eterem etylowym. Ekstrakt przemywa sie nasyconym roztworem chlorku sodu, suszy bezwodnym siarczanem magnezu, a nastepnie usuwa sie rozpuszczalnik. Po destylacji pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 29,0g co stanowi 94% wydajnosci teorety¬ cznej, 2-/5,5-dimetylo-2-cykloheksen-l-ylo/etanolu o nastepujacych wlasnosciach fizycznych i spektralnych: temperatura wrzenia 90°C/6mmHg, n20D= 1,4674, *HNMR /CC14, 6/ 1,17, 1,22 /2s, 6H, (CH3)2 C 3 350/s/, 1 650/m/, 1 370/s/, 1 050/s/, 690/s/.Etap 2. Do tak otrzymanego w etapie 1 alkoholu w ilosci 29,0 g (0,188 mola) dodaje sie 18,25 ml (0,266 mola) bezwodnej pirydyny i 290 ml bezwodnego eteru etylowego, po czym wkrapla sie 16,3 g (0,207 mola) chlorku acetylu. Wkraplanie reagentów prowadzi sie przy ciaglym mieszaniu i chlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury 0-5°C, oraz utrzymywaniu bezwodnych warun-2 137383 ków procesu. Nastepnie mieszanine reakcyjna pozostawia sie w temperaturze pokojowej przez 24 godziny, i po tym czasie wylewa do mieszaniny 150 g pokruszonego lodu z 250 ml stezonego kwasu solnego. Po oddzieleniu wartswy eterowej, warstwa wodna ektrahuje sie eterem etylowym. Pola¬ czone ekstrakty przemywa sie kolejno: 10% rozworem kwasu solnego, nasyconym roztworem wodoroweglanu sodu, nasyconym roztworem chlorku sodu;po czym suszy bezwodnym siarczanem magnezu, a nastepnie usuwa rozpuszczalnik. Po destylacji pod zmniejszonym cisnienim otrzymuje sie 29,1 g (0,148mola), co stanowi 79,1% wydajnosci teoretycznej, octanu 2-/5,5-dimetylo-2- cykloheksen-1-ylo/ etylu o nastepujacych wlasciwosciach fizycznych i spektralnych: temperatura wrzenia 78°C/5mmHg, n20D= 1,4692, 'HNMR/CCU6/; 1,18, l,24/2s,6H, /CH3/2C 3H, -COCH3/, 4,34/t, J = 7HZ, 2H, -CH2CH2-O-/. 5,72-5,86/m, 2H, -CH = CH-/JR/cm_1/3 040/ w/, 2970/s/, 1 740/s/, 1 650/w/, 1 230/s/, 1 040/m/.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania octanu 2-/5,5-dimetylo-2-cykloheksen-l-ylo/etylu o wzorze 1, zna¬ mienny tym, ze najpierw 5,5-dimetylo-2-cykloheksen- 1-ylooctan etylu redukuje sie wodorkiem litowoglinowym otrzymujac 2-/5,5-dimetylo- 2-cykloheksen-l - ylo/etanol o wzorze 2, który poddaje sie reakcji z chlorkiem acetylu wobec bezwodnej pirydyny.Fi3.1 Fi 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL
Claims (3)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania octanu 2-/5,5-dimetylo-2-cykloheksen-l-ylo/etylu o wzorze 1, zna¬ mienny tym, ze najpierw 5,5-dimetylo-2-cykloheksen- 1-ylooctan etylu redukuje sie wodorkiem litowoglinowym otrzymujac 2-/5,5-dimetylo-
- 2. -cykloheksen-l - ylo/etanol o wzorze 2, który poddaje sie reakcji z chlorkiem acetylu wobec bezwodnej pirydyny. Fi
- 3.1 Fi 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24563484A PL137383B2 (en) | 1984-01-05 | 1984-01-05 | Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethyl acetate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24563484A PL137383B2 (en) | 1984-01-05 | 1984-01-05 | Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethyl acetate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL245634A2 PL245634A2 (en) | 1984-11-08 |
| PL137383B2 true PL137383B2 (en) | 1986-05-31 |
Family
ID=20020083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24563484A PL137383B2 (en) | 1984-01-05 | 1984-01-05 | Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethyl acetate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL137383B2 (pl) |
-
1984
- 1984-01-05 PL PL24563484A patent/PL137383B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL245634A2 (en) | 1984-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0056172A2 (en) | Phenoxy- and thiophenoxy compounds, methods for their preparation and pharmaceutical formulations containing them | |
| PL137383B2 (en) | Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethyl acetate | |
| US5877353A (en) | Process for the preparation of benzophenone derivatives | |
| FR2803846A1 (fr) | 3-(1-hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3h-benzofuran-2-one, son procede de preparation et son utilisation | |
| US4777298A (en) | Process for intermediates to leukotriene antagonists | |
| US4150031A (en) | Hydroxy methyl carbazole acetic acid and esters | |
| EP0295883B1 (en) | Process for intermediates to leukotriene antagonists | |
| SU1018941A1 (ru) | Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола | |
| PL137382B2 (en) | Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethanol | |
| PL166504B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1 -olu | |
| US5208342A (en) | Conversion of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters to cyclic anhydrides | |
| PL163480B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylo/etylu | |
| PL164399B1 (pl) | Sposób wywarzania nowego octanu 2-/3-lzopropylo-1-cyklopentylo/etylu | |
| US4208526A (en) | Process for the preparation of thiazolidin-4-one-acetic acid derivatives | |
| PL130019B2 (en) | Process for manufacture of odorizing agent | |
| CA1254228A (en) | Method of producing the p-chlorophenol ester of p- chlorophenoxyisobutyric acid | |
| PL170553B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu | |
| JP2538231B2 (ja) | 光学活性４−ペンテン−２−オ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPS59196842A (ja) | （ｅ）−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエン−１−イルプロパノエ−トの製造方法 | |
| JPS6126555B2 (pl) | ||
| PL170537B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu | |
| PL137380B2 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene | |
| JPH07233119A (ja) | 光学活性アルキル ３−メチルオクタノエートの製法及び香料組成物 | |
| PL115913B2 (en) | Process for preparing/e/-3-methyl-6-/2,3,3-trimethyl-cyclopent-1-enyl/-hex-4-en-1-ol | |
| JPH0840958A (ja) | ２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールの新製造法 |