PL136898B2 - Method of obtaining novel 2,2'-thiobis/alkylphenol copper complexes with aliphatic amines - Google Patents

Method of obtaining novel 2,2'-thiobis/alkylphenol copper complexes with aliphatic amines Download PDF

Info

Publication number
PL136898B2
PL136898B2 PL24858884A PL24858884A PL136898B2 PL 136898 B2 PL136898 B2 PL 136898B2 PL 24858884 A PL24858884 A PL 24858884A PL 24858884 A PL24858884 A PL 24858884A PL 136898 B2 PL136898 B2 PL 136898B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
thiobis
copper
alkylphenol
aliphatic amines
mole
Prior art date
Application number
PL24858884A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248588A2 (en
Inventor
Marian Dul
Jerzy Mroz
Janina Sanagorska
Wojciech Rospond
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL24858884A priority Critical patent/PL136898B2/pl
Publication of PL248588A2 publication Critical patent/PL248588A2/xx
Publication of PL136898B2 publication Critical patent/PL136898B2/pl

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych kompleksów miedziowych 2,2'- tiobis/alkilofenoli/ z aminami alifatycznymi, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie R oznacza wodór, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, wzglednie cykloalkilowy zawiera¬ jacy 1-10 atomów wegla, Ri i R2 oznaczaja prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy 1-10 atomów wegla, a m i n sa liczbami calkowitymi 1 lub 2, posiadajacych zdolnosc stabilizowania polimerów, zwlaszcza poliolefin, wzglednie wlókien syntetycznych przed destrukcyjnym dziala¬ niem promieniowania swietlnego.Dotychczas nie jest znany sposób otrzymywania nowych kompleksów miedziowych 2,2'- tiobis/alkilofenoli/ z aminami alifatycznymi, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku.Natomiast z opisu patentu St. Zjedn. Ameryki nr 4 225 448 znane sa zwiazki kompleksowe miedzi powstajace w wyniku przylaczenia do jednego jonu miedziowego dwóch czasteczek 2,2'- tiobis/alkilofenoli/. Zwiazki te sa stosowane jako antyutleniacze olejów smarowych.Istota wynalazku polega na tym, ze na 1 mol 2,2'-tiobis/alkilofenolu/ rozpuszczonego w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chloroformie, dziala sie 1 molem soli miedziowej, najkorzystniej octanem miedzi w postaci wodnego lub etanolowego roztworu oraz 1-5 molami amoniaku lub aminy alifatycznej w temperaturze 288-313 K w ciagu 5-30 minut, po czym oddziela sie warstwe organiczna, z której wydziela sie produkt koncowy stanowiacy kompleks miedziowy 2,2'-tiobis/alkilofenolu/ z amina alifatyczna, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, na drodze krystalizacji z równoczesnym odparowaniem rozpuszczalnika.Zasadnicza korzyscia techniczno-uzytkowa wynikajaca ze stosowania sposobu wedlug wyna¬ lazku jest otrzymywanie nowych kompleksów miedziowych 2,2'-tiobis/alkilofenoli/ z aminami alifatycznymi, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, które odznaczaja sie duza skute¬ cznoscia dzialania jako stabilizator swietlny polimerów, zwlaszcza poliolefin oraz wlókien syntety¬ cznych w porównaniu do dotychczas stosowanych stabilizatorów, o czym swiadczy tabela I zawierajaca wyniki pomiarów próbek folii polietylenowej zawierajacej znane stabilizatory swietlne istabilizator swietlny otrzymany sposobem wedlug wynalazku, które zostaly poddane naswietlaniu promieniowaniem ultrafioletowym (360 nm) okreslajac przy pomocy analizy widmowej w podczer-2 136 898 wieni czas pojawienia sie w polimerze grup karbonylowych. Ponadto kompleksy te charakteryzuja sie wysoka odpornoscia termiczna w czasie przetwórstwa oraz dobra mieszalnoscia z polimerami.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykladach wykonania.Przyklad I. Do rozdzielacza o pojemnosci 5 dcm3, zaopatrzonego w mieszadlo, wprowadza sie 123 g (0,5 mola) 2,2'-tiobis/4-metylofenolu/ oraz 2000 cm3 chloroformu i wlacza sie mieszanie.Po rozpuszczeniu sie 2,2'-tiobis/4-metylofenolu/ dodaje sie w temperaturze pokojowej 1815 cm3 5% wodnego roztworu octanu miedziowego. Zawartosc rozdzielacza miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 20 minut, po czym wlacza sie mieszanie i pozostawia zawartosc rozdzielacza do rozwarstwienia. Po 15 minutach oddziela sie warstwe nieorganiczna, zas warstwe organiczna przemywa sie dwukrotnie po 250 cm3 woda destylowana i suszy nad 20 g bezwodnego siarczanu magnezu. Po trzech godzinach suszenia mieszanine filtruje sie, a przesacz przenosi do wyparki rotacyjnej i usuwa rozpuszczalnik na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 159,5 g kompleksu miedziowo-wodnego 2,2'-tiobis/4-metylofenolu/ co stanowi 98% wydaj¬ nosci teoretycznej. Analiza elementarna tego zwiazku potwierdza sklad ilosciowy CwHuChSCu: wartosc obliczona 51,60% C 4,33% H 9,48% S 19,50% Cu wartosc oznaczona 51,01% C 4,67% H 9,52% S 20,19% Cu. 159,50 g (0,49 mola) otrzymanego w powyzej opisany sposób kompleksu miedziowo-wodnego 2,2'-tiobis/4-metylofenolu/ rozpuszcza sie w 2000 cm3 czterochlorku wegla i dodaje 75,40g (0,49 mola) decyloaminy i calosc miesza sie w ciagu 20 minut, po czym zawartosc przenosi sie do wyparki rotacyjnej, w której regeneruje sie rozpuszczalnik. Po calkowitym odparowaniu czterochlorku wegla otrzymuje sie 222,60g brazowego, krystalicznego osadu kompleksu miedziowo- decyloaminowego 2,2'-tiobis/4-metylofenolu/ co stanowi 97,80% wydajnosci teoretycznej w prze¬ liczeniu na zastosowany kompleks miedziowo-wodny. Analiza elementarna otrzymanego produktu C24H35NO2SCU jest nastepujaca: wartosc obliczona 61,98% C 7,38% H 3,01% N 6,89% S 13,66% Cu wartosc oznaczona 61,71% C 7,61% H 2,95% N 6,75% S 13,71% Cu Przyklad II. Do rozdzielacza jak w przykladzie I wprowadza sie 249g (0,5 mola) 2,2'- tiobis/4-decylofenolu/ rozpuszczonego w 2000 cm3 chloroformu oraz 1815 cm3 5% roztworu octanu miedziowego, a nastepnie 340 cm3 25% roztworu amoniaku, po czym postepuje sie jak w przykladzie I i otrzymuje sie roztwór chloroformowy, który rozciencza sie acetonem, a wypadajacy osad filtruje sie i suszy. Otrzymuje sie 285,40 g kompleksu miedziowego 2,2'-tiobis/4-decylofenolu/ z amoniakiem w postaci krystalicznego jasno-brazowego osadu, co stanowi 99% wydajnosci teoretycznej. Analiza elementarna otrzymanego produktu C32H51NO2SCU jest nastepujaca: wartosc obliczona 66,57% C 8,90% H 2,42% N 5,55% S 11,00% Cu wartosc oznaczona 65,82% C 9,13% H 2,50% N 5,65% S 10,85% Cu Przyklad III. Do rozdzielacza jak w przykladzie I wprowadza sie 221,30g (0,5 mola) 2,2'-tiobis/4-IIIrz. oktylofenolu/ rozpuszczonego w 2000cm3 chloroformu oraz 1815cm3 5% roztworu octanu miedziowego, a po wymieszaniu wprowadza sie 110 g (1,5 mola) n-butyloaminy, po czym postepuje sie dalej jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 282,5 g brazowego, krystalicznego osadu kompleksu miedziowego 2,2'-tiobis/4-IIIrz. oktylofenolu/ z butyloamina, co stanowi 98% wydajnosci teoretycznej. Analiza elementarna otrzymanego produktu C32H51NO2SCU jest nastepujaca: wartosc obliczona 66,57% C 8,90% H 2,42% N 5,55% S 11,00% Cu wartosc oznaczona 65,32% C 9,08% H 2,59% N 5,16% S 10,66% Cu.Przyklad IV. Do rozdzielacza jak w przykladzie I wprowadza sie 137g (0,5 mola) 2,2'- tiobis/4,6-dwumetylofenolu/ oraz 1875 cm3 10% roztworu alkoholowego roztworu azotanu mie¬ dziowego, a po wymieszaniu wprowadza sie 2050 g 20% wodnego roztworu octanu sodowego.Wytracajacy sie w czasie mieszania osad kompleksu miedziowo-wodnego 2,2'-tiobis/4,6- dwumetylofenolu/ filtruje sie i suszy. Nastepnie wprowadza sie równomolowe ilosci kompleksu miedziowo-wodnego 2,2'-tiobis/4,6-dwumetylofenolu/ i cykloheksyloaminy rozpuszczonej w136898 3 heksanie, a nastepnie po wymieszaniu przenosi sie otrzymany roztwór do wyparki rotacyjnej i usuwa rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie kompleks miedziowy 2,2'- tiobis/4,6-dwumetylofenolu/ z cykloheksyloamina o wzorze C22H29NO2SCU, który jest produk¬ tem o barwie jasno-brazowej. Analiza elementarna otrzymanego produktu jest nastepujaca: wartosc obliczona 60,73% C 6,72% H 3,22% N 7,37% S 14,60% Cu wartosc oznaczona 59,86% C 6,48%) H 3,53%) N 8,01%) S 14,03% Cu.Tabela I Lp Rodzaj stabilizatora 1 bez stabilizatora 2 2,2'-hydroksy, 3'-t-butylo,- 5'-metylofenylo/benzotria- zol 3 kompleks miedziowo-n-buty- loaminowy 2,2'-tiobis/4-t- oktylofenolu/ 4 kompleks niklowy 2,2'-tio- bis/4-t-oktylofenolu/ z butyloamina Stezenie w % wag. — 0,5 0,5 0,5 Czas pojawienia sie grup CO (w godz.) 100 400 750 800 Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych kompleksów miedziowych 2,2'-tiobis/alkilofenoli/ z aminami alifatycznymi, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie R oznacza wodór, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy wzglednie cykloalkilowy zawierajacy 1-10 atomów wegla, Ri i R2 oznaczaja prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy 1-10 atomów wegla, a m i n sa liczbami calkowitymi 1 lub 2, znamienny tym,ze na 1 mol 2,2'-tiobis/alkilofenolu/ rozpuszczonego w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chloroformie, dziala sie 1 molem soli miedzio¬ wej, najkorzystniej octanem miedziowym w postaci wodnego roztworu oraz 1-5 molami amoniaku lub aminy alifatycznej w temperaturze 288-313 K w ciagu 5-30 minut, po czym po oddzieleniu warstwy organicznej wydziela sie z niej produkt koncowy na drodze krystalizacji z równoczesnym odparowaniem rozpuszczalnika.136898 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 100 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych kompleksów miedziowych 2,2'-tiobis/alkilofenoli/ z aminami alifatycznymi, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie R oznacza wodór, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy wzglednie cykloalkilowy zawierajacy 1-10 atomów wegla, Ri i R2 oznaczaja prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy 1-10 atomów wegla, a m i n sa liczbami calkowitymi 1 lub 2, znamienny tym,ze na 1 mol 2,2'-tiobis/alkilofenolu/ rozpuszczonego w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chloroformie, dziala sie 1 molem soli miedzio¬ wej, najkorzystniej octanem miedziowym w postaci wodnego roztworu oraz 1-5 molami amoniaku lub aminy alifatycznej w temperaturze 288-313 K w ciagu 5-30 minut, po czym po oddzieleniu warstwy organicznej wydziela sie z niej produkt koncowy na drodze krystalizacji z równoczesnym odparowaniem rozpuszczalnika.136898 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl PL
PL24858884A 1984-07-04 1984-07-04 Method of obtaining novel 2,2'-thiobis/alkylphenol copper complexes with aliphatic amines PL136898B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24858884A PL136898B2 (en) 1984-07-04 1984-07-04 Method of obtaining novel 2,2'-thiobis/alkylphenol copper complexes with aliphatic amines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24858884A PL136898B2 (en) 1984-07-04 1984-07-04 Method of obtaining novel 2,2'-thiobis/alkylphenol copper complexes with aliphatic amines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL248588A2 PL248588A2 (en) 1985-05-07
PL136898B2 true PL136898B2 (en) 1986-04-30

Family

ID=20022552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24858884A PL136898B2 (en) 1984-07-04 1984-07-04 Method of obtaining novel 2,2'-thiobis/alkylphenol copper complexes with aliphatic amines

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL136898B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL248588A2 (en) 1985-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2803528C2 (de) Schwermetallionen-Adsorbens und dessen Verwendung zum Adsorbieren von Schwermetallionen
DE69430206T2 (de) Nichtalkalische reinigung von aminophosphonsäuren
DE1518103C3 (de) Makrocyclische Polyäther und deren Verwendung als Kationenkomplexbildner
DE3781574T2 (de) Calixaren-derivate und die verwendung dieser verbindungen zur sequestrierung von metallen.
DE2247508A1 (de) Chelate zur bekaempfung von metallmangelerscheinungen bei pflanzen
PL136898B2 (en) Method of obtaining novel 2,2'-thiobis/alkylphenol copper complexes with aliphatic amines
CH636844A5 (de) Verfahren zur gewinnung von salzen der asparaginsaeure.
DE2209470A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Jodäthinylverbindungen
CH625230A5 (pl)
CH637630A5 (en) Process for the preparation of N-arylphthalamic acids
CH621118A5 (pl)
DE1161905B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten tetramerer Halogencyane
EP0175364B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alpha, Beta-Diaminoacrylnitrilen
DE1468842B2 (de) Phenylendiamine
US5684182A (en) Sulfonated diphosphines and a process for their preparation
DE69412820T2 (de) Herstellung von 3-mercapto-5-amino-1h-1,2,4-triazol
EP0258676B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mischungen schwefelhaltiger Triazinverbindungen
EP0435073A1 (de) Sulfonierte Propylphenylphosphane, ihre Herstellung und Verwendung
EP1690855B1 (de) Mischung umfassend Phenylen-bis-benzimidazol-tetrasulfonsäure-dinatriumsalz
Treichel et al. Organometallic complexes with RSSR ligands: a new synthetic method
CH671578A5 (pl)
CH649536A5 (de) Wasserloesliche derivate von 6,6'-methylen-bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin) und verfahren zur herstellung derselben.
EP0095569A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylpyridazinverbindungen
AT355046B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 5-fluor- dihydrouracilen
DD148217A1 (de) Verfahren zur herstellung von bifunktionellen oxalsaeureperstern