PL136643B1 - Process for preparing alfa- and beta-ionones - Google Patents

Process for preparing alfa- and beta-ionones Download PDF

Info

Publication number
PL136643B1
PL136643B1 PL24004183A PL24004183A PL136643B1 PL 136643 B1 PL136643 B1 PL 136643B1 PL 24004183 A PL24004183 A PL 24004183A PL 24004183 A PL24004183 A PL 24004183A PL 136643 B1 PL136643 B1 PL 136643B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
volume
parts
beta
ionones
Prior art date
Application number
PL24004183A
Other languages
English (en)
Other versions
PL240041A1 (en
Inventor
Jozef Gora
Anna Monkiewicz
Julia Gibka
Wladyslaw Brud
Miroslaw Pilecki
Ewald Chmielewski
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL24004183A priority Critical patent/PL136643B1/pl
Publication of PL240041A1 publication Critical patent/PL240041A1/xx
Publication of PL136643B1 publication Critical patent/PL136643B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania alfa i beta-jononów stosowanych w przemysle kosme¬ tycznym, farmaceutycznym i spozywczym jako wysokowartosciowe zwiazki o fiolkowym zapachu.Znane sposoby wytwarzania alfa i beta-jononów polegaja na cyklizacji pseudojononu, czyli mieszaniny izomerów E i Z-cytrylidenoacetonu. W literaturze swiatowej, miedzy innymi w ksiazce J. Kuleszy, J. Góry, A. Tyczkowskiego, pt.„Chemia i technologia zwiazków zapachowych", WPLiS, Warszawa, 1961 r. oraz w ksiazce P. Z. Bedoukiana, pt„Perfumery and Flavoring Syntchetics", Elsevier Publishing Company, Nowy Jork, 1967 r., opisano szereg wariantów syntezy alfa i beta-jononów polegajacych na cyklizacji pseudojononów w obecnosci silnie kwasowych katalizatorów, takich jak kwas siarkowy, kwas fosforowy, trójfluorek borowy. Cecha cha¬ rakterystyczna procesów cyklizacji jest koniecznosc stosowania duzych ilosci katalizatora, czesto przewyzszaja¬ cych ilosc pseudojononu. W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2877 271 podano, ze na 200 g pseudojononu stosuje sie 500 g 98% kwasu siarkowego, uzyskujac glównie beta-jonon z wydajnoscia okolo 75%.Wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 517 576, cyklizacje prowadzi sie w ben¬ zenie z zastosowaniem 76 g trójfluorku borowego na 198 g pseudojononu, uzyskujac glównie alfa-jonon z wy¬ dajnoscia 75%.W czasopismie „Izwiestia Akademii Nauk SSSR, seria chemiczeskaja", 2, 370,1973 r. podano, ze nawet aktywny i kosztowny katalizator jak kwas fluorosiarkowy jest stosowany w ilosci 0,5 mola na 1,0 mol pseudojononu.Podstawowa wada dotychczasowych sposobów cyklizacji pseudojononu do jononu jest tworzenie sie du¬ zych ilosci uciazliwych, kwasnych wód sciekowych. Czyniono takze próby cyklizacji pseudojononów w obecnos¬ ci kwasowych silnie zywic jonowymiennych, które nie daly pozytywnych wyników z powodu konkurencyjnie przebiegajacych reakcji jonowej polimeryzacji substratu. Sposób taki jest opisany w czasopismie „Maslozirowaja promyszlennost", nr 3, s. 33,1978 r. Takze próby cyklizacji prowadzone z zastosowaniem malych ilosci kataliza¬ tora w postaci kwasu orto-fosforowego lub siarkowego nie daly zadawalajacych wydajnosci.Sposób wytwarzania alfa i beta-jononów droga cyklizacji mieszaniny izomerów E i Z pseudojononów wedlug wynalazku polega na tym, ze reakcje cyklizacji prowadzi sie w obecnosci katalizatora zlozonego z kwasu fosforowego i kwasu octowego w temperaturze 70-150°C, korzystnie 110°C, w srodowisku niepolernych roz¬ puszczalników organicznych, jak benzyna ekstrakcyjna, benzen, cykloheksan i toluen, w czasie 1(M0 minut. Po2 136 643 zakonczeniu reakcji cyklizacji usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej katalizator przez adsorpcje na zasadowym tlenku glinowym lub szerokoporowatym zelu krzemionkowym, nastepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik, zas surowa mieszanine alfa i beta—jononów oczyszcza sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem. W sposobie wedlug wynalazku na 100 czesci objetosciowych pseudojononu stosuje sie 1—8 czesci objetosciowych kataliza¬ tora. Katalizator stosowany w sposobie wedlug wynalazku przygotowuje sie przez zmieszanie 100 czesci objetos¬ ciowych 85% kwasu orto-fosforowego z 15-20 czesciami objetosciowymi bezwodnika kwasu octowego w tempe¬ raturze 20-25°C.Sposób wedlug wynalazku zapewnia otrzymanie mieszaniny alfa i beta—jononów, z wydajnoscia powyzej 90% wydajnosci teoretycznej, zawierajacej ponad 85% izomeru alfa, przy czym uzyskuje sie 40—50-krotne zmniejszenie ilosci stosowanego kwasu mineralnego, w porównaniu do znanych sposobów. Otrzymana sposobem wedlug wynalazku mieszanina izomerycznych jononów ma postac lekko zóltej cieczy, o charakterystycznym, trwalym i przyjemnym fiolkowym zapachu. Sposób wedlug wynalazku wyjasnia blizej ponizszy przyklad nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad. Do kolby wyposazonej w mieszadlo, chlodnice zwrotna i termometr wlewa sie 192g (1 mol) pseudojononu i 400 cm3 toluenu, ogrzewa do temperatury wrzenia i wkrapla podczas mieszania 10 cm3 katalizatora sporzadzonego przez zmieszanie 100 cm3 85% kwasu orto-fosforowego z 15 cm3 bezwodnika kwasu octowego, w temperaturze 20°C. Po wkropleniu katalizatora kontynuuje sie mieszanie, utrzymujac stan lagod¬ nego wrzenia w czasie 15 minutZawartosc kolby chlodzi sie do temperatury 60-70°C i dodaje podczas miesza¬ nia 15 g sproszkowanego zelu krzemionkowego a po ochlodzeniu do 20°C dodaje sie nastepna porcje 15 g zelu krzemionkowego. Nastepnie oddziela sie roztwór jononu od osadu zelu krzemionkowego przez saczenie. Od¬ destylowuje sie rozpuszczalnik i otrzymany surowy jonon destyluje pod zmniejszonym cisnieniem, odbierajac najpierw przedgon w ilosci 5 g o temperaturze wrzenia 76—99°C, przy cisnieniu 1,3 Pa, a nastepnie mieszanine alfa i beta—jononu o temperaturze wrzenia 99-103°C przy cisnieniu 1,3 Pa i np =1,5081, IR 1680cm"1 (_C=0) oraz 1639 cm"1 (C=C). Otrzymuje sie 178 g jononu, co stanowi 92% wydajnosci teoretycznej, w której zawartosc alfa—jononu, oznaczona metoda chromatografii gazowej, wynosi 86%. Otrzymany produkt ma postac slomkowo-zóltej klarownej cieczy o charakterystycznym fiolkowym zapachu z nuta cedrowa.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania alfa i beta—jononów z mieszaniny izomerów E i Z pseudojononu, droga cyklizacji w obecnosci katalizatora, w srodowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych, znamienny tym, ze reakcje cyklizacji prowadzi sie w obecnosci katalizatora zlozonego z kwasu fosforowego i kwasu octowego, w temperaturze 70—150°C, korzystnie w temperaturze 110°C, w czasie 10—60 minut, po czym po zakonczeniu reakcji usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej katalizator przez adsorbcje na zasadowym tlenku glinowym lub szero¬ koporowatym zelu krzemionkowym, a nastepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik i oczyszcza w znany sposób surowy produkt. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m, ze na 100 czesci objetosciowych pseudojononów stosuje sie 1—8 czesci objetosciowych katalizatora. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze katalizator przygotowuje sie przez zmieszanie 100 czesci objetosciowych 85% kwasu orto-fosforowego z 15—50 czesciami objetosciowymi bezwodnika kwasu octowego w temperaturze 20—25°C.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 130 zl PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania alfa i beta—jononów z mieszaniny izomerów E i Z pseudojononu, droga cyklizacji w obecnosci katalizatora, w srodowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych, znamienny tym, ze reakcje cyklizacji prowadzi sie w obecnosci katalizatora zlozonego z kwasu fosforowego i kwasu octowego, w temperaturze 70—150°C, korzystnie w temperaturze 110°C, w czasie 10—60 minut, po czym po zakonczeniu reakcji usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej katalizator przez adsorbcje na zasadowym tlenku glinowym lub szero¬ koporowatym zelu krzemionkowym, a nastepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik i oczyszcza w znany sposób surowy produkt.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m, ze na 100 czesci objetosciowych pseudojononów stosuje sie 1—8 czesci objetosciowych katalizatora.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze katalizator przygotowuje sie przez zmieszanie 100 czesci objetosciowych 85% kwasu orto-fosforowego z 15—50 czesciami objetosciowymi bezwodnika kwasu octowego w temperaturze 20—25°C. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130 zl PL
PL24004183A 1983-01-03 1983-01-03 Process for preparing alfa- and beta-ionones PL136643B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24004183A PL136643B1 (en) 1983-01-03 1983-01-03 Process for preparing alfa- and beta-ionones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24004183A PL136643B1 (en) 1983-01-03 1983-01-03 Process for preparing alfa- and beta-ionones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL240041A1 PL240041A1 (en) 1984-07-30
PL136643B1 true PL136643B1 (en) 1986-03-31

Family

ID=20015487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24004183A PL136643B1 (en) 1983-01-03 1983-01-03 Process for preparing alfa- and beta-ionones

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL136643B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL240041A1 (en) 1984-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS59206323A (ja) フエノ−ル及びアセトンの製造方法
CN103249704B (zh) 制备酮、尤其大环酮的方法
Woods et al. m-Diarylbenzenes
US3014966A (en) Catalytic hydrogenation of phenylalkyl-beta-amines
PL136643B1 (en) Process for preparing alfa- and beta-ionones
JPH08301798A (ja) ジアリールエタンの製造法
Newman et al. The Catalytic Dehydrogenation of 5-Substituted 1, 2, 3, 4-Tetrahydronaphthalene Derivatives
JP5303731B2 (ja) ティンバロンの新規な調製方法
Heissler et al. Synthesis with benzenesulfenyl chloride. On the structure of a C12H18 hydrocarbon from East Indian sandalwood oil
Curtin et al. Stereospecificity in Rearrangements. IV. erythro-and threo-1-p-Chlorophenyl-1, 2-diphenyl-2-bromoethanol1
JPS58170727A (ja) イソプレノイド2,6−ジエノン、その製法および該化合物を含有する香料および矯味料
JPH1045659A (ja) ヘキサヒドロファルネシルアセトンを製造する方法及びこの方法のための新規中間体
DIXON et al. Syntheses of Four Spiro Hydrocarbons
Blicke et al. Reaction of Ivanov and Ivanov-Like Reagents with Iodine.
US6121492A (en) Method for preparing 2-trifluoro-methoxy-aniline
US20040158106A1 (en) Method of purifying phenol
JPS5928556B2 (ja) 酸無水物の立体異性化方法
GB2083071A (en) Process for preparing 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
Sands Preparation of Bicyclo [4.3. 1] dec-7-en-10-one
JPS6212736A (ja) フエニルアセトアルデヒドを製造する方法
JPH0717531B2 (ja) アルキルテトラリンの製造方法
JP2583835B2 (ja) o−ターフェニルの製造方法
SU524518A3 (ru) Способ получени 2-замещенных 5-алкил-5-аралкокси-1,3-диоксанов
JPH05255161A (ja) シクロアルカノールの製法
JPH11322659A (ja) 不飽和アルデヒドの製造方法