JPH0717531B2 - アルキルテトラリンの製造方法 - Google Patents
アルキルテトラリンの製造方法Info
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- JPH0717531B2 JPH0717531B2 JP61227757A JP22775786A JPH0717531B2 JP H0717531 B2 JPH0717531 B2 JP H0717531B2 JP 61227757 A JP61227757 A JP 61227757A JP 22775786 A JP22775786 A JP 22775786A JP H0717531 B2 JPH0717531 B2 JP H0717531B2
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- alkyltetralin
- catalyst
- hydrogenation
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、２−アルキルナフタレンを水素化して高収
率で２または６−アルキルテトラリンを製造する方法に
関する。
率で２または６−アルキルテトラリンを製造する方法に
関する。
［従来の技術］ ２−アルキルテトラリンをホルミル化して得られる２−
アルキル−６−ホルミルテトラリンは、脱水素および酸
化することにより容易に2,6−ナフタレンジカルボン酸
を生成する。2,6−ナフタレンジカルボン酸は、有用な
高分子合成原料でり、例えば、これから導かれるポリエ
ステルは、テレフタル酸を原料とするポリエステルに比
べ、機械的強度、耐熱性、寸法安定性など種々の点で優
れたフイルムや各種成型物を与えることが知られてい
る。
アルキル−６−ホルミルテトラリンは、脱水素および酸
化することにより容易に2,6−ナフタレンジカルボン酸
を生成する。2,6−ナフタレンジカルボン酸は、有用な
高分子合成原料でり、例えば、これから導かれるポリエ
ステルは、テレフタル酸を原料とするポリエステルに比
べ、機械的強度、耐熱性、寸法安定性など種々の点で優
れたフイルムや各種成型物を与えることが知られてい
る。
また、６−アルキルテトラリンをホルミル化して得られ
る６−アルキル−７−ホルミルテトラリンは、脱水素お
よび酸化することにより容易に6,7（2,3）−ナフタレン
ジカルボン酸に変化させることができる。6,7−ナフタ
レンジカルボン酸は、有用な高分子合成原料になり得る
と予想されている。
る６−アルキル−７−ホルミルテトラリンは、脱水素お
よび酸化することにより容易に6,7（2,3）−ナフタレン
ジカルボン酸に変化させることができる。6,7−ナフタ
レンジカルボン酸は、有用な高分子合成原料になり得る
と予想されている。
他方、２−アルキルナフタレンを水素化すれば、２−ア
ルキルテトラリンと６−アルキルテトラリンが生成する
ことは広く知られており、触媒あるいは反応条件によっ
て両者の選択率が変化することが報告されている。
ルキルテトラリンと６−アルキルテトラリンが生成する
ことは広く知られており、触媒あるいは反応条件によっ
て両者の選択率が変化することが報告されている。
（ただし、Ｒはアルキル基） 例えば、２−メチルナフタレンを200℃で、Pd,Ni,Ru,R
h,Ir,Pt等の貴金属を含有する触媒の存在下、還元すれ
ば２−メチルテトラリンが第１表に示す選択率で得られ
ることが報告されている［Advances in catalysis vol.
18,47（1968）Academic press,New York and Londo
n］。
h,Ir,Pt等の貴金属を含有する触媒の存在下、還元すれ
ば２−メチルテトラリンが第１表に示す選択率で得られ
ることが報告されている［Advances in catalysis vol.
18,47（1968）Academic press,New York and Londo
n］。
第１表に示すとおり、２−メチルテトラリンの選択率の
最大値は、Pd/Al2O3の場合の65％であるが、他は50％に
達しない。
最大値は、Pd/Al2O3の場合の65％であるが、他は50％に
達しない。
水素化触媒としては、前記貴金属以外に硫化Mo−NiをAl
2O3に担持せしめた触媒が知られているが、２−アルキ
ルナフタレンの水素化においては、アルキル基の付いた
環の水素化速度が、アルキル基の付いていない環の約1/
3であることが報告されており（燃料協会誌第63巻第３
号211頁）、２−アルキルナフタレンの水素化による２
−アルキルテトラリンの選択率としては、25％程度であ
ると予想される。
2O3に担持せしめた触媒が知られているが、２−アルキ
ルナフタレンの水素化においては、アルキル基の付いた
環の水素化速度が、アルキル基の付いていない環の約1/
3であることが報告されており（燃料協会誌第63巻第３
号211頁）、２−アルキルナフタレンの水素化による２
−アルキルテトラリンの選択率としては、25％程度であ
ると予想される。
前記したとおり通常の２−アルキルナフタレンの水素化
反応では、６−アルキルテトラリンが副生するため、２
−アルキルテトラリンを80％以上の収率で製造すること
は困難であった。
反応では、６−アルキルテトラリンが副生するため、２
−アルキルテトラリンを80％以上の収率で製造すること
は困難であった。
また、生成する６−アルキルテトラリンを２−アルキル
テトラリンに転化させ、収率を向上せしめる経済的な方
法も提案されていない。
テトラリンに転化させ、収率を向上せしめる経済的な方
法も提案されていない。
逆に２−アルキルナフタレンの水素化によって、６−ア
ルキルテトラリンを回収時は、２−アルキルテトラリン
が副生するため、６−アルキルテトラリンを高収率で回
収することは困難であった。
ルキルテトラリンを回収時は、２−アルキルテトラリン
が副生するため、６−アルキルテトラリンを高収率で回
収することは困難であった。
［解決しようとする問題点］ この発明は、２−アルキルナフタレンの水素化による２
または６−アルキルテトラリンの製造において、高収率
でしかも効率よく２または６−アルキルテトラリンを製
造できる方法を提供するものである。
または６−アルキルテトラリンの製造において、高収率
でしかも効率よく２または６−アルキルテトラリンを製
造できる方法を提供するものである。
［発明の詳細］ 本発明者等は、前記２−アルキルナフタレンの水素化に
より２または６−アルキルテトラリンを高収率でしかも
効率よく製造するについて種々試験研究の結果、副生す
る６または２−アルキルテトラリンを系外に取り出す
と、結果的に２−アルキルナフタレンに対する２または
６−アルキルテトラリンの収率を低下させるので、副生
する６または２−アルキルテトラリンを系外へ取り出す
ことなく、脱水素することにより２−アルキルナフタレ
ンに転化し、水素化工程へ循環させることにより２また
は６−アルキルテトラリンを高収率で製造できることを
見い出しこの発明に到達した。
より２または６−アルキルテトラリンを高収率でしかも
効率よく製造するについて種々試験研究の結果、副生す
る６または２−アルキルテトラリンを系外に取り出す
と、結果的に２−アルキルナフタレンに対する２または
６−アルキルテトラリンの収率を低下させるので、副生
する６または２−アルキルテトラリンを系外へ取り出す
ことなく、脱水素することにより２−アルキルナフタレ
ンに転化し、水素化工程へ循環させることにより２また
は６−アルキルテトラリンを高収率で製造できることを
見い出しこの発明に到達した。
すなわちこの発明は、２−メチルナフタレンを触媒の存
在下、水素化して２または６−アルキルテトラリンを製
造する方法において、水素化生成物より２または６−ア
ルキルテトラリンを分離したのち、残部を触媒の存在
下、脱水素処理して水素化工程へ循環することを特徴と
する２または６−アルキルテトラリンの製造方法であ
る。
在下、水素化して２または６−アルキルテトラリンを製
造する方法において、水素化生成物より２または６−ア
ルキルテトラリンを分離したのち、残部を触媒の存在
下、脱水素処理して水素化工程へ循環することを特徴と
する２または６−アルキルテトラリンの製造方法であ
る。
本発明方法における出発原料である２−アルキルナフタ
レンとしては、２−メチルナフタレン、２−エチルナフ
タレン、２−イソプロピルナフタレン、２−ブチルナフ
タレンを用いる。
レンとしては、２−メチルナフタレン、２−エチルナフ
タレン、２−イソプロピルナフタレン、２−ブチルナフ
タレンを用いる。
本発明で使用する水素化触媒としては、一般的な水素化
触媒であるPt,Pd,Ni,Co,等の貴金属を担持せしめた触媒
や、Mo−Ni,W−Ni,Mo−Co等の二元系触媒が使用でき
る。特に二元系触媒は、水素化脱硫触媒として一般的に
使用されており、硫黄分を含有した原料の核水素化に適
しており、石炭系タール留分より分離した硫黄含有量の
多い２−メチルナフタレンの水素化に好適である。
触媒であるPt,Pd,Ni,Co,等の貴金属を担持せしめた触媒
や、Mo−Ni,W−Ni,Mo−Co等の二元系触媒が使用でき
る。特に二元系触媒は、水素化脱硫触媒として一般的に
使用されており、硫黄分を含有した原料の核水素化に適
しており、石炭系タール留分より分離した硫黄含有量の
多い２−メチルナフタレンの水素化に好適である。
触媒成分としては、Mo15重量％、Ni3重量％を、Al2O3あ
るいはAl2O3−SiO2の担体に担持せしめて使用する。
るいはAl2O3−SiO2の担体に担持せしめて使用する。
水素化方法は、特に限定するものではないが、上記触媒
を直径2mm、長さ7mm程度の円柱状に成型し、固定床に充
填して原料２−アルキルナフタレンを供給して反応させ
る方法や、触媒を粉末にして原料２−アルキルナフタレ
ン中に懸濁させ反応させる方法が採用できる。
を直径2mm、長さ7mm程度の円柱状に成型し、固定床に充
填して原料２−アルキルナフタレンを供給して反応させ
る方法や、触媒を粉末にして原料２−アルキルナフタレ
ン中に懸濁させ反応させる方法が採用できる。
反応条件としては、Pt,Pd,Co等の貴金属触媒使用の場合
は、100〜250℃、また、Mo−Ni,Mo−Co等の二元系触媒
使用の場合は、250〜400℃の温度範囲が適当である。水
素圧としては、30〜150kg/cm2、好ましくは50〜100kg/c
m2の範囲である。原料の触媒層中の滞留時間は１〜２時
間で良い。
は、100〜250℃、また、Mo−Ni,Mo−Co等の二元系触媒
使用の場合は、250〜400℃の温度範囲が適当である。水
素圧としては、30〜150kg/cm2、好ましくは50〜100kg/c
m2の範囲である。原料の触媒層中の滞留時間は１〜２時
間で良い。
反応装置としては、固定床の場合トリクルベット型反応
装置が、懸濁床の場合は完全混合型のオートクレーブ方
式の反応装置がそれぞれ使用される。
装置が、懸濁床の場合は完全混合型のオートクレーブ方
式の反応装置がそれぞれ使用される。
水素化反応生成物から２または６−アルキルテトラリン
を分離回収する方法としては、精密蒸留が好適である。
２−アルキルテトラリンと６−アルキルテトラリンは、
性質が非常に似かよっているが、沸点差が８℃あり、理
論段数40段程度の蒸留塔によって純度99％以上の２また
は６−アルキルテトラリンを分離回収することが可能で
ある。
を分離回収する方法としては、精密蒸留が好適である。
２−アルキルテトラリンと６−アルキルテトラリンは、
性質が非常に似かよっているが、沸点差が８℃あり、理
論段数40段程度の蒸留塔によって純度99％以上の２また
は６−アルキルテトラリンを分離回収することが可能で
ある。
精密蒸留により２または６−アルキルテトラリンを分離
回収したのち、残部の６または２−アルキルテトラリン
に富んだ留分の脱水素反応は、脱水素触媒として前期水
素化触媒と同一の触媒を使用するのが、同一反応装置で
連続的に脱水素、水素化反応を実施できるので有利であ
る。
回収したのち、残部の６または２−アルキルテトラリン
に富んだ留分の脱水素反応は、脱水素触媒として前期水
素化触媒と同一の触媒を使用するのが、同一反応装置で
連続的に脱水素、水素化反応を実施できるので有利であ
る。
反応温度は、250〜450℃、好ましくは300〜400℃であ
る。反応圧力は、特に限定されないが、脱水素反応が効
率よく実施するためには、水素分圧をできるだけ低く
し、場合によっては窒素雰囲気下で実施する。
る。反応圧力は、特に限定されないが、脱水素反応が効
率よく実施するためには、水素分圧をできるだけ低く
し、場合によっては窒素雰囲気下で実施する。
反応装置としては、固定床、懸濁床いずれでも可能であ
るが、固定床の場合、気相で脱水素する方法も可能であ
る。懸濁床での脱水素は、完全混合型のオートクレーブ
方式の反応装置が採用されるが、水素化反応も同様の方
法で実施すれば、種々の利点がある。すなわち、反応装
置に６または２−アルキルテトラリンに富んだ留分と粉
末触媒を装入したのち、窒素雰囲気下、400℃で脱水素
反応せしめ、そのままで温度を350℃まで低下させ、原
料２−アルキルナフタレンを添加し、水素を追加圧入し
て水素化反応せしめれば、同一触媒、同一反応装置で連
続的に脱水素、水素化反応を実施することが可能であ
る。
るが、固定床の場合、気相で脱水素する方法も可能であ
る。懸濁床での脱水素は、完全混合型のオートクレーブ
方式の反応装置が採用されるが、水素化反応も同様の方
法で実施すれば、種々の利点がある。すなわち、反応装
置に６または２−アルキルテトラリンに富んだ留分と粉
末触媒を装入したのち、窒素雰囲気下、400℃で脱水素
反応せしめ、そのままで温度を350℃まで低下させ、原
料２−アルキルナフタレンを添加し、水素を追加圧入し
て水素化反応せしめれば、同一触媒、同一反応装置で連
続的に脱水素、水素化反応を実施することが可能であ
る。
さらにこの発明方法によれば、脱水素反応によって生成
した水素を水素化反応に利用できる利点がある。
した水素を水素化反応に利用できる利点がある。
［実施例］ 実施例１ 500ccのオートクレーブに２−メチルテトラリン11g、６
−メチルテトラリン47g、２−メチルナフタレン43gから
なる原料と、硫化水素を用いて硫化したMo−Ni−Al2O3
系触媒10gを仕込んだのち、窒素雰囲気下、攪拌しなが
ら370℃に昇温して脱水素反応せしめた。２時間経過後
十分に脱水素したことを確認したのち、温度を280℃ま
で低下させ、水素ガスを圧入して100kg/cm2まで昇圧
し、２時間水素化反応せしめた。この間水素圧が一定に
なるよう水素ガスを補給した。
−メチルテトラリン47g、２−メチルナフタレン43gから
なる原料と、硫化水素を用いて硫化したMo−Ni−Al2O3
系触媒10gを仕込んだのち、窒素雰囲気下、攪拌しなが
ら370℃に昇温して脱水素反応せしめた。２時間経過後
十分に脱水素したことを確認したのち、温度を280℃ま
で低下させ、水素ガスを圧入して100kg/cm2まで昇圧
し、２時間水素化反応せしめた。この間水素圧が一定に
なるよう水素ガスを補給した。
反応終了後、オートクレーブを室温まで降温し、反応生
成物から触媒を濾過して分離したのち、ガスクロマトグ
ラフィーによりその組成を測定したところ、２−メチル
テトラリン39g、６−メチルテトラリン47g、２−メチル
ナフタレン9gの割合であった。
成物から触媒を濾過して分離したのち、ガスクロマトグ
ラフィーによりその組成を測定したところ、２−メチル
テトラリン39g、６−メチルテトラリン47g、２−メチル
ナフタレン9gの割合であった。
触媒分離後の反応生成物を、理論段数40段の蒸留装置を
使用し、還流比10で精密蒸留し、純度99.8％の２−メチ
ルテトラリン28gを留取した。残部の６−メチルテトラ
リン留分に富む留分67gは、６−メチルテトラリン47g、
２−メチルテトラリン11g、２−メチルナフタレン9gか
らなり、２−メチルナフタレン34gを追加すれば、その
まま脱水素原料として循環使用が可能であった。
使用し、還流比10で精密蒸留し、純度99.8％の２−メチ
ルテトラリン28gを留取した。残部の６−メチルテトラ
リン留分に富む留分67gは、６−メチルテトラリン47g、
２−メチルテトラリン11g、２−メチルナフタレン9gか
らなり、２−メチルナフタレン34gを追加すれば、その
まま脱水素原料として循環使用が可能であった。
このことは、脱水素反応、水素化反応、精密蒸留の組み
合わせにより、２−メチルナフタレンから収率82重量％
の高収率で２−メチルテトラリンを製造できることを示
すものである。
合わせにより、２−メチルナフタレンから収率82重量％
の高収率で２−メチルテトラリンを製造できることを示
すものである。
しかも、水素化反応、脱水素反応を同一触媒、同一設備
で行うことができ、原料費、設備費の大巾な低減を図る
ことができることを示すものである。
で行うことができ、原料費、設備費の大巾な低減を図る
ことができることを示すものである。
実施例２ ２−メチルテトラリン15重量％、６−メチルテトラリン
61重量％、２−メチルナフタレン22重量％からなる原料
を、Pt−Al2O3系触媒16ccを充填した固定床に供給し、
常圧下、400℃で脱水素反応せしめた。得られた脱水素
生成物の組成は、２−メチルテトラリン７重量％、６−
メチルテトラリン15重量％、２−メチルナフタレン75重
量％であった。
61重量％、２−メチルナフタレン22重量％からなる原料
を、Pt−Al2O3系触媒16ccを充填した固定床に供給し、
常圧下、400℃で脱水素反応せしめた。得られた脱水素
生成物の組成は、２−メチルテトラリン７重量％、６−
メチルテトラリン15重量％、２−メチルナフタレン75重
量％であった。
この脱水素生成物100部に２−メチルナフタレン42部を
添加し、Pt−Al2O3系触媒を16cc充填した固定床に供給
し、反応温度200℃、LHSV（供給液量（1/hr）／充填触
媒量（１））2hrで水素化反応せしめた。
添加し、Pt−Al2O3系触媒を16cc充填した固定床に供給
し、反応温度200℃、LHSV（供給液量（1/hr）／充填触
媒量（１））2hrで水素化反応せしめた。
得られた水素化生成物の組成は、２−メチルテトラリン
36重量％、６−メチルテトラリン44重量％、２−メチル
ナフタレン16重量％であった。
36重量％、６−メチルテトラリン44重量％、２−メチル
ナフタレン16重量％であった。
この水素化生成物を実施例１と同条件で精密蒸留し、軽
沸物と純度99.8重量％の２−メチルテトラリンを留取し
た。残油の組成は、２−メチルテトラリン15重量％、６
−メチルテトラリン61重量％、２−メチルナフタレン12
重量％で、脱水素原料として循環使用が可能であった。
沸物と純度99.8重量％の２−メチルテトラリンを留取し
た。残油の組成は、２−メチルテトラリン15重量％、６
−メチルテトラリン61重量％、２−メチルナフタレン12
重量％で、脱水素原料として循環使用が可能であった。
なお、２−メチルナフタレンに対する２−メチルテトラ
リンの収率は、１サイクル総計で86％であった。
リンの収率は、１サイクル総計で86％であった。
実施例３ 実施例１で使用した500ccのオートクレーブに６−メチ
ルテトラリン15g、２−メチルテトラリン35g、２−メチ
ルナフタレン52gからなる原料と、硫化水素を用いて硫
化したMo−Ni−Al2O3系触媒10gを仕込んだのち、窒素雰
囲気下、攪拌しながら370℃に昇温して脱水素反応せし
めた。２時間経過後十分に脱水素したことを確認したの
ち、温度を320℃まで低下させ、水素ガスを圧入して100
kg/cm2まで昇圧し、２時間水素化反応せしめた。この間
水素圧が一定になるよう水素ガスを補給した。
ルテトラリン15g、２−メチルテトラリン35g、２−メチ
ルナフタレン52gからなる原料と、硫化水素を用いて硫
化したMo−Ni−Al2O3系触媒10gを仕込んだのち、窒素雰
囲気下、攪拌しながら370℃に昇温して脱水素反応せし
めた。２時間経過後十分に脱水素したことを確認したの
ち、温度を320℃まで低下させ、水素ガスを圧入して100
kg/cm2まで昇圧し、２時間水素化反応せしめた。この間
水素圧が一定になるよう水素ガスを補給した。
反応終了後、オートクレーブを室温まで降温し、反応生
成物から触媒を濾過して分離したのち、ガスクロマトグ
ラフィーによりその組成を測定したところ、２−メチル
テトラリン35g、６−メチルテトラリン51g、２−メチル
ナフタレン9gであった。
成物から触媒を濾過して分離したのち、ガスクロマトグ
ラフィーによりその組成を測定したところ、２−メチル
テトラリン35g、６−メチルテトラリン51g、２−メチル
ナフタレン9gであった。
触媒分離後の反応生成物を、実施例１と同じ蒸留装置を
使用し、還流比10で精密蒸留し、純度99.9％の６−メチ
ルテトラリン36gを留取した。残りの２−メチルテトラ
リンに富む留分は、２−メチルテトラリン35g、６−メ
チルテトラリン15g、２−メチルナフタレン9gからな
り、２−メチルナフタレン43gを追加すれば、そのまま
脱水素原料として循環使用が可能であった。
使用し、還流比10で精密蒸留し、純度99.9％の６−メチ
ルテトラリン36gを留取した。残りの２−メチルテトラ
リンに富む留分は、２−メチルテトラリン35g、６−メ
チルテトラリン15g、２−メチルナフタレン9gからな
り、２−メチルナフタレン43gを追加すれば、そのまま
脱水素原料として循環使用が可能であった。
このことは、脱水素反応、水素化反応、精密蒸留を組み
合わせることにより、２−メチルナフタレンから６−メ
チルテトラリンを収率84重量％で製造できることを示す
ものである。
合わせることにより、２−メチルナフタレンから６−メ
チルテトラリンを収率84重量％で製造できることを示す
ものである。
Claims (5)
- 【請求項１】２−アルキルナフタレンを触媒の存在下、
水素化して２または６−アルキルテトラリンを製造する
方法において、水素化生成物から２または６−アルキル
テトラリンを分離したのち、残部を脱水素して水素化工
程へ循環することを特徴とするアルキルテトラリンの製
造方法。 - 【請求項２】２−アルキルナフタレンが２−メチルナフ
タレン、２−エチルナフタレン、２−イソプロピルナフ
タレン、２−ブチルナフタレンである特許請求の範囲第
１項記載のアルキルテトラリンの製造方法。 - 【請求項３】水素化触媒と脱水素触媒が同一であり、反
応条件を変化させることにより両反応を個々に生起させ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のアルキ
ルテトラリンの製造方法。 - 【請求項４】水素化あるいは脱水素触媒として、Mo,W,P
t,Pd,Ni,Coから選ばれた金属を少なくとも一種以上含有
した触媒を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１項および第３項記載のアルキルテトラリンの製造方
法。 - 【請求項５】脱水素反応により生成した水素ガスを水素
化工程に循環使用することを特徴とする特許請求の範囲
第１項および第３〜４項記載のアルキルテトラリンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61227757A JPH0717531B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | アルキルテトラリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61227757A JPH0717531B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | アルキルテトラリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6383033A JPS6383033A (ja) | 1988-04-13 |
| JPH0717531B2 true JPH0717531B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=16865896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61227757A Expired - Lifetime JPH0717531B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | アルキルテトラリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717531B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1986
- 1986-09-25 JP JP61227757A patent/JPH0717531B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6383033A (ja) | 1988-04-13 |
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