PL135797B1 - Process for manufacturing 0,0-dialkyl phosphorodithiotes - Google Patents

Process for manufacturing 0,0-dialkyl phosphorodithiotes Download PDF

Info

Publication number
PL135797B1
PL135797B1 PL23816982A PL23816982A PL135797B1 PL 135797 B1 PL135797 B1 PL 135797B1 PL 23816982 A PL23816982 A PL 23816982A PL 23816982 A PL23816982 A PL 23816982A PL 135797 B1 PL135797 B1 PL 135797B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alcohols
molecule
carbon atoms
atoms
alkylphenols
Prior art date
Application number
PL23816982A
Other languages
English (en)
Other versions
PL238169A1 (en
Inventor
Winicjusz Stanik
Lidia Burczyk
Michal Krasodomski
Elzbieta Przyluska
Elzbieta Weideman
Original Assignee
Inst Technologii Nafty
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Technologii Nafty filed Critical Inst Technologii Nafty
Priority to PL23816982A priority Critical patent/PL135797B1/pl
Publication of PL238169A1 publication Critical patent/PL238169A1/xx
Publication of PL135797B1 publication Critical patent/PL135797B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 1986 08 30 135 797 Int Cl.3 C07F 9/165 Twórcy wynalazku: v;inicjusz Stanik, Lidia Burczyk, Michal Krasodomski, Elzbieta Przyluska, Elzbieta Weideman Uprawniony z patentu: Instytut Technologii Nafty, Kraków /Polska/ SPC6&B WYTWARZANIA 0,0-DWUBSTRCOT KWASU DWUTI0F0SF0E Frzedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 0,0-dwuestrów kwasu drutiofosforowego, stanowiacych pólprodukt do otrzymywania soli antymonu, bizmutu, cynku, kadzru, olowiu jako wysokotemperaturowych inhibitorów utleniania i korozji, przeznaczonych zwlaszcza do ole¬ jów silnikowych, hydraulicznych i przekladniowych oraz stanowiacych pólprodukt przy wy¬ twarzaniu soli sodowych i potasowych, uzywanych jako kolektory flotacji rud siarczkowych* Znany jest sposób otrzymywania 0,0-dwuestrów kwasu dwutiofosforowego opisany w opisie patentowym nr 51 366, wedlug którego reakcje alkoholizy pieciosiarczku fosforu prowadzi sie w srodowisku oleju mineralnego jako rozcienczalnika, przy stosunku molowym mieszaniny alkoholu etylowego i oktylowego do P2Sc równym 4:1, w temperaturze 50 do 90°C, w czasie okolo 3 godzin. Taki sposób prowadzenia alkoholizy pieciosiarczku fosforu ma przeciwdzia¬ lac nadmiernemu wzrostowi temperatury, egzotermicznej reakcji powstawania 0,0-dwuestrow kwasu dwutiofosforowego. Stosowanie oleju jako rozpuszczalnika przy otrzymywaniu 0,0-dwu- estrów kwasu dwutiofosforowego w procesie alkoholizy pieciosiarczku fosforu, wedlug tego sposobu, wprawdzie zapobiega nadmiernemu wzrostowi temperatury, ale jednoczesnie utrudnia proces alkoholizy PpS|5 * P°w0(*u3e powstawanie bezwodnikowej formy 0,0-dwuestrów kwasu dwu¬ tiofosforowego oraz kwasnych substancji smolistych* Uciazliwym jest takze oddzielenie nieprzereagowanego pieciosiarczku fosforu od pro¬ duktów alkoholizy. Stosowanie oleju jako rozcienczalnika uniemozliwia wytwarzanie stezo¬ nych 0,0-dwuestrów kwasu dwutiofosforowego a prowadzenie alkoholizy P2S5 Tt r°zcienczalni- ku wymaga destylacji rozpuszczalnika i stanowi trudny problem do rozwiazania ze wzgledu na niska trwalosc uzyskanego produktu. Natomiast prowadzenie alkoholizy pieciosiarczku fosfo¬ ru bez stosowania rozcienczalników powoduje powstawanie calej gamy produktów ubocznych o blizej nieokreslonej strukturze, pogarszajacych jakosc 0,0-dwuestrów kwasu dwutiofosforowe¬ go. Wiadomo, ze reakcja rozpuszczonego pieciosiarczku fosforu z alkoholem jest reakcja egzotermiczna, /Chemie Ing. Techn. 37. 705-709. 1965/ a ilosc wydzielonego ciepla jest miara stopnia reaktywnosci pieciosiarczku fosforu. Przy czym "stopien reaktywnosci ^2^5"2 135 797 równa sie z definicji 2— gdzie: T - temperatura poczatkowa reakcji / C/,= t T^ - temperatura maksymalnie osiagnieta podczas reakcji /°C/, t - czas pomiedzy tempera¬ tura poczatkowa a temperatura koncowa /minuty/, V"edlug opisu patentowego r. Brytanii nr 1 440 971 stopien reaktywnosci pieciosiarczku fosforu mozna zwiekszac przez uzycie 0,01 do 10,0 /« masowych amin alifatycznych, aromatycz¬ nych i mieszanych alifatyczno-aromatycznych, amidów kwasów karboksy Iowyeh lub tiokarboksy- lowych, moczników, tiomoczników, izomoczników, izotionocsników i ich soli, pochodnych hy¬ drazyny i amidów kwasów fosforowych. Takze wedlug opisu patentowego T", Brytanii nr 1 440 972 na zwiekszenie stopnia reaktywnosci pieciosiarczku fosforu wplyw maja pirazyna, pochodne pirydyny, pochodne triazyny- l,3f4, pochodne pyrazolu i pyrazoliny, pochodne tria- zolu- 1,2,3 i 1,2,4, pochodne oksazolu i oksazoliny, pochodne imidiazolu i imidiazoliny, pochodne guanidyny, tlenków azotu i azotynów, kwasów nitroksylowych i pseudonitryki, ni- trozoamin i izocyjanków.Zastrzezone w obu opisach patentowych W. Brytanii /nr 1 440 971 i nr 1 440 972/ me¬ tody alkoholizy i fenolizy ?2S5 v; 0Decn°sci przynajmniej jednego katalizatora sposród wy¬ mienionych w zastrzezeniach tych opisów nie okreslaja warunków kinetyczno-termodynamicz- nych procesu alkoholizy, V'iadomo, ze podwyzszona temperatura i obnizone cisnienie proce¬ su alkoholizy Pp^5 sprzyjaja powstawaniu formy bezwodnikowej /0,0,0,0-czteroestrów kwasu trójtiopirofosforowego/ lub kwasnych substancji smolistych o charakterze polimerycznym niepozadanych w produkcie alkoholizy, co spowodowane jest niska trwaloscia termodynamicz¬ na 0,0-deuestrów kwasu dwutiofosforowego szczególnie w podwyzszonej temperaturze i przy obnizonym cisnieniu, /S, Truchlik, J, Xova6, I, Pastorek, 3, Fedor, Chemicky prumysl., 14/39t 260-262, 1964/. Rozkladowi 0,0-dwuestrów k.,asu dwutiofosforowego :.:ozna zapobiec przez prowadzenie reakcji alkoholizy P2S5 w obecnosci stechiometrycznej ilosci trójety- lenoaminy. Tedlug il.I, Zemlanskiego i I,V, r.Iurawiewa /Doklady Akademii ITauk S5SR, 163, 654-655* 1965/ prowadzenie reakcji alkoholizy P2S5 Prz7 stosunkach molowych reagentów, alkoholi: PpS5s trc"jetylenoloaminy równych 3*1*3 pozwala na otrzymanie tym sposobem równomolowej mieszaniny soli trójetylenoaminy 0,0-deuestrów kwasu dwutiofosforowego oraz soli trójetylenoaminy O-monoestru kwasu trójtiofosforowego.Natomiast opisana przez U,I. Zemlanskiego i L,V, Glushkowa /Zurnal Obshchei Khimii, 37f 775-777, 1967/ reakcja fenolizy PpS5 ctl°rofenolami prowadzona przy stosunkach molo¬ wych reagentów, chlorofenol: Fpsc;* trójetylenoaminy równych 4:1:2 pozwala otrzymac sole trójetylenoaminy 0,0-dwuestru kwasu dwutiofosforowego na bazie chlorofenoli. Sposobem wg wynalazku prowadzi sie proces alkoholizy pieciosiarczku fosforu przy zachowaniu stosun¬ ków molowych poszczególnych reagentów takich jak alkohole pierwszorzedowe, zawierajace w czasteczce 1 do 18 atomów wegla, alkohole drugorzedowe, zawierajace w czasteczce 3 ao 12 atomów wegla, alkohole cykliczne, alkohole nienasycone, zabierajace w czasteczce do 13 ato¬ mów wegla, alkilofenole zawierajace w czasteczce alkilu do 24 atomów wegla oraz etoksylo- wane i propoksylowane alkohole pierwszorzedowe i drugorzedowe, alkohole cykliczne, alkoho¬ le nienasycone i alkilofenole o ilosci grup alkoksylowych 1 do 60, korzystnie 1 do 30 do PpSc równych 4:1 lub przy stosunkach molowych reagentów takich jak diolef zawierajace w czasteczce do 12 atomów wegla i ich etoksylowane i propoksylowane pochodne o ilosci grup alkoksylowych 1 do 60, korzystnie 1 do 30 do P2^5 wynosz&c7ch 2slt wobec amin trzeciorze¬ dowych typu alkiloamin, aryloamin, alkiloaryloamin, zawierajacych w czasteczce 3 do 24 atomów wegla, korzystnie 3 do 12 atomów wegla przy stezeniu do 2,0 % masowych, korzyst¬ nie 0,1 do 0,5 % masowych w temperaturze 40 do 150°C i cisnieniu 0,07 do 0,1 LIPa w rea¬ ktorze periodycznym lub kaskadzie reaktorów i uzyskuje sie 0,0-dwuestry kwasu dwutiofos- forowego z wydajnoscia povsyzej 90%,135 797 3 Stwierdzono, ze prowadzenie alkoholizy pieciosiarczku fosforu, w warunkach wedlug przedstawionego rozwiazania, zapobiega powstawaniu bezwodnikowej formy 0,0-dwuestrów kwa¬ su dwutiofosforowego o budowie/RO/gP/sZ-S-Zs^/OR/g oraz kwasnych substancji smolistych po¬ garszajacych jakosc gotowego produktu. Stosowanie amin trzeciorzedowych w procesie alko¬ holizy pieciosiarczku fosforu wedlug wynalazku eliminuje potrzebe stosowania rozcienczal¬ ników weglowodorowych, zwieksza wydajnosc instelacji oraz unozliwia uzyskanie 0,C-dwuestrów kwasu dwutiofosforowego o zawartosci maksymalnie co 3 % 0,0,0,0-czteroestrów krasu -roj- tiopirofosforowego. Przedmiot wynalazcu przedstawiony jest w przykladach wykonania.Przyklad I. Do reaktora o pojemnosci 5 dm^ wyposazonego w mieszadlo, ogrzewa¬ nie, chlodnice zwrotna, polaczonego z pluczka do absorpcji H2S wprowadza sie 4000 3 2-ety- loheksanolu i 0,3 £ masowych trójetylenoaminy Z12 gZ i przy ciaglym mieszaniu dozuje sie 1707,7 g pieciosiarczku fosforu w ciagu pól godziny, w temperaturze 40 do 60°C i cisnie¬ niu 0,03 I.:Pa. Po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze 100 do 110°C przez 2,5 godziny ciagle .iieszajac przy cisnieniu 0,02 do 0,09 -Pa. Uzyskuje sie zielono-zólty klarowny produkt o liczbie k-.asowej 2,68 milirównov.aznikaZgram z 95 % wydajnoscia.Przyklad II. Do reaktora pojemnosci 5 dm^ wyposazonego jak w przykladzie 1 wprowadza sie 3000 g cykloheksanolu i 0,4 £ nasowyeh Z12 z/ trójbutyloaminy przy ciaglya mieszaniu, podgrzewa do temperatury 50°C i w ciagu 40 minut dozuje 1665 g pieciosiarczku fosforu. Uzyskana, mieszanine reakcyjna ogrzewa sie v. temperaturze 95 co 105°C przez okres 2 godzin ciagle mieszajac przy cisnieniu 0,07 do 0,03 MPa. Uzyskuje sie klarowny jasno¬ zielony produkt o liczbie kwasowej 3,16 milirównoY.aznikaZgram z 95 ;"5 wydajnoscia.Przyklad III. Do reaktora jak w przykladzie 2 wprowadza sie 3000 g 2,5 i.e- ksanodiolu i 0,3 % masowych ITf2T dwumetylobenzyloaminy Z24 %/ przy ciaglym mieszaniu, pod¬ grzewa do temperatury 40°C i dozuje w ciagu 30 do 40 minut 2322 g pieciosiarczku fosforu.Uzyskana mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze 95 &o 110°C przez okres 5 godzin ciagle mieszajac przy cisnieniu 0,07 do 0,08 I.IPa. Uzyskuje sie klarowny jasno-zielony pro¬ dukt o liczbie 4f23 milirównov.aznikaZgram z 91 # v.ycajnoscia.Przy k lad IV. Do reaktora jak w przykladzie 2 wprowadza sie 5C0C g oksyetylo- ranego nonylofenolu z trzema grupami etoksyetylcnowymi i 0,07 "A klasowych \T,.N-dwumetylodo- -decyloaminy Z21 gZ przy ciaglym mieszaniu, podgrzewa do temperatury 80°C i dozuje w cia¬ gu 40 minut 477 g pieciosiarczku fosforu. Uzyskana mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w tem¬ peraturze ICO do 130°C przez okres 5 godzin ciagle mieszajac przy cisnieniu 0,08 Iffa.Uzyskuje sie pomaranczowy produkt o liczbie kwasowej 1,11 milirównowaznikaZgram z 88 yo wydajnoscia.Przyklad V. Do reaktora jak w przykladzie 2 wprowadza sie 5000 g oksypropy- lowanego glikolu etylenowego o srednim ciezarze czasteczkowym 420 i 0,8/3 masowych Xf:- dwumetylooktyloaminy Z24 gZ przy ciaglym mieszaniu, podgrzewa do temperatury 80°Ci dozuje w ciagu 45 minut 792 g pieciosiarczku fosforu. Uzyskana mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze 100 do 140^ przez okres 3 godzin ciagle mieszajac przy cisnieniu 0,03 i£Pa.Uzyskuje sie jasnobrazor.y produkt o liczbie kwasowej 1,69 milirównowaznikaZgram z 90 ;* wy¬ dajnoscia. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 0,0-dwuestrów kwasu dwutiofosforowego metoda alkoholizy piecio - siarczku fosforu alkoholami, alkilofenolami, diolaoi i ich alkoksylowymi pochodnymi w obe¬ cnosci amin, znamienny tym, ze proces alkoholizy pieciosiarczku fosforu pro¬ wadzi sie przy stosunkach molowych poszczególnych reagentów takich jak alkohole pierwszo- rzedowe, zawierajace w czasteczce 1 do 18 atomów wegla, alkohole drugorzedowe, zawierajace4 135 797 7t czasteczce 3 do 12 atomów wegla, alkohole cykliczne, alkohole nienasycone, zabierajace w czasteczce do 18 atomó?; wegla, alkilofenole zabierajace va czasteczce alkilu co 24 ato¬ mów v:egla oraz etoksylo^ane i propoksylov;ane alkohole pierwszorsedov;e i drugorzedov;e, al¬ kohole cykliczne, alkohole nienasycone i alkilofenole o ilosci grup alkoksylo/.ych Ido 60, korzystnie 1 do 30 do PpS^ równych 4:1 lub przy stosunkach ..iolov;ych reagentów takich jak diole, zabierajace w czasteczce do 12 atomów vsegla i ich etoksylov;ane i propoksylo- v:ane pochodne o ilosci grup alkoksylo^ych 1 do 60, korzystnie 1 do 30 do PoSc v.ynosza- cych 2:1 wobec amin trzeciorzedowych typu alkiloamin, aryloamin, alkiloaryloamin, zabie¬ rajacych ^ czasteczce 3 do 24 atomów v.egla, korzystnie 3 do 12 atomów uie.gla przy steze¬ niu do 2,0 % masowych, korzystnie 0,1 do 0,5 /* aasov;ych, rc temperaturze 40 do 150°C i przy cisnieniu 0,07 do 0,1 r.IPa v: reaktorze periodycznym lub kaskadzie reaktorów Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz, Cena 100 zl PL
PL23816982A 1982-09-06 1982-09-06 Process for manufacturing 0,0-dialkyl phosphorodithiotes PL135797B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23816982A PL135797B1 (en) 1982-09-06 1982-09-06 Process for manufacturing 0,0-dialkyl phosphorodithiotes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23816982A PL135797B1 (en) 1982-09-06 1982-09-06 Process for manufacturing 0,0-dialkyl phosphorodithiotes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL238169A1 PL238169A1 (en) 1984-03-12
PL135797B1 true PL135797B1 (en) 1985-12-31

Family

ID=20013972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23816982A PL135797B1 (en) 1982-09-06 1982-09-06 Process for manufacturing 0,0-dialkyl phosphorodithiotes

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL135797B1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN119798052B (zh) * 2025-01-02 2025-11-04 万华化学集团股份有限公司 一种非离子型表面活性剂及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
PL238169A1 (en) 1984-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1273638A (en) Process for the preparation of phosphate surfactants
US2635112A (en) Process for producing aminomethylphosphonic acid compounds
US3275667A (en) Process for the manufacture of phosphate ester derivatives of polyalkylene glycols
US3984448A (en) Production of dialkylthiophosphates
SE431557B (sv) Hydraulisk vetska innehallande en kvevehaltig borsyraester
EP0613902A1 (en) Process for the manufacture of poly(hydrocarbylene aryl phosphate)compositions
US2977382A (en) Method of preparing esters of phosphorodithioic acids
PL135797B1 (en) Process for manufacturing 0,0-dialkyl phosphorodithiotes
CN111278841A (zh) 仲醇磷酸酯
KR101882517B1 (ko) 알킬 포스페이트의 제조 방법
US4267127A (en) Process for the production of phosphoric acid triesters
EP0075166B1 (de) Polymere Ethylenoxid-Propylenoxid- oder Ethylenoxid-Butylenoxid-Ethercarbonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4397791A (en) Process for reacting alcohols and/or phenols with phosphorus pentasulfide
US3706822A (en) Method of refining esters of organophosphorus
US3318982A (en) Process for the manufacture of mixtures of acid orthophosphoric acid esters
US3062858A (en) Process for preparing partial esters of pyrophosphoric acid
EP0406934B1 (en) Formation of glycol biphosphate compounds
US3005006A (en) Neutral phosphorothioate ester compositions and method of preparation thereof
IE43625B1 (en) Production of organic phosphorus compounds containing carboxylic groups
US3051694A (en) Polymerizing substituted acetylenes using nickel-carbonyl complex catalysts
DE2753455A1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten phenylphosphaten, -phosphonaten und -phosphinaten
JPH0670072B2 (ja) 燐酸モノエステルの連続的製造法
PL143153B1 (en) Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids
PL143152B1 (en) Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids
CN102603792B (zh) 用于制备烷基磷酸酯的方法