PL13395B1 - Sposób otrzymywania pochodnych naftazaryny. - Google Patents
Sposób otrzymywania pochodnych naftazaryny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL13395B1 PL13395B1 PL13395A PL1339529A PL13395B1 PL 13395 B1 PL13395 B1 PL 13395B1 PL 13395 A PL13395 A PL 13395A PL 1339529 A PL1339529 A PL 1339529A PL 13395 B1 PL13395 B1 PL 13395B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthazarin
- obtaining
- derivatives
- naphthazarin derivatives
- dinitronaphthalene
- Prior art date
Links
- RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N naphthazarin Chemical class O=C1C=CC(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 4
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze przy odpowiedniej re¬ dukcji 1.8- lub 1.5- dwunitronaftalenu powstaja latwo rozkladajace sie produkty przejsciowe naftazaryny. Redukcje mozna uskutecznic w ten np. sposób, ze a -dwu- nitronaftalen poddaje sie dzialaniu kwa¬ su siarkowego w obecnosci srodka reduk¬ cyjnego np. aniliny, beta-naftyloaminy, fenylohydrazyny, siarki, siarkowodoru lub metali, jak np, cynku lub zelaza (p. pa¬ tenty niemieckie Nr 76922, 108551, 79406, 114264 lub 134705).Stwierdzono obecnie, ze latwo rozkla¬ dajace sie produkty przejsciowe naftaza¬ ryny, które mozna np. otrzymac wedlug sposobów opisanych we wskazanych wy¬ zej zródlach, w postaci roztworu wodne¬ go, mozna wyosobnic zapomoca dodatku aldehydów alifatycznych, jak np. aldehy¬ du mrówkowego, octowego. Otrzymane tym sposobem produkty kondensacji nie rozpuszczaja sie w wodzie, a z trudnoscia w rozpuszczalnikach organicznych. Mozna je stosowac badz to bezposrednio jako barwniki, badz do dalszych przemian. Sto¬ suje sie je jako farby pigmentowe do po¬ wlok olejnych, jako lak nitrocelulozowy, jako barwniki spirytusowe do druku i li¬ tograf ji przy wyrobie tapet i papierów kolorowych.Przyklad. Do 10 litrów roztworu pro¬ duktu przejsciowego naftazaryny (co od¬ powiada 2 kg topionej naftazaryny) doda¬ je sie 300 cm3 roztworu aldehydu mrów¬ kowego. Wraz z osiadaniem produktu kon¬ densacji zabarwiony pierwotnie na niebie-sko roztwór ulega odbarwieniu. Produkt kondensacji odsacza sie i przemywa woda az do odczynu obojetnego. Otrzymany produkt kondensacji przedstawia czarny, bezpostaciowy proszek, w wodzie :— w przeciwienstwie do ciala wyjsciowego — nierozpuszczalny; tworzy bardzo trudno rozpuszczalna sól sodowa, ponadto roz¬ puszcza sie on bardzo trudno w zwyklych rozpuszczalnikach organicznych, rozpu¬ szcza sie jednak w stezonym kwasie siar¬ kowym, zabarwiajac go na kolor bordo- czerwony. Przy wlewaniu tego roztworu do wody wydziela sie niezmieniony pro¬ dukt w postaci czarnego osadu. Zapomo- ca tego samego sposobu mozna wyosobnic produkt przejsciowy naftazaryny, powsta¬ ly przez redukcje /.8-dwunitronaftalenu, zapomoca kondensacji z aldehydem mrów¬ kowym.Stosujac w opisanym przykladzie za¬ miast aldehydu mrówkowego aldehyd oc¬ towy lub aldol, uzyskuje sie odpowiednie produkty przemiany z podobnemi wla¬ snosciami. Otrzymane tym sposobem pro¬ dukty wykazuja wybitna odpornosc na dzialanie swiatla, zazwyczaj wieksza od stosowanych dotychczas czarnych barwni¬ ków powstajacych przy utlenieniu aniliny. PL
Claims (1)
1.8- lub /.5-dwunitronaf- talenu, poddaje sie dzialaniu aldehydów alifatycznych. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego 1 Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL13395B1 true PL13395B1 (pl) | 1931-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL13395B1 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych naftazaryny. | |
| DE489863C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe oder Zwischenprodukte wertvollen Anthrachinonderivaten | |
| US1892310A (en) | Derivatives of naphthazarine and process of preparing them | |
| DE2457703A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4', 7,7'-tetrachlorthioindigo in pigmentform | |
| DE214888C (pl) | ||
| DE520089C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Naphthazarins | |
| AT120402B (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des Naphthazarins. | |
| AT116043B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken. | |
| DE561442C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE578415C (de) | Verfahren zur Darstellung von grauen, blaugrauen bis gruengrauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE273341C (pl) | ||
| CH136275A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes. | |
| DE2332540C3 (de) | Konzentrierte, lagerstabile Lösungen von Alkylbenzolsulfonaten basischer Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE216773C (pl) | ||
| DE438841C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Indigogruppe | |
| DE444123C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Benzanthronderivaten | |
| DE241985C (pl) | ||
| DE375475C (de) | Verfahren zur Herstellung wasser- und ueberdruckechter Farblacke | |
| DE186882C (pl) | ||
| DE175826C (pl) | ||
| DE367716C (de) | Verfahren zur Herstellung eines fuer den Chromdruck auf Baumwolle besonders geeigneten Azofarbstoffes | |
| DE423093C (de) | Verfahren zur Herstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Pyronreihe | |
| CH145998A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes des Naphtazarins. | |
| CH215404A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. | |
| CH120709A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dichlorisodibenzanthron. |